Đề thi học sinh giỏi môn: Hóa hữu cơ thời gian: 180 phút không kể thời gian phát đề40326

CÂU LẠC BỘ HÓA HỌC THPT  ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MƠN: HĨA HỮU CƠ Thời gian: 180 phút không kể thời gian phát đề Câu (3,0 điểm): Nicotin alkaloid thuốc lá, coi alkaloid loại pyridin hay loại pyrolidin Nicotin chất lỏng khơng màu, khí chuyển nhanh sang màu nâu Với lượng nhỏ, nicotin kích thích thần kinh làm tăng huyết áp Tuy nhiên với liều lượng cao, nicotin phá hủy ni êm mạc hệ hô hấp dẫn tới tử vong Q trình tổng hợp nicotin K C10H14N2 theo sơ đồ sau: Xác định chất từ A đến I sơ đồ Câu (5,0 điểm): Hãy trình bày chế phản ứng sau: CHO HCHO CH2OH 35% NaOH + OCH3 + HCOONa OCH3 Hãy tổng hợp: a) Pirolidin từ propan-1,3-diol b) PhN(C4H9)2 từ anilin butan-1-ol c) Morpholin từ etilen oxit NH3 Câu (6,0 điểm): Lactozơ (đường sữa) sản xuất hầu hết trang trại khắp đất nước Hà Lan, sản xuất từ váng sữa (sản phẩm phụ qúa trình sản xuất phomát) Lactozơ có nhiều ứng dụng rộng rãi thức ăn cho trẻ em loại dược phẩm Nó disaccarit hình thành từ đơn vị D – galactozơ D – glucozơ Cơng thức chiếu Haworth Phía bên trái cơng thức đơn vị D – galactozơ Hãy vẽ công thức chiếu Fischer cho D – galactozơ D – glucozơ Sự thủy phân lactozơ môi trường axit dẫn đến tạo thành D –galactozơ D – glucozơ Dựa vào công thức lactozơ ra: a) Nguyên tử oxy mà có thêm proton sau lactozơ bị thuỷ phân b) Liên kết C- O bị phá vỡ phản ứng thuỷ phân c) Nguyên tử cacbon bị khử phản ứng với thuốc thử Fehling Sự thủy phân lactozơ kết hợp với phản ứng hydro hóa ta sử dụng xúc tác kim loại, điều dẫn đến tạo thành ancol đa chức sorbitol galactitol, chúng biết hai tên tương ứng gluxitol dulcitol Hãy vẽ công thức chiếu Fischer hai ancol đa chức cho biết chúng có hoạt động quang học hay khơng? ThuVienDeThi.com Trong cơng nghiệp, qúa trình sản xuất lactozơ chịu phản ứng đồng phân hóa thành lactolozơ, loại dược phẩm dùng để chữa bệnh ruột Sự hydro hóa lactozơ dẫn đến lactitol, poliol – C12 với calori có độ cao Cả hai trình thực Hà Lan a) Vẽ công thức Haworth lactolozơ (lưu ý phần glucozơ lactozơ bị đồng phân hóa thành fructozơ) b) Vẽ công thức chiếu Haworth lactitol Câu (3,0 điểm): Hợp chất hữu A chứa 79,59 % C ; 12,25 % H ; lại O chiếm nguyên tử phân tử Ozone phân A thu HOCH2CH=O ; CH3[CH2]2COCH3 CH3CH2CO[CH2]2CH=O Nếu cho A tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1:1 ozone phân sản phẩm sinh thu hai sản phẩm hữu cơ, có cetone Đun nóng A với dung dịch acid dễ dàng thu sản phẩm B có công thức phân tử A, song ozone phân B cho sản phẩm hữu a) Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b) Tìm cơng thức cấu tạo B viết chế chuyển A thành B Câu (3,0 điểm): Viết tất đồng phân phức chất [Co(bipy)2Cl2]+ với bipy là: N N Xét phản ứng thế: RCl + OH− → ROH + Cl− có biểu thức tốc độ phản ứng là: v = k[RCl] v = k[RCl][OH− ] a) Cho ví dụ cụ thể RCl trường hợp, giải thích b) Sự dung mơi giải tert–Butyl bromide acid acetic xảy theo chế sau: (CH3)3CBr → (CH3)3C+ + Br- (1) (CH3)3C+ + CH3COO- → (CH3)3COCOCH3 (2) Hãy giải thích sao, tăng hàm lượng Sodiumacetate (CH3COONa) khơng làm tăng tốc độ phản ứng Lưu ý: Học sinh không sử dụng tài liệu Giám thị khơng giải thích thêm HẾT ThuVienDeThi.com ... 1:1 ozone phân sản phẩm sinh thu hai sản phẩm hữu cơ, có cetone Đun nóng A với dung dịch acid dễ dàng thu sản phẩm B có công thức phân tử A, song ozone phân B cho sản phẩm hữu a) Xác định công thức... Sodiumacetate (CH3COONa) khơng làm tăng tốc độ phản ứng Lưu ý: Học sinh không sử dụng tài liệu Giám thị khơng giải thích thêm HẾT ThuVienDeThi.com ...Trong cơng nghiệp, qúa trình sản xuất lactozơ chịu phản ứng đồng phân hóa thành lactolozơ, loại dược phẩm dùng để chữa bệnh ruột Sự hydro hóa lactozơ dẫn đến lactitol,