) ứng với các dao động
4.1.1. Về phản ứng đóng vòng tạo nhân benzimidazol
# Cơ chế phản ứng
Giữa o-phenylendiamin và anhydrid succinic thực hiện theo phương pháp của Bibhucharan Chatterjee , xảy ra với hiệu suất khá cao. Phản ứng có thể xảy ra 2 giai đoạn như sau:
Sơ đồ 4.1. Phản ứng đóng vòng benzimidazol
# Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng đã được chúng tôi khảo sát kết quả như sau:
Tỉ lệ mol o-phenylendiamin : anhydrid succinic (2:1) cho hiệu suất 10,55% Tỉ lệ mol o-phenylendiamin : anhydrid succinic (1:1) cho hiệu suất 28,65% Tỉ lệ mol o-phenylendiamin : anhydrid succinic (1:1,5) cho hiệu suất 60,08 % Tỉ lệ mol o-phenylendiamin : anhydrid succinic (1:2) cho hiệu suất 70 %
# Nhiệt độ phản ứng
Nhiệt độ tối ưu của phản ứng là 140 ÷ 1450C (tại nhiệt độ này, xylen bắt đầu sôi, tạo sự hồi lưu). Nếu nhiệt độ thấp, phản ứng xảy ra chậm và không hoàn toàn. Nếu nhiệt độ cao quá sẽ tạo ra nhiều tạp do phản ứng tạo amid với phân tử o- phenylendiamin thứ 2 sau đó đóng vòng tạo 1,2 bis (benzimidazol-2-yl)ethan hoặc amin bị oxy hóa. Các giai đoạn phản ứng tạo bis như sau:
55
Sơ đồ 4.2. Phản ứng tạo bis 1,2-bis (benzimidazol-2-yl)ethan
# Thời gian phản ứng
Trong quá trình phản ứng, sản phẩm tạo thành và lượng nguyên liệu ban đầu
o-phenylendiamin được theo dõi bằng SKLM. Bắt đầu kiểm tra bằng SKLM khi phản ứng được 2h, cứ 15 – 20 phút lại kiểm tra một lần. Sau thời gian 3h, trên SKLM thấy không còn vết của nguyên liệu ban đầu. Phản ứng được lặp lại 3 lần cho thấy thời gian phản ứng 3h là phản ứng xảy ra hoàn toàn.
# Dung môi
O-phenylendiamin và anhydrid succinic đều ở trạng thái rắn ở điều kiện thường, không hòa tan vào nhau nên cần dùng một dung môi trợ tan là xylen. Xylen không phản ứng cũng không hòa tan sản phẩm tạo thành nên dễ dàng được loại bỏ. Mặt khác, phản ứng giữa o-phenylendiamin với anhydrid succinic cần được tiến hành ở nhiệt độ cao nên cần phải sử dụng dung môi có nhiệt độ sôi cao như xylem là hợp lý.
Xử lý hỗn hợp sau phản ứng dùng dung dịch HCl loãng để chuyển sản phẩm sang dạng muối tan trong nước. Từ thực nghiệm thấy rằng, dung dịch HCl có nồng độ 1M hoặc 2M là phù hợp. Acid succinic sẽ kết tủa khi làm lạnh và được lọc loại bỏ..