Chất này cũng được phân lập từ cặn chiết hexan. Thay đổi hệ dung môi rửa giải cột n-hexan – etyl axetat theo tỷ lệ (10:1) thu được khối chất rắn hạt tròn, nặng, màu trắng kết tinh lại trong axeton thu được chất kết tinh hình kim có khối lượng 29,13mg, nóng chảy ở 183-184 oC, RfB= 0,45.
Phổ FI-IR cho biết hấp thụ tại vùng 3568cm-1 đặc trưng cho nhóm OH, tại vùng 2961cm-1 đặc trưng cho nhóm CH, hấp thụ tại 1722cm-1 đặc trưng cho nhóm C=O, tại 1620cm-1 và 1465cm-1 đặc trưng cho liên kết C=C.
Phổ 1H-NMR (CDCl3): 500 MHz, δ (ppm) của KIH245 cho biết hai tín hiệu proton olefin đặc trưng ở H 6,84 (1H, s, H-4) và 6,52 (1H, s, H-11), và tín hiệu của các proton thuộc vòng thơm ở H 7,50 (1H, m, H-5″); 7,46 (2H, m, H-3″,7″); 7,32 (2H, m, H-4″,6″). Ngoài ra, còn có tín hiệu của 2 proton thuộc nhóm metilen liên kết với oxy ở H 5,87 (1H, s, H-6); 5,75 (1H, s, H-9), cặp tín hiệu của proton thuộc nhóm methylen (O-CH2-O) có H 5,78 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-19a) và 5,63 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-19b). Trên phổ 1H- NMR cho biết tín hiệu của các proton thuộc 4 nhóm methoxy dạng singlet ở H 3,95 (3H s, 3-OCH3); 3,87 (3H, s, 2-OCH3); 3,62 (3H, s, 1-OCH3); 3,32 (3H, s, 14-OCH3). Ngoài những tín hiệu đặc trưng nói trên, trên phổ 1H NMR cũng quan sát thấy proton của 02 nhóm methyl dạng singlet ở H 1,60 (3H, s, H-1'); 1,39 (3H, s, H-18) và proton của nhóm methyl dưới dạng doublet 1,31 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-17).
Phổ 13C-NMR và DEPT (CDCl3) 125 MHz, δ (ppm) của KIH245 cho biết trong phân tử có tổng số 32 nguyên tử cacbon gồm có 7 nhóm metyl, 1 nhóm metylen, 10 nhóm metin và 14 nguyên tử cacbon bậc 4. Trong đó có 2 cacbon carbonyl ở C 164,71 (C-1″) và 168,85 (C-1′), 4 nhóm metoxy ở C 60,47 (1-OCH3); 60,47 (2-OCH3); 58,68 (14-OCH3); 56,01 (3-OCH3), 3 cacbon metyl ở C 17,05 (C-17); 28,8 (C-18); 20,47 (C-3′), 6 cacbon metin thuộc vòng
thơm (C nằm trong khoảng 127,87 – 132.64), 3 cacbon metin no ở C 43,22 (C-8); 83,40 (C-9); 85,19 (C-6) và 1cacbon metin khác C 101,67 (C-11). Đặc biệt ở vùng trường thấp xuất hiện cacbon metylen đặc trưng cho liên kết O- CH2-O ở C 100,8 (C-19).
Phổ khối LC-ESI-MS của KIH245 thu nhận được cho pic ion giả phân tử [M-CH3COOH]+ = 534 và [M-CH3COOH-C6H5COOH]+ = 412, kết hợp các dữ kiện phổ nói trên cho thấy chất KIH245 có công thức phân tử là C32H34O11.
Việc phân tích các số liệu phổ của KIH245 cùng với phổ HMBC được tổng kết trong bảng 3.1. Kết hợp so sánh với số liệu phổ của schizanrin F trong tài liệu [32] cho thấy hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của schizanrin F.
O O O O H3CO H3CO H3CO H3CO O OH O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 1' 2' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' Schizanrin F
3.2.3.2. 19-methylendioxi,1,2,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16- cyclolignan (TKIH 180)
Chất này thu được ở cặn chiết hexan, khi thay đổi hệ dung môi rửa giải cột n-hexan – etyl axetat theo tỷ lệ (10:1) thu được khối chất rắn dạng tủa bông. Tách lặp lại trên cột silica gel dung hệ dung môi rửa giải chloroform-methanol tỷ lệ 95:5 thu được chất kết tinh hình kim không màu có khối lượng 8,8mg,
RfB = 0,36.
Phổ FI-IR cho biết hấp thụ của nhóm OH tại vùng 3565cm-1, đặc trưng cho nhóm CH tại 2960cm-1, tại vùng 1726cm-1 đặc trưng cho hấp thụ của nhóm C=O, tại vùng 1465cm-1 đặc trưng cho liên kết C=C.
Các phổ 1H-NMR, 13C-NMR và kết hợp với phổ DEPT đã cho biết trong phân tử của chất KIH180 có tổng số 33 nguyên tử cacbon trong đó có 7 nhóm CH3, 2 nhóm metylen (CH2), 10 nhóm metin (CH) và 14 nguyên tử cacbon bậc 4. Cũng tương tự như TKIH 245, phổ 1H-NMR và 13C-NMR của KIH180 cho thấy ở vùng trường thấp có tín hiệu cộng hưởng của hai proton thuộc các vòng benzen ở H 6,85 (1H, s, H-4) và H 6,53 (1H, s, H-11) với cacbon tương ứng có C 110,34 (C-4) và 101,73 (C-11). Các tín hiệu của cacbon thơm ở C 151,39 (C-1); 141,15 (C-2); 151,94 (C-3); 110,34 (C-4); 129,64 (C-5); C 121,84 (C- 16); 132,92 (C-10); 101,73 (C-11); 148,77 (C-12); 135,49 (C-13); 141,15 (C- 14) và 120,20 (C-15). Trên phổ 1H-NMR cũng quan sát thấy cặp tín hiệu của proton thuộc nhóm methylen (O-CH2-O) có H 5,77 (1H, overlap) và 5,63 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-19b) với cacbon tương ứng C 100,81 và 4 nhóm methoxy ở H 3,95 (3H, s, 3-OCH3); 3,86 (3H, s, 2-OCH3); 3,61 (3H, s, 1-OCH3); 3,31 (3H, s, 14-OCH3). Tín hiệu của nhóm methyl ở H 1,30 (3H, d, J = 7,0Hz) với cacbon tương ứng tại C 17,07 (C-17) là điểm rất đặc trưng của vòng cyclooctadien có gắn nhóm này. Ngoài ra, còn có tín hiệu của nhóm methyl ở dạng singlet tại H 1,39 (3H, s, H-18) với C 28,72 (C-18) chứng tỏ C-7 là các
bon bậc 4 được liên kết với nhóm hydroxy với C 73,89. Trên phổ 13C-NMR cũng xuất hiện tín hiệu của 2 cacbon cacbonyl (C=O) tại C 164,71(C-1″); 172,33 (C-1′).
Khác so với hợp chất KIH245, ở hợp chất KIH180 tín hiệu của nhóm metyl liên kết với C-1' được thay thế bởi nhóm metylen. Phổ 1H-NMR cho thấy có tín hiệu của 2 proton thuộc nhóm metylen ở H 1,90 (1H, m) và 1,75 (1H, m) phù hợp với phổ 13C-NMR xuất hiện tín hiệu đặc trưng của cacbon metylen tương ứng ở C 26,81 (C-3′). Ngoài ra còn thấy tín hiệu của proton thuộc nhóm metyl tại H 0,86 (3H, s, H-4') với cacbon tương ứng tại C 8,4 (C-4').
Kết quả phân tích phổ HSQC và HMBC của KIH180 cho thấy hợp chất này cũng có khung tương tự như KIH245, chỉ có điều khác biệt là trong phân tử KIH180 có nhóm propanoyl thay cho nhóm axetyl và 1 nhóm benzoyl trong
KIH245.
Từ các số liệu phổ của KIH180 và phân tích nêu trên, cho thấy KIH180
phù hợp hoàn toàn với cấu trúc của 19-methylendioxi,1,2,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16-cyclolignan. O O O O H3CO H3CO H3CO H3CO OH O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 1' 2' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' O 3' 19-methylendioxi,1,2,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16- cyclolignan
Bảng 3.1: Các dữ kiện phổ 1H và 13C-NMR của các chất KIH245 và KIH180 2 3 TT δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm) δ H (ppm) 1 151,35 151,39 2 141,16 141,15 3 151,92 151,94 4 110,26 6,84 (1H, s) 110,34 6,85 (1H, s) 5 129,69 129,64 6 85,19 5,88 (1H, s) 85,23 5,88 (1H, s) 7 74,01 74,01 8 43,22 2,30 (1H, d, J = 7,0 Hz) 43,20 2,32 (1H, d, J = 7,0 Hz) 9 83,40 5,75 (1H, s) 83,38 5,77 (1H, s) 10 132,63 132,92 11 101,67 6,52 (1H, s) 101,73 6,53 (1H, s) 12 148,77 148,77 13 135,50 135,49 14 140,52 141,50 15 120,0 120,20 16 121,87 121,84 17 28,80 1,39 (3H, s) 28,78 1,39 (3H, s) 18 17,05 1,31 (3H, d, J = 7,0 Hz) 17,07 1,31 (3H, d, J = 7,0Hz) 19 100,8 5,63 (1H, d, J = 1,5 Hz) 5,78 (1H, d, J = 1,5 Hz) 100,81 5,63 (2H, d, J = 1,5 Hz) 5,77 (1H, chồng lấp) 1-OCH3 60,47 3,63 (3H, s) 60,54 3,61 (3H, s) 2-OCH3 60,47 3,87 (3H, s) 60,39 3,86 (3H, s)
3-OCH3 56,01 3,95 (3H, s) 56,01 3,95 (3H, s) 14-OCH3 58,68 3,32 (3H, s) 58,65 3,32 (3H, s) 1″ 164,71 164,71 2″ 129,33 129,32 3″ 129,44 7,46 (2H, m) 129,43 7,46 (2H, m) 4″ 127,87 7,32 (2H, t, J = 8.0Hz) 127,86 7,32 (2H, t, J = 8.0Hz) 5″ 132,93 7,50 (1H, m) 132,77 7,50 (1H, m) 6″ 127,87 7,32 (2H, t, J = 8.0Hz) 127,86 7,32 (2H, t, J = 8.0Hz) 7″ 129,44 7,46 (2H, m) 129,43 7,46 (2H, m) 1' 168,85 172,33 2' 20,47 1,60 (3H, s) 26,81 1,90 (1H, m) 1,77 (1H, m) 3' 8,40 0,86 (3H, t, J = 7,5Hz)
3.2.4. Hợp chất flavonoit: Luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (TKIE46)
Chất này thu được từ cặn chiết etyl axetat của thân cây Na rừng, ở hệ dung môi rửa giải cột cloroform –metanol theo tỷ lệ 5:1 thu được chất bột vô định hình, làm sạch khối chất rắn này trong dung môi etyl axetat rồi kết tinh lại trong metanol thu được chất bột màu vàng nhạt có khối lượng 10 mg, nóng chảy ở 256-258 oC, RfD= 0,67.
Phổ 1H và 13C-NMR cho biết có tổng số 21 cacbon. Trong đó có 9 cacbon bậc 4, 11 cacbon metin (CH) và 1 nhóm metylen (CH2). Đặc biệt trên phổ 13C-NMR cũng quan sát thấy tín hiệu của nhóm cacbonyl (C=O) ở C 184,47ppm.
Phổ 1H-NMR cho biết sự có mặt của các proton thơm ở H 7,45 (dd, J= 2,0 và 8,0Hz, H-2’), 7,43 (d, J= 2,0Hz, H-6’), 6,92 (d, J= 8,5Hz, H-5’) với cacbon CH tương ứng tại C 120,52 (C-2’), 114,29 (C-6’), và 116,80 (C-5’).
Ngoài ra ở vùng trường thấp còn quan sát thấy tín hiệu các proton thơm tại H 5,09 (d, J=4,5Hz, H-6) và 6,82 (d, J = 2,5Hz, H-8) với cacbon lần lượt ở C 101,68 (C-6) và 96,07 (C-8). Đáng chú ý là trên phổ 1H-NMR cũng nhận thấy tín hiệu đặc trưng của proton liên kết với vòng B trong cấu trúc flavonoit tại H 6,63 (1H, s, H-3) với cacbon tương ứng tại C 104,18 (C-3). Ngoài ra là tín hiệu của proton ở vùng trường thấp đặc trưng cho phần đường O-gluc ở H 6,52 (1H, d, J = 2,5Hz, H-1’’) với cacbon C 101,17 (C-1’’).
Kết quả phân tích các phổ HSQC và HMBC cũng đã xác định các proton gốc đường có H 3,56 (1H, m, H-3’’), 3,51 (2H, m, H-5’’), 3,51 (2H, m, H-2’’), 3,42 (1H, m, H-4’’) với C tương ứng 78,41 (C-3’’), 78,87 (C-5’’), 74,74 (C-2’’) và 71,28 (C-4’’), tín hiệu của proton thuộc nhóm CH2 của đường gluco rất rõ tại H 3,94 (1H, dd, J =2,5 và 12,5Hz, H-6”) và 3,73 (1H, dd, J = 6,0 và 12,5Hz, H-6”) với C tại 62,47 (C-6”) và như vậy phần đường gắn với flavonoit là đường glucoopyranoside. Cũng dựa vào kết quả phân tích trên phổ HMBC đã xác định nhóm hydroxyl của vòng B liên kết tại vị trí C-3’ và C-4’.
Từ các số liệu phổ thực nghiệm TKIE46 kết hợp với những tài liệu thu thập được cho thấy hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của
3’,4’,5,7-tetrtahydroxyflavon-7-O-β-D-glucopyranoside hay Luteolin-7-O- β-D-glucopyranoside [52]. O O OH O OH OH O OH HO HO HO 1' 2 3' 4' 6' 5' 1" 2" 3" 4" 5" 6" 3 4 5 6 7 8 9 10
KẾT LUẬN
1. Lần đầu tiên phân tích sàng lọc hóa thực vật một số nhóm chất của cây Na rừng (Kadsura induta) ở Sapa – Lào Cai đã chỉ ra sự có mặt của sterol, flavonoit, và saponin.
2. Nghiên cứu hoá thực vật cây Na rừng (Kadsura induta) ở Sapa – Lào Cai, đã phân lập 8 hợp chất, trong đó đã xác định được các tính chất hóa lý của 8 hợp chất.
3. Đo và phân tích các phổ IR, MS và NMR các chất nói trên đã nhận dạng được 4 chất: axit schizandronic (TKIH78), schizanrin F (TKIH245), 19- methylendioxi,1,2,3,14-tetramethoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16-cyclolignan (TKIH180), glucoluteolin hay luteolin-7-O--D-glucopyranosid (TKIE46). Dựa vào đặc trưng hóa lý xác định được 2 sterol là -sitosterol và sitosterol-3- O--D-glucopyranosid.
4. Cây Na rừng (Kadsura induta) là loài mới phát hiện thấy ở Sapa-Lào Cai bổ xung cho hệ thực vật ở Việt Nam.
DANH MỤC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN VĂN
Phạm Thị Hồng Minh1, Nguyễn Ngọc Tuấn1, Lường Thị Dung2, Đỗ Tiến Lâm1, Nguyễn Quyết Tiến1, Bùi Văn Thanh3, Phan Văn Kiệm4. “Một số kết quả nghiên cứu ban đầu về thành phần hóa học của cây Na rừng (Kadsura induta) ở Việt Nam”. Bài báo đăng trên Tạp chí Hóa học số 51 (2AB) 135-137 năm 2013.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
A. TIẾNG VIỆT
1. Nguyễn Tiến Bân và cs (2003), “Danh lục các loài thực vật Việt Nam”, NXB Nông nghiệp, Hà Nội, Tập II, tr. 135.
2. Đào Hữu Bích và cs (2004), “Những cây thuốc và động vật làm thuốc”, NXB KHKT, Tập II, tr. 416-423.
3. Võ Văn Chi (1997), “Từ điển cây thuốc Việt Nam”, Nxb Y học – TPHCM, p. 851.
4. Phạm Hoàng Hộ (2000), “Cây cỏ Việt Nam”, NXB Trẻ Tp HCM, Quyển 3,Tập 2, tr. 603-613.
5. Đỗ Tất Lợi (1999), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, NXB Y học, Hà Nội, tr. 135-137.
5a Bùi Văn Thanh, Ninh Khắc Bản, Đỗ Ngọc Đài, Bổ xung loài Kadsura induta A.C. Smith (họ Ngũ vị tử -Schisandraceae) cho hệ thực vật Việt Nam. Tạp chí Sinh học, 34(2), 194-196 (2012).
B. TIẾNG ANH
6. Byouyng-Mog Kwon, Hyun-Ju Jung, Jung-Hee Lim, Yuon-Soo Kim, Mi- Kiung Kim, Young-Kook Kim, song –Hae Bok, Ki-Hwan Bae, and Ihn- Rhan Lee (1999). “Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitory Activity of Lignans Isolated from Schsandra, Machilus and Magnolia
Species”, Planta Med, 65, p.74-76.
7. Chapman & Hall/CRC, DNP on CD – ROM, 1982-2009, Version 18:1. 8. Dao-Feng Cheng, Shun-Xiang Zhang, Ke Chen, Bing-Nan Zhou, Pei
Wang, L. Mark Cosentino and Kuo-Hsiung Lee (1996). “Two New Lignans, Interiotherin A and B, as Anti-HIV Principles form Kadsura interior”, J.Nat. Prod, 59, p. 1066-1068.
9. Dao-Feng Cheng, Shun-Xiang Zhang, Mutsuo Kozuka, Quan-Zhong Sun, Ju Feng, Qiang Wang, Teruo Mukainaka, Yoshitaka Nobukuni, Harukuni
Tokuda, Hoyoku Nishino, Hui-Kang Wang, Susan L. Morris-Natschke, and Kuo-Hsiung Lee.(2002), “Interriotherins C and D, two new lignans from
Kadsura interrior and Antitumor-promoting effects of related neolignans on epstein-Barr virus activation”. J.Nat. Prod, 65, p. 1242-1245.
10. Jia- Sen liu and Liang Li (1993), “Schisantherins L-O and Acetylschisantherin L from Kadsura coccinea”, Phytochemistry, 32 (5), p. 1293-1296.
11. F. Filleur, J. C. Le Bail, J. L. Duroux, A. Simon, A. J. Chulia (2001) “Antiproliferative, Anti-Aromatase, Anti-17-HSD and Antioxxidant Activities of Lignans Isolated from Myristica argantea”, Planta Med, 67, p. 700-704.
12. Gayland F. Spencer and Judith L. Flipen-Anderson (1981). “Isolation and X-Ray structure determination of a neolignan form Clerodendron inerme
seeds”. Phytochemistry, 20 (12), p. 2757-2759.
13. Goal, L. J., and Akihisa, T. (1997), “Analysis of sterol”, Chapman & Hall, p. 324-333.
14. Han-Dong Sun, Sheng-xiang Qiu, Long-ze Lin, Zong-yu Wang, Zhong-wen Lin, Thitima Pengsuparp. Jhon M.Pezzuto, Harry H.S.Fong, Geoffrey A. Cordell, and Norman R. Farnsworth (1996), “”. J. Nat.Prod, 59, p. 525-527. 15. He- Ran Li, Yu-Lin Feng, Zhi-Gang, Jue Wang, Akihiro Daikonya,
Susumu Kitanaka, Li-Zhen Xu and Shi-Lin Yang (2006), “New Lignans form Kadsura coccinea and Their Nitric Oxide Inhibitory Activities”,
Chem. Pharm. Bull, 54 (7), p. 1022-1025.
16. Heran Li, Liyan Wang, Zhiang Yang and Susumu Kitanaka (2007). “Kadsuralignans H−K from Kadsura coccinea and Their Nitric Oxide Production Inhibitory Effects”, J. Nat. Prod, 70 (12), p. 1999-2002.
17. Hua Lu and Geng-Tao Liu (1992). “Anti- Oxidant Activity of Dibenzocyclooctadiene Lignans Isolated from Schisandraceae”, Planta Med, 58, p.311-313.
18. Jia Sen Liu, Mei-Fen Huang, and Hong-Xing Zhou (1991), “Kadsulignan C And D, two novel lignans from Kadsura longipedunculata ”. Can.J. Chem, 69, p.1403-1407.
19. Jian sun, Jynian Yao, Shaoxi Huang, Xing Long, Jubing Wang and Elena Garcia. (2009). “Antioxidant activity of polyphenol and anthocyanin extracts from fruits of Kadsura coccinea”, Food Chemistry, 117 (2), p. 276-281.
20. Jian- Xin Pu, Liu- Meng Yang, Wei-Lie Xiao, Rong- Tao Li, Chun Lei, Xue- Mei Gao, Sheng- Xiong Huang, Sheng- Hong Li, Yong- Tang zheng, Hao Huang, Han- Dong Sun (2008), “Compounds from Kadsura heteroclita
and related anti-HIV activity”, Phytochemistry, 69, p. 1266-1272.
21. Jian-Xin Pu, Sheng-Xiong Huang, Jie Ren, Wei-Lie Xiao, Li-Mei Li, Rong Tao Li, Liang-Bo Li, Tou-Gen Liao, Li-Quang Lou, Hua-Jie Zhu and Han- Dong Sun (2007), “Isolation and Structure Elucidation of Kadlongilactones C-F from Kadsura longipedunculata by NMR Spectroscopy and DFT Computation Methods”, J. Nat. Prod.70, p. 1706-1711.
22. Jian-Xin Pu, Xue-Mei Gao, Chun Lei, Wei-Lie Xiao, Rui-Rui Wang, Li- Bin Yang, Yong-Zhao, Li-Mei Li, Sheng-Xiong Huang, Yong-Tang Zheng and Han-Dong Sun (2008), “Three new compounds from Kadsura longipedunculata”. Chem. Pharm. Bull, 56 (8), p. 1143-1146.
23. Jian-Xin Pu, Rong-Tao Li, Wei-Lie Xiao, Ning-Bo Gong, Sheng-Xiong Huang, Yang Lu, Qi-Tai Zheng, Li-Guang Lou, Han-Dong Sun (2006), “Longipedlactones A-I, nine novel triterpen diactones possessing a unique skeletone from Kadsura longipedunculata”, Tetrahedron, 62 (25), p. 6037-6081.
24. Jian – Hong Yang, Jian- Xin Pu, Jin Wen, Xiao-Nian Li, Fei He, Yong- BoXue, Yuan- Yuan Wang, Yan Li, Wei-Lie Xiao and Han- Dong Sun (2010). “Cytotoxic Triterpene Dilactones from the Stems of Kadsura ananosma”, J. Nat. Prod, 73 (1), p. 12-16.
25. Li-Liang Niang and Chen Yong (1986), “Furthe dibenzocyclooctadienlignan from root and sterm of Kadsura longipedunculata”. Plant. Med, p.410.
26. Liang-Niang Li, Hong Xue and Xia Li (1991), “Three new dibenzocyclooctadienlignan from Kadsura longipedunculata”. Planta Med, 57, p.169-171.
27. Liu Jia-Sen, Huang Mei-Fen (1992) “Kadsuralignan E-G from Kadsura longipedunculata”, Phytochemistry, 31 (3), p. 957-960.
28. Liu, J et al, Huaxue Xuebao, 1991, 49, 308-312 (1991).
29. Lei Chun, PU Jian-Xin, Xiao Wei-Lie, Yang Li-Bin, Liu Jing-Ping,
Propinic lactones A and B, two new Triterpenoids from Schisandra propinqua var. propinqua and Significance in Biosynthesis Pathway, Chinese Journal of Natural Medicines, 8 (1), 1-5 (2010).
30. Ma W, Ma X, Huang H, Zhou P, Chen D (2007). “Dibenzocyclooctane lignans from the sterms of K.induta and their antiviral effect on hepatitis B virus”. Chem.Biodivers.4 (5), 966-972.
31. Ming- Der Wwu, Ray-Ling Huang, Li-Ming Yang Kuo, Chia-Cheng Hung, Chi-Wi Ong and Yao-Haur Kuo (2000), “A novel Anti-HBeAg Homolignan, Taiwanschirin D from Kadsura matsudai”, Chem. Pharm. Bull, 48 (2), p. 1992-1993.
32. Ming-Der Wu, Ray-Ling Huang, Li-Ming Yang Kuo, Chia-Cheng Hung, Chi-Wi Ong, and Yao-Haur Kuo(2003), “The Anti-HbsAg (Human Type B Hepatitis, Surface Antigen) and Anti-HbeAg (Human Type B Hepatitis, e Antigen) C18 Dibenzocyclooctadiene Ligans from Kadsura matsudai
and Schisandra arianensis”, Chem.Pharm. Bull, 51 (11), p. 1233-1236. 33. Ninh Khac Ban, Bui Van Thanh, Phan Van Kiem, Chau Van Minh,
Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Xuan Nhiem, Hoang Thanh Huong, Ha Tuan Anh, eun-Jeon Park, Dong Hwan Sohn, Young Ho Kim. (2009), “Dibenzocyclooctadiene Lignans and Lanostane Derivatives from the Roots of Kadsura coccinea and their Protective Effects on Primary Rat
Hepatocyte Injury Induced by t-Butyl Hydroperoxide”, Planta Med, 69
(11), p. 1266-1272.
34. Nan Wang, Zhanlin Li, Dandan Song, Wei Li, Hongwei Fu, Kazuo Koike, Yuechu Pei, Yuongkui Jing, and Huiming Hua (2008), “Lanostane-Type triterpenoids from the Roots of Kadsura coccinea”, J. Nat. Prod, 73 (1), p. 12-16.
35. Noriyuki Ookawa, Yukinobu Ikeya, Ko Sugama, Heihachiro Taguchi and Masao Maruno(1995) “Dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura