Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 59 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
59
Dung lượng
461,14 KB
Nội dung
1
2
ĐẠI CƯƠNG
z Cấutrúc
Azetidin-2-on (vòng β-lactamin). Đây là 1
C
CN
C
O
1
2
3
4
amid vòng 4
cạnh
3
ĐẠI CƯƠNG
Liên kếtvới1 dị vòng khác
Azetidin-2-on + Thiazolidin → Penam (Nhóm
Penicillin)
RCO
HN
N
S
H
CH
3
HH
CH
3
COOH
O
1
2
3
4
5
6
7
Penicillin (Penam)
4
ĐẠI CƯƠNG
Liên kếtvới1 dị vòng khác
Các chấttương đồng với Penicillin
1
2
3
4
5
6
7
RCO
HN
N
S
HH
COOH
O
1
2
3
4
5
6
7
RCO
HN
N
C
HH
COOH
O
H
H
1
2
3
4
5
6
7
RCO
HN
N
O
HH
O
COOH
H
Penem (Sulfopenem)
Carbapenem
Oxapenem (Clavam)
5
ĐẠI CƯƠNG
Liên kếtvới1 dị vòng khác
Azetidin-2-on + Dihydrothiazin → Cephem (Nhóm
Cephalosporin)
N
S
R
2
COOH
O
HH
R
1
_CO_HN
1
2
3
4
5
6
7
8
Cephalosporin (Cephem)
6
ĐẠI CƯƠNG
Liên kếtvới1 dị vòng khác
Các chấttương đồng với Cephalosporin
2
3
4
5
N
C
R
2
COOH
O
R
1
_CO_HN
X
1
6
7
8
H
H
2
3
4
5
N
O
R
2
COOH
O
R
1
_CO_HN
R
3
1
6
7
8
2
3
4
5
N
S
R
2
COOH
O
R
1
_CO_HN
OCH
3
1
6
7
8
Cephamycin
Carbacephem
Oxacephem
7
ĐẠI CƯƠNG
Azetidin-2-on đứng riêng rẽ → Monobactam
N
R
1
_CO_HN
HR
2
R
3
O
SO
3
H
Monobactam
8
ĐẠI CƯƠNG
z Cơ chế tác dụng
¾ Ứcchế enzym Transpeptidase → ứcchế quá
trình tổng hợp peptidoglycan của thành tế bào
VK.
¾ Hoạt hóa hệ thống thủygiảiVK.
9
ĐẠI CƯƠNG
10
ĐẠI CƯƠNG
z Cơ chếđềkháng
Đề kháng enzym: VK tiếtenzymβ - lactamase
thủy phân vòng β -lactam→ mấthoạttínhKS.
Đề kháng không enzym:
9 VK Gr ( - ): thay đổitínhthẩmthấumàngtế
bào
9 VK Gr ( + ): biếnmấthoặcbiến đổi
transpeptidase.
[...]... Nguồn gốc vi sinh vật: Benzylpenicillin Kali (Penicillin G) Phenoxy methyl penicillin (Penicillin V) Kháng sinh bán tổng hợp Từ Penicillin G: Azidocillin; Clometocillin Từ Penicillin V: Pheneticillin; Propicillin; Phenbenicillin Đặc điểm nhóm bán tổng hợp - Bền trong môi trường acid - Hấp thu tốt - T1/2 dài hơn Penicillin G; V 26 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH – NHÓM II Phổ hẹp như nhóm I Kháng penicillinase... PENICILLIN 21 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM I Phổ kháng khuẩn: hẹp, chủ yếu trên Gr (+) Cầu khuẩn Gr (+): liên cầu, phế cầu, tụ cầu không tiết penicillinase Cầu khuẩn Gr (-): lậu cầu Xoắn khuẩn Trực khuẩn Gr (+) 22 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM I BENZYLPENICILLIN KALI (PENICILLIN G) Công thức: CH2_CO_HN H H S N O C16H17N2O4SK H COOH PTL: 372,5 Tên khoa học (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-[(phenylacetyl)-amino]-4thia-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-2-carboxylat... H H HN 5 6 R O S4 3 7 N1 H 2 CH3 CH3 COOH 6 – APA (6 – Amino Penicilanic Acid) Nhánh bên Acyl Penicillin 14 NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG 15 NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG Điều chế Phương pháp sinh học Phương pháp bán tổng hợp 16 NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG Tính chất Lý tính: Phổ UV: do có nhân thơm trong cấu trúc nên cho hấp thu ở vùng UV Phổ IR: cho các đỉnh đặc trưng ở vùng 1600 - 1800cm-1... do tụ cầu vàng S aureus tiết ra, do cản trở về không gian ở vị trí số 6 Ít bị thủy phân trong môi trường acid (trừ Meticillin) Chỉ định chủ yếu trong nhiễm khuẩn tai – mũi - họng, phế quản - phổi, da, xương… do S aureus không đề kháng 27 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM II MỘT SỐ PENICILLIN NHÓM II - Meticillin - Oxacillin - Cloxacillin - Dicloxacillin - Fluocloxacillin 28 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH... xanh đa đề kháng Ticarcillin tác động trên trực khuẩn mủ xanh mạnh hơn Carbenicillin 31 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM IV Carindacillin - PO Carbenicillin - IV Ticarcillin - IV 32 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH – NHÓM V TEMOCILLIN (6α METHOXY TICARCILLIN) - Ít hoạt tính trên cầu khuẩn Gr(+) - Hoạt tính trung bình trên các chủng Enterobacter - Pseudomonas aeruginosa và các vi khuẩn Gr(-) kỵ khí đề kháng Temocillin... CH3 COOR' H R’ Mecillinam IM, IV Pivmecillinam (Selexid) PO Na+ CH2 O CO C( CH3)3 HCl 34 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM VI Phổ kháng khuẩn - Phổ hẹp – Gr(-) + Rất nhạy: E coli + Nhạy vừa: Salmonella, Shigella, Enterobacter, Klebsiella + Nhạy không thường xuyên: Proteus… + Đề kháng: Haemophilus, Pseudomonas Tác dụng – công dụng - Hoạt tính yếu nên phối hợp với các betalactam khác - Thường sử dụng trong... NHÓM IIIB Nhóm IIIB: N-acyl penicillin gồm: - Azlocillin - Mezlocillin - Piperacillin Mở rộng phổ sang vi khuẩn Gr (-) đặc biệt là trên các vi khuẩn mắc phải ở bệnh viện Tác động chủ yếu: Trên các mầm đề kháng Ampicillin Các chủng kỵ khí Gr(+) (Clostridium…) Các chủng kỵ khí Gr(-) 30 CÁC NHÓM PENICILLIN CHÍNH - NHÓM IV Đối với cầu khuẩn Gr(-), cầu khuẩn Gr(+) và trực khuẩn Gr(+) cho tác động giống amino . CƯƠNG
10
ĐẠI CƯƠNG
z Cơ chếđ kháng
Đề kháng enzym: VK tiếtenzymβ - lactamase
thủy phân vòng β -lactam→ mấthoạttínhKS.
Đề kháng không enzym:
9 VK Gr. ĐẶC ĐIỂM CHUNG
16
NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG
z Điềuchế
Phương pháp sinh học
Phương pháp bán tổng hợp
17
NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG
z Tính