Phương pháp giải bài tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi của hợp chất hữu cơ

Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu MỤC LỤC I ĐẶT VẤN ĐỀ I.1 Lý chọn đề tài I.2 Mục đích nghiên cứu I.3 Đối tượng nghiên cứu I.4 Đối tượng khảo sát I.5 Phương pháp nghiên cứu I.6 Phạm vi kế hoạch nghiên cứu II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ II.1 Cơ sở lí luận II.2 Thực trạng vấn đề II.3 Các biện pháp giải II.3.1 Cơ sở lý thuyết phương pháp II.3.2 Một số tập vận dụng 23 II.4 Kết 27 III KẾT LUẬN 30 IV TÀI LIỆU THAM KHẢO 32 1/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu I ĐẶT VẤN ĐỀ I.1 Lý chọn đề tài * Về mặt lí luận: Con người bước vào thể kỷ XXI, kỷ khoa học – kỹ thuật công nghệ Nền kinh tế bước sang kinh tế tri thức Con người muốn tồn phải học khơng ngừng học hỏi để tích lũy tri thức Năng lực học tập người nâng lên trước hết nhờ người học phải biết cách học người dạy biết dạy cách học Trong trình dạy học người dạy phải tập dượt cho người học có lực phát giải nhanh vấn đề Có đào tạo hệ trẻ động, sáng tạo biết giải nhanh vần đề nảy sinh sống Từ năm 2006- 2007, Bộ giáo dục đào tạo chuyển đổi hình thức thi tự luận sang trắc nghiệm số mơn học kì thi tốt nghiệp Trung học phổ thông tuyển sinh vào trường Đại học, Cao đẳng có mơn Hố học áp dụng với kì thi Trung học phổ thơng quốc gia từ năm 2015 Hình thức thi trắc nghiệm có nhiều ưu điểm, nhiên số lượng câu hỏi lớn, đa dạng mà thời gian hoàn thành câu trung bình từ 1,5 đến 1,8 phút nên muốn có kết tốt học sinh phải giải nhanh tập Để giải nhanh học sinh phải nắm kiến thức phải có kĩ phát giải nhanh vấn đề đặt * Về mặt thực tiễn: Qua năm giảng dạy tơi nhận thấy rằng, khả giải tốn Hóa học em học sinh cịn hạn chế Hạn chế do: - Học sinh chưa nắm phương pháp chung để giải thiếu kĩ tính tốn 2/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu - Học sinh rèn luyện trình làm tập, học sinh có khả giải tập nhỏ lồng ghép vào tập tổng hợp lúng túng, phương hướng cách giải - Một số học sinh chưa nắm định luật, khái niệm hoá học, chưa hiểu đầy đủ ý nghĩa định tính định lượng kí hiệu, cơng thức phương trình hố học Đặc biệt giải tốn Hóa học Hữu phản ứng hố học hữu thường xảy khơng theo hướng định tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm gây khó khăn suy nghĩ cách giải học sinh Trong dạng tập phản ứng cộng hiđro vào liên kết pi hợp chất hữu ví dụ, dạng tập có đặc điểm phản ứng xảy thường khơng hồn tồn tạo nhiều sản phẩm cộng gây lúng túng cho học sinh tìm cách giải Mặt khác, nhận thấy đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng từ năm 2007 đến năm 2014 thường xuất dạng tập liên quan đến phản ứng cộng hidro vào hợp chất hữu chứa liên kết  , đề tài đưa nhằm giúp học sinh nhận thức dạng này, có kĩ giải nhanh, tìm đáp án trình học tập mà dạng toán đặt * Về tính cấp thiết: Từ mơn Hóa Học chuyển đổi hình thức thi tự luận sang trắc nghiệm kì thi tốt nghiệp Trung học phổ thơng tuyển sinh vào trường Đại học, Cao đẳng hướng tới kì thi Trung học phổ thơng Quốc gia, để bắt kịp với hình thức thi này, giáo viên học sinh cần thay đổi phương pháp dạy học nhằm đáp ứng yêu cầu đặt ra, cụ thể phương pháp giải tập cần đổi mới, ngồi việc tìm phương pháp giải nhanh cịn cần thành thạo, linh hoạt kết hợp nhiều phương pháp để tìm lời giải ngắn gọn, tìm đáp án nhanh đáp ứng thời gian hoàn thành câu trắc nghiệm, đề tài giúp hỗ trợ học sinh tìm 3/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu phương pháp giải nhanh xác có dạng tập liên quan đến hợp chất hữu đòi hỏi tư logic, biện luận giải vấn đề Mỗi dạng tập có nhiều phương pháp giải khác nhau, biết lựa chọn phương pháp hợp lí giúp học sinh nắm vững chất tượng Giúp học sinh phát huy tự tin, thông minh, sáng tạo nhằm gây hứng thú học tập * Về lực nghiên cứu: Bản thân tơi giáo viên vào ngành, cịn kinh nghiệm lực thời gian có hạn, đề tài chưa bao quát hết dạng phương pháp, phạm vi ứng dụng chưa rộng rãi, nên đề tài xét phạm vi hợp chất hữu chương trình lớp 11 Với lí trên, tơi lựa chọn đề tài: PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CỘNG HIDRO VÀO LIÊN KẾT PI CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I.2 Mục đích nghiên cứu Qua q trình giảng dạy, vận dụng, tơi thấy phương pháp giúp trình dạy học thuận lợi nhiều q trình giải tốn không cần viết nhiều PTPU (với dạng tập này, phản ứng thường tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm khơng xác định được), lập nhiều phương trình tốn học (vốn điểm yếu học sinh) mà đáp ứng yêu cầu dạng trắc nghiệm khách quan đề Ngoài việc vận dụng phương pháp giải trên, đề tài hướng học sinh cần có tư cần thiết vận dụng nhần nhuyễn định luật hóa học, cơng thức hóa học, dựa vào học sinh hình thành kĩ giải dạng tập phản ứng cộng hidro vào hợp chất hữu cơ, tìm phương pháp giải nhanh, phù hợp, sáng tạo, tự tin vận dụng vào giải tập kì thi nói riêng, đặc biệt kì thi Trung học phổ thông Quốc gia nâng cao chất lượng dạy học nói chung I.3 Đối tượng nghiên cứu 4/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu Đề tài nghiên cứu đối tượng phương pháp giải dạng tập liên quan đến phản ứng cộng hidro hợp chất hữu chứa liên kết  sở tập chương trình Hóa Học 11 (Sách giáo khoa sách tham khảo) đề thi tuyển sinh Đại học, cao đẳng năm Bộ Giáo dục đào tạo I.4 Đối tượng khảo sát, thực nghiệm Đề tài sáng kiến kinh nghiệm đưa khảo sát, thực nghiệm học sinh khối 11 năm học 2014-2015 (11A1, 11A4 có sử dụng sáng kiến đối chiếu, so sánh với 11A7 không sử dụng sáng kiến) trường THPT Quang Minh- Mê Linh- Hà Nội I.5 Phương pháp nghiên cứu Xuất phát từ mục đích đối tượng nghiên cứu, nghiên cứu dạng tập thuộc loại phản ứng cộng hidro vào hợp chất hữu chứa liên kết  , tìm đặc điểm chung để phân loại dạng cụ thể, sở đưa phương pháp hướng dẫn giải, cho học sinh làm tập vận dụng, đối chiếu, so sánh kết phương pháp sáng kiến với phương pháp thông thường rút hiệu đề tài nghiên cứu, ứng dụng dạy học, vạch hướng phát triển mở rộng đề tài I.6 Phạm vi kế hoạch nghiên cứu Đề tài giới hạn nghiên cứu phạm vi phản ứng cộng hidro hidrocacbon không no, mạch hở hợp chất anđehit (thuộc chương trình lớp 11) Đề tài nghiên cứu tháng năm học 2014-2015 từ tháng 8/2014 đến 4/2015 II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ II.1 Cơ sở lí luận Trong trình học tập, học sinh thơng qua tập để nắm vững củng cố kiến thức lí thuyêt Việc đổi phương pháp giải tập giúp 5/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu học sinh rèn kĩ phản xạ tốt với đề bài, tư logic tìm cách giải quyết, khơng giải thơng thường mà cịn giải nhanh, khơng giải cách mà sáng tạo nhiều cách tập, biết vận dụng vào tình khác Điều giúp học sinh tiếp cận dễ dàng với phương pháp đổi học tập chủ động, tích cực, sáng tạo gây hứng thú với mơn học II.2 Thực trạng vấn đề: Trong năm đầu thập niên 90 thể kỷ XX, đặc biệt sau Nghị số 40/2000/QH10 Quốc hội khoá 10, Bộ giáo dục đào tạo thực đổi chương trình giáo dục phổ thơng, mà trọng tâm đổi phương pháp dạy học, Nghị 88/2014/QH13 đổi chương trình, sách giáo khoa giáo dục phổ thông Quốc hội ban hành Tuy nhiên trình thực địa phương, nguyên nhân khách quan chủ quan, thực trạng dạy học theo phương pháp đổi hạn chế, chất lượng chưa Nguyên nhân chủ quan trường trường nằm địa bàn huyện Mê Linh, ngoại thành Hà Nội, trước vùng nông thôn, kinh tế xã hội chưa phát triển Mặt khác, trường chuyển từ hệ bán công lên hệ công lập năm, chất lượng học sinh đầu vào thấp nên khả tiếp thu kiến thức, đổi phương pháp học hạn chế, ngồi em khơng cịn ghi nhớ nhiều kiến thức từ lớp nên việc dạy học Hóa học lớp Trung học phổ thơng gặp khơng khó khăn Đặc biệt tiết dạy liên quan đến cấu trúc chất, tính chất hóa học em khơng thể tưởng tượng phản ứng xảy có cấu trúc kiến thức hóa học trừu tượng Cơ sở vật chất (thiết bị, dụng cụ thí nghiệm, tranh ảnh) nhà trường trang bị chưa thể đầy đủ đa dạng đáp ứng hết nhu cầu tiết dạy Vậy 6/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu nên số tiết dạy cịn gặp khó khăn, với đội ngũ giáo viên trẻ Việc tiếp cận áp dụng đổi phương pháp dạy học chưa nhiều hay áp dụng chưa phù hợp với mục tiêu nội dung dạy học, kỹ thực phương pháp dạy học chưa nhuần nhuyễn, chưa đạt hiệu cao dạy học Việc chuẩn bị cho tiết dạy tích cực công phu, tốn phụ thuộc vào nhiều yếu tố: trang thiết bị, phương tiện hỗ trợ, sở hạ tầng ….Học sinh chưa thích ứng với phương pháp học tập Thực tiễn chứng minh cách tốt để nhớ, hiểu vận dụng kiến thức học giải tập, tập giúp củng cố khắc sâu kiến thức học Thực tế cho thấy em học sinh thường làm tập quen thuộc lúng túng, khó khăn gặp tập dù khơng khó, kĩ giải tập em yếu, thời gian học tập lớp chủ yếu thiên lí thuyết, thời gian dành cho giảng dạy phương pháp làm tập khơng nhiều em chưa biết linh hoạt vận dụng phương pháp giải để giải tốn Hóa học hidrocacbon phần mở đầu chương trình hóa học hữu phổ thơng, tất kiến thức bản, lí thuyết chủ đạo chương trình hóa học hữu phổ thơng trình bày phần hidrocacbon Nếu em học sinh hiểu rõ phần việc học hóa hữu dễ dàng II.3 Các biện pháp giải II.3.1 Cơ sở lý thuyết phương pháp Liên kết  liên kết bền, chúng dễ bị đứt tạo thành liên kết  liên kết với nguyên tử khác Liên kết  hợp chất hữu tham gia phản ứng cộng hidro nằm : 7/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu + Trong mạch Cacbon (ví dụ : hiđrocacbon không no, hidrocacbon thơm, ancol không no ) + Trong nhóm chức (anđehit, xeton có liên kết  nhóm cacbonyl C=O ) Nếu hợp chất hữu chứa liên kết  mạch Cacbon nhóm chức (như anđehit khơng no) H2 tham gia cộng vào hai phần Trong giới hạn đề tài xét dạng tập hidro cộng vào liên kết  hiđrocacbon không no, mạch hở hợp chất andehit (phản ứng xeton có đặc điểm hồn tồn tương tự) Xét với hidrocacbon khơng no, mạch hở Ta có phương trình hố học phản ứng tổng quát xuc tac � t CnH2n+2-2k + kH2 ��� CnH2n+2 [1] (k số liên kết  phân tử - xét với hidrocacbon mạch hở) Tuỳ vào hiệu suất phản ứng mà hỗn hợp Y có hiđrocacbon khơng no dư hiđro dư hai cịn dư: Ta có sơ đồ sau: Hỗn hợp khí X  xt,t  Hỗn hợp khí Y Trong đó: X gồm: Hidrocacbon khơng no (CnH2n+2-2k) Hidro (H2) Y gồm: Hidrocacbon no (CnH2n+2), hidrocacbon không no dư, Hidro dư * Từ [1] ta có: Nếu gọi số mol ban đầu CnH2n+2-2k x mol Số mol ban đầu H2 y mol Số mol CnH2n+2-2k phản ứng z mol Ta có: nY nCn H n   nCn H n  2 k ( du )  n H ( du ) nY = z + (y-kz) + (x-z) = x + y – kz nY = nX – kz (mol)  Ta thấy phản ứng cộng H2, số mol khí sau phản ứng ln giảm (nY < nX) số mol khí H2 phản ứng 8/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu nH pu n X  nY [2] * Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: mX = mY [3] Vậy ta có: Lại có: M X  mX m M n ; M Y  Y  d X /Y  X  Y nX nY nX MY [4] Nếu hỗn hợp X Y có tỉ khối so với chất A phản ứng xảy điều kiện nhiệt độ, áp suất [4] cịn viết dX /A M X n V   Y  Y dY / A n X VX MY * Chú ý : Sau phản ứng cộng Hidro vào Hidrocacbon không no mà khối lượng mol trung bình hỗn hợp thu nhỏ 28 ( M Y nH2 sinh = ½ n ancol= ½ 1= 0,5 mol  V H = 0,5 22,4 = 11, lít Chọn đáp án D Ví dụ 12 (Đề TSĐH- Khối B- 2011) : Để hiđro hóa hồn tồn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam cần 1,12 lít H (đktc) Mặt khác, cho lượng X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 8,64 gam Ag Công thức cấu tạo hai anđehit X là: A OHC-CH2-CHO OHC-CHO B H-CHO OHC-CH2-CHO C CH2=C(CH3)-CHO OHC-CHO D CH2=CH-CHO OHC-CH2-CHO Hướng dẫn giải : 22/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu nH2 0,05  2  anđehit cộng H2 theo tỉ lệ : hay * Ta có : nandehit 0,025 phân tử anđehit chứa liên kết   Loại B * Mặt khác :  n Ag nandehit  0,08 3,2   Phải có andehit tạo 2Ag 0,025 (RCHO) anđehit tạo 4Ag (HCHO R’(CHO)2)  Loại A Đã loại A B, andehit RCHO (R gốc khơng no cộng H theo tỉ lệ :2) R’(CHO)2 RCHO  2Ag x R’(CHO)2  4Ag 2x y  x  y 0,025  Ta có hệ  x  y  , 08  4y  x 0,01   y 0,015 m2 anđehit = (R+29) 0,01 + (R’+58) 0,015 = 1,64  R + 1,5R = 48 Chọn R= 27 (CH2=CH) R’=14 (CH2)  Chọn đáp án D Nhận xét: + Đây tập địi hỏi học sinh phải có biện luận có kết quả, biện luận để loại trừ tìm đáp án nhanh chóng + Học sinh thử đáp án cịn lại C D tìm đáp án Nếu đáp án C => m = 70.0,01 + 58.0,015 = 1,57 gam < 1,64 gam (Loại C) Nếu đáp án D => m = 56.0,01 + 72.0,015 = 1,64 gam (Chọn D) II.3.2 Một số tập vận dụng Câu : Cho hỗn hợp X gồm etilen H2 có tỉ khối so với H2 4,25 Dẫn X qua bột niken nung nóng (hiệu suất phản ứng 75%) thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với H2 (các thể tích đo điều kiện) là: A 5,23 B 3,25 C 5,35 23/32 D 10,46 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu Câu : Cho H2 olefin tích qua niken đun nóng ta hỗn hợp A Biết tỉ khối A H 23,2 Hiệu suất phản ứng hiđro hố 75% Cơng thức phân tử olefin A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10 Câu : Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm C3H6, C2H4 C2H2 thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) Nếu hiđro hố hồn tồn m gam hỗn hợp đốt cháy hết hỗn hợp thu V lít CO2 (đktc) Giá trị V là: A 3,36 B 2,24 C 4,48 D 1,12 Câu : Cho 0,1 mol anđehit X phản ứng tối đa với 0,3 mol H 2, thu gam ancol Y Mặt khác 2,1 gam X tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu m gam Ag Giá trị m A 10,8 B 16,2 C 21,6 D 5,4 Câu (B- 2009) : Hỗn hợp khí X gồm H2 anken có khả cộng HBr cho sản phẩm hữu Tỉ khối X so với H 9,1 Đun nóng X có xúc tác Ni, sau phản ứng xảy hồn tồn, thu hỗn hợp khí Y không làm màu nước brom, tỉ khối Y so với H 13 Công thức cấu tạo anken A CH2=C(CH3)2 B CH2=CH-CH2-CH3 C CH2=CH2 D CH3-CH=CH-CH3 Câu (A- 2008): Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C 2H2 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau thời gian thu hỗn hợp khí Y Dẫn tồn hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) cịn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng A 1,04 gam B 1,32 gam C 1,64 gam D.1,20 gam Câu ( A-2010) : Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C 2H2 0,03 mol H2 bình kín (xúc tác Ni), thu hỗn hợp khí Y Cho Y lội từ từ 24/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu vào bình nước brom (dư), sau kết thúc phản ứng, khối lượng bình tăng m gam có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) Tỉ khối Z so với H2 10,08 Giá trị m A 0,585 B 0,620 C 0,205 D 0,328 Câu : Hỗn hợp khí X chứa H2 ankin Tỉ khối X H 4,8 Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni biến thành hỗn hợp Y không làm màu nước brom có tỉ khối H2 Công thức phân tử ankin A C2H2 B C3H4 C C4H6 D C4H8 Câu : Hỗn hợp X gồm khí C 3H4, C2H2 H2 cho vào bình kín dung tích 9,7744 lít 250C, áp suất atm, chứa bột Ni, nung nóng bình thời gian thu hỗn hợp khí Y Biết tỉ khối X so với Y 0,75 Số mol H2 tham gia phản ứng A 0,75 mol B 0,30 mol C 0,10 mol D 0,60 mol Câu 10 : Hỗn hợp khí X chứa H2 hiđrocacbon A mạch hở Tỉ khối X H2 4,6 Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni biến thành hỗn hợp Y khơng làm màu nước brom có tỉ khối H 11,5 Công thức phân tử hiđrocacbon A C2H2 B C3H4 C C3H6 D C2H4 Câu 11 : Cho 8,96 lít hỗn hợp khí X gồm C3H8, C2H2, C3H6, CH4 H2 qua bột Niken xúc tác nung nóng để phản ứng xảy hồn tồn, sau phản ứng ta thu 6,72 lít hỗn hợp khí Y khơng chứa H Thể tích hỗn hợp hidrocacbon có X là: A 5,6 lít B 4,48 lít C 6,72 lít D 8,96 lít Câu 12 : Cho 4,48 lít hỗn hợp khí X gồm CH 4, C2H2, C2H4, C3H6, C3H8 V lít khí H2 qua xúc tác Niken nung nóng đến phản ứng hoàn toàn Sau phản 25/32 Phương pháp giải tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi hợp chất hữu ứng ta thu 5,20 lít hỗn hợp khí Y Các thể tích khí đo điều kiện Thể tích khí H2 Y A 0,72 lít B 4,48 lít C 9,68 lít D 5,20 lít Câu 13 : Cho 22,4 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm CH 4, C2H4, C2H2 H2 có tỉ khối H2 7,3 chậm qua ống sứ đựng bột Niken nung nóng ta thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối H 73/6 Số mol H2 tham gia phản ứng A 0,5 mol B 0,4 mol C 0,2 mol D 0,6 mol Câu 14 : Hidro hóa 3g hỗn hợp X gồm andehit no, đơn chức dãy đồng đẳng thu 3,16g hỗn hợp Y gồm ancol anđehit dư Công thức anđehit A HCHO CH3CHO B CH3CHO C2H5CHO C C2H5CHO C3H7CHO D C3H7CHO C4H9CHO Câu 15 : Một hỗn hợp khí X gồm ankin A H2 tích 15,68 lít Cho X qua Ni nung nóng, phản ứng hồn tồn cho hỗn hợp khí Y tích 6,72 lít (trong Y có H2 dư) Thể tích A X thể tích H dư (các thể tích đo điều kiện tiêu chuẩn) A 2,24 lít 4,48 lít B 3,36 lít 3,36 lít C 1,12 lít 5,60 lít D 4,48 lít 2,24 lít Câu 16 : Hỗn hợp X gồm anđehit đơn chức A, B (M A