Nguyễn Thế Hùng Bảng hệ thống phần hợp chất có chøa nhãm chøc CnH2n + - 2a - x(A)x ( n ; số nguyên tử bon , a : sè liªn kÕt , x : sè nhãm chức , A : nhóm chức ) C.Tchung loại h/c Rượu CnH2n + - 2a - x(OH)x Chøa hay nhiỊu nhãm chøc -OH liªn kÕt víi gốc H - C - Gọi tên H-C no,đổi an = ylic+vị trí OH - Gọi tên H-C + số nhãm chøc + ol + vÞ trÝ nhãm chøc a = 0, x = 1: CnH2n + 1OH , n a = 1, x = 1: CnH2n - 1OH , n a = 0, x = 2: CnH2n (OH)2 , n Hợp chất tiêu biĨu Rỵu etylÝc - e ta nol CH3 - CH2 - OH Tính chất lý học Những rượu đầu dÃy: láng, o/ mµu, cay, tan tèt níc, t0S > t0S h/c khác có ngtử C nước có l/k H Phenol - Rắn, không màu tan nước - Độc dễ gây bỏng Anilin : - lỏng, không màu, nặng nước , tan - Độc, mùi khó chịu I Tính chất chung rượu 1/ T/d với a xít ESte níc* I TÝnh chÊt cđa mét a xÝt Do ¶nh hưởng vòng Benzen mà ngtử H nhóm - OH trở nên linh động, dễ tách khỏi phân tử H+ tù 1/ TÝnh chÊt chung cđa c¸c Amin Do amin dẫn xuất NH3 => Các a cã t/c cđa mét baz¬ nh NH3 - T/d víi A xÝt Muèi NÕu : NH3 + H+ NH4+ Th×: R NH2 + H+ R NH3+ VÝ dô: CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl - Muèi amin t/d với d2 kiềm đun nóng amin muối Amoni NH4+ Loại Hợp chất Đặc điểm cấu tạo Các đọc tên R-OH + R'-COOH Tính chÊt R- OH + HX H+ R-O-CO-R' + H2O R-O-R R - O - R' + H2O R' - O - R' 4/ Pư Oxihóa: a) Pư Oxihóa không hoàn toµn CuO (hay O2 cã bét Cu , t0) Oxihoa rượu bậc1(hoặc bậc 2) anđehit (hay xêton) RCH2OH + CuO RCHO + Cu +H2O R - CH - OH + CuO R' Nhãm - OH liªn kÕt trùc tiÕp với vòng ben zen Phê nol A CnH2n + - 2a - x(NH2)x Chøa hay nhiÒu nhãm chøc - NH2 liªn kÕt víi gèc H- C (-NH2: chøc amin bËc 1) - Gäi tªn gèc H - C + a + vÞ trÝ nhãm - NH2 ( đọc amino) a = , x = 1: CnH2n + NH2 , n a = , x = 1: CnH2n - NH2 , n a = , x = 2: CnH2n(NH2)2 , n -O-H -O-H A ni lin ( Phenyl a min) -O - OH + H+ => Phênol a xít yếu ( có tên axit Phenic ) 1/ T/d KL kiÒm Phenol lat vµ H2 2C6H5 OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 2/ T/d d2 KiỊm Phenol lat vµ H2O C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O Axit phªnic yÕu axit bon nic => C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 2/ P thÕ nh©n: Với Cl2 , Br2 khan HNO3 đ Các ngtử H 2, 4, bị thaythế OH Br OH R - C = O + Cu + H2O + Br2 R' 1:1 + HBr OH t0 NH4+ + OH- NH3 + H2O t0 CH3NH3+ + OH- CH3NH2 + H2O VÝ dô: CH3NH3Cl + NaOH t0 2/ TÝnh chÊt cđa h/c Anilin a) TÝnh baz¬ : T/d a xÝt Muèi 2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4 Vµ (C6H5NH3)2SO4 + 2NaOH Na2SO4 + C6H5NH2 + 2H2O b) Pư nhân : Với Cl2 , Br2 khan HNO3 đ Các ngtử H 2, 4, bị thaythế t học nH2O > nCO2 nROH = nH2O - nCO2 II Tính chất rượu đa chức Ngoài t/c chung: T/d axit, KLK, rượu đa chức t/d với Cu(OH)2 NH2 Br NH2 nCO2 + (n + 1)H2O + Br2 Br An ®e hit CnH2n + - 2a - x(CHO)x Chøa hay nhiỊu nhãm chøc - CHO liªn kÕt víi gốc H - C - Đọc: H-C+ tên rượu a xit tương ứng - Gọi tên H-C + số nhãm chøc + al + vÞ trÝ nhãm chøc a = , x = 1: CnH2n + CHO n a = , x = 1: CnH2n - CHO n a = , x = 1: CnH2n (CHO)2 , n An®ehitfomic ( An®ehit metylic , Metanal , Fomal®ehit ) O H-C H Anđêhitfomic: - Khí , không màu - Mùi xốc khó chịu - D2 chứa 40% fomalđêhit: d2 fomol 1/ Tác dụng với H2 (Ni,t0) Rượu bậc ( Hay Pư khử anđêhit ) 1:1 NH2 + HBr C+1 + 2e Br - Br + 3Br2 Br Br DeThiMau.vn Ni, t0 CH3- CH2- OH 2/ P Oxi hãa anđêhit Chất oxihóa thường gặp : - Ag2O/NH3 ( d2 AgNO3/NH3 ) Đây pư đặc trưng anđêhit - Cu(OH)2 /d2NH3 - O2 ( Mn2+ ) d2 NH3 R CHO + 2Cu(OH)2 2R CHO + O2 - 4e C+1 + 2H2O CH3 COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag R - CH - OH R' (CH3)2 - CH - OH 3/ T/d với Phênol H/c Polime níc OH (n + 1) O CH- R 2R COONa + CO2 + H2O t0 H2SO4® R COOR' + H2O VÝ dô : CH3 COOH + C2H5OH Lu ý : Các h/c xeton bị khử H2 rượu bËc VÝ dô : + ( R COO)2Mg + H2 2R COOH + Na2CO3 CH3 COOH + 2Ag R' Ni , t0 (CH3)2 - C = O + H2 2H2O 5/ T/d với rượu este nước Hoặc : CH3 CHO +2AgNO3 + 3NH3 + H2O Ni , t0 H2O ( R COO)2Ca + 2R COOH + Mg 2R COOH R - C = O + H2 R COONa + R COOH + NaOH R COOH + R'OH R COOH + Cu2O d2 NH3 1/ Sù ®iƯn li R COOH R COO- + H+ Với axit no đơn chức KLPT tăng, khả điện li nước giảm 2/ T/d víi baz¬, Oxitbaz¬ Mi,H2O 4/ T/d với Muối axit yếu C+3 : Anđêhit bị Oxihãa VÝ dô : axÝt A xe tic: - láng , không màu - Vị chua, mùi dấm , tan tèt níc 3/ T/d víi KL m¹nh Mi H2 Nâu đỏ Mn2+ A xit bo xi lÝc CnH2n + - 2a - x(COOH)x Chøa hay nhiỊu nhãm chøc - COOH liªn kÕt víi gèc H - C - Gäi theo lÞch sư - Gäi tên H-C + số nhóm chức + oic + vị trÝ nhãm chøc a = 0, x =1: CnH2n + COOH , n a = 1, x =1: CnH2n - COOH , n a = 0, x =2: CnH2n(COOH)2 , n A xit Axetic ( hay Etanoic ) O CH3 - C O-H 2R COOH + CaO R COOH + 2Ag d2 NH3 CH3 CHO + Ag2O (n + 2) + 3HBr R CH2OH C-1 : Anđêhit bị khử Ví dụ : CH3CHO + H2 OH OH Ni, t0 R CHO + H2 R CHO + Ag2O NaCl + CH3NH2 + H2O b) Pư Oxihóa hoàn toàn ( Pư cháy ) 3n O CnH2n + 1OH + 2 - NH2 Phe nol R - X + H2O R vµ R' lµ gèc H - C 2/ T¸c dơng víi c¸c kim lo¹i kiỊm R - OH + 2Na 2R - ONa + H2 3/ P mÊt níc: a) t0 1700 , H2SO4® Olefin CnH2n + 1OH CnH2n + H2O Mất nước cần lưu ý đến QT: M.C.N.C b) t0 1400 , H2SO4® h/c ete R- OH + R'- OH hóa H+ Phê nol H2SO4đ CH3 COOC2H5 + H2O * Lu ý : P hãa este hóa pư thủy phân pư xảy ngược chiều ( thuận nghịch) R COOR' + H2O R COOH + R'OH - Để pư este xảy mạnh ta dùng H2SO4đ làm xúc tác ( ) - Với Pư thủy phân Este có trường hợp: a) Pư thủy phân môi trường a xít + SP tạo thành axit rượu + Pư xảy thuận nghịch R COOR' + H2O H+ R COOH + R'OH b) Pư thủy phân môi trường kiềm: + SP tạo thành muối rượu + P x¶y mét chiỊu R COOR' + OH- R COO- + R'OH VÝ dô: R COOR' + NaOH RCOONa + R'OH Pư gọi pư hóa xà phßng Ngun ThÕ Hïng CH2- OH CH - OH + Cu(OH)2 H O CH2 CH2 O Cu CH O H O CH + 2H2O CH2- OH OH - CH2 t0 CH2- OH Tõ phenolat, cã thĨ ®/c este, ete th¬m: C6H5ONa + Br- CO- R NH2 NH2 C6H5- O - CO R + NaBr Br - C6H5- O - R + NaCl C6H5ONa + Cl - R Br + 3HBr + 3Br2 Ete Đây t/c đặc trưng rượu đa chức OH este Li pít: este glixerin axit béo nên OH OH CH CH R R + (n + 1)H2O øng dông CnH2n + H2SO4 (l) H2O CnH2n + 1OH CnH2n + 1X + NaOH §iÒu R - CHO + R-C=O + H2 Ni , t H2 R - CH - OH R' Đ/c rượu etylic: C2H5OH Từ tinh bột (hoặc Xenlulo) chế + nH2O (H+) C6H12O6 5000 1/ Tõ NH3 : Theo sơ đồ + Cl2 C6H5 Cl + NaOH Fe , t0 C6H5 Cl + HCl C6H5 OH + NaCl NH3 VÝ dô: + R- X t0,P cao R- NH2 men + R' - X t0,P cao - Cl + H - NH2 C2H5OH R-NH - R' + R''- X t0,P cao R- N - R' R'' - NH2 t0,P cao + HCl 2/ Tõ hỵp chÊt chøa Nitro: Khư Nitro nguyên tử Hyđro sinh R- NO2 + H §/c Glixeri CH2= CH- CH3 + Cl2 §iỊu chÕ tõ Benzen R CH2OH R' (C6H10O5)n - S¶n xuất phẩm nhuộm, thuốc chữa bệnh - Đ/c nhiều h/c hữu quan trọng khác C6H6 CnH2n + 1OH + NaX Ni, t - Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, - §/c phÈm nhm, dỵc phÈm, thc diƯt cá, tÈy trïng, thuốc nồ, - Đ/c nhiều h/c hữu quan trọng kh¸c - NO2 + H Fe / HCl Fe / HCl R-NH2 + 2H2O - NH2 + 2H2O PdCl2/CuCl2 HgSO4 800 2CH3CHO CH3CHO b) Đ/c Anđehit fomíc : CH4 + O2 No , t0c H CHO + H2O * Cã thĨ ®iỊu chÕ h/c xeton: R-CH-OH + CuO CH2= CH- CH2Cl + HCl CH2= CH- CH2Cl + Cl2 + H2O CH2Cl- CHOH- CH2Cl + HCl CH2Cl- CHOH- CH2Cl + 2NaOH CH2OH- CHOH- CH2OH + 2NaCl R' R - C = CH + H2O CH OH R-C = O + Cu + H2O R' HgSO4 800 R - CO - CH3 - Sx tơ nhân tạo: Tơ Axetat - Sx bột sơn, chất cầm màu - Đ/c este, chất dẻo PVA, thuốc chữa bệnh, - Làm giấm ăn 1/ Phương pháp điều chế chung : Oxihóa Anđehit t¬ng øng R CHO + Ag2O d2 NH3 R CHO + 2Cu(OH)2 2R CHO + O2 R COOH + 2Ag d2 NH3 Mn2+ R COOH + Cu2O + 2H2O N©u đỏ 2R COOH 2/ Phương pháp điều chế Axit axetic a P2 lµm giÊm: C2H5OH + O2 men giÊm CH3COOH + H2O b/ P2 chưng gỗ: Khi chưng gỗ nồi kín hỗn hợp gồm: (CH3)2CO, CH3OH, CH3COOH, H2O, Hắc ín Bằng P2 hóa học ta tách CH3 COOH khỏi hỗn hợp c/ Sx CH3COOH công nghiệp: Từ C2H2Theo nguyên tắc: C2H2 DeThiMau.vn R COONa + R' COONa R'' COONa CH2 - OH R,R',R'' : lµ gèc H - C c¸c axit bÐo - HCHO: đ/c d2 fomol ngâm xác động, thực vật khỏi thối - Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, - Đ/c nhiều h/c hữu quan trọng khác: axit, rượu, este, 1/ Phương pháp điều chế chung : Oxihóa rượu bậc t¬ng øng: R CH2-OH + CuO RCHO + Cu + H2O C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 2/ P2 điều chế riêng : a) Đ/c Anđehit Axetic: 2C2H4 + O2 C2H2 + H2O CH2 OH CH - OCO R' + 3NaOH CH2- OCO R'' n Br - CH3OH: rÊt ®éc,chđ u ®Ĩ ®/c HCHO - C2H5OH: ChÊt ®èt y häc, khư trïng, cao su, axit, - Glixerin: thc chèng nỴ, thc nỉ Glixerin TriNitrat C3H5(ONO2)2 P2 chung đ/c rượu no đơn chức CH2- OCO R + H2O HgSO4, 800 CH3CHO + O2 Mn2+ CH3COOH ... = O + Cu + H2O R' HgSO4 800 R - CO - CH3 - Sx tơ nhân tạo: Tơ Axetat - Sx bột sơn, chất cầm màu - Đ/c este, chất dẻo PVA, thuốc chữa bệnh, - Làm giấm ăn 1/ Phương pháp điều chế chung : Oxihóa... CH3COOH + H2O b/ P2 chưng gỗ: Khi chưng gỗ nồi kín hỗn hợp gồm: (CH3)2CO, CH3OH, CH3COOH, H2O, Hắc ín Bằng P2 hóa học ta tách CH3 COOH khỏi hỗn hợp c/ Sx CH3COOH công nghiệp: Từ C2H2Theo nguyên tắc: