CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ

CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ Mơ hình khơng gian lai hóa sp Mơ hình khơng gian lai hóa sp Mơ hình khơng gian lai hóa sp Lai hóa sp3 O Lai hóa sp3 N • 2.3 Tính chất liên kết • A Sự phân cực liên kết: – Khi phân tử có dạng A-A • Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3 – Khi nguyên tử liên kết với không đồng (A-B): cặp liên kết lệch phía có Đ lớn Đây liên kết cộng hóa trị phân cực Sự phân cực xảy liên kết   : mũi tên thẳng ( ) : mũi tên cong ( ) Chiều mũi tên chiều chuyển dịch điện  CH3 C l , H 3C C l tử Ví dụ H 2C O b Độ tan: Liên kết cộng hóa trị: - khơng tan nước -Tan tốt DM HC -Thường không dẫn điện Liên kết ion: -dễ tan nước -Không tan DM HC -Dung dịch dẫn điện c Độ dài liên kết: Là khoảng cách hạt nhân nguyên tử liên kết Được đo phương pháp vật lý đại - Độ dài liên kết (ĐDLK) C nguyên tử phân nhóm tăng theo STT nguyên tử: C-F < C-Cl < C-Br < C-I - ĐDLK C nguyên tử chu kỳ giảm STT tăng: C-C < C-N < C-O < C-F - ĐDLK nhỏ liên kết bền, ĐDLK phụ thuộc vào: - loại xen phủ: - ĐDLK giảm tăng độ bội liên kết (tăng orbital ): C-C > C=C > C≡C C-O > C=O C-N > C=N > C≡N N-N > N=N > N≡N - ĐAĐ nguyên tố: khác ĐAĐ lớn ĐDLK ngắn lại - ĐDLK  C nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái lai hóa C: tỉ lệ orbital s orbital lai hóa cao ĐDLK ngắn Csp3-H > Csp2-H > Csp-H d Năng lượng liên kết (NLLK): Năng lượng liên kết A-B lượng hình thành liên kết từ nguyên tử hay gốc A, B NLLK giá trị trung bình gần Khái niệm “NLLK” có nghĩa tất liên kết phân tử alkan giống 2.4 Một số liên kết yếu liên kết cộng hóa trị: 2.4.1 Liên kết hydro: liên kết yếu sức hút tĩnh điện nguyên tử H nguyên tử khác có cặp điện tử tự Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol) X-HY Điều kiện hình thành liên kết hydro: X có ĐAĐ lớn H cho X-H phân cực Y có cặp điện tử tự X, Y thường F, O, N Nếu Cl, S yếu O H 3C O H O H CH3 O H CH3 O H CH3 H N O O H 3C C O HO OH O C CH3 H C O L i e ân k e át h y d ro li e ân p h a ân tö û O H L ie ân k e át h y d ro n o äi p h a ân tư û Có loại liên kết hydro: Liên phân tử: -Pha loãng/DM trơ: bị cắt đứt Nội phân tử: -Pha lỗng: khơng ảnh hưởng -Liên kết bền tạo thành vòng 5,6 đặc biệt -tn/c, ts: -tn/c, ts: -Không ảnh hưởng -Tăng - liên kết hydro liên phân tử -tăng độ tan DM không chất tan DM làm tăng độ tan phân cực DM phân cực -Độ bền: làm cho đồng phân trở nên bền vững -Độ bền H H C Cl Cl C H H beàn (anti) H H C OH OH C H H H H C Cl H C H Cl syn H H H C C H O H O H bền (sy n) Ảnh hưởng đến số tính chất khác: - Làm thay đổi số vạch đặc trưng phổ IR, UV, NMR, độ dài liên kết … 2.4.2 Liên kết phức chuyển điện tích: Do chuyển phần mật độ điện tử từ phân tử cho sang phân tử hay ion nhận điện tử Phức chuyển điện tích chuyển dịch mật độ điện tử  gọi phức  Liên kết phức chuyển điện tích liên kết yếu Khi tạo phức chuyển điện tích có thay đổi độ phân cực màu sắc chất ban đầu CH3 CH3 NO2 O 2N NO2 H 3C CH3 H 3C CH3 CH3 NC CN NC CN ... lỗng: khơng ảnh hưởng -Liên kết bền tạo thành vòng 5,6 đặc biệt -tn/c, ts: -tn/c, ts: -Không ảnh hưởng -Tăng - liên kết hydro liên phân tử -tăng độ tan DM không chất tan DM làm tăng độ tan phân... điện tử  gọi phức  Liên kết phức chuyển điện tích liên kết yếu Khi tạo phức chuyển điện tích có thay đổi độ phân cực màu sắc chất ban đầu CH3 CH3 NO2 O 2N NO2 H 3C CH3 H 3C CH3 CH3 NC CN NC CN... H H C OH OH C H H H H C Cl H C H Cl syn H H H C C H O H O H beàn (sy n) Ảnh hưởng đến số tính chất khác: - Làm thay đổi số vạch đặc trưng phổ IR, UV, NMR, độ dài liên kết … 2.4.2 Liên kết phức