Mục đích nghiên cứu của đề tài là làm rõ tầm quan trọng của việc giải các bài tập hóa học trong việc dạy học Hóa học. Tìm ra phương pháp giải nhanh một số bài toán cộng H2 vào liên kết pi của hiđrocacbon không no và các bài toán liên quan.
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ TĨNH TRƯỜNG THPT LÝ TỰ TRỌNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: "RÈN LUYỆN KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO VÀO HIĐROCACBON KHƠNG NO" Họ và tên: Nguyễn Thị Hồng Hương Tổ: Hóa học Năm học 2012 – 2013 A. PHẦN ĐẶT VẤN ĐỀ: I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI: Hiên nay v ̣ ơi hinh th ́ ̀ ưc thi trăc nghiêm đoi hoi hoc sinh phai co kiên th ́ ́ ̣ ̀ ̉ ̣ ̉ ́ ́ ức sâu, rơng thì m ̣ ới hoan thanh bai kiêm tra trong mơt th ̀ ̀ ̀ ̉ ̣ ơi gian ngăn. Do đo ngoai viêc giup ̀ ́ ́ ̀ ̣ ́ hoc sinh lĩnh h ̣ ội kiên th ́ ưc, giao viên cân h ́ ́ ̀ ướng dẫn hoc sinh cách ti ̣ ếp cận cać phương phap giai quyêt cac dang bai tâp môt cach nhanh chong, chinh xac. ́ ̉ ́ ́ ̣ ̀ ̣ ̣ ́ ́ ́ ́ Trong hệ thống kiến thức hóa học phổ thơng thì hóa học hữu cơ là nội dung kiến thức khó đối với hầu hết học sinh vì vậy việc giải các bài tập ln là thách thức đối với các em. Qua thực tế giảng dạy hóa học 11, tơi nhận thấy khi giải các bài tập hữu cơ học sinh thường gặp những khó khăn vì mỗi bài tốn thường có nhiều phản ứng và chiều hướng của các phản ứng phụ thuộc vào các điều kiện khác nhau của bài tốn. Do đó học sinh thường giải rất dài dịng, nặng về mặt thuật tốn, thậm chí khơng giải được vì q nhiều ẩn số. Vì vậy khi dạy phần kiến thức hiđrocacbon khơng no, tơi đã hệ thống các bài tập về phản ứng cộng H2 vào liên kết pi và đưa ra phương pháp giải chúng để rèn luyện kĩ năng giải bài tập, nâng cao tính sáng tạo và tạo hứng thú học tập cho các em Xuất phát từ thực tế đó, tơi nghiên cứu đề tài "Rèn luyện kỹ năng giải bài tập về phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon khơng no" II. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU: Học sinh THPT lớp 11, học sinh ơn thi đại học, cao đẳng III. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU: Làm rõ tầm quan trọng của việc giải các bài tập hóa học trong việc dạy học Hóa học Tìm phương pháp giải nhanh số toán cộng H 2 vào liên kết pi của hiđrocacbon khơng no và các bài tốn liên quan IV. NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU: Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon khơng no (phản ứng hiđro hóa) và các phản ứng có liên quan Nghiên cứu cơ sở lý luận về các phản ứng hóa học của các loại hiđrocacbon Sắp xếp, phân dạng hệ thống câu hỏi, bài tập TNKQ về phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon khơng no và các phản ứng liên quan B. PHẦN GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ: I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Trong phân tử của các hiđrocacbon khơng no có chứa liên kết đơi C = C (trong đó có 1 liên kết σ và một liên kết π ) hoặc liên kết ba C C (1 σ và 2 π ). Liên kết π là liên kết kém bền vững nên khi tham gia phản ứng, chúng dễ bị đứt ra để tạo thành sản phẩm chứa các liên kết σ bền vững hơn. Trong giới hạn của đề tài tôi chỉ đề cập đến phản ứng cộng hiđro vào liên kết π của hiđrocacbon khơng no, mạch hở và dạng bài tập chủ yếu là hỗn hợp hiđrocacbon khơng no và hiđro (hỗn hợp X) qua xúc tác Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, nhiệt độ thích hợp, hiđrocacbon khơng no cộng hiđro vào liên kết pi Ta có sơ đồ: Hỗn hợp khí X gồm Cn H n + − k H2 Cn H n + Ni ,t Hỗn hợp Y gồm Cn H n + 2− k dư H du , Phương trình hố học tổng qt: CnH2n+22k + kH2 xuc tac t0 CnH2n+2 (k là số liên kết π trong phân tử) Tuỳ vào hiệu suất của phản ứng mà hỗn hợp Y có chứa hiđrocacbon khơng no dư hoặc hiđro dư hoặc cả hai cịn dư. Dựa vào phương trình phản ứng tổng qt trên ta thấy: 1 liên kết pi phản ứng với 1 phân tử H2. Vậy 1 mol liên kết pi sẽ phản ứng với 1mol phân tử H2 Trong phản ứng cộng H2, số mol khí sau phản ứng ln giảm (nX > nY) và số mol khí giảm chính bằng số mol khí H2 phản ứng: nH phản ứng = n X nY (1) Thật vậy, đặt nC H = a mol; nH ban đầu = b mol n n + 2− k CnH2n+22k + kH2 xuc tac t0 CnH2n+2 Ban đầu: a b Phản ứng: x kx x Sau phản ứng: a x b kx x nX = a + b; nY = a + b kx => n X nY = kx = nH phản ứng => Số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H2 phản ứng Mặt khác, theo định luật bảo tồn khối lượng thì tổng khối lượng các chất trước phản ứng bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng. Tức khối lượng hỗn hợp X bằng khối lượng hỗn hợp Y (mX = mY). Ta có: MY = mY m ; MX = X nY nX mX n m n n M d X/Y = X = X = X × Y = Y n Y ) M Y mY n X mY n X nY Từ đó ta có : d X/Y = M X nY = MY nX (2) Theo bảo toàn nguyên tố: Hai hỗn hợp X và Y chứa cùng số mol C và H nên: + Khi đốt cháy hỗn hợp X hay hỗn hợp Y đều cho ta các kết quả sau: nO2 (dùng để đốt cháy X) = nO2 (dùng để đốt cháy Y) nCO2 (đốt cháy X) = nCO2 (đốt cháy Y) (3) nH 2O (đốt cháy X) = nH 2O (đốt cháy Y) Do đó khi làm tốn, nếu gặp hỗn hợp sau khi đi qua Ni/to đem đốt cháy (hỗn hợp Y) thì thay vì tính tốn trên hỗn hợp Y (thường phức tạp hơn trên hỗn hợp X) ta có thể dùng phản ứng đốt cháy hỗn hợp X để tính số mol các chất như: n O2 pư, n CO2 , n H 2O + Số mol hiđrocacbon trong X bằng số mol hiđrocacbon trong Y: nhiđrocacbon(X) = nhiđrocacbon(Y) (4) 1) Xét trường hợp hiđrocacbon trong X là anken Ta có sơ đồ: CnH2n+2 CnH2n xúc tá c, t0 Hỗn hợ p khíX gồm Hỗn hợ p Y gồm H2 H2 dư Phương trình hố học của phản ứng: CnH2n + H2 xuc tac t0 Đặt n Cn H 2n = a; CnH2n d CnH2n+2 n H2 = b Nếu phản ứng cộng H2 hồn tồn thì: + TH1: Hết anken, dư H2 n H2 pu = n Cn H 2n = n Cn H 2n +2 = a mol  �� n Y = n Cn H 2n +2 + n H2 du = b n H2 du = b a Vậy: n H2 (X) = n Y (5) + TH2: Hết H2, dư anken n H2 = n Cn H 2n pu = n Cn H 2n +2 = bmol  �� n Y = n Cn H 2n +2 + n Cn H2n du = a n Cn H 2n du = a b Vậy: nanken (X) = n(Y) (6) + TH3: Cả 2 đều hết n H2 = n Cn H 2n = n Cn H 2n +2 = a = bmol � n Y = n Cn H 2n +2 = a = b Vậy: n H2 (X) = nanken (X) = n Y (7) Nếu phản ứng cộng H2 khơng hồn tồn thì cịn lại cả hai: CnH2n + H2 xuc tac t0 CnH2n+2 Ban đầu: a b Phản ứng: x x x Sau phản ứng: (ax) (bx) x nX = a + b nY = a – x + b – x + x = a + b – x = nX – x x = nX – nY Kết luận: Dù phản ứng xảy ra trong trường hợp nào đi nữa thì ta ln có: n H2 phản ứng = nanken phản ứng = nankan = nX – nY (8) Hoặc : VH2 phản ứng = Vanken phản ứng = VX – VY Do đó khi bài tốn cho số mol hỗn hợp trước phản ứng là n X và số mol sau phản ứng là nY thì ta sử dụng kết quả này để tính số mol anken phản ứng Nếu 2 anken có số mol a, b cộng hiđro với cùng hiệu suất h, ta có thể thay thế hỗn hợp hai anken bằng công thức tương đương: Cn H 2n + H Ni t0 Cn H 2n+2 Ví i: nanken ph¶n øng = n H ph¶n øng (a+b).h Lưu ý: Khơng thể dùng phương pháp này nếu 2 anken cộng H2 khơng cùng hiệu suất 2) Xét trường hợp hiđrocacbon trong X là ankin Phương trình phản ứng: CnH2n2 + H2 CnH2n2 + 2H2 xt t0 CnH2n xt t0 CnH2n+2 Nếu phản ứng khơng hồn tồn, hỗn hợp thu được gồm 4 chất: anken, ankan, ankin dư và hiđro dư. Ta có sơ đồ : Cn H 2n −2 � � � �H Hỗn hợp khí X gồm � xt ,t Cn H 2n + � � Cn H 2n � Hỗn hợp Y gồm � Cn H 2n −2 du � � �H du � � � � � � Đặt nankin ban đầu = a, nH = b và nanken = x, nankan = y thì nankin phản ứng = x + y; nH phản ứng = x + 2y => nankin dư = a (x + y); nH dư = b (x + 2y) nX = a + b; nY = nanken + nankan + nankin dư + nH dư = (a + b) (x + 2y) = nX (x + 2y) Lưu ý: Trong trường hợp này, nH phản ứng = x + 2y = n X nY nankin phản ứng Đồng thời với việc dựa vào điểm đặc biệt của phản ứng trên, khi giải dạng này ta thường kết hợp thêm phương pháp tự chọn lượng chất để bài tốn trở nên đơn giản hơn khi tính tốn nếu bài tốn khơng cho lượng của các chất hoặc cho ở dưới dạng giá trị tổng qt. II. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ÁP DỤNG: Dạng 1: Bài tập về phản ứng hiđro hóa: Sơ đồ bài tốn có dạng: X C n H n + 2− k Ni,t o H Y ˆ Cn H n + 2− k dﾭ, hidrocacbon khong no Cn H n + , H d ﾭ Cách giải: Gồm các bước: Nếu bài tốn cho giá trị ở dưới dạng tổng qt như a (gam), V (lít), n (mol) hoặc cho tỉ lệ thể tích hay tỉ lệ số mol hoặc tưởng như cho thiếu dữ kiện thì khi giải ta có thể tự chọn lượng chất và ta thường chọn 1 mol chất hoặc 1 mol hỗn hợp các chất phản ứng. Kết qủa giải bài tốn khơng phụ thuộc vào lượng chất đã cho Áp dụng các cơng thức: + mX = mY + nH phản ứng = số mol hỗn hợp giảm = nX nY + d X/Y = M X nY = MY nX + Vhiđrocacbon (Y) = Vhiđrocacbon (X) hoặc nhiđrocacbon (X) = nhiđrocacbon (Y) Nếu hiđrocacbon khơng no trong X là anken thì tùy vào từng bài tốn mà có thể áp dụng các cơng thức (5), (6), (7), (8) Tính theo phương trình phản ứng nếu cần Ví dụ 1: Trộn hiđrocacbon A với H2 có dư thu được hỗn hợp X có tỉ khối so với H 2 bằng 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hồn tồn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 8. Cơng thức phân tử của hiđrocacbon A là A. C3H6 B. C3H4 C. C4H6 D. C2H4 Hướng dẫn giải: M X = 4,8.2 = 9,6; M Y = 8.2 = 16 Vì phản ứng xảy ra hồn tồn mà hiđro dư nên hiđrocacbon phản ứng hết Tự chọn lượng chất, ta chọn 1 mol hỗn hợp X (nX = 1 mol) Từ cơng thức (2) ta có 9, = 16 mX = mY = 9,6 (g) nY => nY = 0,6 mol nH phản ứng = n X nY = 1 0,6 = 0,4 mol Phương trình phản ứng: CnH2n+22k + kH2 mhidrocacbon = mX mH nhidrocacbon = 0, k xuc tac t0 0,4 = 9,6 2(1 CnH2n+2 0, k 0, ) k mhidrocacbon 0, => Mhidrocacbon = = 19k + 2 = 14n +2 2k k nhidrocacbon => 14n = 21k => n = => Hiđrocacbon là C3H4. Đáp án: B k Ví dụ 2 (tương tự ví dụ 1): Trộn hỗn hợp gồm 1 hiđrocacbon khí A và H2 (dư) thu được hỗn hợp X có tỉ khối so với H 2 bằng 6,1818. Cho X qua Ni đun nóng đến khi phản ứng xảy ra hồn tồn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 13,6. Xác định cơng thức phân tử của hiđrocacbon A? (Đáp án: C3H4) Ví dụ 3: Hỗn hợp khí X chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tỉ khối của X đối với H2 là 8,3. Đun nóng X có mặt xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 83 Cơng thức phân tử của hai anken và phần trăm thể tích của H2 trong X là A. C2H4 và C3H6; 60% B. C3H6 và C4H8; 40% C. C2H4 và C3H6; 40% D. C3H6 và C4H8; 60% Hướng dẫn giải: 83 83 = Vì hỗn hợp Y khơng làm mất màu nước Br2 nên trong Y khơng có anken Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol) mX = 16,6 (g) M X = 8,3.2 = 16,6; M Y = 16,6 n Y = Dựa vào cơng thức (2) ta có: 83 n2 anken = 1 0,6=0,4 mol n Y = n H2 (X) = 16,6.3 = 0,6(mol) 83 Dựa vào khối lượng hỗn hợp X: Ta có: m2 anken = mX m H2 = 16,6 – 0,6.2 = 15,4 (g) Suy ra M 2anken = 15, = 38, 0, 14 n = 38,5 2 nH phản ứng = 0,4 0,3 = 0,1 mol. Đáp án: C Ví dụ 10: Cho 4,48 lit hơn h ́ ̃ ợp khi X gơm CH ́ ̀ ́ 4, C2H2, C2H4, C3H6, C3H8 và V lit khí H 2 qua xuc tác Ni nung nóng đ ́ ến phan ̉ ứng hồn tồn. Sau phan ̉ ưng ta thu đ ́ ược 5,2 lít hỗn hợp khi Y. Cac thê tích khí đo ́ ́ ̉ ở cùng điêu kiên. Th ̀ ̣ ể tích khí H2 trong Y là A. 0,72 lit ́ B. 4,48 lit ́ C. 9,68 lit ́ D. 5,20 lit́ Hướng dẫn giải: Ta có : Vhiđrocacbon (Y) = Vhiđrocacbon (X) = 4,48 lít Thể tích H2 trong Y là: 5,2 4,48 = 0,72 lít. Chọn đáp án: A Dạng 2: Bài tập kết hợp phản ứng hiđro hóa với các phản ứng khác (phản ứng cộng brom, phản ứng cháy, ) * Trường hợp kết hợp phản ứng hiđro hóa với phản ứng cộng brom: Sơ đồ dạng bài tốn tổng qt thứ nhất: 12 X a mol Cn H n + 2− k Ni,t o Y b mol H ˆ Cn H n + 2−2 k dﾭ, hidrocacbon khong no Br2 ,d ﾭ Cn H n + , H d ﾭ , ˆ Z : H dﾭ, Cn H n + (V lit , d) khong pu brom mbinh = m Cn H2 n+2−2 k d ﾭ+ m hidrocacbon khoˆ ng no (k là số liên kết π ) Biết a, b trong X, biết VZ, dZ. Hỏi khối lượng bình dung dịch brom tăng bao nhiêu gam? Cách giải: Áp dụng phương pháp bảo tồn khối lượng: mX = mY = mtăng + mZ. Từ đó suy ra mtăng = mX mZ Sơ đồ dạng bài tốn tổng qt thứ hai: X a mol Cn H n + 2− k Ni,t o Y b mol H ˆ Cn H n + 2−2 k dﾭ, hidrocacbon khong no Br2 ,d ﾭ Cn H n + , H d ﾭ Tính lượng brom tham gia phản ứng? Cách giải: Tính số mol liên kết π trong hiđrocacbon khơng no ban đầu Tính số mol liên kết π phản ứng dựa vào số mol H2 phản ứng (theo cơng thức nH phản ứng = nX nY và 1 mol liên kết π phản ứng với 1 mol H2) Tính số mol liên kết π dư sẽ phản ứng với Br 2 (1 mol liên kết π phản ứng 1 mol Br2). Ví dụ 1: (Đề TSĐH khối A – 2008) Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn tồn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì cịn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là A. 1,04 gam B. 1,64 gam C. 1,20 gam D. 1,32 gam Hướng dẫn giải: * Cách thơng thường: Viết phương trình phản ứng và tính theo phương trình phản ứng: C2H2 + H2 0,01 C2H4 (1) xt ,t 0,01 C2H2 + 2H2 0,01 xt ,t C2H6 (2) 13 0,01 0,02 0,01 Z gồm H2 dư C2H6 có thể tích 0,448 lít (đktc) có d/O2 = 0,5. M Z = 0,5× 32 = 16; n Z = 0,448 = 0,02 (mol) 22,4 Từ đó tính được: nH dư = 0,01 mol; nC2 H = 0,01 mol Từ (2) tính được nH phản ứng = 0,02 => nH phản ứng ở (1) = 0,04 (0,02 + 0,01) = 0,01 nC2 H dư = 0,06 (0,01 + 0,01) = 0,04 mol Khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng chính là khối lượng của 2 hi đrocacbon khơng no trong Y (C2H4 và C2H2 dư) mtăng = mC2 H + mC2 H dư = 0,01. 28 + 0,04.26 = 1,32 gam. Đáp án: D * Cách giải nhanh: Ta có sơ đồ: X 0, 06 mol C2 H 0, 04 mol H Ni,t o Y C2 H , C2 H dﾭ Z : H dﾭ , C H Br2 ,d ﾭ C H , H d ﾭ (0, 448 lit, d Z/ O = 0,5) m = m C2 H 2d ﾭ+m C2H4 Khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng m gam khối lượng hiđrocacbon khơng no trong Y (C2H4 và C2H2 dư) Theo định luật bảo tồn khối lượng: mX = mY = mtăng + mZ 0,448 = 0,02 (mol) 22,4 m Z = 0,02 ×16 = 0,32 (gam) M Z = 0,5× 32 = 16; n Z = Ta có: 0,06.26 + 0,04.2 = mtăng + 0,32 mtăng = 1,64 – 0,32= 1,32 gam. Đáp án: D. Ví dụ 2: (tương tự ví dụ 1) (Đề TSĐH khối A – 2010) Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thốt ra. Tỉ khối của Z so với H 2 là 10,08. Giá trị của m là 14 A. 0,205 B. 0,585 C. 0,328 D. 0,620 Đáp án: C. Ví dụ 3: (Đề TSCĐ năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H 2 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với khơng khí là 1. Nếu cho tồn bộ Y sục từ từ vào dung dịch brom (dư) thì có m gam brom tham gia phản ứng. Giá trị của m là A. 32,0 B. 8,0 C. 3,2 D. 16,0 Hướng dẫn giải: Vinylaxetilen có CTCT: CH = CH C CH Một phân tử vinylaxetilen có 3 liên kết π 1 mol vinylaxetilen có 3 mol liên kết π => 0,1 mol vinylaxetilen có 0,3 mol liên kết π nX = 0,3 + 0,1 = 0,4 mol; mX = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8 gam M Y =29 nY = mY = 5,8 gam 5,8 = 0,2 mol 29 Dựa vào (1) nH phản ứng = nX nY = 0,4 0,2 = 0,2 mol 1 mol liên kết π phản ứng với 1 mol H2 0,2 mol H2 phản ứng 0,2 mol liên kết π , còn lại 0,3 – 0,2 = 0,1 mol liên kết π sẽ phản ứng với 0,1 mol Br2. m Br2 = 0,1×160 = 16 gam Chọn đáp án D Ví dụ 4: (tương tự ví dụ 3) (Đề TSĐH khối B năm 2012) Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, khối lượng brom tham gia phản ứng là A. 0 gam. B. 24 gam. C. 8 gam. D. 16 gam Giải tương tự ví dụ 3 ta được đáp án: B Nếu bài này giải theo cách thơng thường là viết phương trình phản ứng thì phải viết nhiều phương trình phản ứng nên việc giải rất phức tạp, tính tốn khó khăn do bài ra khơng cho hiệu suất phản ứng (hồn tồn hay khơng hồn tồn) Vì vậy nếu biết được điểm đặc biệt của phản ứng thì việc giải bài tốn sẽ trở nên đơn giản hơn rất nhiều * Trường hợp kết hợp phản ứng hiđro hóa với phản ứng cháy: 15 Sơ đồ: X C n H n + 2− k Ni,t o H Y ˆ Cn H n + 2− k dﾭ, hidrocacbon khong no Cn H n + , H d ﾭ Cách giải dạng bài này là áp dụng bảo toàn nguyên tố: Bảo toàn nguyên tố C và H + Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X nO2 dùng đốt cháy X = nO2 dùng đốt cháy Y nCO2 sinh ra do X cháy = nCO2 sinh ra do Y cháy nH 2O sinh ra do X cháy = nH 2O sinh ra do Y cháy + nhidrocacbon trong X = nhidrocacbon trong Y Ví dụ 1: (Đề TSĐH khối A năm 2011) Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thốt ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H 2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hồn tồn hỗn hợp Y là A. 22,4 lít. B. 26,88 lít. C. 44,8 lít. D. 33,6 lít Hướng dẫn giải: Ta có sơ đồ: X a mol C2 H Ni,t o a mol H Y C2 H , C2 H dﾭ C2 H , H d ﾭ Z : H dﾭ , C H Br2 ,d ﾭ (4, 48 lit, d Z/ H = 8) m C2 H2d ﾭ+m C2 H4 = 10,8 g nC2 H = nH = a mX = mY = 10,8 + 0,2.16 = 14 gam → 28a = 14 → a = 14 = 0,5 28 Áp dụng bảo toàn nguyên tố C và H => Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X C2H2 + O2 2H2 + O2 t0 t0 2CO2 + H2O 2H2O 16 2 => nO2 = 0,5 + 0,5 = 1,5 mol => VO2 = 1,5.22,4 = 33,6 lít. Đáp án: D Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,06 mol C2H2, 0,05 mol C3H6 và 0,07 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y gồm C2H6, C2H4, C3H8, C2H2 dư, C3H6 dư và H2 dư. Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp Y rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào dung dịch nước vơi trong dư. Khối lượng bình dung dịch tăng thêm là A. 5,04 gam B. 11,88 gam. C. 16,92 gam D. 6,84 gam Hướng dẫn giải: Bảo tồn ngun tố C và H => Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X C2H2 + 2,5O2 0,06 mol 0,12 C3H6 + 4,5O2 0,05 2CO2 + 3CO2 0,06 + 0,15 2H2 + O2 2H2O 0,07 0,07 H2O 3H2O 0,15 Σn CO2 = 0,12 + 0,15 = 0,27 mol; Σn H2O = 0,06 + 0,15 + 0,07 = 0,28mol Khối lượng bình tăng bằng khối lượng CO2 và khối lượng H2O Δm = 0,27× 44 + 0,28×18 = 16,92 gam Chọn đáp án: C Ví dụ 3: Cho 9,52 lít hỗn hợp khí A (đktc) gồm H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng đi qua bột Ni, nung nóng hồn tồn thu được hỗn hợp khí B, giả sử tốc độ của hai anken phản ứng là như nhau. Mặt khác, đốt cháy hồn tồn hỗn hợp B thu được 43,56 gam CO2 và 20,43 gam H2O. Cơng thức phân tử của hai anken là A. C2H4 và C3H6 B. C4H8 và C5H10 C. C5H10 và C6H12 D. C3H6 và C4H8 Hướng dẫn giải: nA = 9,52 : 22,4 = 0,425 (mol); n CO2 = 43,56 : 44 = 0,99 (mol) n H2O = 20,43 : 18 = 1,135 (mol) 17 Vì hàm lượng của C, H trong A và B là như nhau nên để đơn giản khi tính tốn thay vì đốt B bằng đốt A Đặt công thức chung cho 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là Cn H n 3n O2 nCO + nH 2O x n x n x Cn H 2n + 2H2 + O2 → 2H2O y y Suy ra y = n H 2O n CO2 = 1,135 – 0,99 = 0,145 (mol) x = nA n H2 = 0,425 – 0,145 = 0,28 (mol) n = 0,99 : 0,28 = 3,53 3 kx = 0,2 Mặt khác số mol CO2 sinh ra do Y cháy cũng bằng số mol CO 2 do hiđrocacbon X cháy nên n = nCO2 x = 0, Từ đó suy ra: n = k. Chọn đáp án: A x Ví dụ 5: (Kết hợp 2 dạng trên) Một hỗn hợp A gồm 0,12 mol C 2H2 và 0,18 mol H2. Cho A qua Ni nung nóng, phản ứng khơng hồn tồn và thu được hỗn hợp B. Cho B qua bình dung dịch Br2 dư, thu được hỗn hợp khí X thốt ra. Đốt cháy hồn tồn X rồi cho tồn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 12 gam kết tủa và khối lượng bình tăng lên 8,88 gam. Tính độ tăng khối lượng của bình dung dịch Br2? Hướng dẫn giải: Ta có sơ đồ: A 0,12 mol C H Ni,t o 0,18 mol H nCO2 = n CaCO = B C2 H , C2 H dﾭ Br2 ,d ﾭ C2 H , H d ﾭ X { H dﾭ , C2 H m = mC2 H + mC2 H dﾭ 12 = 0,12 mol; bảo toàn khối lượng mA = mB 100 mCO2 + mH 2O = m bình dd Ca(OH) tăng = 8,88 gam => nH 2O = 8,88 − 0,12.44 = 0, 2mol 18 mX = mC + mH = 0,12.12 + 0,2.2 = 1,84 gam mbình dd brom tăng = mB mX = mA mX = 0,12.26 + 0,18.2 1,84 = 1,64 gam 19 III. MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG TƯƠNG TỰ: Bài 1: Hỗn hợp X gồm một anken A và H2 có khối lượng mol phân tử trung bình 10,67 đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 2 bằng 8. Biết A phản ứng hết. Cơng thức phân tử của A là A. C3H6 B. C5H10 C. C4H8 D. C2H4 Bài 2: (Đề thi thử ĐH, CĐ 2011 của THPT Chun Hà Tĩnh)Hỗn hợp X gồm một hiđrocacbon A và H2 có tỉ khối so với H 2 là 4,8. Đun nóng X (có xúc tác Ni) đến khi phản ứng hồn tồn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 8. Hiđrocacbon A là A. C4H8 B. C3H6 C. C3H4 D. C2H2 Bài 3: Một hỗn hợp X gồm một hiđrocacbon mạch hở A có 2 liên kết π trong phân tử và H2 có tỉ khối so với H2 bằng 4,8. Nung nóng X với xúc tác Ni để phản ứng xảy ra hồn tồn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 8. Cơng thức và thành phần % theo thể tích của A trong X là A. C3H4, 80% B. C3H4, 20% C. C2H2, 20% D. C2H2, 80% Bài 4: Một hỗn hợp X gồm một ankin và H2 có thể tích bằng 8,96 lít (đktc) và có khối lượng bằng 4,6 gam. Cho hỗn hợp X qua Ni nung nóng, phản ứng hồn tồn cho hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với hỗn hợp X bằng 2. Số mol H 2 phản ứng, khối lượng và cơng thức phân tử của ankin là A. 0,2 mol H2; 4g C3H4 B. 0,16 mol H2; 3,6g C2H2 C. 0,2 mol H2; 4g C2H2 D. 0,3 mol H2; 2g C3H4 Bài 5: Hỗn hợp khí X chứa H2 và một anken. Tỉ khối của X đối với H 2 là 9. Đun nóng X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 15. Cơng thức phân tử của anken là A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C4H6 Bài 6: (Bài 6.10 trang 43 sách bài tập Hố 11) Hỗn hợp khí A chứa H2 và một anken. Tỉ khối của A đối với H2 là 6,0. Đun nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp B khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 8,0. Xác định cơng thức phân tử và phần trăm thể tích từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B 20 Đáp số: Hỗn hợp A: C3H6 (25%); H2 (75%) Hỗn hợp B: C3H8 (33%); H2 (67%) Bài 7: (Bài 6.11 trang 43 sách bài tập Hố 11) Hỗn hợp khí A chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tỉ khối của A đối với H2 là 8,26. Đun nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp B khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H 2 là 11,80. Xác định cơng thức phân tử và phần trăm thể tích của từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B. Đáp số: Hỗn hợp A: C3H6 (12%); C4H8 (18%); H2 (70%) Hỗn hợp B: C3H8 (17%); C4H10 (26%); H2 (57%) Bài 8: (Bài 6.11 trang 48 sách bài tập Hố 11 nâng cao) Cho hỗn hợp X gồm etilen và H2 có tỉ khối so với H 2 bằng 4,25. Dẫn X qua bột Ni nung nóng (hiệu suất phản ứng hiđro hố anken bằng 75%), thu được hỗn hợp Y. Tính tỉ khối của Y so với H2. Các thể tích khí đo ở đktc Đáp số: d Y/H2 = 5,23 Bài 9: Cho 8,96 lit h ́ ỗn hợp khí X gồm C3H8, C2H2, C3H6, CH4 và H2 đi qua bơt Ni xúc ̣ tác nung nóng đê ph ̉ ản ứng xảy ra hoan tồn, sau ph ̀ ản ưng thu đ ́ ược 6,72 lit hơn h ́ ̃ ợp khi Y khơng ch ́ ứa H2. Thê tích hơn h ̉ ̃ ợp các hiđrocacbon co trong X la ́ ̀ A. 5,6 lít B. 4,48 lít C. 6,72 lít D. 8,96 lít Bài 10: Trong bình kín chứa 1 mol hỗn hợp khí X gồm H 2, C2H4 và C3H6 và một ít bột xúc tác. Đun nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Tỉ khối so với H 2 của X là 7,6 và của Y là 8,445. Số mol H2 đã tham gia phản ứng là A. 0,05 mol B. 0,08 mol C. 0,1 mol D. 0,12 mol. Bài 11: Cho 22,4 lit h ́ ỗn hợp khí X (đktc) gơm CH ̀ ́ ̉ ối đơi v ́ ới 4, C2H4, C2H2 và H2 co ti kh H2 là 7,3 đi châm qua ̣ ống sứ đựng bột Ni nung nong ta thu đ ́ ược hôn h ̃ ợp khi Y co ti ́ ́ ̉ khôi đôi v ́ ́ ới H2 là 73 Sô mol H ́ ̃ ̉ ưng là ́ 2 đa tham gia phan A. 0,5 mol B. 0,4 mol C. 0,2 mol D. 0,6 mol Bài 12: Cho 22,4 lit h ́ ỗn hợp khí X (đktc) gơm CH ̀ ́ ̉ ối đơi v ́ ới 4, C2H4, C2H2 và H2 co ti kh H2 là 7,3 đi châm qua ̣ ống sứ đựng bột Ni nung nong ta thu đ ́ ược hôn h ̃ ợp khi Y co ti ́ ́ ̉ khơi đơi v ́ ́ ới H2 là 73 Cho hơn h ̃ ợp khí Y lội chậm qua bình nước brom dư thấy có 21 10,08 lit (đktc) khí Z thoat ra và có ti kh ́ ́ ̉ ối đơi v ́ ới H2 băng 12. Kh ̀ ối lượng binh đ ̀ ựng nước brom tăng thêm là A. 3,8 gam B. 2,0 gam C. 7,2 gam D. 1,9 gam Bài 13: Một hỗn hợp khí X gồm ankin A và H2 có thể tích 15,68 lít. Cho X qua Ni nung nóng, phản ứng hồn tồn cho ra hỗn hợp khí Y có thể tích 6,72 lít (trong Y có H 2 dư). Thể tích của A trong X và thể tích của H2 dư lần lượt là (các thể tích đo ở đktc) A. 2,24 lít và 4,48 lít B. 3,36 lít và 3,36 lít C. 1,12 lít và 5,60 lít D. 4,48 lít và 2,24 lít Bài 14: (Bài 7.23 trang 58 sách bài tập Hố 11 nâng cao) Trong một bình kín chứa hỗn hợp gồm hiđrocacbon X mạch hở và khí hiđro có Ni làm xúc tác (thể tích Ni khơng đáng kể). Nung nóng bình một thời gian, thu được một khí B duy nhất. cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung nóng gấp 3 lần áp suất sau khi nung nóng. Đốt cháy một lượng B thu được 4,4 gam CO 2 và 2,7 gam H2O. Cơng thức phân tử của X là A. C2H6. B. C2H2 C. C3H4 D. C4H6 Bài 15: (Đề khảo sát chất lượng đầu năm 2011 của THPT ChunHà Tĩnh) Nung nóng 0,4 mol hỗn hợp C2H2, H2 trong bình kín có bột Ni làm xúc tác thu được hỗn hợp X bao gồm C2H2 (dư), C2H4, C2H6, H2 (dư). Đốt cháy hồn tồn X, cho tồn bộ sản phẩm hấp thụ hết vào dung dịch nước vơi trong dư thu được 20 gam kết tủa. Thành phần % theo thể tích của H2 trong hỗn hợp ban đầu là A. 20% B. 25% C. 75% D. 80% Bài 16: (Đề TSCĐ năm 2007) Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và cịn lại khí Z. Đốt cháy hồn tồn khí Z thu được 2,24 lít khí CO2 (ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng A. 11,2 B. 13,44 C. 5,60 D. 8,96 22 C. KẾT QUẢ ĐIỀU TRA: Qua giảng dạy cụ thể trên các đối tượng học sinh, trong chương trình sách giáo khoa hiện nay tơi thấy dạng bài tập này đã áp dụng có hiệu quả trong các bài của chương " Hiđrocacbon khơng no"; dạy ơn tập, định hướng cho học sinh lớp 11 Ở các tiết dạy giáo viên cần hướng dẫn học sinh tái hiện lý thuyết cơ bản ở sách giáo khoa, khắc sâu những kiến thức lý thuyết trọng tâm từ đó giúp học sinh nhận dạng bài tập qua các ví dụ minh họa và hệ thống bài tập trắc nghiệm tương ứng. Qua kiểm tra trên các lớp có sử dụng phương pháp (kiểm tra 10 câu trắc nghiệm dạng này trong thời gian 20 phút). Tơi thu được kết quả như sau: Loại Giỏi (8 10đ) Khá (6.5 7.5đ) Trung bình (5 6đ) Yếu (dưới SL Tỉ lệ % SL Tỉ lệ % SL Tỉ lệ % SL 5đ) Tỉ lệ % (Tổng số HS) 11A1 (41HS) 14 34,14% 20 48,78% 14,63% 2,45% 11A2 (46HS) 13,04% 13 28,26% 20 43,47% 15,23% Lớp Lớp 11A2 (khơng thực hiện theo đề tài) 23 D. PHẦN KẾT LUẬN: Qua thực tế giảng dạy lớp 11 phần hóa học hữu cơ, việc vận dụng phương pháp đã đưa lại một số hiệu quả nhất định. Tơi nhận thấy học sinh nhớ và nắm vững lí thuyết tốt hơn, thích giải bài tập hóa học hơn. Ngồi ra phương pháp cịn rèn luyện cho học sinh các kĩ năng tính tốn, vận dụng kết hợp các phương pháp giải bài tập (đặc biệt là kết hợp phương pháp bảo tồn ngun tố, tự chọn lượng chất), cách làm bài thi trắc nghiệm. Rèn luyện cho học sinh sự linh hoạt, sáng tạo khi giải bài tập hóa học. Vận dụng được phương pháp này đối với dạng bài tốn cộng hiđro vào liên kết pi của hiđrocacbon nói riêng và hợp chất hữu cơ nói chung sẽ giúp cho q trình giảng dạy và học tập mơn hóa học được thuận lợi hơn rất nhiều. Trong q trình giải tốn ta khơng cần phải viết nhiều phương trình phản ứng cũng như khơng cần phải lập nhiều phương trình tốn học mà vẫn nhanh chóng tìm ra kết quả đúng. Đây chính là điều giúp cho học sinh trong q trình tự học, tự tìm tịi phát hiện được nhiều phương pháp giải khác nhau trong giải bài tập hóa học, tạo sự hứng thú, say mê trong học tập của học sinh. Vì vậy việc nắm vững tính chất hóa học của các chất, điểm đặc biệt của các phản ứng hóa học hữu cơ là mấu chốt quan trọng để đưa đến phương pháp giải nhanh chóng nhưng chính xác. Dạng bài tập này có gặp trong các đề thi tuy khơng nhiều nhưng thơng qua dạng bài tập này khi học đến phần anđêhit học sinh sẽ liên hệ đến dạng bài tập về phản ứng cộng hiđro vào anđêhit cũng như các loại hợp chất khơng no khác. 24 Do phạm vi của đề tài chưa rộng, thời gian có hạn nên đề tài có thể chưa bao qt hết được các loại, các dạng của phương pháp; các ví dụ đưa ra trong đề tài có thể chưa thật sự điển hình. Rất mong nhận được sự đóng góp, ý kiến bổ sung của q thầy cơ để cho đề tài thực sự góp phần giúp cho việc giảng dạy và học tập mơn hố học ngày càng tốt hơn Tơi xin chân thành cảm ơn Hà Tĩnh, tháng 4 năm 2013 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Nguyễn Xn Trường và các tác giả Sách giáo khoa và sách bài tập hóa học 11 cơ bản , NXB giáo dục 2. Lê Xn Trọng và các tác giả Sách giáo khoa và sách bài tập hóa học 11 nâng cao, NXB giáo dục 3. Cao Cự Giác Tuyển tập bài giảng hóa học hữu cơ, NXB Đại học quốc gia Hà Nội 4. Ngơ Ngọc An Hóa học 11 nâng cao, NXB thành phố Hồ Chí Minh 5. PGS.TS Nguyễn Thanh Khuyến Phương pháp giải các dạng bài tập trắc nghiệm Hố học hữu cơ, NXB Đại học quốc gia Hà Nội, năm 2006 6. PGS.TS Đào Hữu Vinh Phương pháp trả lời đề thi trắc nghiệm mơn hóa học. 7. Một số tài liệu khác: Đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng các năm 2007 đến 2012 Đề thi thử đại học, cao đẳng của một số trường 25 26 ... Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến? ?phản? ? ứng? ?cộng? ?hiđro? ?vào? ?hiđrocacbon khơng? ?no? ? (phản? ?ứng? ?hiđro? ?hóa) và các? ?phản? ?ứng? ?có liên quan Nghiên cứu cơ sở lý luận? ?về? ?các? ?phản? ?ứng? ?hóa học của các loại? ?hiđrocacbon Sắp xếp, phân dạng hệ thống câu hỏi,? ?bài? ?tập? ?TNKQ? ?về? ?phản? ?ứng? ?cộng? ?hiđro? ?vào. .. tơi đã hệ thống các? ?bài? ?tập? ?về? ?phản? ?ứng? ?cộng? ?H2? ?vào? ?liên kết pi và đưa ra phương pháp giải? ?chúng để ? ?rèn? ?luyện? ?kĩ? ?năng? ?giải? ?bài? ?tập, nâng cao tính? ?sáng? ?tạo và tạo hứng thú học? ?tập? ?cho các em Xuất phát từ thực tế đó, tơi nghiên cứu đề tài "Rèn? ?luyện? ?kỹ năng? ?giải? ?bài? ?tập? ?về? ?phản? ?ứng? ?cộng? ?hiđro? ?vào? ?hiđrocacbon? ?khơng? ?no" ... Sắp xếp, phân dạng hệ thống câu hỏi,? ?bài? ?tập? ?TNKQ? ?về? ?phản? ?ứng? ?cộng? ?hiđro? ?vào hiđrocacbon? ?khơng? ?no? ?và các? ?phản? ?ứng? ?liên quan B. PHẦN GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ: I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Trong phân tử của các? ?hiđrocacbon? ?khơng? ?no? ?có chứa liên kết đơi C = C (trong đó có