Axit eugenoxiaxetic: Được tổng hợp từ tinh dầu hương nhu qua 2 giai đoạn kế tiếp nhau [9].
Hợp chṍt Quinon-axi A0: Hũa tan 22,2 g (0,1
mol) axit eugenoxiaxetic trong 100 ml axit axetic băng vào bỡnh cầu một cổ. Làm lạnh dung dịch trờn bằng muối đỏ trong 30 phỳt, sau đú dựng pipet lấy 16 ml dung dịch HNO3 đặc (d=1,39 g/ ml) rồi nhỏ từ từ vào dung dịch trờn. Tiếp tục ngõm hỗn hợp phản ứng trong muối đỏ (thực hiện phản ứng trong phớch đỏ) trong khoảng thời gian 4 giờ thấy tỏch ra kết tủa dạng hạt mịn màu vàng. Sản phẩm phản ứng tỏch ra dưới dạng bột mịn màu vàng tươi, lọc thu sản phẩm, rửa bằng etyl axetat 3 lần, rửa tiếp 3 lần bằng đietyl ete, để sản phẩm khụ tự nhiờn ở nhiệt độ phũng (trỏnh ỏnh sỏng trực tiếp). Ký hiệu sản phẩm là A0.
Hợp chṍt Quinon-axi A1: Cho 1,5 g A0 và 6 ml axit axetic vào bỡnh cầu một cổ dung tớch 25 ml. Lắp sinh hàn hồi lưu, tiến hành khuấy ở nhiệt độ 500C trờn mỏy khuấy từ gia nhiệt. Sau đú nhỏ tiếp dung dịch chứa axit axetic và axit sunfuric đặc tỉ lệ 1:1 cho đến khi hỗn hợp tan hết tan. Tiếp tục khuấy hỗn hợp phản ứng trong 2 giờ. Dừng phản ứng, rút hỗn hợp sau phản ứng ra cốc thuỷ tinh cú chứa sẵn 5-7 ml nước đỏ, khuấy đều, thấy tỏch ra chất rắn dạng bột mịn màu vàng tươi. Lọc tỏch chất rắn, rửa bằng etanol 2-3 lần, rửa tiếp bằng etyl axetat 3 lần và đietyl ete 3 lần, để sản phẩm khụ tự nhiờn ở nhiệt độ phũng (trỏnh ỏnh sỏng trực tiếp) thu được sản phẩm sạch. Ký hiệu sản phẩm là A1.
Hợp chṍt Quinon-axi A2: Đun hồi lưu hỗn hợp gồm 1,5 g A1 và 10 ml etanol tinh khiết trong bỡnh cầu dung tớch 25 ml trong 1 giờ. Lọc hỗn hợp phản ứng để loại bỏ cỏc chất rắn khụng tan, để
TỔNG HễẽP VAỉ CẤU TRÚC MỘT SỐ HễẽP CHẤT DAẽNG QUINON-AXI HễẽP CHẤT DAẽNG QUINON-AXI ẹI Tệỉ AXIT EUGENOXIAXETIC
Nguyễn Mạnh Hựng
Khoa Khoa học tự nhiờn, Trường Đại học Hựng Vương
Túm TắT
Ba hợp chất dạng quinon-axi (A0-A2) đĩ được tổng hợp từ axit eugenoxiaxetic. Cấu trỳc của chỳng được xỏc định bằng cỏc phương phỏp phổ hồng ngoại (IR), tử ngoại (UV-Vis), cộng hưởng từ hạt nhõn (NMR) và khối lượng (ESI MS). Cấu trỳc quinon-axi của cỏc hợp chất nghiờn cứu được bảo tồn trong mụi trường axit.
ẹái hóc Huứng Vửụng - Khoa hóc Cõng ngheọ
38
yờn phần dung dịch một ngày thấy tỏch ra tinh thể dạng hạt, màu vàng sỏng. Lọc tỏch chất rắn, rửa bằng etanol 2-3 lần thu được sản phẩm sạch. Ký hiệu sản phẩm là A2.
Nhiệt độ núng chảy được xỏc định trờn mỏy Stuart.
Phổ hồng ngoại được ghi dưới dạng ộp viờn với KBr trờn mỏy FTS-6000 (Bio-Rad, USA).Phổ NMR (1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC) ghi trờn mỏy Bruker XL-500 trong dung mụi d6- DMSO. Phổ ESI MS ghi trờn mỏy LC-MSD-Trap- SL Serie 1100 , đều tại Viện Húa học - Viện Khoa học và Cụng nghệ Việt Nam.
Thử hoạt tớnh khỏng vi sinh vật kiểm định. Cỏc chủng vi sinh vật được chọn để thử gồm đại diện cỏc nhúm: Vi khuẩn: Gr (-): S.enterica, E.coli, P.aeruginosa; Gr (+): L. fermentum, B.subtillis, S.aureus và nấm men: C.albican. Việc thử hoạt tớnh khỏng vi sinh vật kiểm định được thực hiện tại Phũng thử nghiệm hoạt tớnh sinh học – Viện hoỏ học – Viện khoa học và cụng nghệ Việt Nam.