Sau khi xây dựng quy trình phân tích 12 WHO-PCB trong mẫu môi trƣờng, chúng tôi đã áp dụng quy trình này phân tích một số mẫu đất và trầm tích.
Lấy mẫu đất:
Mẫu đất bề mặt đƣợc lấy bằng khoan tay core trên nhiều điểm phụ của vị trí lấy mẫu hiện trƣờng sao cho mẫu có tính đại diện nhất. Mẫu sau khi lấy đƣợc loại bỏ các tạp cơ học nhƣ sỏi, đá, rễ cây cỏ và đồng nhất mẫu bằng cách trộn đều trong khay inox sạch; dùng thìa inox sạch lấy khoảng 150g/mẫu vào lọ thủy tinh nâu chuyên dụng cho phân tích các chất POP; đậy nắp, ghi hồ sơ lấy mẫu hiện trƣờng, mã hóa mẫu; bảo quản trong cooler; vận chuyển về phòng thí nghiệm; xử lý sơ bộ, tiến hành phân tích mẫu.
Mẫu đất lấy theo chiều sâu bằng thiết bị khoan chuyên dụng của hãng Eijkelkamp và tiến hành các bƣớc tiếp theo nhƣ phần lấy mẫu đất bề mặt.
65
Lấy mẫu trầm tích:
- Đối với mẫu trầm tích bề mặt sử dụng gàu lấy mẫu Wildco hoặc Ekmen, mỗi mẫu là một gàu xúc đơn, trộn đều và tiến hành lấy mẫu, ghi chép dữ liệu nhƣ phần lấy mẫu đất.
- Mẫu trầm tích theo độ sâu (nhiều tầng) sử dụng ống lấy mẫu cột trầm tích Eijkelkamp, đƣa toàn bộ cột trầm tích hình trụ lên và tiến hành cắt từng lớp theo độ sâu mong muốn, bảo quản, ghi chép dữ liệu nhƣ trong phần lấy mẫu đất.
Tiến hành phân tích mẫu
Tại phòng thí nghiệm đã phân tích 12 đồng loại WHO-PCB trong các mẫu hiện trƣờng đƣợc tiến hành đúng theo quy trình phân tích ở phần 3.7.
Kết quả phân tích 12 chất đồng loại WHO-PCB trong các mẫu cho thấy, tổng độ độc tƣơng đƣơng (PCB TEQ) trong toàn bộ các mẫu đất, trầm tích đều thấp so với tiêu chuẩn cho phép theo quy định của Hội nghị các Bộ trƣởng Môi trƣờng tại Canada 2003 (CCME). Theo CCME, tiêu chuẩn cho phép đối với đất sử dụng vào mục đích nông nghiệp là 0,5 ppm; với đất sử dụng vào mục đích thƣơng mại/ công nghiệp là 33 ppm. Mặc dù trong mẫu trầm tích 06VN040, đồng loại PCB 118 có nồng độ cao nhất tìm thấy có giá trị 40.600 ppt nhƣng áp theo tiêu chuẩn của CCME đều nhỏ hơn. Kết quả phân tích 12 WHO-PCB trong các mẫu này đƣợc trình bày ở các bảng 3.18 và 3.19.
66 Bảng 3.18. Kết quả phân tích xác định nồng độ 12WHO-PCB trong mẫu đất
Ký hiệu mẫu 06VN063 BP-03
Loại mẫu Đất Đất
Lƣợng mẫu phân tích 20 g 20 g
Trọng lƣợng khô tuyệt đối (%) 98,7 96,6
pH 5,9 6,6 TT Chất phân tích Hệ số độc (WHO 2005 - TEF) Nồng độ Tổng (pg/g) Độc (pg/g) Tổng (pg/g) Độc (pg/g) PCB không có nhóm thế ortho 1 3,3',4,4'-TeCB (#77) 0,0001 35,3 0,0035 337,1 0,0337 2 3,4,4',5-TeCB (#81) 0,0003 41,6 0,0125 15,7 0,0047 3 3,3',4,4',5-PeCB (#126) 0,1 39,5 3,95 # 67,9 0 4 3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 0,03 22,3 0,669 < 19,5 0 PCB có một nhóm thế ortho 5 2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 0,00003 38,7 0,0012 743,3 0,0223 6 2,3,4,4',5-PeCB (#114) 0,00003 40,7 0,0012 # 26,4 0 7 2,3',4,4',5-PeCB (#118) 0,00003 69,3 0,0021 2737 0,0821 8 2',3,4,4',5-PeCB (#123) 0,00003 #23,8 0 # 267 0 9 2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 0,00003 12,1 0,0004 254,9 0,0076 10 2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 0,00003 #13,8 0 56,3 0,0017 11 2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 0,00003 23,0 0,0007 793 0,0238 12 2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 0,00003 43,3 0,0013 #28,1 0 Tổng nồng độ độc tương đương TEQ (WHO-2005) ND=0 4,646 0,183 Tổng nồng độ độc tương đương TEQ (WHO-2005) ND=1/2DL 4,647 3,721
67 Bảng 3.19. Kết quả phân tích xác định nồng độ 12WHO-PCB trong mẫu trầm tích
Ký hiệu mẫu 06VN-040 DPL-02
Loại mẫu Trầm tích Trầm tích
Lƣợng mẫu phân tích 20 g 20 g
Trọng lƣợng khô tuyệt đối (%) 73,5 95,2
pH 6,3 6,1 TT Chất phân tích Hệ số độc (WHO 2005 - TEF) Nồng độ Tổng (pg/g) Độc (pg/g) Tổng (pg/g) Độc (pg/g) PCB không có nhóm thế ortho 1 3,3',4,4'-TeCB (#77) 0,0001 5190 0,5190 870,3 0,087 2 3,4,4',5-TeCB (#81) 0,0003 86,3 0,0259 19,0 0,0057 3 3,3',4,4',5-PeCB (#126) 0,1 154 15,40 18,1 1,81 4 3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 0,03 < 16,7 0 < 17,2 0 PCB có một nhóm thế ortho 5 2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 0,00003 10200 0,3060 1090 0,0327 6 2,3,4,4',5-PeCB (#114) 0,00003 437 0,0131 41,0 0,0012 7 2,3',4,4',5-PeCB (#118) 0,00003 40600 1,2180 6077 0,1823 8 2',3,4,4',5-PeCB (#123) 0,00003 558 0,0167 44,8 0,0013 9 2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 0,00003 4900 0,1470 961,5 0,0288 10 2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 0,00003 3450 0,1035 143,9 0,0043 11 2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 0,00003 1950 0,0585 342,2 0,0102 12 2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 0,00003 344 0,0103 174,8 0,0052 Tổng nồng độ độc tương đương TEQ (WHO-2005) ND=0 17,82 2,173 Tổng nồng độ độc tương đương TEQ (WHO-2005) ND=1/2DL 18,31 2,689
68
KẾT LUẬN
Trên cơ sở những kết quả nghiên cứu của đề tài luận văn, xin rút ra một số kết luận sau:
1. Chọn đƣợc các điều kiện phù hợp để phân tích 12 WHO-PCB trên thiết bị sắc kí khí-khối phổ. Độ phân giải của cột sắc ký đƣợc phân tách hoàn toàn. Giới hạn phát hiện 12 đồng loại WHO-PCB đối với đất trầm tích từ 1,6 đến 5,0 pg/g; với mẫu nƣớc từ 8 đến 20 pg/l.
2. Đã chọn đƣợc dung môi thích hợp, tìm đƣợc điều kiện chiết phù hợp để tách chiết 12 chất đồng loại WHO-PCB từ mẫu đất, trầm tích, nƣớc:
- Mẫu đất, trầm tích: chiết soxlet 20 g mẫu trong 10 giờ bằng 130 ml toluen. - Mẫu nƣớc: sử dụng thiết bị khuấy đồng thể chiết 4 lít mẫu bằng 3 lần, mỗi lần 150 ml diclometan trong thời gian khuấy 5 phút, tốc độ khuấy 8000 vòng/phút.
3. Đã khảo sát, chọn đƣợc điều kiện cho các cột sắc kí hấp phụ để làm sạch, làm giàu các đồng loại WHO-PCB từ dịch chiết:
- Dùng H2SO4 96%, NaCl 5%, KOH 17% làm sạch sơ bộ dịch chiết mẫu. - Dùng cột “đa lớp”: Na2SO4 khan(1 cm)/ SiO2 tẩm KOH (2-3 cm)/ 3 lớp (Na2SO4 (1 cm)/ SiO2 tẩm H2SO4 (5-7 cm) với thể tích dung môi rửa giải 100 ml n- hexan.
- Dùng cột nhôm ôxít: 1 Na2SO4 khan (1 cm)/ 4,0 g Al2O3 trung tính đã hoạt hóa/ Na2SO4 khan (1 cm) để tách phân đoạn 12 đồng loại WHO-PCB bằng 30 ml hỗn hợp hexan:diclometan (95:5).
4. Đã đánh giá, kiểm tra quy trình phân tích 12 WHO-PCB trong mẫu đất, trầm tích, nƣớc. Độ lệch chuẩn tƣơng đối RSD < 15% đối với mẫu đất, trầm tích và giá trị RSD < 8% đối với mẫu nƣớc. Hiệu suất thu hồi nằm trong khoảng từ 83,9 đến 92,6% với mẫu đất trầm tích; từ 86,9 đến 93,1% với mẫu nƣớc.
Phân tích thống kê so sánh kết quả phân tích 02 mẫu thử liên phòng quốc tế theo phƣơng pháp đã xây dựng một lần nữa khẳng định quy trình trong nghiên cứu này có độ đúng, độ lặp tốt và hoàn toàn tin cậy đƣợc. Nhƣ vậy, quy trình xây dựng
69 đƣợc đã đáp ứng hoàn toàn các yêu cầu của phƣơng pháp phân tích 12 WHO-PCB trong mẫu đất, trầm tích, nƣớc.
5. Áp dụng quy trình đã xây dựng xác định hàm lƣợng 12 đồng loại WHO- PCB trong một số mẫu môi trƣờng.
70
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Dƣơng Hồng Anh và cs (2010), “Quy trình xử lý mẫu để phân tích các nhóm chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy, thuốc trừ sâu cơ clo và hydrocacbon đa vòng thơm) trong mẫu trầm tích bằng phương pháp sắc kí khí”, Tạp chí phân tích Hóa, lý và Sinh học, Tập 15, Số 3, tr 273-279.
2. Nguyễn Duy (2007), “Tăng cường quản lý thải loại PCB”, Tạp chí bảo vệ môi trường, số 1, tr 11.
3. Nguyễn Đức Huệ (2005), “Các phương pháp phân tích hữu cơ”, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
4. Nguyễn Văn Ri (2009), “Các phương pháp tách”, Trƣờng ĐHKHTN – ĐHQG Hà Nội.
5. Tạ Thị Thảo (2010), “Giáo trình Thống kê trong hóa phân tích”, Trƣờng ĐHKHTN - ĐHQG Hà Nội.
6. Nguyễn Văn Tình (2010) “Nghiên cứu xác định một số hợp chất PCB trong nước mặt, đất ở Đà Nẵng bằng phương pháp GC/ECD”. Luận văn Thạc sỹ. Đại học Đà Nẵng.
7. Vũ Đức Toàn (2008), “Đánh giá mức độ tồn lưu và xu hướng biến đổi của PCB trong đất tại Hà Nội”, Tạp chí Độc học, Số 11, tr 24-29.
8. Nguyễn Anh Tuấn (1996), “Nghiên cứu xây dựng qui trình phân tích định tính và định lượng tổng các hợp chất Polyclobiphenyl trong đất sử dụng kết hợp hệ thiết bị phân tích sắc kí khí khối phổ và các phương pháp toán học phân tích số liệu nhiều chiều”. Luận văn Thạc sỹ. Đại học Quốc gia Hà nội.
9. Phạm Hùng Việt và cs (2007) “Nghiên cứu sự ô nhiễm môi trường gây ra bởi phát thải PCB từ các nguồn công nghiệp”. Hội thảo Quốc gia về Quản lý và An toàn hóa chất.
10. Phạm Hùng Việt (2005), Sắc kí khí - Cơ sở lý thuyết và khả năng ứng dụng, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
71
Tiếng Anh
11. Agency for toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (2000),
“Toxicological profile for Polychlorinated Biphenyls (PCB)” U.S. Department of health and human services. p.156-443.
12. Ahlborg UG and etal (1994) “Toxic equivalency factors for dioxin-like PCB”, Chemosphere, Vol 28, No6, pp.1049-1067.
13. Atuma, SS; Rikard Westbom (2003), “Development of a SPE Method for the Determination PCB in Water”, Organohalogen Compound , Vol 63, pp.159- 163.
14. Bandh.C and et tal (1998) “Determination of PCB in Baltic Sea Sediment Using Accelerated Solvent Exctraction (ASE)”, Organohalogen Compound , Vol 35, pp.17-21.
15. Barcelo (1993) “Environmental Analysis. Technicques, Applications and Quality Assurance”, Elsevier, Vol 13, pp. 80-105.
16. Bert van Bavel and et tal (1992) “Optimization of Selective Supercrictical Fluid Extraction of PCDD/PCDFs and PCB from Fly Ash”, Dioxin 1992, Vol 8, pp.15-18
17. British Standard prCEN/TS 1948-4:2005. “Stationary source emissions- Determination of the mass concentration of PCDDs/PCDFs and dioxin-like PCB- Part 4: Sampling and analysis of dioxin-like PCB”.
18. C.A der Wit (1994) “The Swendisd Dioxin Survay: Summary of Results From PCDD/F and Coplanar PCB Analyses in Biota”, Organohalogen Compound , Vol 20, pp.47-50.
19. Falandysz.T and et al (1998) “PCB in a pelagic food chain in the Southern Baltic proper”, Organohalogen Compound , Vol 39, pp.53-59.
20. Gonzálet M.J, Ramos L., Hernádez L.M (1994) “Level Variations of Coplanar PCB in Breast Milk at different Times of Lactation”,
72 21. Guidance for analysis of Persistent Organic Pollutants (2006). UNEP
Chemicals, DTIE.
22. Guidance on the Global Monitoring Plan for Persistent Organic Pollutants (2007). UNEP Chemicals.
23. Harrad.S, Currado.G (1998) “PCB Transfer from Air to Grass: Field Evaluation of Two Mathematical Modelling Approaches” Organohalogen Compound , Vol 39, pp.463-466.
24. http:/www.epa.gov/pcb.html
25. Jef Focant, Catherine Pirard, Anne-Cecile Massart, Gauthier Eppe, Edwin dePauw (2004) “Measurement of Dioxin and WHO-PCBs in Foodstuffs using GCxGC- IDTOFMS”,Organohalogen Compound, Vol 66, pp.253-258. 26. Kurokawa. Y, Nakamura, M., Takada, S., Fukamachi, K. (1994) “Distribution of Atmospheric Coplanar PCB, PCDD/F between Vapor Phase and Particle Phase”, Organohalogen Compound , Vol 20, pp.91-94.
27. L.Monia and et al (1998) “Separation of non-ortho PCB congeners on pre- packed carbon tubes. Application to analysis in sewage sludge and soil samples”, Organohalogen Compound, Vol 36, pp. 151-154.
28. Martin Van den Berg, Linda Birnbaum, Albertus T.C. Bosveld, et al. (1998) “Toxic Equivalency factors (TEFs) for PCB, PCDDs, PCDFs for humans and wildlife”, Environment HealthPerspectieves, V.106, N12, p. 775-792. 29. Masahiko Numata and et tal (2002) “Microwave Assited Steam Distillation
for the Derteminaiton of PCB in Sediment”, Organohalogen Compound , Vol 55, pp.53-56.
30. Masahiko Numata, Takashi Yarita (2004) “Analytical Method Comparison for The Accurate Determination of PCB in Sedimet”, Organohalogen Compound , Vol 66, pp.480-485.
31. Muir.D, Froese.K, Blais.F (1998) “Assesment of PCB in Snow and Lake Sediment Following a Major Release From the Alberta Special Waste
73 Treatment Centre near Swan Hill, Alberta, Canada”, Organohalogen Compound , Vol 39, pp.189-192.
32. Päpke O., Abraham K (1994) “Concentration of PCDD/Fs and Coplanar PCB in Blood Fat of a Breast-Fed and a Formula-Fed Infant”, Organohalogen Compound , Vol 21, pp.163-167
33. Peter Fürst and Olaf Päpke (2002) “PCDD/Fs and Dioxin-like PCB in Human Milk and Blood From Germany”, Organohalogen Compound , Vol 55, pp.251-255.
34. Sau.TK, Truong.NX, Hung.LB, Bert Van Bavel (2011) “Development of dioxin/ furan analysis method for congeners of dioxin-like PCB” , The 2nd Analytica Vietnam Conference 2011, pp.167-171.
35. Socialist Republic of Vietanam (2006) “Vietnam National Implentation Plan for Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants”, pp:19-27. 36.Throsten Bernsmann, Peter Furst (2004) “Comparision of Acceleerate Solvent
Extraction (ASE) with Intergrated Sulphuric Acid Clean up and Soxhlet Extraction for Determination of PCDD/F, Dioxin-like PCB and Indicator PCB in Fedding Stuffs”, Organohalogen Compound , Vol 66, pp.159-163. 37. T.W.Duke and et al (1970) “Polychlorinated Biphenyl (Arochlor 1254) in
water, Sediment and Biota of Escambia Bay, Floroda, American”, Bulletein of Environment Contamitation and Toxicology, Vol 5, No 2.
38.T.S.Kim, S.K.Shin, S.K.Jang (2002) “Method for the Analysis of Dioxin-like Polychlorinated biphenyls (PCB) in Environmental Samples”,
Organohalogen Compound , Vol 58, pp.125-128.
39. Tukami Takasuga, Tohru Matsumura, Ken Shiozaki, Shin-ichi Sakai (2002) “Determination of PCBs in Tranformer Oil and Chemically Degraded Oil by Isotope Dilution Method with HRGC/MS: 3-Lab Intercalibration Study and Evaluation of New Calibaration PCB Mixture”,Organohalogen Compound, Vol 59, pp.415-418.
74 40. Van den Berg and et al (2006) “The 2005 World Heath Organization of Human and Mammalian Toxi Equivalency Factors of Dioxins and Dioxin- like Compounds” , Toxicological Sciences 2006, 93(2), pp;223-241 .
41.W.Kleibömer and at al (1992) “New method for determitation of polychlorinated biphenyl in air samples”, Dioxin 1992, Vol 8, pp.85-87. 42. W. John and et al (2003) “Analysis of Polychlorinated Biphenyl by GC
ECD”, Organohalogen Compound , Vol 62, pp.253-261.
43. Ykonomou, M.G; Sather, P; He,T; Crewe,N; Faster,T. (1998) “Full Congeners CBs Analysis by GC/HRMS: QA/QC Consideration”,
Organohalogen Compound , Vol 35, pp.33-37.
44. Yukari Ishikawa and et al (2004) “Congener Profile of PCB and New Proposal of Indicator Congener”, Organohalogen Compound, Vol 66, pp.525-531.
45. Yukio Noma and at al (1992) “Levels of Non-ortho and Mono-ortho PCBs in fish and Marine Mammals from the Canadian Artcic”, Dioxin, Vol 8, pp. 329-332.
46. US.EPA method 1668B (2008) “Chlorinated biphenyl Congener in Water, Soil, Sediment, Biosolids and Tissue by HRGC/MRMS”, U.S Environmental Protection Agency.
75
PHỤ LỤC
1. Danh mục các chất chuẩn
2. Sắc đồ chuẩn 12 WHO-PCB trên cột DB-5MS và BPX-DXN 3. Sắc đồ xác định giới hạn phát hiện
4. Sắc đồ phân tích mẫu trắng, mẫu thêm, mẫu lặp 5. Sắc đồ phân tích mẫu thử liên phòng
6. Sắc đồ phân tích một số mẫu môi trƣờng 7. Phổ khối 12 WHO-PCB
76
Bảng A-1: Dung dich chuẩn WHO-PCB
TT Tên chất Nồng độ (ng/ml) 1 3,4,4',5-TeCB (#81) 2,0 2 3,3',4,4'-TeCB (#77) 10 3 2',3,4,4',5-PeCB (#123) 2,0 4 2,3',4,4',5-PeCB (#118) 20 5 2,3,4,4',5-PeCB (#114) 2,0 6 2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 20 7 3,3',4,4',5-PeCB (#126) 2,0 8 2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 2,0 9 2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 10 10 2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 2,0 11 3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 2,0 12 2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 2,0
Bảng A-2: Dung dich chuẩn 13C12-PCB
TT Tên chất Nồng độ (ng/ml) 1 13C12-3,4,4',5-TeCB (#81) 20 2 13C12-3,3',4,4'-TeCB (#77) 20 3 13C12-2',3,4,4',5-PeCB (#123) 20 4 13C12-2,3',4,4',5-PeCB (#118) 20 5 13C12-2,3,4,4',5-PeCB (#114) 20 6 13C12-2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 20 7 13C12-3,3',4,4',5-PeCB (#126) 20 8 13C12-2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 20 9 13C12-2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 20 10 13C12-2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 20 11 13C12-3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 20 12 13C12-2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 20
77
Bảng A-3: Dung dịch chất chuẩn xây dựng đƣờng chuẩn
TT Tên chất Nồng độ (ng/ml) BC1 BC2 BC3 BC4 BC5 1 3,4,4',5-TeCB (#81) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 2 3,3',4,4'-TeCB (#77) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 3 2',3,4,4',5-PeCB (#123) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 4 2,3',4,4',5-PeCB (#118) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 5 2,3,4,4',5-PeCB (#114) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 6 2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 7 3,3',4,4',5-PeCB (#126) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 8 2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 9 2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 10 2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 11 3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 12 2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 0,1 0,25 0,5 2,0 4,0 13 13C12-3,4,4',5-TeCB (#81) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 14 13C12-3,3',4,4'-TeCB (#77) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 15 13C12-2',3,4,4',5-PeCB (#123) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 16 13C12-2,3',4,4',5-PeCB (#118) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 17 13C12-2,3,4,4',5-PeCB (#114) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 18 13C12-2,3,3',4,4'-PeCB (#105) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 19 13C12-3,3',4,4',5-PeCB (#126) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 20 13C12-2,3',4,4',5,5'-HxCB (#167) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 21 13C12-2,3,3',4,4',5-HxCB (#156) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 22 13C12-2,3,3',4,4',5'-HxCB (#157) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 23 13C12-3,3',4,4',5,5'-HxCB (#169) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 24 13C12-2,3,3',4,4',5,5'-HpCB (#189) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
79
80
81
83
85
86