MONOGLYCERIDES DIGLYCERIDES (e471) và ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực THỰC PHẨM

MONOGLYCERIDES & DIGLYCERIDES (E471) 18139107 i iii Ể iv DANH M LỜI MỞ ĐẦU v : Ề Đ ề 1.1 [4] ề ề 1.1.1 ề 1.1.2 Ề .1 ề 1.1.3 ề 1.1.4 ề 1.2 1.2.1 1.2.2 ề 1.2.3 O/W : Ề 2.1 ề 2.2 2.2.1 .8 - diglycerid c a axit béo (E471) - diglycerid c a axit béo (E471) 2.2.2 Đ - diglycerid c a axit béo (E471) .9 2.2.3 - diglycerid c a axit béo (E471) ề 2.3 2.3.1 Đ ề - ế ế - & diglycerides 10 - c 11 i 2.3.2 Đ ề ế - y phân triglycerid b ng enzym 12 2.4 - & diglycerides 13 – 2.4.1 [11] 13 2.4.2 13 2.4.3 .14 [11] 2.4.4 14 2.4.5 15 ng ch ng vi khuẩn Hi u ng ch ng vi rút[6] 16 2.4.6 Ho 2.4.7 Sự t o ph c tinh b t i protein 17 ẩ 2.5 - [7] 17 2.5.1 -22:2011/BYT) 17 2.5.2 Đ -22:2011/BYT) .17 2.5.3 Đ tinh khiết (QCVN 4-22:2011/BYT) 17 : Ẩ 3.1 19 - 3.2 trùng 19 - t 20 3.3 - 21 3.4 - n xu t kẹo 22 ẾT LUẬN 23 24 ii ề ự ề ồng phân khác c a monoglycerid Hình Cơng th c c u t , – i di n cho g c axit béo 10 Hình 2 Triglyceride ph n ng v i glycerol[11] 11 Hình Este hóa glixerol v i m t axit béo[11] 12 l c ch z é ể ều chế monoglycerid: (1) th y phân có ch n , ng phân triglycerid b ng glycerol, (3) este hóa trực tiếp glycerol v i ch t béo axit 13 ế 14 nh c a EU mono- diglycerid 15 n hình thành c a lipid 16 19 20 ẩ 21 - 22 iii DANH M B ề B ng Thành phần (% tr ng) c a lo i axit béo mono- diglycerid i khác (E 471)[8] .9 B Đ nh tính c a mono- diglycerides 17 B Đ tinh khiết c a mono- diglycerides .18 iv L I MỞ U Trong xu tồn cầu hóa h i nhập kinh tế qu c tế n , ch t ực ng cu c s ng ngày m t c i thi n, m c thu nhập c ầ phẩ i ề c nh tranh ch ho ng giá c , nên gay gắt Vì thực phẩ ỡ , ẹp mắ , ữ ự d ng Ngày s n xu ề ẫ c nhu cầu c i tiêu dùng ề , ẩ , ự lo i ch ề ẩ , Đ is ng cho thêm m t s ch ể n phẩ mb ẩ , ầ ự ự , h p dẫ , ẩ , , ự ẩ , ế - ế t , u qu Vì lẽ d ng công em ch ự ề ẩ é ể tìm hiể v ng Ơ [4] 1.1 1.1.1 Câu chuy n ch t ho 9, ng bề m t bắt nguồn từ ầ h c Th ầ ề xu t hi n di n c a ch t ho ng bề m t phổi dựa thí nghi m c a ơng v i phổi c a m t l n [1] , hữ ng vào hiểu biết ch t ho phổi tầm quan tr ng c i v i ổ ng bề m t ế hô h nh c a phổ Richard Pattle Anh, Charles Macklin Canada John Clements M vào nhữ sàng v i ch t ho ề ậ ng bề m t tổng h c bắ ến từ ể ác th nghi m lâm ầu : ầu tiên cừu [2] 980, ng bề m ho ng bề m ầu tiên công b kết qu th nghi m ều tr h i ch ng suy hô h p trẻ sinh non[3] M t s ch t f thành công ch ho F jw c phát triển th nghi m kể từ c s d ng nhiều nh t ch t c phát triển Tore Curstedt Bengt Robertson 1.1.2 1.1.2.1 ề ực tác d ng m chiều dài c a gi i h n (chu vi) ự bề m t phân chia pha làm gi m bề m t c a ch t l ề S ữ ề m t ph thu c vào b n ch t c a ch t tiếp xúc Ch t l ng phân cự , l n, n i áp l n, ề m t l n C ế , ế ề ế ề : ự , , 1.1.2.2 Các ch t ho ng bề m t ch t có kh m t c a dung mơi ch a Các ch t có kh ms p ph lên l p bề m , ề i nh , nế ng r i kh i bề m t vào lòng ch t l ng Các ch t ho t ng bề m é , béo, mu i c , ch t hữ u, alkyl sulfate Các phân t ch t ho t ng bề m t bao gồm hai phần: + Phần phân cực (ái c, c, … Nhóm làm cho phân t ch t ho t carboxylate, sulfonate, sulfate, amine bậc b ng bề m t có lực l iv ng ch a nhóm c b kéo vào l , + Phần không phân cực (kỵ é dầu) g c hydrocarbon không phân cực kỵ ực nên b pha hữ Phân t ch t ho t ng bề m ẩ c c hay dầu, háo dầ , , c, tan ến pha khơng phân cực c biểu di : ề Hình 1 1.1.3 1.1.3.1 Khi nồ ch t ho ng bề m t giá tr hòa tan riêng bi t, m t s l n micelle bắ ch t ho t c ng bề m t tập h p l i v ầu kỵ , ầ , phân t ầu hình thành h Các phân t c bao quanh phân c t vào bên hình thành Micelle có d ng hình cầu, hình tr hay màng ự ự ữ Walls ầ ,ự ẩ : ự , ự ự Hình : ề ự ể 1.1.3.1 Các ch t ho Đ ểm Kraft nhi hòa tan b ến nhi c phân tán dung d Để ểm kh ng bề m t anion có m c nhi t m t ho a ng bề m ng l n ch t ho ng bề m t i d ng micelle t t ho ng bề m t không ion khơng thể hịa tan, tách kh i dung d ch làm dung d ch trở c HLP( Hydrophile-Lipophile Balance) HLB cho biết tỷ l giữ c so v i tính kỵ từ 1-20 Các ch t ho t nh , ch t ho t ng bề m t có , c biểu th b ng c th p có HLB ng bề m t có tính dầu th p có HLB l n Sự ng v i c 1.1.4 1.1.4.1 Theo b n ch c ch t ho : t ho ng bề m ng bề m t anion, cation, c chia thành ỡng tính khơng ion ề Hình 1.1.4.2 - G c alkyl m ch thẳng, C8-18 - G c alkyl m ch ngắn C3-C12 gắ - Olefin nhánh C8-C20 - Hydrocarbon từ dầu m - Hydrocarbon m c từ ph n ng CO H2 1.1.4.3 c liên kết trực tiếp nhóm kỵ c: RCOONa, ROSO3Na, RC6H4SO3Na c liên kết v i nhóm kỵ c thông qua liên kết trung gian - Liên kết ester: RCOO-CH2CHOHCH2-OSO3Na - Liên kết amide: R-NHCOCH2SO3Na - Liên kết ether: ROC2H4OSO3Na 1.2 1.2.1 1.2.1.1 ều d ng l t tl t l ng t Để Mono- diglyceride c a axit béo c s n xu t b ữa axit béo v i glixerol este hóa trực tiếp h c, chẳng h glixerol v i axit béo C hai ph n ều x ều ki n kiềm nhi cao (200–250°C) Ngoài ra, mono- diglycerid c a axit béo th y phân triglycerid b ng enzym c t o b ng cách ểm c a trình tổng h z t ều ki n ph n ng nhẹ nhàng, t o s n phẩm có ch tiêu th [10] ng th 2.3.1 - diglycerides h c Triglyceride ph n ng v i glycerol nhi cao (200–250 ∘C) d kiềm, t o m t hỗn h p gồm mono-, di- i xúc tác t phần nh c a glixerol không ph n ng Tỷ l c a thành phầ cc nh theo th ng kê phân b ngẫu nhiên c a g c axit béo c a triglycerid s nhóm hydroxyl c a glycerol Hình 2 Triglyceride ph n ng v i glycerol[11] Mono- ng ch a 45–55% monoglyceride,38–45% diglycerid, 8–12% triglycerid 1-7% glycerol tự do[6] 11 ể Mono- ều chế thơng qua q trình este hóa c thực hi n nhi trực tiếp c a glyxerol v i m t axit béo Ph n , d : 200–250 ∘C) v i hi n di n c a kiềm ch r t cao (ví Hình Este hóa glixerol v i m t axit béo[11] Monoglycerid c tách kh i diglycerid, triglycerid glycerol b ng Đ t ể tách tinh chế h p ch t m không bền nhi t ch t có áp su ể không b phân h y nhi chân không (10-8 p tr ẹ ể ự 0-170o , ẩ Thành phầ , ng phân t ề ắ ển hình c a s n phẩ t ch a 95% monoglycerid, 3–4% diglycerid, 0,5–1% glycerol tự 0,5–1% axit béo tự 2.3.2 - th y phân triglycerid b ng enzym Sự th y phân có ch n l phân gi c xúc tác lipase c a ch t béo trung tính, ng phân este hóa trực tiếp c a glyxerol v i axit béo ba trình enzym quan tr ng nh ể ều chế mono- diglycerid 12 Hình z ể ều chế monoglycerid: (1) th y phân có ch n l c ch é , ng phân triglycerid b ng glycerol, (3) este hóa trực tiếp glycerol v i ch t béo axit Trong trình th y phân, diglyceride m t cách có ch n l c theo cách c a 1,3- ổi thành 2-monoglycerid c chuyể c hi u M t v t c a mơnglyceride th p, 2-mono 1-monoglycerid b ng cách di chuyển acyl ề c a q trình ng chuyển thành c th y phân thêm 1,3-lipase ể glixerol axit béo[6] c hi 2.4 - & diglycerides – 2.4.1 [11] ổi từ M ắ ế ắ nh ắ ểở ến màu nâu, ế , , tùy thu c vào q trình hồn thi n thiết b s d ng ể ể ổ ể c, - - 2.4.2 Mono-và Diglyceride ch t ho diglyxerit, glixerol ch ng bề m t không ion Trong phân t mono c axit béo m HLB th p (3-6)  W ch tan r t ầ c dầu) 13 t o thành Chúng hòa tan dầu c dầu (w/ ể t o thành c dầu 2.4.3 é ự khở Đ t ph n ng di , c hình thành ch ầ n thông qua ầu, lan truyền kết thúc Trong trình ph n ng bắ khơng ổ ầu, g c axit béo ẳng h , t ồng, sắt) Các g c axit béo ph n ng v i oxy khí ho c kim lo i n ng (ví d quyể , ể t o thành g , , n ng l i v g c m i hydroperoxit (sự lan truyề c cu i trình tự ể t o h p ch oxy hóa,các g c ph n ng v ể t o t axit bé , , ng u axit[6] ế Hình C Ch t ch ng có c u trúc phenol ch t ch p nhận g c tự t t, có tác d ng c chế ho c can thi Ch t ch ng oxy hóa hình thành g c ự ế tự oxy hóa c a g c tự có tính ổ nh cao tính c ởng c a khơng lan truyền thêm q trình oxy hóa dầu ho c ch t béo T t c lo i dầu mỡ thực vậ 2.4.4 ều ch a ch t ch ng oxy hóa tự nhiên [11] 14 é - ữ ẩ ự - Hình nh c a EU mono- diglycerid 2.4.5 ế c v c, m t lo ểm nóng ch y c a chúng c t o thành C u trúc c a gel v i l l p kép lipid.[11] 15 c xen kẽ v i Hình Nhi n hình thành c a lipid t o gel xác ph thu khiết c a monoglycerid Khi m t ch é n l dày l [6] c ồng Ch c thêm vào, lự i di n gây hi tinh ẩ n , ng phồ u qu cm , ởng c a ch thể anion, không ion ho c cation c có ồ lên pha gel khác Ch c a gel monoglycerid, ch Ví d ch é dài chuỗi c ổ nh y tác d ng , monome sacaroza, 2.4.6 Ho ng ch ng vi khuẩn Hi u ng ch ng vi rút[6] Monoglyceride chuỗ c bi qu n kháng khuẩn an tồn Chúng có tác d ng c chế c coi ch t b o ể i v i n m Aspergillus niger, Saccharomyces cerevisiae, Penicillium italicum ; vi khuẩn gây loài Staphylococcus Lactobacillus vi khuẩn gây b nh Bacillus cereus, Staphylococcus aureus Listeria monocytogenes ỵ a axit béo) c a Monoglyceride bám vào màng tế bào , làm th ế ổi tính th m c n ho ng ổi ch t c a tế bào C : c phát hi n có ho t tính kháng vi-rút c ch ng minh có hi u qu ch ng l i vi rút bao b c, chẳng 16 h ng m n d ch c, vi rút herpes simplex vi rút suy gi m mi n i lo i (HIV-1); G c phát hi n ch t kh ho t tính m nh c a virus có v b c 2.4.7 S t o ph c tinh b t s i protein c c a tinh b , Mono- diglyceride làm chậm t th y trình Đ lo ẩ ng cho h t tinh b t kết tinh l c kh i ch t nề nung Vi c bổ sung monos n phẩ c c hồ i thi n th i h n s d ng c a mềm Monong Khi b ến protein gluten s n phẩm c hình thành, gluten t o thành m t m giữ khí t o men, làm cho b t lên V i m t m ể i yếu, khí b th t thốt, gây tổn th t thể tích bánh mì[12] ẩ 2.5 2.5.1 - diglycerides[7] -22:2011/BYT) Ch t béo rắn d ng sáp có màu trắng ho c kem ho c d ng l ng sánh 2.5.2 -22:2011/BYT) c, tan ethanol, cloroform benzen Đ é Glycerol Ph i có phổ hồng ngo a ester m t phần c a acid béo v i polyol Ph i có ph n a acid béo Ph i có ph n a glycerol B ng 2 Đ nh tính c a mono- diglycerides 2.5.3 tinh t (QCVN 4-22:2011/BYT) ,0 c Ch s acid F c Glycerol tự c 7% 17 Xà phòng c 6%, tính theo natri oleat Chì c q 2,0 mg/kg B ng Đ tinh khiết c a mono- diglycerides 18 Ơ -& DIGLYCERIDES TRONG Mono diglycerides có kh ng d ng l n, kh , u nhi t kháng axit t t, thích h p làm ch b t, ch t ổ nh ch , , xay nh , s n phẩ t phân tán, ch t t o i thực phẩm khác Trong ngành công nghi p thực phẩm, ch gi nh, kh c s d ng phổ biến sữa u , , ỡ l n, bò, cừu, dầu cá, s n phẩm th ỡng công th c cho trẻ , c c … Hình B 3.1 ến nay, bánh mì ng d ng l n nh t c a monoglyceride công ngh thực phẩm.B t kỳ ch a monoglyceride ch ều ph thu c tính ch t phân tán c a ch tr n b t Rõ ràng ch t ho c ển th b t kỳ ch tr n b t, chúng hầ ng Các yếu t cân b ng giữ ch ần l i c a ến tính ch t phân tán trình tr n b t c ng ho ểm nóng ch y c a monoglycerid c thêm vào b t bánh mì ch ổ yế nh lên men c a b t nhào Bởi tính ổ 19 i ta biết r ng nh c a trình lên men, b t nhào lên men hồn tồn có kh ổ va ch m ng l i s ừt c trình vận chuyển ti m bánh mì qua khay ho ch ng th m vào lị Bên c nh tính ổ nh c a q trình lên men, t o ph c c a monoglycerid v i , tinh b t ho c c thể ầm quan tr ầu vi c nâng cao th i h n s d ng c a bánh mì bánh ng t Tóm l , ng, h t tinh b t phồ nh hình sang tr ng c, t o amylose chuyển từ tr thái hòa tan, amylopectin từ tr ng thái kết tinh sang tr ng thái hồ hóa Trong q trình làm ngu i bánh mì m ng, amyloza lập t c b ng cách t o ph c v i phân t amyloza khác, ho c t o thành ph c t p v i m t lipid phân cự , m t miếng bánh mề o Hình 3.2 d - Các lo thực vật ch mayonnaise ti t trùng é c s d ng r ng rãi ngành công nghi p ực vậ thực phẩm Các lo c dầu (w / o), v cổ ch t béo từ 60–80% ng nh b 0, –0, t ho c 0,25–0,60% mono diglycerid L i ích c a vi c bổ sung monoglyceride bao gồm phân b c a gi t c pha ch t béo, tính nh t quán tr tan ch y mi ng d ch u cho có thành phần c u thành bao gồm dầ ng mu i, ch z nh c m giác i tiêu dùng S n phẩ ều, c u trúc tinh thể ổ , i và axit acetic ho c d m Thành phầ ậ , ậu, b t sữ , ữa và/ho c ể b biến ch t kho ng 70% 80% Thành phần 20 ồm monoglyceride, ethoxylate monoglyceride, polyoxyethylene sorbitan, glycerin, axit béo monoester axit béo diester S n phẩ , thực hi n b ng cách tr ỗn h p ng, mu ể protein hỗn h p b biế ngu , , 80 , ể c làm l nh, thêm dầu ẩ - kem Kem m t h th ng thực phẩm ph c h c xây dựng từ h t cầu béo, ậ b t khí tinh thể ng,protein mu giữ c ồng nh t s n phẩm ch a dầu Hình 3 M 3.3 ổi m ể hóa hỗn h c gi ỗn h c c ho c phân tán kết c u kem ch yế di n c a hai giao di n - c thể giao di nh hi n c ch é c protein Kem hai d ng l nh hay d ng r t t ch t béo, kh ến ch ng ổ nh s n phẩm Các ch ữa protein a ch t béo, kh y, kh c tính ch t ph g o hình, kh 21 ết khơng khí , ob , ch làm l nh, t c ng nh nh hình c a kem nh cho kem Trong s n xu t kem, ng s d ng monoglyceride, ester polyoxyethylene sorbitan c a acid béo Hai ch ,F (Berger, 1986) s 98 u qu nh t y monoglyceride x n d ng diglyceride, ester acid lactic c a monoglyceride Ester acid lactic c a ng làm ổ nh b t kem Hình - 3.4 Trong s n xu t kẹ , s n xu t kẹo i ta s d ng triglyceride (Amomymais 1983), Ester ng c a acid béo, Ester sorbitan c a acid béo.Ester glycerol c a acid béo ester propylene glycol c a acid béo Liề cs d ng dùng kho ng 0,01-0,5% theo tr ể làm vỡ lo i kẹo (Herzing Palamidis 1984) 22 ng Ơ M - (E471) ẾT LUẬN c s d ng r ng rãi ngành thực phẩm Nó có m t hầu hết thành phần nguyên Ii u c a s n phẩ gi i khát, bánh kẹ , , hóa h c , ữa, kem Vi c hiểu rõ c u trúc, tính ch t vật lý, d ng c a ch hóa r t quan tr ng vi c phát triển s n phẩm thực phẩm 23 Halliday, H (2008) "Surfactants: past, present and future", Journal of Perinatology, 28(S1), pp S47-S56 Liggins GC Premature delivery of foetal lambs infused with glucocorticoids J Endocrinol 1969;45(4):515-523 Fujiwara T, Maeta H, Chida S, Morita T, Watabe Y, Abe T Artificial surfactant therapy in hyaline-membrane disease Lancet Lond Engl 1980;1(8159):55-59 , PGS TS Lê Th Hồng m , c k thuật ch t ho ng bề Đ i H c Bách Khoa - Đ i H c Qu c Gia TP Hồ Chí Minh, 2019 List, G R "Giants of the past: Hippolyte mège (1817-1880)." International News on Fats, Oils and Related Materials: INFORM 17.4 (2006): 264 Moonen, H and Bas, H (2014) "Mono- and Diglycerides", Emulsifiers in Food Technology, pp 73-92 ẩ QCVN 4-22:2011/BYT- ậ ề ự ẩ - - Ban so n th o quy chuẩn k thuật qu c gia Ph gia thực phẩm ch t hỗ tr chế biến biên so n, C c An toàn v sinh thực phẩm trình t c ban 2011 ởng B Y tế c aB , F 01/2011/TT- , , , , J., , , , F., , , , ‐ , , , , , F , č, , , , J., Lillegaard, I T., Moldeus, P., Mortensen, A., Oskarsson, A., Stankovic, I., W ‐ , , W , , W , , , , f , D., Gürtler, R., Mosesso, P., Tobback, P., Rincon, A M., Horvath, Z and é, , " ‐ f ‐ of fatty acids (E 471) as food additives", EFSA Journal, 15(11) 24 ‐ Miao, S and Lin, D (2019) "Monoglycerides: Categories, Structures, Properties, Preparations, and Applications in the Food Industry", Encyclopedia of Food Chemistry, pp 155-163 10 Rebelo Gomes, L., Silva, C and D Simões, C (2021) "Demystifying Emulsifiers as Additives through Molecular Gastronomy: A Contribution to ’ 11 PGS TS Lê Th Hồ m , ", F [W , ] ch t ho ng bề Đ i H c Bách Khoa - Đ i H c Qu c Gia TP Hồ Chí Minh, 2014 12 Monoglycerides and diglycerides: Their functions in food products (2021) Retrieved 19 January 2022 25 ... 2.1 Ch diglycerides c ghi nhận d m nh ỡng da c , c s d ng –203 sau Công p kỷ th hai Galen (và ầ nguyên).Ch tr DIGLYCERIDES (E471) c s d ng ng d ng thực phẩ , ể phân tán ch t l ng dầu vào m c... 18 Ơ -& DIGLYCERIDES TRONG Mono diglycerides có kh ng d ng l n, kh , u nhi t kháng axit t t, thích h p làm ch b t, ch t ổ nh ch , , xay nh , s n phẩ t phân tán, ch t t o i thực phẩm khác Trong. .. nhiên, th i h n s d ng ngắn c a s n phẩm làm từ tr ng,vào nhữ g c từ ậ ự chuyể Các mono- t lo i thực phẩm ch c tổng h Đến nhữ ng d ầu chúng ch c phát hi n i c a mono -và diglyceride m i ực vật, có