Các hợp chất II-a, II-b, III, 1,4- dibrombutan
Đây là các hợp chất đã được tổng hợp trước đây, cấu trúc của chúng đã được xác định. Trong khóa luận này, chúng tôi chỉ tiến hành chạy SKLM, xác định Rf và đo nhiệt độ nóng chảy để khẳng định lại các chất.
Các hợp chất IV-a, IV-b, V-a, V-b là các chất mới chưa từng được tổng hợp, vì vậy chúng tôi tiến hành đo phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS), và phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H-NMR) để xác định cấu trúc của chúng.
Hợp chất IV-a
Trên phổ IR quan sát thấy các đỉnh hấp thụ đặc trưng cho nhân benzimidazol (C=Cthơm tại 1514, 1604 cm-1; C-Hthơm tại 3081 cm-1). Đồng thời nhận thấy từ phổ các nhóm đặc trưng khác của chất IV-a là: C=Oester tại 1708 cm-1, C-O tại 1271 cm-1 và C-Hno tại 2940 cm-1, N-H tại 3200 cm-1.
Phổ khối lượng của chất này cho pic phân tử m/z là 357,0 ([M+H]+), 355,0 ([M-H]- phù hợp với KLPT (356,44) và CTPT của IV-a (C19H20N2O3S).
Kết quả phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của chất IV-a chỉ ra
IV-a có cấu trúc đúng như dự kiến. Trong đó hydro nhóm C–CH2-CH2-C có độ chuyển dịch hóa học δ là 1,94 ppm ở dạng multiplet (m), hydro nhóm S-CH2- cho δ phù hợp tại 3,35 ppm dạng triplet, hydro nhóm O-CH3 cho δ phù hợp tại 3,88 ppm dạng singlet, hydro nhóm O-CH2 cho δ phù hợp tại 4,09 ppm dạng triplet, các hydro thơm nhân benzimidazol xuất hiện tại trường đặc trưng 7,47 ppm (H-4, H-7) và 7,20 ppm (H-5, H-6).
Từ kết quả phân tích các phổ trên chúng tôi xác định được cấu trúc IV-a
đúng như dự kiến.
Hợp chất IV-b
Trên phổ IR quan sát thấy các đỉnh hấp thụ đặc trưng cho nhân benzimidazol (C=Cthơm tại 1508, 1606 cm-1; C-Hthơm tại 3034 cm-1). Đồng thời nhận thấy từ phổ các nhóm đặc trưng khác của chất IV-b là: C=Oester tại 1685 cm-1, C-O tại 1261 cm-1 và C-Hno tại 2946, 2875 cm-1, N-H tại 3100 cm-1.
Phổ khối lượng của chất này cho pic phân tử m/z 369,0 ([M-H]-) phù hợp với KLPT (370,47) và CTPT của IV-b (C20H22N2O3S).
Kết quả phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của chất IV-b chỉ ra
IV-b có cấu trúc đúng như dự kiến. Trong đó hydro nhóm C–CH2-CH2-C có độ chuyển dịch hóa học δ là 1,86 ppm ở dạng multiplet (m), hydro nhóm S-CH2- cho δ phù hợp tại 3,33 ppm dạng triplet, hydro nhóm O-CH3 cho δ phù hợp tại 3,80 ppm dạng singlet, hydro nhóm O-CH2 cho δ phù hợp tại 4,08 ppm dạng triplet, các hydro thơm nhân benzimidazol xuất hiện tại trường đặc trưng 7,23 ppm (H-4, H-7) và 6,91 ppm (H-6).
Từ kết quả phân tích các phổ trên chúng tôi xác định được cấu trúc IV-b
đúng như dự kiến.
Hợp chất V-a
Trên phổ IR quan sát thấy các đỉnh hấp thụ đặc trưng cho nhân benzimidazol (C=Cthơm tại 1509, 1600 cm-1). Đồng thời nhận thấy từ phổ các nhóm đặc trưng khác của chất V-a là: C=O tại 1712 cm-1, C-O tại 1252 cm-1 và C-Hno tại 2954 cm-1, N+-H tại 2786 cm-1.
Phổ khối lượng của chất này cho pic phân tử m/z 343,2,0 ([M+H]+) phù hợp với KLPT (342,41) và CTPT của V-a (C18H18N2O3S).
Kết quả phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của chất V-a chỉ ra V- a có cấu trúc đúng như dự kiến. Trong đó hydro nhóm C–CH2-CH2-C có độ chuyển dịch hóa học δ là 1,96 ppm ở dạng multiplet (m), hydro nhóm S-CH2- cho δ phù hợp tại 3,36 ppm dạng triplet, hydro nhóm O-CH2 cho δ phù hợp tại 4,09 ppm dạng
triplet, các hydro thơm nhân benzimidazol xuất hiện tại trường đặc trưng 7,45 ppm (H-4, H-7) và 7,20 ppm (H-5, H-6).
Từ kết quả phân tích các phổ trên chúng tôi xác định được cấu trúc V-a đúng như dự kiến.
Hợp chất V-b
Phổ khối lượng của chất này cho pic phân tử m/z 404,9 ([M+ MeOH+H2O- H]-), 441,0 ([M+ MeOH+ 3H2O- H]- phù hợp với KLPT (356,44) và CTPT của V-b
(C19H20N2O3S).
Kết quả phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của chất V-b chỉ ra V- b có cấu trúc đúng như dự kiến. Trong đó hydro nhóm C–CH2-CH2-C có độ chuyển dịch hóa học δ là 1,96 ppm ở dạng multiplet (m), hydro nhóm S-CH2- cho δ phù hợp tại 3,34 ppm dạng triplet, hydro nhóm O-CH2 cho δ phù hợp tại 4,09 ppm dạng triplet, các hydro thơm nhân benzimidazol xuất hiện tại trường đặc trưng 7,04 ppm (H-6), 7,26 ppm (H-4), 7,35 ppm (H-7).
Từ kết quả phân tích các phổ trên chúng tôi xác định được cấu trúc V-b đúng như dự kiến.