1. Cấu tạo phõn tử :
- Trong phõn tử amin đều cú nguyờn tử nitơ cũn một cặp electron tự do chưa liờn kết cú thể tạo cho – nhận giống NH3 Vỡ vậy cỏc amin cú tớnh bazơ giống NH3 (tức tớnh bazơ của amin = tớnh bazơ của NH3).
2
R N H
2. Tớnh chất hoỏ học :
– Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nú cú khả năng làm xanh giấy quỳ tớm hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac.
CH3NH2 + HOH CH3NH3+ + OH–
Metylamin Metyl amino hiđroxit
– Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ và R’’ cú số C 2 thỡ cỏc gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận proton H+ tớnh bazơ yếu dung dịch khụng làm đổi màu quỳ tớm và phenolphtalein. – Anilin và cỏc amin thơm rất ớt tan trong nước. Dung dịch của chỳng khụng làm đổi màu quỳ tớm và phenolphtalein. Tỏc dụng với axit : Tổng quỏt : R–NH2 + HCl R–NH3Cl Vớ dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl C6H5NH2 + HCl (C6H5NH3)+Cl– phenylamoni clorua
Tỏc dụng dung dịch muối của cỏc kim loại cú hiđroxit kết tủa :
Vớ dụ : 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl
Lưu ý : Khi cho muối của Cu2+
, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) hiđroxit kết tủa kết tủa tan (tạo phức chất).
b) Phản ứng với axit nitrơ HNO2 :
– Amin cỏc bậc khỏc nhau tỏc dụng với axit nitrơ theo những cỏch khỏc nhau, nhờ đú cú thể phõn biệt cỏc bậc amin.
Amin bộo bậc I :
Tổng quỏt : R–NH2 + HO–NO H C l R–OH + N2 + H2O
Vớ dụ : C2H5NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O
Amin thơm bậc I : Anilin và cỏc amin thơm bậc một tỏc dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5oC) cho muối điazoni.
Vớ dụ :
C6H5NH2 + HONO + HCl 0 5 C o C6H5N2+Cl– + 2H2O
Anilin (NaNO2/HCl) benzenđiazoni clorua
Amin bậc II : R R N–––H + HO–––N===O H C l N–––N===O + H2O R’ R’ Hợp chất nitrozanin (màu vàng) Vớ dụ : (CH3)2–NH + HONO (CH3)2N–N=O + H2O (màu vàng) C6H5–NH–CH3 + HONO C6H5–N–CH3 + H2O N=O
Amin bộo bậc III : khụng cũn hiđro liờn kết với nitơ nờn khụng phản ứng với axit nitrơ.
Vớ dụ : (CH3)3N + HONO khụng tỏc dụng
c) Phản ứng ankyl húa :
– Amin bậc I hoặc bậc II tỏc dụng với ankyl halogenua (CH3I, …)
– Phản ứng này dựng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
35
d) Phản ứng thế ở nhõn thơm của anilin :
– Tương tự như phenol, anilin tỏc dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6–tribrom anilin. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
– Cỏc muối amoni tỏc dụng dễ dàng với kiềm :
C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O (Ít tan trong nước)
e) Phản ứng chỏy của amin no đơn chức mạch hở :
Tổng quỏt : to n 2 n 3 2 2 2 2 6 n 3 2 n 3 1 C H N + O n C O + H O + N 4 2 2 Vớ dụ : C H N + 2 7 1 5O 2 to 2 C O + 2 7H O + 2 1 N2 4 2 2
IV. ĐIỀU CHẾ AMIN 1. Khử hợp chất nitro :