Hợp chất này phân lập được từ dịch chiết hexan trong thân cây Na rừng. Từ 18,2g cặn thô n-hexan đem tách trên cột silicagel. Rửa giải cột bằng hệ dung môi n- hexan – etyl axetat tăng dần theo độ phân cực (0-100%). Ở hệ dung môi rửa giải cột hệ n-hexan – etyl axetat theo tỷ lệ (15:1) thu được khối chất vô định hình. Đem kết tinh lại trong dung môi n-hexan thu được chất sạch có khối lượng 30,2mg, nóng chảy ở 166-167 oC, RfA = 0,54.
Phổ IR cho biết có hấp thụ của nhóm CH tại vùng 2961cm-1, tại vùng 1712, 1680cm-1 đặc trưng cho hấp thụ của nhóm C=O, ở vùng 1620cm-1 đặc trưng cho hấp thụ của liên kết C=C.
Phổ ESI-MS positive, m/z cho pic giả phân tử: 455,0 [M+H]+ ứng với công thức phân tử M = C30H46O3.
Phổ 1H-NMR (CDCl3): 500MHz, δ (ppm) cho biết có một tín hiệu proton olefin đặc trưng ở H 6,1 (1H, dt, J=14,0 và 7,0 Hz, H-24) và tín hiệu của 6 nhóm metyl ở các H 0,89 (3H, s, 18-Me); 0,90 (3H, d, J=2,0Hz, 21-Me); 1,92 (3H, s, 27-
1
H-NMR của 1 còn cho biết thêm một số tín hiệu proton khác như 2 proton H-2 ở H 2,70 (1H, dt, J= 6,5 và 14,0 Hz, H-2) và 2,3 (1H, dt, J = 4,0 và 6,5 Hz, H-2); proton H-5 ở H 1,70 (1H, dd, J= 4,5 và 12,5 Hz, H-5); proton H-19a,b thuộc vòng cyclopropan ở H 0,78 (1H, d, J=4,0 Hz, H-19a) và 0,58 (1H, d, J=4,0 Hz, H-19b).
Phổ 13C-NMR và DEPT (CDCl3) 125MHz, δ (ppm) của 1 cho biết trong phân tử có tổng cộng 30 nguyên tử C gồm 8 cacbon bậc 4 với 2 cacbon carbonyl, 1 nhóm oxocarbonyl ở C 216,5 (C-3) và 1 nhóm carboxycarbonyl ở C 172,5 (C-26); 1 cacbon olefin ở C 125,86 (C-25); 5 cacbon bậc 4 còn lại ở các C 50,23 (C-4); 21,08 (C-9); 25,97 (C-10); 45,36 (C-13) và 48,74 (C-14); 5 cacbon bậc 3 ở các C 147,15 (cacbon olefin C-24); 48,44 (d, C-5); 47,88 (C-8); 52,20 (C-17), và 36,00 (C-20); 11 cacbon bậc 2 ở các C 35,57 (C-1); 37,45 (C-2); 21,51 (C-6); 28,14 (C- 7); 26,73 (C-11); 35,82 (C-12); 33,42 (C-15); 26,87 (C-16); 29,55 (C-19); 32,87 (C- 22); 25,87 (C-23); và 6 cacbon metin ở các C 18,13 (C-18); 18,08 (C-21); 20,54 (C-27); 19,29 (C-28); 22,18 (C-29) và 20,76 (C-30). Phân tích phổ HMBC của 1 và kết hợp so sánh với số liệu phổ của axit schisandronic (axit 3-oxocycloart-24Z-en- 26-oic) trong tài liệu [29], [37], [42], [46] cho thấy chất TKIH 78 hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của axit schizandronic.
O 1 3 4 5 6 9 19 13 14 17 18 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 2 8 11 OH O