(SKKN mới NHẤT) SKKN phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu I - ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục đào tạo có sản phẩm đáp ứng nhu cầu người nguồn nhân lực cho phát triển đất nước Một yêu cầu đặt là: "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo người học…" Với tinh thần trên, giáo viên trường phổ thơng nói nói riêng người làm cơng tác giáo dục nói chung ln phải sáng tạo, tìm tịi để thực yêu cầu Hiện với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức một thời gian ngắn Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh 45 phút của một tiết học, tăng hứng thú học tập học tập đạt kết cao Trong quá trình giảng dạy, nhận thấy nhiều học sinh còn lúng việc viết và xác định đồng phân số đồng phân cấu tạo Trong hóa học hữu cơ, việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dung kiến thức này Vì vậy việc viết đồng phân, xác định đồng phân xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cách nhanh chóng là hết sức cần thiết Hiện nay, có nhiều tài liệu đưa công thức kinh nghiệm để xác định số lượng đồng phân hợp chất hữu cơ, tơi nhận thấy học sinh khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại khơng nêu bật chất hóa học Xuất phát từ lý nêu mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu II/ NỘI DUNG 1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong q trình nghiên cứu đề tài tơi sử dụng phương pháp nghiên cứu sau: 1.1 Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài 1.2 Điều tra + Trao đổi ý kiến với đồng nghiệp + Thăm dò ý kiến học sinh sau sử dụng đề tài trình thực nghiệm 2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN 2.1 Khái niệm đồng phân Đồng phân là những chất khác (khác về cấu trúc dẫn đến khác về tính chất) có cùng công thức phân tử Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân sự khác về cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác quanh liên kết đôi (đồng phân hình học) 2.2 Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí không gian có thể phân loại các đồng phân chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân cis Trang download by : skknchat@gmail.com Đồng phân trans Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm Ví dụ: , Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp là đồng phân cis hay đồng phân trans 2.3 Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể có loại nhóm chức gì Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết và số vòng (v) phân tử): a = + v (một tương đương với một vòng) Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion) - Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu - Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a - Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay đổi cụ thể sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó Từ những điểm nêu ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công thức sau: a= Một số điều kiện: Hợp chất M CxHy 12x + y CxHyOz 12x + y + 16z CxHyNt 12x + y + 14t CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t CxHyOzClv 12x + y + 16z + 14t Điều kiện biện luận x, y, z: nguyên x, y, z ≥ y: số chẵn y ≤ 2x + x, y, z, t: nguyên x, y, z, t ≥ y ≤ 2x + + t (y + t) x, y, z, v: nguyên x, v ≥ y ≤ 2x + - v (y + v) Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu a= Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon không phân nhánh trước Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính) Khi rút ngắn từ nguyên tử cacbon trở thì xét các trường hợp; có nhánh, nhánh, Với trường hợp có nhánh; di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh một phần phần đối xứng và trục đối xứng của mạch chính Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại, làm tương tự với các nhánh khác Trong trường hợp có nhiều nhánh di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển một phần đối xứng và trục đối xứng của phần còn lại Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính - Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có - Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có - Xét đồng phân hình học Trên là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất Với mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự cách làm cho phù hợp Ví dụ áp dụng: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng khung Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của có cùng công thức phân tử: C6H14 Hướng dẫn: a=  Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi mạch chính tạo đồng phân) (1) (2) (2) Đ/Á: Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một nguyên tử oxi Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức) (mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi mạch chính tạo đồng phân) (3) (4) Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu (1) Đ/Á: Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức) Trong ví dụ ta đã xác định được đồng phân là ancol Với đồng phân là ete (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi mạch chính tạo đồng phân) (2) (3) (1) ĐÁ: Đồng phân là ancol + đồng phân là ete = 14 đồng phân Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu đơn chức là đồng phân cấu tạo của có cùng công thức phân tử: C6H12O2 Hướng dẫn: a = (6.2 + - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi Vậy các đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức) Trong nhóm chức của axit hoặc Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu este có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon - Các đồng phân là axit cacboxylic (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi mạch chính tạo đồng phân) (3) (4) (1) Tổng số có đồng phân là axit cacboxylic - Các đồng phân là este (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi mạch chính tạo đồng phân) (7) (10) (3) Trang download by : skknchat@gmail.com Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Tổng số có 20 đồng phân là este Đ/Á: đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28 đồng phân Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ đó R có thể là nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức có thể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trục đối xứng của mạch chính tạo đồng phân Vai trò của R và R’ khác nên mỗi liên kết C - C một phần đối xứng và trục đối xứng của mạch chính có đồng phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’ Trên sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học Tuy sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả về tư hình học không được tốt thì những thao tác nêu chưa thực sự dễ dàng Ngay cả với học sinh tư hình học tốt, việc làm vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu đề cập sau nhằm giải quyết vấn đề này 3/ XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất no, đơn chức, mạch hở Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, thời gian để xác định phương án của các câu hỏi đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa công thức xác định số đồng phân: TT Hợp chất Andehit no, đơn chức, CT chung CT tính Điều kiện CnH2nO 2n-3 2