Bài 40 ANCOL Bài 40 ANCOL I ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa Thí dụ CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon[.]
Bài 40 ANCOL I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI Định nghĩa: Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH - Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no -CTTQ ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n≥1) I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI Định nghĩa: Phân loại: Ancol Phân loại theo cấu tạo gốc hidrocacbon Phân loại theo số lượng nhóm hidroxyl C2H5OH Ancol no, bậc I Ancol đơn chức (có nhóm OH) (monoancol) Xiclo-C6H11OH Ancol no, bậc II Ancol đơn chức (monoancol) (CH3)3COH Ancol no, bậc III Ancol đơn chức (monoancol) HO-CH2CH2-OH Ancol no, bậc I Ancol đa chức (poliancol) HO-CH2CHOH-CH2-OH Ancol no, bậc I,II Ancol đa chức (poliancol) RCH=CH-CH2-OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol) C6H5CH2OH Ancol thơm, bậc I Ancol đơn chức (monoancol) II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP Đồng phân: có loại - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân nhóm chức Thí dụ: Viết đồng phân ancol C4H9OH H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2 CH CH3 C2H6O: OH CH3 H3C C OH CH3 CH3CH2-OH : ancol H3C CH CH2 OH CH3 CH3-O-CH3 : ete II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP Đồng phân Danh pháp: a Tên thông thường: (gốc – chức) Ancol + tên gốc ankyl + ic Thí dụ: CH3OH ancol metylic C2H5OH ancol etylic CH3 – CH – OH CH3 ancol isopropylic Danh pháp: a Tên thông thường: (gốc – chức) b Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch + số vị trí nhóm –OH + ol - Mạch phân tử ancol mạch cacbon dài liên kết nhóm –OH - Đánh số phía nhóm –OH Thí dụ: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH CH3 3–metylbutan–1–ol CH3CH2CHCH3 OH butan-2-ol CH3CH2CH2CH2OH butan-1-ol CH3- CH- CH2OH CH3 2-metylpropan-1-ol CH2 – CH2 OH OH CH2- CH- CH2 OH OH OH etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol etilenglicol glixerol III TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các ancol chất lỏng rắn đk thường - T0S, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Tính tan nước giảm phân tử khối tăng - Các ancol có t0 sơi cao hiđrocacbon có phân tử khối đồng phân ete phân tử ancol có liên kết hiđro + Liên kết hiđro phân tử ancol: O-H R O-H R O-H R O-H R + Giữa phân tử ancol với nước O-H R O-H H O-H R O-H H IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng H nhóm –OH a Tính chất chung ancol - Tác dụng với kim loại kiềm: 2C2H5 – OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 2CnH2n + – OH + 2Na 2CnH2n + – ONa + H2 b Tính chất đặc trưng glixerol - Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam muối đồng (II) glixerat 2C3H5(OH)3+Cu(OH)2[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O - Phản ứng dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm –OH cạnh phân tử IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng nhóm –OH a Pứ với axit vô cơ: to C2H5 – OH + H – Br C2H5–Br + H2O b P/ư ancol: C2H5 – OH + H –OC2H5 H2SO4, 1400C C2H5–O–C2H5 + H2O dietyl ete (ete etylic) IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng tách nước VD: CH2- CH2 H SO H OH ® 1700C H2C – CH – CH - CH3 H OH H CH2=CH2 + H-OH anken CH3-CH=CH-CH3 + H2O H2SO4® ,t0 but-2-en(spc) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O but-1-en(spp) - Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): tách HX khỏi halogenua ankyl sản phẩm tạo thành theo hướng “X tách với H cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm hơn) IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Pứ oxi hóa a Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn t CH3–CHO + Cu + H2O CH3–CH2 – OH + CuO Ancol bậc I + CuO andehit + Cu + H2O t0 CH3-CH-CH3 + CuO CH3-CH-CH3 + Cu + H2O OH O t0 Ancol bậc II + CuO Ancol bậc III không phản ứng xeton + Cu + H2O b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C2H5 – OH + 3O2 2CO2 + 3H2O CnH2n + – OH + O2 CO2+(n+1)H2O V ĐIỀU CHẾ: Phương pháp tổng hợp: a Cho anken hợp nước H SO , t C2H4 + H2O C2H5 – OH ,t CnH2n + H2O HSO CnH2n + – OH 4 b Thủy phân H O dẫn xuất halogen , xt RX + NaOH t ROH + NaX H 2O , xt CH3 – Cl + NaOH t CH3 – OH + NaCl Phương pháp sinh hóa: (C6H10O5)n + H2O C6H12O6 H 2O t nC H , xt 12O6 Enzim 2C2H5OH + 2CO2 VI ỨNG DỤNG: - (Tự viết SGK) Câu 1: Trong đồng phân sau, đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở? A CH2=CH-CH2-OH B CH3-CH2-OH CH2 OH C OH D Câu 2: Gọi tên thay ancol có cơng thức cấu tạo sau? CH3-CH2-CH-CH2-OH CH3 a 2-metylbutan-1-ol b pentan-2-ol pentan-2-ol b 2-metylpropan-1-ol c.c 2-metylpropan-1-ol d pentan-1-ol pentan-1-ol d Câu 3: Gọi tên thay ancol có cơng thức cấu tạo sau? CH3-CH-CH2-CH2-OH C2H5 a 3-etylbutan-1-ol 3-etylbutan-1-ol a b 2-etybutan-1-ol 2-etybutan-1-ol b 3- metylpentan-1-ol metylpentan-1-ol c.c 3d 2-etylpentan-1-ol 2-etylpentan-1-ol d Câu 4: Hợp chất có tên glixerol? A C2H4 (OH)2 C C3H5(OH)3 B CH2=CH-CH2-OH D C 6H5CH2OH Câu CTCT ứng với tên gọi 2,3-đimetylbutan-1-ol? A C B D