NATRI LAURYL SULFAT và ỨNG DỤNG TRONG sản XUẤT CHẤT tẩy rửa(1)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐẠO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM BÁO CÁO HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT Đề tài: MONOGLYCERIDE VÀ ỨNG DỤNG TRONG LĨNH VỰC THỰC PHẨM GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH SVTH: NGUYỄN THỊ YẾN LINH – 18139082 CN: Cơng nghệ kỹ thuật hóa học thực phẩm hệ thống dược Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 i DANH SÁCH CHỮ VIẾT TẮT Monoglyceride MG Monoglycerid MGs Diglycerid DGs Diglycedire DG Cộng tác viên Ctv Nhũ tương dầu nước O/W Nhũ tương nước dầu W/O ii DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.2 Cấu trúc -monoglyceride - monoglyceride Hình 1.5.1.Trình bày sơ đồ q trình este hóa đường phân q trình tổng hợp hóa học MG Hình 1.5.2 Sự tổng hợp enzym Monoglyceride Hình 3.1 Một số sản phẩm bánh mì có sử dụng monoglyceride 15 Hình 3.2 Một số sản phẩm bánh bơng lan bánh có sử dụng monoglyceride 17 Hình 3.3 Một số sản phẩm kem có sử dụng monoglyceride 18 Hình 3.4 Một số sản phẩm cookie có sử dụng monoglyceride 19 Hình 3.5 Một số sản phẩm bánh kẹo từ đường có sử dụng monoglyceride 20 iii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.2 Trình bày cấu trúc tính chất vật lý số loại MG phổ biến công nghiệp thực phẩm iv LỜI MỞ ĐẦU Trong thời đại cơng nghiệp hóa đại hóa đất nước người phải đối mặt với nhiều vấn đề cấp thiết bùng nổ dân số dẫn đến cạn kiệt nguồn nguyên liệu hóa thạch thảm họa ô nhiễm môi trường liên quan đến sử dụng nguồn ngun liệu hóa thạch Trước tình hình đó, người đưa giải pháp bảo vệ phải tìm nguồn ngun liệu thay có khả phân hủy sinh học Monoglyceride chất phụ gia tương đối xa lạ, tìm thấy dễ dàng trong nhiều loại thực phẩm đóng gói chế biến, bao gồm: bánh mỳ, bơ thực vật, mayonnaise, hạt bơ, kẹo, kem, số loại thịt chế biến, kem cà phê, đồ nướng (bao gồm bánh quy, bánh ngọt, bánh quy, bánh nướng,…) Monoglyceride sử dụng chất nhũ hóa sản phẩm Mặt khác, monoglyceride chất trung gian cho việc tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sản xuất thực phẩm hệ nhũ với thuộc tính chất lượng đặc trưng tùy thuộc vào chọn lựa loại nồng độ ngun liệu thích hợp q trình chế biến, tồn trữ, vận chuyển, điều kiện sử dụng Chế biển thưc phẩm nói chung hệ nhũ nói riêng dựa vào phương thức truyền thống khơng cịn phù hợp với cơng nghiệp thực phẩm đại với yêu cầu người tiêu dùng như: rẻ hơn, chất lượng hơn, an toàn tiện lợi Hơn nữa, thực phẩm thời đại phải đáp ứng nhu cầu vận chuyển xa hơn, điều kiện vận chuyển, phân phối bất lợi chúng phải tương thích với quy mơ sản xuất đại trà Các chất hoạt động bề mặt tổng hợp từ dẫn xuất Monoglyceridde acid béo có khả phân hủy sinh học tốt thân thiện với mơi trường Từ đó, việc nghiên cứu ứng dụng Monoglyceride thực phẩm ngày phổ biến hơn, nhu cầu Monoglyceride ngày lớn Có lẻ vậy, mà em chọn đề tài “Monoglyceride ứng dụng lĩnh vực thực phẩm” để tìm hiểu sâu v MỤC LỤC DANH SÁCH CHỮ VIẾT TẮT ii DANH MỤC CÁC HÌNH iii DANH MỤC CÁC BẢNG iv LỜI MỞ ĐẦU v MỤC LỤC vi CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ MONOGLYCERIDE 1.1 Giới thiệu monoglyceride 1.2 Phân loại, cấu trúc tính chất vật lý monoglyceride 1.3 Lợi ích monoglyceride sức khỏe 1.3.1 Hoạt tính chống vi khuẩn 1.3.2 Hoạt tính chống vi rút 1.3.3 Các ứng dụng sức khỏe khác 1.4 Tác hại 1.5 Phương pháp điều chế Monoglycerid 1.5.1 Phương pháp hóa học để điều chế monoglycerid 1.5.2 Phương pháp enzym để điều chế monoglycerid 1.6 Quy chuẩn kỹ thuật monoglyceride 1.6.1 Chỉ tiêu cảm quan (theo TCVN 4-22: 2011/BYT) 1.6.2 Yêu cầu kỹ thuật 1.6.2.1 Định tính 1.6.2.2 Độ tinh khiết CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA MONOGLYCERIDE 10 2.1 Tự tập hợp nước chất lỏng hữu 10 2.1.1 Tự tập hợp nước 10 2.1.2 Tự tập hợp chất lỏng hữu 11 2.2 Thuộc tính nhũ hóa 11 2.3 Giá trị HLB monoglyceride 12 CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA MONOGLYCERIDE TRONG LĨNH VỰC THỰC PHẨM 13 3.1 Monoglyceride sử dụng bánh mì 14 vi 3.2 Monoglyceride sử dụng bánh lan bánh 15 3.3 Monoglyceride sử dụng chế biến kem 17 3.4 Monoglyceride sử dụng cookie 18 3.5 Monoglyceride sử dụng bánh kẹo từ đường 19 3.6 Monoglyceride sử dụng thịt chế biến 20 3.7 Monoglyceride ứng dụng sản phẩm dầu mỡ 20 3.8 Monoglyceride ứng dụng đồ uống có protein 20 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 21 TÀI LIỆU THAM KHẢO 22 vii CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ MONOGLYCERIDE 1.1 Giới thiệu monoglyceride Monoglycerid (MGs), diglycerid (DGs) dẫn xuất chúng chiếm khoảng 70% tổng sản lượng chất nhũ hóa giới sử dụng rộng rãi thực phẩm, chất tẩy rửa, chất làm dẻo, mỹ phẩm dược phẩm, chúng coi nhóm chất nhũ hóa quan trọng (Krog ctv, 1997) [1] Monoglyceride (còn gọi acylglycerol monoacylglycerol) hình thành chuyển hóa este glycerin phân tử axit béo phân tử [2] Vì glycerol chứa nhóm rượu rượu phụ nên hai loại monoglyceride khác hình thành; 1-monoacylglycerol axit béo gắn với rượu 2monoacylglycerol axit béo gắn với rượu phụ Monoglyceride sản xuất mặt sinh học cơng nghiệp Chúng có tự nhiên với hàm lượng thấp (0,1-0,2%) số loại dầu hạt dầu ô liu, dầu hạt cải dầu hạt (Flickinger ctv, 2003) [3] Chúng biosynthesized enzyme thủy phân triglyceride lipase lipoprotein trình thủy phân enzyme diglycerides diacylglycerol lipase; chất trung gian q trình ankan hóa glyxerol để tạo thành chất béo Một số monoglyceride có hoạt tính dược lý (ví dụ -oleoylglycerol, 2-arachidonoylglycerol) (Hansen ctv, 2011) [4] Sản xuất công nghiệp chủ yếu thực glycerolysis phản ứng triglyceride glycerol (Krog ctv, 1982) [5] Nguyên liệu thương mại để sản xuất monoacylglycerol dầu thực vật mỡ động vật 1.2 Phân loại, cấu trúc tính chất vật lý monoglyceride Monoglyceride chia thành hai loại: 1-monoglyceride (còn đặt tên a-monoglyceride) 2-monoglyceride (cịn đặt tên b-monoglyceride) theo vị trí nhóm acyl MG (Hình 1.2) (Susi ctv, 1961) [6] Hình 1.2 Cấu trúc -monoglyceride - monoglyceride Dưới điều kiện nhiệt độ khác nhau, 1-monoglyceride bão hịa thường có bốn dạng đa hình khác nhau:  phụ, ,   (Lutton ctv, 1971; Vereecken ctv, 2009) [7] [8] MG dạng không ổn định có đặc tính hóa học hoạt tính, góp phần tạo nên nhũ hóa chúng rút ngắn vào pha nước, hỗ trợ đưa khơng khí vào pha béo (Goldstein ctv, 2012; Heertje ctv, 1998) [9] [10] MG kết tinh trực tiếp đa hình chúng chuyển đổi từ đa hình thành đa hình sau làm lạnh 35–50C (Vereecken ctv, 2009) [8] Tuy nhiên, dạng đa hình   phụ biến đổi thành dạng ổn định  đa hình trình bảo quản lâu dài nhiệt độ môi trường, làm cho sử dụng rộng rãi thiết kế sản phẩm thực phẩm công ty chất béo lan rộng (Heertje ctv, 1998; Vereecken ctv, 2009) [10] [8] Đa hình  hình thành q trình kết tinh nhanh chóng cách sử dụng dung mơi cụ thể, khơng thể quan sát phương pháp đo nhiệt lượng quét vi sai (DSC) (Hagemann, 1988) [11] Mặt khác, 2-monoglycerid dạng (đa hình ) cấu trúc phân tử đối xứng (Susi ctv, 1961; Vereecken ctv, 2009) [6] [8] MG chia thành MG bão hịa (ví dụ, glyceryl monostearate glyceryl monopalmitin) MG khơng bão hịa (ví dụ glyceryl monooleate glyceryl linoleate) tùy thuộc vào mức độ bão hòa axit béo gắn với glycerol (Alfutimie ctv, 2014) [12] Các MG bão hịa có khả bắt đầu kết tinh chất béo cao khả tạo nhũ tốt MG khơng bão hịa, MG khơng bão hịa có đặc tính chức tốt cho sức khỏe dịch chuyển protein khỏi bề mặt tốt so với chất bão hòa MGs (Barford ctv, 1991; Davies ctv, 2001) [13] [14] Ngồi ra, khơng giống 1-monoglyceride bão hịa, 1-monoglyceride khơng bão hịa dạng đa chức b (Vereecken ctv, 2009) [8] Theo chiều dài chuỗi axit béo gắn với glycerol, MG chia thành MG chuỗi ngắn chứa axit béo có tám ngun tử carbon, MG chuỗi trung bình chứa axit béo có tám đến mười hai nguyên tử carbon, MG chuỗi dài chứa axit béo với 12 nguyên tử cacbon MG chuỗi dài (ví dụ monopalmitin, glycerylmonostearate, glyceryl monooleate glyceryl behenate) có khả tạo nhũ tương, MG chuỗi trung bình (ví dụ, glyceryl monocaprylate, monocaprin monolaurin) khơng có khả tạo nhũ mà cịn có hoạt tính kháng khuẩn (Petschow ctv, 1996) [15] Bảng 1.2 Trình bày cấu trúc tính chất vật lý số loại MG phổ biến công nghiệp thực phẩm Glyceryl monocaprylate Cấu trúc chuỗi CH2OH-CHOH-CH2-OOC-(CH2)6-CH3 Chiều dài chuỗi C8 Mực độ bão hòa Bão hòa Hình dạng Chất rắn nhớt Nhiệt độ nóng chảy (C) 40-42 Thuộc tính ưa nước Tan nước tan ethanol Glyceryl monostearate Cấu trúc chuỗi CH2OH-CHOH-CH2-OOC-(CH2)16-CH3 Chiều dài chuỗi C18 Mực độ bão hịa Bão hịa Hình dạng Chất rắn béo Nhiệt độ nóng chảy (C) 48-55 Thuộc tính ưa nước Khơng tan nước tan ethanol với chiều dài chuỗi ngắn glyceryl behenate có chiều dài chuỗi dài (Sawa ctv, 2009) [64] Hình 3.1 Một số sản phẩm bánh mì có sử dụng monoglyceride 3.2 Monoglyceride sử dụng bánh lan bánh Khoảng 20% tất MG sử dụng bánh lan bánh (Van de Walle ctv, 2008) [62] Các MG bão hịa sử dụng để giảm hàm lượng chất béo tổng thể bánh tăng khối lượng bánh mì tương tác MG protein tăng tính chất tạo bọt chúng (Kuhrt Welch, 1950; Manzocco ctv, 2012) [66] [55] Tuy nhiên, việc sử dụng MG khơng bão hịa bọt biển bánh dẫn đến cấu trúc bồng bềnh cứng (Vereecken ctv, 2010) [67] 15 Ngồi ra, MG có số tác dụng phụ chất lượng bánh, chẳng hạn tăng nước q trình hâm nóng bảo quản, vỏ bánh giòn hơn, hàm lượng acrylamide cao cao xu hướng trở nên cũ kỹ, phát triển hình thái hệ thống đặc biệt hydrogel thúc đẩy kết hợp ma trận thực phẩm (Cloke ctv, 1984; Manzocco ctv, 2012) [68] [55] mì chế biến MGs cho thấy độ dính, thời gian nấu cao hơn, khối lượng nấu chín thấp nấu ăn thấp mát (Charutigon ctv, 2008; Kaur ctv, 2005) [69] [70] Sự diện MG mì dẫn đến hạn chế cung cấp nước cho hạt tinh bột ngăn ngừa trương nở hạt tinh bột đến mức tối đa chúng, làm tăng thời gian nấu giảm trọng lượng nấu (Kaur ctv, 2005) [70] Ngoài ra, phức hợp hình thành tương tác MG amyloza làm giảm tổn thất nấu thời gian nấu mì lâu (Kaur ctv, 2005; Moorthy, 1985) [70] [71] 16 Hình 3.2 Một số sản phẩm bánh bơng lan bánh có sử dụng monoglyceride 3.3 Monoglyceride sử dụng chế biến kem Monoglyceride chưng cất phân tử chất nhũ hóa chất ổn định lý tưởng để sản xuất kem chất lượng cao  Cải thiện khả phân tán chất béo làm cho hạt chất béo mịn đồng  Thúc đẩy tương tác chất béo protein  Ngăn ngừa kiểm sốt hình thành tinh thể nước đá lớn làm cho kết cấu mịn, mượt  Cải thiện khả giữ hình dạng thời hạn sử dụng sản phẩm  Cải thiện khả tan chảy miệng Các MG bão hịa MG khơng bão hịa có tác dụng khác giai đoạn khác trình chế biến kem Trong bước đầu tiên, chuẩn bị nhũ tương dầu nước ổn định protein, MG không cần thiết để hỗ trợ trình tạo nhũ, chúng thêm vào hoạt động sau (Davies ctv, 2000; Govin Leeder, 2010) [72] [73] Trong bước lão hóa nhiệt độ thấp, sức căng bề mặt pha chất béo nước giảm kết tinh MG, phân tử protein thay MG trọng lượng phân tử thấp hơn, làm cho giọt chất béo dễ bị ổn định sau (Davies ctv, 2000) [72] Tuy nhiên, hấp phụ cạnh tranh MG không bão hòa protein tốt MG bão hòa, điều làm cho MG khơng bão hịa tốt tác nhân gây ổn định (Barford ctv, 2010; Johansson Bergenståhl, 1992) [74] [75] Trong bước đồng thời đông lạnh/đánh kem, kết tụ phần ổn định chất béo góp phần vào việc hình thành mạng lưới chất béo, kết tinh dầu nhũ tương xảy bước (Méndez-Velasco Goff, 2012) [76] Tuy nhiên, MG 17 bão hòa chất khởi động trình kết tinh chất béo tốt MG khơng bão hịa (Davies ctv, 2000) [72] Hình 3.3 Một số sản phẩm kem có sử dụng monoglyceride 3.4 Monoglyceride sử dụng cookie MG sử dụng bánh quy (Goldstein Seetharaman, 2011) [77], bơ thực vật (Vereecken ctv, 2010) [67], mát (Bunka ctv, 2007) [78], xúc xích (Kouzounis ctv, 2017) [79] Chức MG cookie tương tự bánh mì (Goldstein Seetharaman, 2011) [77] Mặt khác, MG đóng vai trị chất nhũ hóa chất ổn định cấu trúc bơ thực vật, mát xúc xích, khả nhũ hóa tốt chúng đặc tính tự lắp ráp để tạo loại gel có đặc tính “giống chất béo” (Alfutimie ctv, 2015; Kouzounis ctv, 2017) [80] [79] 18 Hình 3.4 Một số sản phẩm cookie có sử dụng monoglyceride 3.5 Monoglyceride sử dụng bánh kẹo từ đường Trong sản xuất kẹo, người ta sử dụng distilled monoglyceride (E471) làm phụ gia tạo Không trộn đường chất béo nhanh chóng, đồng mà cịn khơng bị tách lớp sau nguội; từ ngăn ngừa tượng tạo hạt, tạo hạt dầu Nó ngăn sản phẩm dính vào răng, bám dính biến dạng, đồng thời nâng cao khả chống ẩm cho sản phẩm 19 Hình 3.5 Một số sản phẩm bánh kẹo từ đường có sử dụng monoglyceride 3.6 Monoglyceride sử dụng thịt chế biến Thịt hệ thống phức tạp mô liên kết, chất béo nước Trong trình xử lý, nhiều tương tác xảy làm giảm đặc tính chức chất lượng thịt Trong sảm phẩm thịt, monoglyceride góp phần tăng khả giữ nước, pH, thời hạn sử dụng, thất thoát nhỏ giọt, mát nấu, thành phần hóa học đặc tính kết cấu thịt Monogluceride giúp đảm cho dầu dễ dàng phân tán liên kết chặt với nước tinh bột, đồng thời ngăn chặn tinh bột tái tạo cải thiện hương vị 3.7 Monoglyceride ứng dụng sản phẩm dầu mỡ Được sử dụng bơ thực vật, bơ, shortening, bơ đậu phộng, bơ dừa, dầu hào sản phẩm khác, điều chỉnh kết tinh dầu, ngăn ngừa tách lớp phân lớp dầu, cải thiện chất lượng sản phẩm; sử dụng sữa đặc, sữa mạch nha, mát, sản phẩm sữa nguyên chất ăn liền sữa bột béo, cải thiện khả hịa tan tức ngăn chặn kết tủa, kết tụ tạo hạt sản phẩm; đồng thời, sử dụng sản phẩm chất béo dạng bột, chẳng hạn cà phê mate làm chất nhũ hóa 3.8 Monoglyceride ứng dụng đồ uống có protein Monoglyceride chưng cất phân tử thêm vào đồ uống có chất béo protein (sữa dừa, sữa đậu phộng, sữa đậu nành, sữa hạnh nhân, bột ca cao, tinh thể sữa đậu nành) cải thiện đáng kể độ hòa tan độ ổn định, ngăn ngừa kết tủa, tách lớp, có chức tạo mùi thơm tơ màu Monoglyceride có tính ổn định nhiệt tốt thích hợp để sản xuất loại đồ uống khác 20 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN Với nhu cầu ngày tăng xanh, bảo vệ mơi trường, vệ sinh an tồn, monoglyceride có nguồn gốc từ nguyên liệu tự nhiên, có phụ gia thực phẩm an toàn, hiệu ổn định sử dụng ngày rộng rãi sống người dân Monoglyceride ứng dụng vào nhiều loại thực phẩm khác nhau, ứng dụng thực phẩm dạng khơ thực phẩm dạng lỏng Vì monoglyceride chiết xuất từ nhiều loại khác (từ chất béo dầu thực vật động vật) nên cho loại monoglyceride khác nên sản phẩm thuộc lĩnh vực thực phẩm monoglyceride cịn ứng dụng lĩnh vực xây dụng, dược phẩm từ nguồn gốc sinh học dựa hoạt chất bề mặt,… Tuy nhiên, cần sử dụng monoglyceride cách hợp lý phù hợp với nhu cầu tiêu dùng Vì monoglyceride loại chất béo, nên ăn nhiều thực phẩm chứa nhiều chất khơng tốt cho sức khỏe 21 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Krog, N.J., 1997 Food emulsifiers and their chemical and physical properties In: Friberg, S.E., Larsson, K (Eds.), Food Emulsions Marcel Dekker Inc., New York, pp 112–118 [2] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed (the "Gold Book") (1997) Online corrected version: (2006) "glycerides" doi:10.1351/goldbook.G02647 [3] Flickinger, B D., & Matsuo, N (2003) Nutritional characteristics of DAG oil Lipids, 38(2), 129–132 doi:10.1007/s11745-003-1042-8 [4] Hansen, K B., Rosenkilde, M M., Knop, F K., Wellner, N., Diep, T A., Rehfeld, J F.,… Hansen, H S (2011) 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 96(9), E1409–E1417 doi:10.1210/jc.2011-0647 [5] Sonntag, N O V (1982) Glycerolysis of fats and methyl esters - Status, review and critique Journal of the American Oil Chemists’ Society, 59(10), 795A– 802A doi:10.1007/bf02634442 [6] Susi, H., Morris, S.G., Scott, W.E., 1961 Differentiation of 1- and 2-monoglycerides by near-infrared absorption spectroscopy J Am Oil Chem Soc 38, 199–201 [7] Lutton, E S (1971) The phases of saturated 1-monoglycerides C14-C22 Journal of the American Oil Chemists Society, 48(12), 778–781 doi:10.1007/bf02609279 [8] Vereecken, J., Meeussen, W., Foubert, I., Lesaffer, A., Wouters, J., Dewettinck, K., 2009 Comparing the crystallization and polymorphic behaviour of saturated and unsaturated monoglycerides Food Res Int 42, 1415–1425 [9] Vereecken, J., Meeussen, W., Foubert, I., Lesaffer, A., Wouters, J., & Dewettinck, K (2009) Comparing the crystallization and polymorphic behaviour of saturated and unsaturated monoglycerides Food Research International, 42(10), 1415– 1425 doi:10.1016/j.foodres.2009.07.006 [10] Heertje, I., Roijers, E.C., Hacm, H., 1998 Liquid crystalline phases in the structuring of food products LWT Food Sci Technol 31, 387–396 22 [11] Hagemann, J.W., 1988 Thermal behaviour and polymorphism of acylglycerides In: Garti, N., Sato, K (Eds.), Crystallization and Polymorphism of Fats and Fatty Acids Marcel Dekker Inc., New York, pp 9–95 [12] Alfutimie, A., Curtis, R., Tiddy, G.J.T., 2014 Gel phase (Lb) formation by mixed saturated and unsaturated monoglycerides Colloids Surf A Physicochem Eng Aspects 456, 286–295 [13] Barford, N.M., Krog, N., Larsen, G., Buchheim, W., 1991 Effects of emulsifiers on protein-fat interaction in ice cream mix during ageing I: quantitative analyses Fat Sci Technol 93, 24–29 [14] Davies, E., Dickinson, E., Bee, R.D., 2001 Orthokinetic destabilization of emulsions by saturated and unsaturated monoglycerides Int Dairy J 11, 827–836 [15] Petschow, B.W., Batema, R.P., Ford, L.L., 1996 Susceptibility of Helicobacter pylori to bactericidal properties of medium-chain monoglycerides and free fatty acids Antimicrob Agents Chemother 40, 302–306 [16] Branen, J.K., Davidson, P.M., 2004 Enhancement of nisin, lysozyme, and monolaurin antimicrobial activities by ethylenediaminetetraacetic acid and lactoferrin Int J Food Microbiol 90, 63–74 [17] Altieri, C., Cardillo, D., Bevilacqua, A., Sinigaglia, M., 2007 Inhibition of Aspergillus spp and Penicillium spp by fatty acids and their monoglycerides J Food Prot 70, 1206–1212 [18] Nikolovska, V., Institute for Preventive Medicine, Skopje, 2012 Model meat pasteurized sausages enriched with monolaurin as nutraceuticals with pronounced antimicrobial properties Food Feed Res 39, 69–78 [19] Blaszyk, M., Holley, R.A., 1998 Interaction of monolaurin, eugenol and sodium citrate on growth of common meat spoilage and pathogenic organisms Int J Food Microbiol 39, 175–183 [20] Fu, X., Zhang, M., Huang, B.I.N., Liu, J.U.N., Hu, H., Feng, F., 2009 Enhancement of antimicrobial activities by the food-grade monolaurin microemulsion system J Food Process Eng 32, 104–111 [21] Kabara, J.J., 2010 Inhibitory of Staphylococcus aureus in a model agar-meat system by monolaurin: a research note J Food Saf 6, 197–201 23 [22] Stecchini, M.L., Luch, R.D., Bortolussi, G., Torre, M.D., 1996 Evaluation of lactic acid and monolaurin to control Listeria monocytogenes on Stracchino cheese Food Microbiol 13, 483–488 [23] Proctor, V.A., Cunningham, F.E., 1988 The chemistry of lysozyme and its use as a food preservative and a pharmaceutical Crit Rev Food Sci Nutr 26, 359 [24] Hamedi, H., Razavi-Rohani, S.M., Gandomi, H., 2014 Combination effect of essential oils of some herbs with monolaurin on growth and survival of Listeria monocytogenes in culture media and cheese J Food Process Preserv 38, 304–310 [25] Mclay, J.C., Kennedy, M.J., Orourke, A.L., Elliot, R.M., Simmonds, R.S., 2002 Inhibition of bacterial foodborne pathogens by the lactoperoxidase system in combination with monolaurin Int J Food Microbiol 73, 1–9 [26] Sadiq, S., Imran, M., Habib, H., Shabbir, S., Ihsan, A., Zafar, Y., Hafeez, F.Y., 2016 Potential of monolaurin based food-grade nano-micelles loaded with nisin Z for synergistic antimicrobial action against Staphylococcus aureus LWT Food Sci Technol 71, 227–233 [27] Schlievert, P.M., Strandberg, K.L., Brosnahan, A.J., Peterson, M.L., Pambuccian, S.E., Nephew, K.R., Brunner, K.G., Schultzdarken, N.J., Haase, A.T., 2008 Glycerol monolaurate does not alter rhesus macaque (Macaca mulatta) vaginal lactobacilli and is safe for chronic use Antimicrob Agents Chemother 52, 4448–4454 [28] Sands, J., Auperin, D., Snipes, W., 1979 Extreme sensitivity of enveloped viruses, including herpes simplex, to long-chain unsaturated monoglycerides and alcohols Antimicrob Agents Chemother 15, 67–73 [29] Jackman, J.A., Yoon, B.K., Li, D., Cho, N.J., 2016 Nanotechnology formulations for antibacterial free fatty acids and monoglycerides Molecules 21, 305 [30] Jackman, J A., Boyd, R D., & Elrod, C C (2020) Medium-chain fatty acids and monoglycerides as feed additives for pig production: towards gut health improvement and feed pathogen mitigation Journal of Animal Science and Biotechnology, 11(1) doi:10.1186/s40104-020-00446-1 [31] Kumar, A., Kheravii, S K., Li, L., & Wu, S.-B (2021) Monoglyceride Blend Reduces Mortality, Improves Nutrient Digestibility, and Intestinal Health in Broilers Subjected to Clinical Necrotic Enteritis Challenge Animals, 11(5), 1432 doi:10.3390/ani11051432 24 [32] Cuenoud, B., Rochat, I., Gosoniu, M L., Dupuis, L., Berk, E., Jaudszus, A., … Cruz-Hernandez, C (2020) Monoacylglycerol Form of Omega-3s Improves Its Bioavailability in Humans Compared to Other Forms Nutrients, 12(4), 1014 doi:10.3390/nu12041014 [33] Morin, C., Rodríguez, E., Blier, P., & Fortin, S (2017) Potential Application of Eicosapentaenoic Acid Monoacylglyceride in the Management of Colorectal Cancer Marine Drugs, 15(9), 283 doi:10.3390/md15090283 [34] Pouilloux, Y., Abro, S., Vanhove, C., Barrault, J., 1999 Reaction of glycerol with fatty acids in the presence of ion-exchange resins: preparation of monoglycerides J Mol Catal A Chem 149, 243–254 [35] Ferretti, C.A., Fuente, S., Ferullo, R., Castellani, N., Apesteguía, C.R., Di Cosimo, J.I., 2012 Monoglyceride synthesis by glycerolysis of methyl oleate on MgO: catalytic and DFT study of the active site Appl Catal A Gen 413–414, 322–331 [36] Corma, A., Hamid, S., Iborra, S., Velty, A., 2005 Lewis and Brönsted basic active sites on solid catalysts and their role in the synthesis of monoglycerides J Catal 234, 340–347 [37] Holmberg, K., Osterberg, E., 1988 Enzymatic preparation of monoglycerides in microemulsion J Am Oil Chemists Soc 65, 1544 [38] Wongsakul, S., Prasertsan, P., Bornscheuer, U.T., H-Kittikun, A., 2003 Synthesis of 2-monoglycerides by alcoholysis of palm oil and tuna oil using immobilized lipases Eur J Lipid Sci Technol 105, 68–73 [39] Multzsch, R., Lokotsch, W., Steffen, B., Lang, S., Metzger, J.O., Schäfer, H.J., Warwel, S., Wagner, F., 1994 Enzymatic production and physicochemical characterization of uncommon wax esters and monoglycerides J Am Oil Chemists Soc 71, 721–725 [40] Alberola, C., Blümich, B., Emeis, D., Wittern, K.P., 2006 Phase transitions of monoglyceride emulsifier systems and pearlescent effects in cosmetic creams studied by 13C NMR spectroscopy and DSC Colloids Surf A Physicochem Eng Aspects 290, 247–255 [41] Chen, C.H., Terentjev, E.M., 2009 Aging and metastability of monoglycerides in hydrophobic solutions Langmuir Acs J Surf Colloids 25, 6717–6724 25 [42] Sagalowicz, L., Leser, M.E., Watzke, H.J., Michel, M., 2006 Monoglyceride selfassembly structures as delivery vehicles Trends Food Sci Technol 17, 204–214 [43] Luzzati, V., Mustacchi, H., Skoulios, A., Husson, F., 2010 La structure des colloïdes d’association I Les phases liquide–cristallines des systèmes amphiphile–eau Acta Crystallogr 13, 660–667 [44] Chupin, V., Boots, J.W.P., Killian, J.A., Demel, R.A., Kruijff, B.D., 2001 Lipid organization and dynamics of the monostearoylglycerol–water system A H NMR study Chem Phys Lipids 109, 15–28 [45] Van Duynhoven, J.P., Broekmann, I., Sein, A., van Kempen, G.M., Goudappel, G.J., Veeman, W.S., 2005 Microstructural investigation of monoglyceride-water coagel systems by NMR and CryoSEM J Colloid Interface Sci 285, 703–710 [46] Calligaris, S., Manzocco, L., Valoppi, F., Nicoli, M.C., 2013 Effect of palm oil replacement with monoglyceride organogel and hydrogel on sweet bread properties Food Res Int 51, 596–602 [47] Wang, F.C., Marangoni, A.G., 2015 Internal and external factors affecting the stability of glycerol monostearate structured emulsions Rsc Adv 5, 93108–93116 [48] Stonewall, H.D., Kessinger, H.M., Mengesha, A.E., 2017 Effect of moisture on the thermoresponsive properties of binary mixtures of monoglycerides for triggerable drug delivery systems Aaps Pharmscitech 18, 2598–2609 [49] Da Pieve, S., Calligaris, S., Co, E., Nicoli, M.C., Marangoni, A.G., 2010 Shear nanostructuring of monoglyceride organogels Food Biophys 5, 211–217 [50] Chen, C.H., Damme, I.V., Terentjev, E.M., 2009 Phase behavior of C18 monoglyceride in hydrophobic solutions Soft Matter 5, 432–439 [51] Chen, C.H., Terentjev, E.M., 2009 Aging and metastability of monoglycerides in hydrophobic solutions Langmuir Acs J Surf Colloids 25, 6717–6724 [52] Zheng, H., Deng, L., Que, F., Feng, F., Zhang, H., 2016 Physical characterization and antimicrobial evaluation of glycerol monolaurate organogels Colloids Surf a Physicochem Eng Aspects 502, 19–25 [53] Hughes, N.E., Marangoni, A.G., Wright, A.J., Rogers, M.A., Rush, J.W.E., 2009 Potential food applications of edible oil organogels Trends Food Sci Technol 20, 470– 480 26 [54] Pantoja-Romero, W.S., Estrada-López, E.D., Picciani, P.H.S., Oliveira, O.N., Lachter, E.R., Pimentel, A.S., 2016 Efficient molecular packing of glycerol monostearate in Langmuir monolayers at the air-water interface Colloids Surf A Physicochem Eng Aspects 508, 85–92 [55] Manzocco, L., Anese, M., Calligaris, S., Quarta, B., Nicoli, M.C., 2012 Use of monoglyceride hydrogel for the production of low fat short dough pastry Food Chem 132, 175–180 [56] Shen, Y., Powell, R.L., Longo, M.L., 2008 Interfacial and stability study of microbubbles coated with a monostearin/monopalmitin-rich food emulsifier and PEG40 stearate J Colloid Interface Sci 321, 186–194 [57] Rodríguez Patino, J.M., Sánchez, C.C., Rodríguez Niđo, M.R., 1999 Analysis of beta-casein-monopalmitin mixed films at the air-water interface J Agric Food Chem 47, 4998–5008 [58] Zhang, Z., Goff, H.D., 2005 On fat destabilization and composition of the air interface in ice cream containing saturated and unsaturated monoglyceride Int Dairy J 15, 495–500 [59] Daels, E., Rigolle, A., Raes, K., De Block, J., Foubert, I., 2015 Monoglycerides, polyglycerol esters, lecithin, and their mixtures influence the onset of non-isothermal fat crystallization in a concentration dependent manner Eur J Lipid Sci Technol 117, 1745–1753 [60] Cho, D., Cornec, M., 1999 Adsorptive behavior of a globular protein with a monoglyceride monolayer spread on the aqueous surface Korean J Chem Eng 16, 371– 376 [61] Doxastakis, G., Sherman, P., 1984 The interaction of sodium caseinate with monoglyceride and diglyceride at the oil-water interface in corn oil-in-water emulsions and its effect on emulsion stability Colloid Polym Sci 262, 902–905 [62] Van de Walle, D., Goossens, P., Dewettinck, K., 2008 Influence of the polarity of the water phase on the mesomorphic behaviour and the a-gel stability of a commercial distilled monoglyceride Food Res Int 41, 1020–1025 [63] Calligaris, S., Manzocco, L., Valoppi, F., Nicoli, M.C., 2013 Effect of palm oil replacement with monoglyceride organogel and hydrogel on sweet bread properties Food Res Int 51, 596–602 27 [64] Sawa, K., Inoue, S., Lysenko, E., Edwards, N.M., Preston, K.R., 2009 Effects of purified monoglycerides on Canadian short process and sponge and dough mixing properties, bread quality and crumb firmness during storage Food Chem 115, 884–890 [65] Inoue, S., Tugita, K., Koike, S., Suzuki, K., Kamoi, I., 1996 Effects of monoglyceride fatty acid species on the properties of dough protein Food Sci Technol Int Tokyo 2, 97–102 [66] Kuhrt, N.H., Welch, E.A., 1950 Molecularly distilled monoglycerides II Cake baking experiments J Am Oil Chem Soc 27, 344–346 [67] Vereecken, J., Meeussen, W., Lesaffer, A., Dewettinck, K., 2010 Effect of water and monoglyceride concentration on the behaviour of monoglyceride containing fat systems Food Res Int 43, 872–881 [68] Cloke, J.D., Davis, E.A., Gordon, J., 1984 Water loss during reheating of fresh and stored cakes made with saturated and unsaturated monoglycerides Cereal Chem 61, 371–374 [69] Charutigon, C., Jitpupakdree, J., Namsree, P., Rungsardthong, V., 2008 Effects of processing conditions and the use of modified starch and monoglyceride on some properties of extruded rice vermicelli LWT Food Sci Technol 41, 642–651 [70] Kaur, L., Singh, J., Singh, N., 2005 Effect of glycerol monostearate on the physicochemical, thermal, rheological and noodle making properties of corn and potato starches Food Hydrocoll 19, 839–849 [71] Moorthy, S.N., 1985 Effect of different types of surfactants on cassava starch properties J Agric Food Chem 33, 1227–1232 [72] Davies, E., Dickinson, E., Bee, R., 2000 Shear stability of sodium caseinate emulsions containing monoglyceride and triglyceride crystals Food Hydrocoll 14, 145– 153 [73] Govin, R., Leeder, J.G., 2010 Action of emulsifiers in ice cream utilizing the HLB concept J Food Sci 36, 718–722 [74] Barford, N.M., Krog, N., Larsen, G., Buchheim, W., 2010 Effects of emulsifiers on protein-fat interaction in ice cream mix during ageing I: quantitative analyses Eur J Lipid Sci Technol 93, 24–29 28 [75] Johansson, D., Bergenståhl, B., 1992 The influence of food emulsifiers on fat and sugar dispersions in oils I Adsorption, sedimentation J Am Oil Chem Soc 69, 705– 717 [76] Méndez-Velasco, C., Goff, H.D., 2012 Fat structures as affected by unsaturated or saturated monoglyceride and their effect on ice cream structure, texture and stability Int Dairy J 24, 33–39 [77] Goldstein, A., Seetharaman, K., 2011 Effect of a novel monoglyceride stabilized oil in water emulsion shortening on cookie properties Food Res Int 44, 1476–1481 [78] Bunka, F., Pavlínek, V., Hrabe, J., Rop, O., Janis, R., Krejcí, J., 2007 Effect of 1monoglycerides on viscoelastic properties of processed cheese Int J Food Prop 10, 819–828 [79] Kouzounis, D., Lazaridou, A., Katsanidis, E., 2017 Partial replacement of animal fat by oleogels structured with monoglycerides and phytosterols in frankfurter sausages Meat Sci 130, 38–46 [80] Alfutimie, A., Curtis, R., Tiddy, G.J.T., 2015 The phase behaviour of mixed saturated and unsaturated monoglycerides in water system Colloids Surf A Physicochem Eng Aspects 482, 329–337 29 ... Monoglyceride sử dụng chất nhũ hóa sản phẩm Mặt khác, monoglyceride chất trung gian cho việc tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sản xuất thực phẩm hệ nhũ với thuộc tính chất lượng đặc trưng tùy thuộc vào chọn... diglycerid (DGs) dẫn xuất chúng chiếm khoảng 70% tổng sản lượng chất nhũ hóa giới sử dụng rộng rãi thực phẩm, chất tẩy rửa, chất làm dẻo, mỹ phẩm dược phẩm, chúng coi nhóm chất nhũ hóa quan trọng... 3.2 Một số sản phẩm bánh bơng lan bánh có sử dụng monoglyceride 3.3 Monoglyceride sử dụng chế biến kem Monoglyceride chưng cất phân tử chất nhũ hóa chất ổn định lý tưởng để sản xuất kem chất lượng