MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

ĐÀO VĂN ÍCH (Chủ biên) - TRIỆU QUÝ HÙNG MỘT ■ SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP ■ ho A hữu c (DỪNG CHO HỌC SINH CHUYÊN HOÂ, SINH VIÊN CAO ĐẲNG - ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH HOÁ, GIẢO VIÊN HOÄ THPT) (In lầ n th ứ 3) NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI MỤC LỤC • ■ T n g Phần C ấu trú c p h â n tử P h ầ n H iệ u ứ n g tín h c h ấ t 23 P h ầ n D ẫ n x u ấ t h a lo g e n 42 P h ầ n H iđrocacbon 53 P h ầ n Ancol - P h e n o l - A m in 86 Phần A n đ e h it - Xeton 104 P h ầ n Axit cacboxylic - E ste 120 P h ần A m in o a x it 147 P h ầ n G lu x it 168 Phần 10 Hợp c h ấ t dị vòng 200 Phần 1 Bài tậ p tổn g hợp 213 P h ầ n 12 M ột số c â u hỏi tr ắ c n g h iệm 233 P h ầ n 13 Đ p n c âu hỏi trắ c n g h iệ m 244 P h ầ n 14 Đ p s ố p h ầ n b i tậ p tự giải 245 T i liệu t h a m k h ả o 255 LỜI NÓI ĐẨU N h ằ m cu n g cấp th ê m tài liệu t h a m k h ả o cho th ầ y giáo giản g dạy Hố học trư n g t r u n g học phố thông, tr u n g học p h ổ th ô n g ch u y ên , n h ấ t phục vụ việc bồi dưỡng học s in h giỏi th a m gia kì thi O lym pic Hố học h n g n ă m tỉnh, th n h , k h u vực, quốc gia dự thi tu y ể n chọn học s in h th a m dự thi quốc tế; Đố om học s in h khôi lớp ch u y ên Hố có tài liệu tự học, tự luyện, n ắ m vững thêm kiến thứ c b ả n có kĩ n ă n g làm b ài t h n h thạo; Đê b n sin h viên trường Cao đẳng, Đ ại học c h u y ê n n g n h Hố có th ê m tài liệu th a m k h ả o th iế t thưc t r ìn h học tập ; c h ú n g N h x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia H Nội biên soạn tập sách: MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ HỮU c o MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ ĐẠI CƯONG - VÔ c o Nội d u n g c ủ a sách t ậ p hợp có lựa chọn c â u hỏi lí th u y ế t, tậ p đ ịnh tính , đ ịnh lượng theo ph n g p h p tr u y ề n th ố n g c ù n g m ột sô' c âu hỏi tậ p trắc nghiệm theo phương p h p mới, với yêu cầu: k h ắ c sâ u k iế n th ứ c bản, n â n g cao, mở rộng h ệ th ô n g tr o n g p h m vi chương t r ìn h m Bộ G iáo dục Đào tạo b an h n h n ă m 1996 v ổ m ặ t kĩ năng, sách coi trọ n g ph n g p h p làm với cách giải n g ắ n gọn, c h ín h xác có sức th u y ế t phục T ập sá ch th iế t kê theo từ n g p h ầ n th ích rtng c ă n b ả n với chương m ục Tài liệu g iảng d y c h u y ê n Hoá học giáo t r ìn h sở bậc Cao đẳng, Đại học chuyên n g n h H oá (sư phạm ) Ớ p h ầ n cỏ c âu hỏi lí t h u y ế t bản, th iế t yêu, tậ p m a n g tín h tổng hợp từ ng p h ầ n c ủ a n h iề u p h ầ n có liên q u a n với lịi giải cụ thế, m ột sô' câu hỏi bà', tậ p đê b n đọc tự giải với hướng dẫn đáp số ỏ p h ầ n p h ụ lục cuối sách Để’ giúp b n đọc h iểu s â u sác kiến th ứ c ởcác câu hỏi tậ p khó, c h ú n g tơi tríc h n g a n g n h ữ n g nội d u n g lí th u y ế t sở, mở rộng mổì liên q u a n n h ấ n m n h n h ữ n g k iến thức c ầ n lưu ý, ghi nhớ Từ thự c tê g iả n g d ạy n h iề u năm , với m ong mỏi c ù n g b n đồng nghiệp, b n sin h viên đ a n g n g h iê n cứu hoá học, em học s in h y th íc h mơn có th ê m tư liệu m a n g t ín h c h ấ t chọn lọc, c h ú n g g ắ n g sức m ìn h biên soạn tậ p sách nhỏ T ron g q u t r ìn h b iê n so ạn sách, v ấn đề tríc h d ẫ n tro n g tài liệu th a m khảo, c h ú n g tơi cịn s d ụ n g m ột số tư liệu tro n g giản g GS T r ầ n Quốc Sơn GS Ngô T h ị T h u ận 111 C húng tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâ u sắc tới GS T rầ n Quốc Sơn, GS Ngô Thị T h u ận , th ầ y giáo giảng dạy Khối chun Hố - Đại học Quốc gia Hà Nội b ạn đồng nghiệp tậ n tìn h giúp đỡ q u trìn h biên soạn Tác giả cũ ng xin chân th n h cảm ơn Nhà x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia Hà Nội ủng hộ tạo điều kiện th u ậ n lợi để sách sớm đến với b ạn đọc Vì k h ả n ă n g có hạn, nên e sách khơng khỏi cịn n h ữ n g sai sót, h n hẹp, r ấ t cảm ơn ý kiến đóng góp b n đồng nghiệp, b ạn đọc gần xa để sách lần x u ấ t sau phong p h ú h oàn th iện C c tá c g iả iv Phẩn CẤU TRÚC PHÂN TỬ Bài sô 1.1 T h ế lai hoá sp 3, sp 2, sp? Liên k ế t xichm a (ơ), liên k ế t pi (n) gì? T rên sở lai hố ob itan ngun tử mơ tả h ìn h th n h liên k ế t p h â n tử C H 4, C 2H 4, C 9H B ài giải a L a i h o s p 3: - Xét cho nguyên tử cacbon Cấu h ìn h electron: 6C l s 22 s 22 p Lớp electron cùng: □ Trạng thái Trạng thái kích thích M ột obitan 2s tổ hợp với b a obitan 3p tạ o r a bổn o b ita n (4 obitan lai hoá sp ) hoàn toàn đồng n h ấ t có d n g k h c với o b ita n b a n đầu Bốn o bitan lai hố sp có trụ c tạo vói n h a u m ột góc 109°28' hướng bốn đ ỉn h h ình tứ diện Sự lai hoá n y gọi lai hoá sp3 h a y lai hoá tứ diện ] L a i h o s p : M ột o b ita n 2s tố hợp vói hai obitan 2p cho ba o b ita n lai hố sp~ h ồn tồn dồng nh ất Ba o b ita n lai hoá sp có trụ c tạo với n h a u m ột góc 120° hướng ba đỉnh ta m giác Sự lai hoá gọi lai hóa sp h a y lai hố tam giác Mỗi n guy ên tử c cịn obitan 2p có trụ c th ẳ n g góc với m ặ t p h ẳ n g chứa obitan lai hoá s p c L a i h o sp : Một o b ita n 2s tổ hợp với obitan 2p cho hai o b ita n lai hố sp hồn tồn đồng n h ấ t H o b ita n lai hố sp có trục n ằ m trê n m ột dường th ẳ n g hướng vê hai p h ía khác Sự lai hoá gọi la i hoá sp h a y lai hoá đường thẳng sp Mỗi n g u y ên tử c hai ob itan 2p có trục th ẳ n g góc với n h a u th ẳ n g góc với trục c ủ a hai o b ita n lai hoá sp a L i ê n k ế t x i c h m a ( ơ): Liên k ê t h ìn h th n h xen p h ủ o b ita n dọc th eo trụ c nốì hai h t n h â n ng uyên tử (xon p h ủ trục) L iê n k ế t p i ( k): Liên k ê t n h ìn h t h n h xen p h ủ bên h a i o b ita n p có trục song song với n h a u V ùng xen p h ủ nằm hai phía dường th ẳ n g nôi h a i h t nhân - CR - Nguyên tử c trạn g th i lai hoá sp - Bốn obitan lai hoá s p c xen phú với obitan s nguyên tử H tạo th n h liên kỏt H ơ\ :' X / °\ \' \- -í - s :H P h â n tử có d ạng tứ diện C 27H *4 - Hai nguy ên tử c đ ề u t r n g th lai hoá sp~ - Mỗi ngu yên tử c sử d ụ n g m ột obitan sp để xen p h ủ với n h a u h a i obitan sp lại xen p h ủ với o b ita n l s hai nguyên tử H tạo nên liên k ế t Các nguyên tử c H n ằ m tro n g c ù n g m ặt phẳng Hai nguyên tử c h a i o bitan 2p không th a m gia lai hố có trụ c song song với n h a u t h ẳ n g góc với m ặ t p h ả n g chứa nguy ên tử c H H o bitan xen phủ bên với n h a u tạo th n h liên k ế t n H H 2-M SCHVBTHHĨt'CO a H o• » C2H2 c tr n g th lai hoá sp tử c sử dụng obitan lai hoá sp để xen p h ủ - H nguyên tử - Mỗi ng uy ên với n h a u obitan sp lại xen p h ủ với obitan l s nguvên tử H h ìn h th n h n ên liên k ế t Các nguyên tử c H n ằ m đường thẳng Mỗi n g u y ê n tử c cịn lại hai obitan 2p khơng th a m gia lai hoố, ch úng xen p h ủ bên từ n g đôi m ột tạ o hai liên kết n (7 H n / H— — c = = = c — — H 71 Đ iể m c ầ n g h i n h - Obitan lai hố có khả xen phủ cao so với obitan chưa lai hoá - Liên kết tương đối bền vừng xen phủ hai obitan tương đối lớn Liên kết /7 vừng xen phủ hai obitan không lớn - Liên kết đơn: gồm liên kết Liên kết đôi: gồm liên kết ơvà liên kết n Liễn kết ba: gồm liên kết liên kết n - Tương tự nguyên tử c, tham gia liên kết nguyên tử N củng có thê trạng thái lai hoá spS(R R RSN), sp2(RCH = NOH), spíHC sN ), Ư.v - Do xen phủ trục obitan tạo liên kết đơn (liên kết ơ) nên có quay tự xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà bảo toàn liên kết Liên kết đôi, liên kết ba với xen phủ bên obitan tạo liên kết n nên làm triệt tiêu quay tự xung quanh trục nối hai hạt nhăn nguyên tử tạo liên kết Bài SỐ 1.2 Cho biêt kiểu la i hoá loại liên kết (ơ, 7ĩ) nguyên tử tron g hợp ch ất sau: C1 CH - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = c = Cho biêt kiểu lai h o nguyên tử c , N, s , Br tro ng hợp c h ấ t sau: C H - C H 3; CM = C H 2; c h es CH; C6H 6; C H = c = C H 2; N H 2OH; H 2S; B F4"; HO - c = N Bài giải CT n C1— - C H 2— — ỉ p sp CH = = = -% O' sp sp 71 71 2= = = -T ch ch sp SP —— 71 7T c h - = sp _ / c : _ '~ i:~ i 7Ĩ sp sp = c — o sp ° sp CH - CHo ó : = CH2 - sp - c sp, c sp2 C H : - C H 3= C H C t> H o6 c : sp Cgp - C sp c sp ~2 : CH , = C = C H ,: - z NHoOH: - H2S : - C N sp c sp - C sSPo - C sp Sp B F4~ : Bsp , HO - c=N : Csp N sp Bài sô 1.3 So sá n h độ dài liên kết: * a C H 3^ a' — C M 2- — b* -C H C H 3— b' c* -C H = C H CHS— c C — c h Giữa (a , b , c ); (a', b', c') b C H - = C — C -= C H O Ì 2= C H — C H = C H C H ^ C — CH=CH2 Giữa (m, n, 1) So sá n h góc liên kết, độ dài liên k ế t c h ấ t sau: C 2H ; C 2H 4; Cong c - c, c - H, độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C c ** > Cm sp sp" SP o o = 0,771A ; rc , = 0,665 A ; rc Cụ thể: rc sp -> a > b giảm) o = 0,602 A sp > c a' > h' > c' (độ bội liên k ế t tă n g độ dài liên k ế t Cụ thể: c sp » - c sp = Ị’ 54 Ầ ; c sp - c sp = 1,30 Ẳ; c sp - Csu = 1,20 Ẳ SP b Tương tự p h ầ n a ta có: n > > m - Góc liên kết: Vì nguyên tử cacbon t r n g th i lai hoá k h c n h a u th ì góc liên k ế t khác n h a u 180 csp2 c sp J Góc liên kết sp tron g CoHg (C lai hoả sp3) c 2h < c 2h < c 2h c - H: Do lai hoá nguyên tử cacbon nên: -> độ dài liên k ế t c - H: C 9H < CoH < CoHg - Độ dài liên k ế t - Độ p h â n cực c ủ a liên k ết C Độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C7ỉ) Dạng đối(ứM/í) Bài số 1.8 Có bao n h iê u c h ấ t có cơng thức p hân tử C 6H 12 có đồng p h â n h ìn h học? Đicloxiclopropan có t ấ t đồng p hân? Viết công th ứ c đồng p h â n Cho b iết đồng p h â n có tín h quang hoạt? N ếu chưng c ất p h â n đoạn với số mol n h a u c ủ a đồng p h â n ta th u p h â n đoạn? P h â n đoạn có tín h q u a n g hoạt? 15