(SKKN 2022) Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh bài toán thủy phân este của phenol

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT LÊ LỢI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH LỚP 12 GIẢI NHANH BÀI TOÁN THỦY PHÂN ESTE CỦA PHENOL Người thực hiện: Hắc Thị Phương Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hóa Học THANH HỐ NĂM 2022 MỤC LỤC Trang Mở đầu 1.1 Lý chọn đề tài .1 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên cứu .1 1.4 Phương pháp nghiên cứu 2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lý luận sáng kiến kinh nghiệm 2.1.1 Khái niệm 2.1.2 Điều chế 2.1.3 Phản ứng thủy phân este phenol .3 2.1.4 Định luật bảo toàn nguyên tố khối lượng 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng SKKN 2.3 Các SKKN giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.3.1 Dạng Bài toán thủy phân este phenol 2.3.2 Dạng Bài toán thủy phân este phenol nâng cao .7 2.3.3 Một số tập vận dụng phương pháp giải 10 2.3.4 Hướng dẫn giải đáp án 11 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường 15 Kết luận kiến nghị .16 MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Hiện nay, với hình thức thi trắc nghiệm khách quan nhiều đổi kỳ thi THPT Quốc gia, thi tốt nghiệp THPT Bộ giáo dục đào tạo, địi hỏi học sinh (HS) khơng phải trang bị cho lượng kiến thức vững mà cịn phải có linh hoạt, sáng tạo giải tốn Trước tốn hóa học có nhiều cách giải khác nhau, song việc chọn cho phương pháp giải nhanh, gọn, xác vấn đề khơng dễ Trong chương trình hóa học hữu cơ, este chủ đề quan trọng, thường nhắc đến kỳ thi Đặc biệt năm gần xu hướng đề thi thường đề cập tới số vấn đề mới, lạ Trong đó, tốn thủy phân este phenol ví dụ điển hình Đây dạng tốn phức tạp khó, thường gây trở ngại, khó khăn cho HS, lấy nhiều thời gian trình làm Việc nghiên cứu este từ trước đến nhiều tác giả quan tâm đến như: tác giả Nguyễn Minh Tuấn “Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa học hữu 12”; tác giả Cao Cự Giác: “Kỹ giải nhanh tập trắc nghiệm hóa học 12”; tác giả Quan Hán Thành: “Phân loại phương pháp giải hóa học hứu cơ”; tác giả Nguyễn Xuân Trường: “Kĩ thuật giải nhanh tốn hay khó Hóa Học 12”; Tuy nhiên, tập phản ứng thủy phân este phenol lại chưa thực đào sâu nghiên cứu, gộp chung với nội dung khác mà chưa bóc tách riêng rẽ, cụ thể Nhiều giáo viên (GV) nghiên cứu toán này, nhiên đa số thường trình bày rộng, tham kiến thức mà cách giải chưa triệt để Bằng niềm say mê Hóa học, tâm huyết với nghề giáo, tơi chọn nghiên cứu đề tài: “Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh toán thủy phân este phenol”, với mong muốn cung cấp cho HS nguồn tài liệu phù hợp để em tự học, tự chiếm lĩnh kiến thức, đồng thời khơi dậy niềm đam mê, u thích hóa học, phát triển lực tư sáng tạo học sinh 1.2 Mục đích nghiên cứu - Giúp học sinh hiểu đúng, hiểu rõ chất toán thủy phân este phenol, cách giải nhanh tốn Qua đó, nâng cao lực tự học, rèn luyện khả tư thơng minh, tích cực sáng tạo nhằm tạo hứng thú học tập mơn hố học học sinh THPT - Đưa hệ thống tập để áp dụng cho HS lớp 12 từ đánh giá kiểm nghiệm đề tài 1.3 Đối tượng nghiên cứu - Năng lực tự học, phương pháp bồi dưỡng lực tự học - Hệ thống hóa kiến thức este phenol vấn đề liên quan - Giới thiệu số dạng tập toán thủy phân este phenol Hướng dẫn HS giải toán tổng qt, suy cơng thức giải, từ áp dụng để giải nhanh tập 1.4 Phương pháp nghiên cứu Trong trình nghiên cứu đề tài tơi có sử dụng số phương pháp nghiên cứu sau: - Phương pháp nghiên cứu xây dựng sở lý thuyết: nghiên cứu sách giáo khoa, sách tập THPT, sách tham khảo, nội dung lý thuyết liên quan đến toán thủy phân este phenol chương trình hố học hữu 12 - Phương pháp điều tra khảo sát thực tế, thu thập thông tin: + Nghiên cứu khả tiếp thu học sinh lớp 12 để có cách trình bày thật dễ hiểu, phù hợp với đối tượng học sinh + Vận dụng phương pháp giải tập vào thực tiễn giảng dạy mình, học tập học sinh, thu thập ý kiến phản hồi từ học sinh đồng nghiệp, rút kinh nghiệm sữa chữa, bổ sung, hoàn thiện - Phương pháp thống kê, xử lý số liệu 2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm 2.1.1 Khái niệm 2.1.1.1 Khái niệm phenol Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vịng benzen Nhóm –OH liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon vòng benzen gọi –OH phenol Phenol đơn giản C6H5-OH, phân tử gồm nhóm –OH liên kết với gốc phenyl.[1] 2.1.1.2 Khái niệm este Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR este Este đơn giản có cơng thức cấu tạo sau: RCOOR’ với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm (trừ trường hợp este axit fomic có R H).[2] Như vậy: - Nếu este có gốc R’ gốc hidrocacbon thơm có dạng –C6H5 (phenyl), -C6H4(CH3), -C6H3(CH3)2…được gọi este phenol - Công thức tổng quát: RCOOC6H5-x(R’)x, với x ≥ Thường gặp công thức: RCOOC6H4R’(với R’ gốc hiđrocacbon hiđro) Ví dụ: HCOOC6H5 : phenylfomat CH3COOC6H5 : phenylaxetat C2H5COOC6H5: phenylpropionat 2.1.2 Điều chế Khác với ancol, phenol không tác dụng trực tiếp với axit cacboxylic tạo thành este Muốn điều chế este phenol phải dùng anhiđrit clorua axit cho tác dụng với phenol mơi trường bazơ (NaOH piriđin) Thí dụ: C6H5OH + (CH3CO)2O   CH3COOC6H5 + CH3COOH C6H5OH + CH3COCl   CH3COOC6H5 + HCl [3] 2.1.3 Phản ứng thủy phân este phenol - Thủy phân môi trường axit: H RCOOC6H5 + H2O  RCOOH + C6H5OH Ví dụ: H CH3COOC6H5 + H2O  CH3COOH + C6H5OH Do CH3COOH C6H5OH có tính axit nên khơng có phản ứng xảy theo chiều ngược lại - Thủy phân môi trường kiềm: RCOOC6H5 + 2NaOH   RCOONa + C6H5ONa + H2O Ví dụ: CH3COOC6H5 + 2NaOH   CH3COONa + C6H5ONa + H2O   Nhận xét: + Dù phản ứng thủy phân este phenol xảy mơi trường axit hay bazơ phản ứng chiều + Khác với este đơn chức thông thường, este phenol tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2, sản phẩm thu gồm muối + H2O 2.1.4 Định luật bảo toàn nguyên tố khối lượng Nguyên tắc: Trong phản ứng hóa học nguyên tố khối lượng chúng bảo tồn Từ suy ra: - Tổng số mol nguyên tử nguyên tố trước sau phản ứng - Tổng khối lượng chất tham gia = Tổng khối lượng chất sản phẩm - Tổng khối lượng chất trước phản ứng = Tổng khối lượng chất sau phản ứng 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm * Thực trạng chung Trong chương trình hóa hữu cơ, este phần kiến thức phong phú, đa dạng Bài toán thủy phân este phenol phần quan trọng chương trình hóa học THPT, đặc biệt chương trình lớp 12 Cách giải tốn este phenol không đề cập tới SGK thực tế lại có nhiều tốn liên quan tới vấn đề đề thi, đặc biệt kỳ thi HSG, thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, thi THPT quốc gia, thi tốt nghiệp THPT… Tác giả đề thi thường đề cập tới toán mức độ vận dụng vận dung cao Chẳng hạn, đề thi THPT Quốc Gia – 2017, mã đề 203 có câu: Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat etyl phenyl oxalat Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu m gam hỗn hợp muối 10,9 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho toàn Y tác dụng với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 40,2 B 49,3 C 42,0 D 38,4 Rồi dạng lại nhắc đến kỳ thi THPT Quốc gia thi tốt nghiệp THPT năm với yêu cầu khác, như: Trong đề thi THPT Quốc Gia – 2018, mã đề 202 có câu: Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 18,78 gam hỗn hợp muối Cho hồn tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị V A.190 … B.100 C.120 D.240 * Đối với giáo viên: Nhiều giáo viên chưa phân tích chất tốn, chưa tìm điểm khác phản ứng thủy phân este ancol este phenol giải toán Mặt khác, thời gian lớp không nhiều giáo viên truyền tải hết cách giải dạng Vì vậy, địi hỏi giáo viên phải đưa hướng giải nhanh, biến khó thành dễ, biến phức tạp thành đơn giản, giúp học sinh thấy hứng thú học tập, đồng thời phát huy tốt lực tự học học sinh * Đối với học sinh: Bài toán thủy phân este phenol thường phức tạp, khó, gây lúng túng, e ngại cho nhiều học sinh Đa phần học sinh sợ gặp dạng này; nhiều học sinh chưa hiểu rõ yêu cầu đề bài, phương hướng giải toán, chí bế tắc Một số học sinh sử dụng phương pháp giải nhanh vụng về, máy móc chưa linh hoạt Trước thực trạng trên, thấy rõ cần thiết phải hướng dẫn em lĩnh hội phương pháp giải dạng toán cách nhanh nhất, dễ hiểu với mong muốn xích lại gần đối tượng khám phá người tiếp nhận, lấy lại vị môn Hóa học lịng học sinh nhân dân 2.3 Các sáng kiến kinh nghiệm giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.3.1 Dạng Bài toán thủy phân este phenol * Bài toán: Xét hỗn hợp X gồm este thường R1COOR (a mol) este phenol R2COOC6H4R’ (b mol) tác dụng hồn tồn với dung dịch NaOH Ta có phương trình phản ứng: R1COOR + NaOH   R1COONa + ROH (1) a mol a mol a mol a mol R2COOC6H4R’ + 2NaOH   R2COONa + R’C6H4ONa + H2O (2) b mol 2b mol b mol b mol b mol *Phản ứng (1), (2) ta quan tâm tới hai thành phần –COOR –COOC 6H4R’ Khi đó: -COOR + NaOH   -COONa + ROH a mol a mol a mol a mol -COOC6H4R’ + 2NaOH   -COONa + R’C6H4ONa + H2O b mol 2b mol b mol b mol b mol Suy ra: - Sơ đồ phản ứng: X + NaOH   muối + ROH + H2O - nX = n-COO- = a + b - nNaOH = a + 2b Vậy b  nH O  nNaOHpu  nCOO2 * Phương pháp giải - Bảo toàn khối lượng: X + NaOH   muối + ROH + H2O (X hỗn hợp gồm este thường este phenol) Ta có: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O Nếu NaOH dư: mX + mNaOH = mrắn + mROH + mH O - Lưu ý mối quan hệ mol: nestephenol  nH 2O  nNaOH  nCOO- - Quan tâm thành phần –COOR -COOC6H4R’: -COOR: amol  -COOC6 H R ' : bmol  nROH  amol   NaOH   nH 2O  bmol   nNaOHpu  (a  2b)mol * Dấu hiệu nhận biết este phenol - Thủy phân hỗn hợp este đơn chức mà nNaOH > neste - Este phản ứng với NaOH KOH sinh H2O - Thường gặp este có vịng benzen este có số nguyên tử C ≥ nNaOH - Dựa vào tỉ lệ T = n  COO+ Nếu T = hỗn hợp gồm este phenol + Nếu 1< T < hỗn hợp gồm este thường este phenol Ví dụ 1: Cho 16,6g hỗn hợp X gồm metylfomat pheylaxetat với tỉ lệ mol tương ứng 1:2 tác dụng hoàn toàn với 200ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 28,6 B 23,2 C 11,6 D 25,2 Phân tích: - Ví dụ mở đầu nhằm giúp HS làm quen tạo hứng thú để HS tiếp cận dạng toán cách dễ dàng, từ nâng dần độ khó ví dụ sau - Hỗn hợp este có este phenol, HS dễ dàng vận dụng phương pháp giải Hướng dẫn giải:  HCOOCH 3: a = 0,05 (mol) CH 3COOC6 H : 2a  0,1( mol ) 16,6 gam X gồm:   nCH3OH  0, 05mol  NaOH    nH 2O  0,1mol X + NaOH   chất rắn + CH3OH + H2O Bảo toàn khối lượng: mX + mNaOH pư = mchất rắn + mCH OH  mH O 16,6 + 0,3.40 = m + 0,05.32 + 0,1.18  m = 25,2 gam Chọn đáp án D Ví dụ 2: Hai este X, Y có cơng thức phân tử C 8H8O2 chứa vòng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z A 3,40 gam B 0,82 gam C 0,68 gam D 2,72 gam (Đề thi tuyển sinh Đại học, cao đẳng khối B - 2014) Phân tích: Hỗn hợp gồm este ta dễ nhận có este phenol vận dụng phương pháp giải nhanh Cần lưu ý cách suy CTCT este dựa vào số nguyên tử C phân tử: C = Hỗn hợp thu gồm muối có muối phenol muối axit cacboxylic Hướng dẫn giải: nNaOH 0,06 -COOC6 H R ' : 0, 06  0, 05  0,01mol ⇒T = n  0,05  1,2 ⇒  hh -COOR: 0,05-0,01=0,04mol X + NaOH   muối + ROH + H2O Bảo toàn khối lượng: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O 6,8 + 0,06.40 = 4,7 + 0,04.MROH + 0,01.18 ⇒ MROH = 108 ⇒ CTPT C7H7OH ⇒ CTCT: C6H5CH2OH Vì thu muối nên CTCT X, Y là: HCOOCH2C6H5 CH3COOC6H5: 0,01 mol ⇒ CH3COONa: 0,01 mol ⇒ m = 0,82 gam Chọn đáp án B 2.3.2 Dạng Bài toán thủy phân este phenol nâng cao - Bài toán thủy phân este thường kết hợp với toán đốt cháy, xử lý sản phẩm muối, ancol… sau thủy phân - Mơ hình tốn:  CO to   O2   H 2O   -COONa     R'C6 H 4ONa      -COOC6 H R '    Na   H2    X   -COOR o    O2 t   NaOH    ROH       CO2  H 2O     H SO4 dac ,t o  anken      ete         H 2O     Khí ta cần sử dụng linh hoạt công thức kỹ giải toán ancol…để giải nhanh toán Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 18,78 gam hỗn hợp muối Cho tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị V A 120 B 240 C 190 D 100 (Đề thi THPT Quốc Gia – 2018, mã đề 202) Phân tích: Từ CTPT đặc điểm cấu tạo có vịng benzen dễ thấy E gồm este ancol este phenol Áp dụng phương pháp giải kết hợp xử lý ancol sau thủy phân ta nhanh chóng tìm đáp án Hướng dẫn giải: nE = 0,12 mol X + NaOH   muối + ROH + H2O 2ROH + 2Na   2RONa + H2 -COOR: xmol  -COOC H R ' : (0,12  x) mol  nROH  xmol  ⇒ nH 2O  (0,12  x)mol   nNaOHpu  (0, 24  x)mol Khối lượng bình Na tăng 3,83 gam  mancol = (3,83 + x) gam BTKL: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O  16,32 + 40(0,24 - x) = 18,78 + (3,83 + x) + 18(0,12 – x)  x = 0,05 mol  nNaOH = 0,19 mol  V = 0,19 lit = 190 ml Chọn đáp án C Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat etyl phenyl oxalat Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu m gam hỗn hợp muối 10,9 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho toàn Y tác dụng với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 40,2 B 49,3 C 42,0 D 38,4 Phân tích: - CTCT este: + phenyl axetat: CH3-COO-C6H5 + metyl benzoat: C6H5-COO-CH3 + benzyl fomat: H-COO-CH2-C6H5 + etyl phenyl oxalat: C2H5-OOC-COO-C6H5 - Từ CTCT ta thấy: hỗn hợp gồm este đơn chức este đa chức, nhiên để ý đặc điểm liên kết nhóm –COO- với gốc R ta quy hỗn hợp gồm –COOR –COOC 6H4R’ Như vậy, toán đến từ phức tạp trở nên đơn giản Hướng dẫn giải: X + NaOH   muối + ROH + H2O 2ROH + 2Na   2RONa + H2 -COOR: amol  -COOC6 H R ' : bmol  nROH  a  0, 2mol   NaOH   nNaOHpu  (a  2b)  0, 4mol   nH 2O  b  0,1mol mH 2O BTKL: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH +  mmuối = 36,9 + 0,4.40 – (10,9 + 18.0,1) = 40,2 gam Chọn đáp án A Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 17,22 gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức, thu 41,8 gam CO2 12,06 gam H2O Mặt khác đun nóng 17,22 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol 20,58 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 3,71 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử lớn hỗn hợp X gần với giá trị sau đây? A 63% B 61% C 64% D 62% Phân tích: Trong ví dụ này, toán thủy phân este phenol kết hợp với toán đốt cháy xử lý ancol sau thủy phân Ta nên chia nhỏ vấn đề để biến toán phức tạp trở nên đơn giản, đồng thời sử dụng phương pháp giải nhanh cách linh hoạt, sáng tạo Cần lưu ý: hỗn hợp Z gồm muối este phải có gốc axit giống Hướng dẫn giải: nX  mX  mC  mH  0,14mol 32 -COOR: xmol X -COOC H R ' : (0,14  x)mol   nY  nROH  xmol   NaOH   nNaOHpu  (0, 28  x )mol   nH 2O  (0,14  x)mol mancol = (3,71 + x) gam BTKL: 17,22 + 40(0,28 - x) = 20,58 + (3,71 + x) + 18(0,14 – x)  x = 0,07 mol  M ROH  C2 H 5OH 3, 71  0, 07  54  R  37  Y  0, 07 C3 H 7OH  RCOONa :0,14mol  20,58 gam muối:   R  R '  45  R  R '  15( CH )  R ' C6 H 4ONa :0, 07mol CH 3COOC2 H 150.0, 07   este là: CH 3COOC3 H  %mCH3COOC6 H 4CH  100  60,98% 17, 22 CH COOC H CH :0, 07 mol  Chọn đáp án B Nhận xét chung: Qua ví dụ ta thấy, tốn thủy phân este phenol toán hay, phức tạp Từ tốn tổng qt biến hóa thành nhiều dạng khác Việc giải nhanh dạng đòi hỏi phải nắm vững kiến thức este, hiểu chất vấn đề, biết vận dụng linh hoạt công thức kinh nghiệm chứng minh với phương pháp giải nhanh Đồng thời, phải biết phát huy tính sáng tạo giải tốn 2.3.3 Một số tập vận dụng phương pháp giải Câu Hỗn hợp X gồm hai este có cơng thức phân tử C 8H8O2 chứa vịng benzen Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH dung dịch, thu m gam hỗn hợp hai muối Giá trị m A 17,0 B 30,0 C 13,0 D 20,5 (Đề thi tham khảo THPT Quốc gia -2020) Câu Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu chất hữu Y (no, đơn chức, mạch hở có tham gia phản ứng tráng bạc) 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc) Khối lượng 0,3 mol X A 29,4 gam B 31,0 gam C 33,0 gam D 41,0 gam (Đề thi THPT Quốc gia -2017) Câu Đốt cháy hoàn toàn 14,28 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức, thu 12,992 lít CO2 (đktc) 8,28 gam H2O Mặt khác, xà phịng hóa hồn tồn 14,28 gam X cần vừa đủ 230 ml dung dịch NaOH 1M, thu sản phẩm hữu gồm ancol hai muối Khối lượng muối có phân tử khối lớn A 13,6 gam B 3,9 gam C 2,52 gam D 4,38 gam Câu Cho 0,075 mol hỗn hợp hai este đơn chức X Y tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu hỗn hợp chất hữu Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu 0,18 mol CO2, 0,045 mol Na2CO3 Làm bay hỗn hợp Z thu m gam chất rắn Giá trị gần m A 5,2 B 3,7 C 8,2 D 6,8 Câu Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 20,5 gam hỗn hợp muối Cho tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị m 10 A 13,60 B 8,16 C 16,32 D 20,40 (Đề thi THPT Quốc gia -2018) Câu Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đimetyl oxalat, glixerol triaxetat phenyl axetat Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X dung dịch NaOH dư, đun nóng thu mg hỗn hợp muối 15,6g hỗn hợp Y gồm ancol Cho Y tác dụng với Na dư thu 5,6 lit khí H (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3g X oxi thu 92,4 g CO2 26,1g H2O Giá trị m A 54,3 B 58,2 C 57,9 D 52,5 Câu Đốt cháy hoàn toàn 12,82 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức cần dùng 0,775 mol O2, thu CO2 5,94 gam H2O Mặt khác, đun nóng 12,82 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol Y 15,64 gam hỗn hợp muối Z Dẫn toàn ancol Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 2,85 gam Phần trăm khối lượng muối axit cacboxylic có khối lượng phân tử lớn Z A 34,53% B 29,41% C 44,50% D 30,69% Câu Hỗn hợp X gồm este đơn chức (khơng chứa nhóm chức khác) Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH thu ancol etylic nguyên chất 8,32 gam hỗn hợp chứa muối có muối tham gia phản ứng tráng bạc Phần trăm khối lượng este có phân tử khối lớn X A 30,96% B 42,37% C 33,33% D 40,32% Câu Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu chất hữu Y (no, đơn chức, mạch hở có tham gia phản ứng tráng bạc) 37,6 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn Y cho sản phẩm hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch nước vơi dư, thấy khối lượng bình tăng 24,8 gam Khối lượng 0,3 mol X A 30,8 gam B 32,2 gam C 33,6 gam D 35,0 gam Câu 10 Đốt cháy hoàn toàn 20,16 gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức cần dùng 1,16 mol O2, thu CO2 11,52 gam H2O Mặt khác đun nóng 20,16 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 25,2 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,06 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp X A 26,19% B 17,46% C 17,86% D 22,02% 2.3.4 Hướng dẫn giải đáp án Câu Vì 1 nNaOH 0,35   1,4   X có este phenol nX 0,25 Vì thu muối nên CTCT este là: 11  HCOOC6H4CH3 :0,35 0,25  0,1mol   HCOOCH2C6H5 :0,25 0,1 0,15mol  mmuèi  mHCOONa  mCH3C6H4ONa  0,25.68 0,1.130  30gam Chọn đáp án B Câu nNaOH 0,5 -COOC6 H R ' : 0,5  0,3  0, 2mol T = n  0,3  1,66 ⇒X  hh -COOR: 0,3-0,2=0,1mol X + NaOH   muối + Y + H2O Y no, đơn, hở có phản ứng tráng gương ⇒ Y anđehit: CnH2nO: 0,1 mol CnH2nO + 3n  O2 → nCO2 + nH2O 3n   2,5 n  2:C2H4O BTKL: m + 0,5.56 = 53 + 44.0,1 + 18.0,2 ⇒ m = 33 gam Chọn đáp án C Câu nO  mX  mC  mH  0,4mol  nX  0,2mol 16 n 0,23 -COOC H R ' : 0, 23  0,  0, 03mol NaOH T = n  0,2  1,15⇒X  -COOR: 0,2-0,03=0,17mol hh  CX  nCO2 nX  0,58 0,58  0,17.2 BT(C)  2,9 Y lµ HCOOCH3   2.0,17  0,03.CZ  0,58 CZ   0,2 0,03  HCOONa (68) NaOH X   muèi  Z lµHCOOC6H 4CH3  Hai muèi  CH3C6H4ONa (130)  mCH3C6H4ONa  0,03.130  3,9gam Chọn đáp án B Câu nNaOH  2nNa2CO3  0,09mol  1 nNaOH 0,09 -COOC H R ' : 0,09  0, 075  0, 015mol   1,2  ⇒  neste 0,075 -COOR: 0,075-0,015=0,06mol nC(X,Y )  nC(Z)  nCO2  nNa2CO3  0,225 CX,Y  nC 0,225  3 neste 0,075  HCOOCH3 :0,6mol HCOONa:0,075mol  NaOH    mmuèi  6,84gam C6H5ONa:0,015mol  HCOOC6H5 :0,15mol X, Y là:  Chọn đáp án D Câu 12 nNaOH -COOR: xmol   0, 2mol ⇒  0,  x -COOC6 H R ' : mol   nROH  xmol  0,  x  mol ⇒ nH 2O   0,  x   nE  mROH = (6,9 + x) BTKL: 136 x 0,  x 0,  x + 40 x 0,2 = 20,5 + (3,83 + x) + 18 2 → x = 0,1 mol →nE = 0,15 → m  136.0,15  20,4gam Chọn đáp án D Câu n COO  mX  mC  mH  0,6mol 32 nancol = x = 2nH2 = 0,25.2 = 0,5 mol -COOR: 0,5mol  -COOC6 H R ' : 0,  0,5  0,1mol  nROH  0,5mol   NaOH   nNaOHpu  (0,5  2.0,1)  0, mol   nH 2O  0,1mol → mmuối = 47,3 + 0,7.40 – (15,6 + 0,1.18) = 57,9g Chọn đáp án C Câu BTNT(O) BTKL   mCO2  31,68gam  nCO2  0,72mol   nX  0,11mol -COOR: xmol X -COOC H R ' : (0,11  x )mol   nROH  xmol   NaOH   nNaOHpu  (0, 22  x)mol   nH 2O  (0,11  x)mol mancol = (2,85 + x) gam BTKL: 12,82 + 40(0,22-x) = 15,64 + (2,85 + x) + 18(0,11 – x)  x =0,05 mol  R1COONa :0, 05mol   15,64 gam muối gồm:  R2COONa:0,06mol  R ' C H ONa :0, 06mol  mmuèi  0,05(M R1  67)  0,06(M R2  67)  0,06(M R'  115)  15,64  5M R1  6M R2  6M R'  137 M R1  25(CH  C) 92.0,05   %mCHCCOONa  100%  29,41% 15,64 M R2  M R'  1(H) Chọn đáp án B Câu 13 n -COOC H R ' : 0,1  0, 08  0, 02mol 0,1 NaOH T = n  0,08  1,25⇒X  hh -COOR: 0,08-0,02=0,06mol  HCOONa :0, 08mol  8,32 gam muối:  ⇒ MR’ = 29 (-C2H5)  R ' C6 H 4ONa :0, 02mol  HCOOC2 H :0, 08mol  este là:   HCOOC6 H 4C2 H :0, 02mol  % meste lớn = 150.0,02 100  40,32% 150.0, 02  74.0, 06 Chọn đáp án D n 0,4 NaOH Câu T = n  0,3  1,33 hh -COOC6 H R ' : 0,  0,3  0,1mol -COOR: 0,3 - 0,1 = 0,2 mol ⇒X   nROH  0, 2mol  NaOH    nH 2O  0,1mol X + NaOH   muối + Y + H2O Y no, đơn chức, mạch hở có phản ứng tráng gương ⇒ Y anđehit: CnH2nO: 0,1 mol CnH2nO + 3n  O2 → nCO2 + nH2O mbình tăng  mCO2  mH 2O  2.62n  24,8( gam)  n   CTPT (Y ) : C2 H 4O BTKL: m + 0,4.40 = 37,6 + 44.0,2 + 18.0,1 ⇒ m = 32,2 gam Chọn đáp án B Câu 10 BTNT(O) BTKL   mCO2  45,76gam  nCO2  1,04mol   nX  0,2mol Nhận thấy: Nếu X không chứa este phenol  nancol = 0,2 mol ⇒ mancol = 5,06 + 0,2 = 5,26 gam ⇒ M ancol  26,3(v«lÝ) Vậy X chứa este phenol -COOR: xmol X  -COOC6 H R ' : (0,  x) mol  nROH  xmol   NaOH   nNaOHpu  (0,  x)mol   nH 2O  (0,  x )mol mancol = (5,06 + x) gam BTKL: 20,16 + 40(0,2+x) = 25,2 + (5,06 + x) + 18(0,2 – x)  x = 0,1 mol  M ancol  C H OH :0,06 mol 5,06  0,1  50,6  0,1 C3H7OH :0,04mol 14  RCOOC2 H : 0, 06mol  Vì thu muối nên 20,16 gam X gồm  RCOOC3 H : 0, 04mol  RCOOC H R ' : 0,1mol   2R + R’ =  R = R’ = HCOOC2H5 :0,06mol 0,06.74  X HCOOC3H7 :0,04mol  %mHCOOC2H5  100%  22,02% 20,16 HCOOC H :0,1 mol  Chọn đáp án D 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Trong q trình dạy học, khóa, dạy thêm, ôn thi tốt nghiệp, ôn thi THPT Quốc gia bồi dưỡng học sinh giỏi, thân cảm nhận vụng về, khó khăn em tốn thủy phân este phenol Điều thúc tìm hiểu, nghiên cứu sâu sắc đề tài mạnh dạn đưa phương pháp giải dạng tập vào thực tiễn Tôi trao đổi với đồng nghiệp nội dung đề tài nghiên cứu nhận đồng tình, ủng hộ tốt từ bạn bè, đồng nghiệp Qua giảng dạy, tơi thấy em học sinh hứng thú với dạng toán này, đồng thời em giải xác nhiều tập thời gian ngắn Sau kết thúc dạy, tiến hành kiểm tra đánh giá chất lượng, khả tiếp thu vận dụng kiến thức HS Kết thu sau: Bảng Tổng hợp kết thực nghiệm sư phạm Giỏi Khá Trung bình Yếu, Đối Sĩ Lớp Số Số Số Số tượng số % % % % lượng lượng lượng lượng 12A2 ĐC 40 2,50 10 25,00 22 55,00 17,50 12A5 TN 40 14 35,00 23 57,50 7,50 0 Qua bảng tổng hợp cho thấy mức độ hứng thú kết học tập em sau lĩnh hội phương pháp giải (lớp TN) cao nhiều so với trước (lớp ĐC) Do em ý thức nhiệm vụ cụ thể học tiếp cận với phương pháp học đại, nên hứng thú học tập tích cực tham gia xây dựng Như vậy, dạng toán thủy phân este phenol hóa học hữu khơng cịn gánh nặng em học sinh lớp 12, mà trở thành hội để em đạt điểm cao kỳ thi, kỳ thi tốt nghiệp THPT tới 15 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận Trong đề tài tơi tập trung tìm hiểu phương pháp giải nhanh tốn thủy phân este phenol chương trình Hóa Học hữu 12 Tơi trình bày sở lý luận liên quan đến phản ứng thủy phân este, phân dạng, hướng dẫn em tìm công thức kinh nghiệm phương pháp giải cho dạng Với dạng đưa ví dụ điển hình, phân tích tác dụng tốn phát triển lực tự học, tư sáng tạo học sinh Tôi hy vọng thông qua đề tài học sinh giải toán thủy phân este phenol cách hiệu khoảng thời gian ngắn Đồng thời, rèn luyện cho em lực tự học phong cách học tập khoa học, sáng tạo thơng minh Nhờ đó, tăng thêm niềm đam mê, u thích mơn hóa học lòng em học sinh THPT Do thời gian nghiên cứu có hạn nên nghiên cứu khoa học tơi khơng tránh khỏi thiếu sót Tơi tiếp tục nghiên cứu hoàn thiện thời gian tới 3.2 Kiến nghị - Đối với Sở GD&ĐT: Tiếp tục động viên, quan tâm kịp thời cơng trình nghiên cứu khoa học giáo viên học sinh - Đối với nhà trường: + Lãnh đạo nhà trường cần tạo điều kiện tốt vật chất tinh thần để GV yên tâm nghiên cứu, cống hiến cho nghiệp giáo dục + Cùng tổ, nhóm mơn góp ý, triển khai, áp dụng sáng kiến vào thực tiễn dạy học nhằm nâng cao chất lượng dạy học nhà trường - Đối với giáo viên: + Giáo viên dạy nên quan tâm tới việc giáo dục động thái độ học tập học sinh, phát huy khả tự học, tư logic học sinh + Nên giúp học sinh nắm vững lý thuyết este, phenol kiến thức liên quan phản ứng thủy phân, phản ứng đốt cháy este, toán đặc trưng ancol Đồng thời, hướng dẫn học sinh sử dụng thành thạo số phương pháp giải tốn như: bảo tồn ngun tố, bảo tồn khối lượng, sơ đồ hóa toán tạo tiền đề tốt để em lĩnh hội nhanh kiến thức dạng 16 XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 25 tháng năm 2022 Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Người viết SKKN Hắc Thị Phương 17 ... thức mà cách giải chưa triệt để Bằng niềm say mê Hóa học, tâm huyết với nghề giáo, chọn nghiên cứu đề tài: ? ?Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh toán thủy phân este phenol? ??, với... Các SKKN giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.3.1 Dạng Bài toán thủy phân este phenol 2.3.2 Dạng Bài toán thủy phân este phenol nâng cao .7 2.3.3 Một số tập vận dụng phương pháp giải ... phương pháp giải nhanh toán thủy phân este phenol chương trình Hóa Học hữu 12 Tơi trình bày sở lý luận liên quan đến phản ứng thủy phân este, phân dạng, hướng dẫn em tìm cơng thức kinh nghiệm phương