C3H5(OCOC17H33)3 + 3H2 ắắ đNiắ,t0 C3H5(OCOC17H35) 3
5. ĐIỀU CHẾ (phản ứng este hóa)
CH2OH CHOH CH2OH
+ R1COOH
CH2OCOR1 CHOCOR1 CH2OCOR1
+ 3H2O H2SO4, t0
XÀ PHÒNG & CHẤT TẨY RỬATỔNG HỢP
1. XÀ PHÒNG là hỗn hợp muối natri (kali) của các axit béo; thành phần chủ yếu của xà phòng là muối natri của axit panmitic và axit stearic
2. KHÁI NIỆM VỀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP là các chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng (bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột); Muối natri của axit đođexyl benzen sunfonic, C12H25C6H4SO3Na (natri đođexyl benzen sunfonat)
3 TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHÒNG& CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP
Xà phòng & chất tầyrửa tổng hợp có tính hoạt động bề mặt cao.Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn dầu mỡ bám trên da, vải ... các vết bẩn được phân chia thành những gịot nhỏ hòa tan vào nước
Không nên dùng xà phòng giặt trong nước cứng ( là nước có chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+) do có sự tạo thành kết tủa của các muối Ca2+ và Mg2+
Chất tẩy rửa tổng hợp có thể dùng trong nước cứng
Nấu xà phòng
Chất béo + NaOH ® xà phòng + glixerin (KOH)
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
96. Trong thành phần của một số dầu để pha sơn có este của glixerin với các axit cacboxylic không no C17H31COOH (axit linoleic) và C17H29COOH (axit linolenic)
a) Viết công tức cấu tạo thu gọn của các este (chứa ba nhóm chức este) của glixerin với các gốc axit treân.
b) Cho hỗn hợp của tất cả các este đó tác dụng với một lượng dư H2 có chất xúc tác Ni. Viết công thức cấu tạo của sản phẩm.
97. Một loại mỡ chứa 50% olein (tức glixeryl trioleat), 30% pan-mitin (tức glixeryl tripanmitat) và 20%
stearin (tức glixeryl tristearat).Viết phương trình phản ứng điều chế xà phòng natri từ lọai mỡ nêu trên.
Tính khối lượng xà phòng và khối lượng glixerin thu được từ 100 kg lọai mỡ đó, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn.
98. Đun nóng 20 gam một lọai chất béo trung tính với dung dịch chứa 0,25 mol NaOH. Khi phản ứng xà phòng hóa đã xong phải dùng 0,18 mol HCl để trung hòa NaOH dư .
Tính khối lượng NaOH đã phản ứng khi xà phòng hóa 1 tấn chất béo nêu trên.
a)Tính khối lượng glixerin và khối lượng xà phòng chứa 72% (theo khối lượng) muối natri của axit béo sinh ra từ 1 tấn chất béo đó .
b)Tìm khối lượng phân tử trung bình của các axit béo trong thành phần cấu tạo của chất béo nêu trên.
99. Hiđrô hóa olein (glixeryl trioleat) nhờ chất xúc tác Ni ta thu được stearin (glixeryl tristearat).
a) Tính thể tích H2 (đo ở đktc.) cần để hiđro hóa hoàn toàn 1 tấn olein.
b) Tính khối lượng olein cần để sản xuất 5 tấn stearin.
100. Một lọat chất béo có công thức cấu tạo như sau : CH2 –O – CO – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3
CH – O – CO – (CH2)14 – CH3
CH2 – O – CO – (CH2)7 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH - C2H5
a) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm cộng H2 nhờ chất xúc tác Ni và sản phẩm cộng I2 vào chất béo trên, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.
b) Tính số gam I2 tác dụng với 100 gam chất béo nêu trên.
c) Tính số gam NaOH cần để thủy phân hoàn toàn 100 gam chất béo nêu trên và viết công thức cấu tạo của các sản phẩm sinh ra.
101. Trong chất béo chưa tinh khiết thường có lẫn một lượng nhỏ axit cacboxylic tự do. Số miligam KOH cần để trung hòa axit cácboxylic tự (đo ở đktc.) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số axit của chaát beùo.
a) Tính chỉ số axit của một chất béo, biết muối trung hòa 2,8 gam chất béo đó cần 3 ml dung dịch KOH 0,1 M.
b) Tính khối lượng KOH cần để trung hòa 4 gam chất béo có chỉ số axit là 7.
c) Muốn xà phòng hóa hoàn toàn 100 gam chất béo có chỉ số axit là 7 người ta phải dùng 0,32 mol KOH. Tính khối lượng glixerin thu được .
102. Tổng số mg KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà phòng hóa hoàn toàn glixerit (este của glixerin với các axit béo) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số xà phòng hóa.
a) Tính chỉ số xà phòng hóa của một chất béo, biết khi xà phòng hóa hòan toàn 2,52 gam chất béo đó caàn 90 ml dung dòch KOH 0,1 M.
b) Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo nêu trên đã thu được 0,265 gam glixerin. Tính chỉ soá axit cuûa chaát beùo.
103. Có hai bình không nhãn đựng riêng biệt hai hỗn hợp : Dầu bôi trơn máy, dầu thực vật. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng hỗn hợp.
BÀI TẬP RÈN LUYỆN
1) Este là gì ? Viết phản ứng tạo este khi cho CH3COOH tác dụng với C2H5OH. Cho biết điều kiện phản ứng.
2) Cho etanol vào anhirit axetic, sinh ra etylaxetat và axit axetic. Viết phương trình phản ứng. So sánh khả năng phản ứng của anhirit axetic và axit axetic khi tác dụng với etanol. Nếu glyxerin tác dụng với andirit axetic (hoặc axit axetic) có thể sinh ra bao nhiêu este ?
3) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este dùng trong công nghiệp thực phẩm và một este dùng để tổng hợp polime.
4) Đun nóng hỗn hợp gồm 0,1 mol C6H5COOH (chất rắn, 0
tS = 249OC), 0,6 mol C2H5OH và 4ml H2SO4 đặc, thu được hợp chất E (chất lỏng, 0
tS = 213OC).
a) Viết các phương trình phản ứng và gọi tên chất E.
b) Hãy giải thích lý do dùng dư C2H5OH, cần phải đun nóng và dùng thêm H2SO4. E có 0
tS thaáp hôn C6H5COOH.
5) Từ một loài động vật ở Việt Nam, người ta tách được hợp chất A có phân tử là C8H14O2. Thủy phân A thu được B (C6H12O) và C (C2H4O2). B là hợp chất mạch hở không phân nhánh, tồn tại ở dạng trans, có thể tác dụng với dung dịch KMnO4 loãng, nguội sinh ra hexantriol-1,2,3.
a) A chứa nhóm chức gì ?
b) Hãy xác định cấu tạo của C, B và A.
6) Thế nào là phản ứng este hóa ? Đặc điểm của phản ứng este hóa ? Làm thế nào để tạo nhiều este ? Cho ví duù.
7) Để điều chế CH3COOCH2CH2CH3 và CH3COOC6H5, người ta cho CH3CH2CH2OH tác dụng với CH3COOH và cho C6H5OH tác dụng với (CH3CO)2O. Hãy viết các phương trình phản ứng và cho biết phản ứng nào cần chất xúc tác H2SO4, phản ứng nào cần NaOH ?
8) Hợp chất CH3 – CH2 – ONO2 có phải là este không ? Viết 1 phản ứng điều chế hợp chất này.
9) Cho rượu R’(OH)3 phản ứng hoàn toàn với axit RCOOH để tạo ra este. Nêu ví dụ minh họa.
10) Phân biệt các khái niệm: este và glyxerit. Nêu ví dụ minh họa.
11) Lipit là gì ? Về mặt cấu tạo lipit lỏng và rắn khác nhau ở điểm nào ? Dầu mỡ dùng để nấu xà phòng và dầu mỡ dùng để bôi trơn máy có khác nhau không ?
12) Viết phương trình phản ứng của HCOOH, CH3COOC2H3, C3H3COOH, CH3COOC2H5 với dung dịch NaOH, dung dịch Na2CO3 và dung dịch nước brôm.
13) Viết phản ứng trùng hợp của CH3COOC2H3 và của C2H3COOH.
14) Từ axit axetic và rượu tương ứng cần thiết, viết phương trình điều chế isopropyl axetat, isobutyl axetat, isopentyl axetat.
15) Từ axetylen, hãy điều chế chất sau: HCOO – CH2 – CH = CH2
16) Từ C7H8, hãy viết phương trình phản ứng điều chế C6H5 – COO – CH2 – C6H5.
17) Từ đá vôi, than đá, muối ăn, nước, hãy viết phương trình phản ứng điều chế các chất: etylaxetat, metylfomiat, polyvinylclorua (các chất vô cơ khác tùy ý chọn).
18) Từ propilen, các chất vô cơ, xúc tác cần thiết, viết phương trình phản ứng điều chế: isopropyl fomiat.
19) Từ n–butan và các chất vô cơ cần dùng khác, viết phương trình phản ứng điều chế các chất sau rượu etylic, glyxerin và axetat isopropyl.
20) Từ rượu n – propylic, các chất vô cơ xúc tác cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều chế
a) Propin
b) Este isopropyl propionat.
21) Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phản ứng điều chế các chất sau C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5, xenlulozô trinitrat.
22) Từ tinh bột, viết các phương trình phản ứng điều chế polymetyl acrylat (các chất vô cơ và xúc tác tùy chọn).
23) Viết phản ứng từ C2H6 và các chất vô cơ tùy chọn điều chế metyl propionat.
24) Từ xenlulozơ, viết phương trình điều chế: axit axetic, isopropyl axetat, glyxerin, etylenglicol.
25) A là chất hữu cơ (CXHYOZ) có 44,45% oxi về khối lượng. Phân tử khối của A = 144 đ.v.C.
A tác dụng với NaOH tạo ra muối B và hai chất hữu cơ C, D. Chất C có khả năng hợp H2 tạo ra rượu.
a) Viết công thức cấu tạo của A, B, C, D.
b) Nêu thành phần khối lượng của natri trong B là 31,08% thì A ứng với công thức nào ?
26) Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O4. Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 1 muối và 1 rượu.
a) Xác định công thức cấu tạo của X b) Viết phản ứng để minh họa.
27) Đun nóng hỗn hợp hai đồng phân A, B có công thức C5H8O2 với dung dịch NaOH, được hỗn hợp hai muối hữu cơ của hai axit hữu cơ cùng có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Viết công thức cấu tạo của A, B và các phương trình phản ứng xảy ra.
28) Khi thủy phân 1 este công thức C7H6O2 tạo hai sản phẩm A và B. A khử được AgNO3 trong dung dịch NH3 ; B tác dụng với nước brôm tạo kết tủa trắng.
a) Xác định công thức cấu tạo của este.
b) Viết các phương trình phản ứng.
29) Cho hai chất A và B có công thức phân tử là C4H7ClO2. A + NaOH ® Muối hữu cơ (A1) + C2H5OH + NaCl B + NaOH ® Muối hữu cơ (B1) + C2H4(OH)2 + NaCl a) Viết công thức cấu tạo của A và B.
b) Viết các phương trình phản ứng khi cho A1, B1 tác dụng với H2SO4.
30) Viết tất cả các đồng phân mạch hở của este có công thức phân tử C4H6O2. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào thủy phân tạo ra sản phẩm có hai nguyên tử cacbon và sản phẩm đó tham gia phản ứng tráng gương ? Viết phương trình phản ứng.
31) Hoàn thành các phản ứng sau:
a) (A) + Ag2O Ag + CO2 + H2O (1) b) (B) + Ag2O Ag + (C) (2)
c) (C) + (D) E + H2O (3) d) (E) + NaOH ắắđ (F) + (D) (4) e) (D) ắắ+H2ắSOắ4ắủđ C2H4 + H2O (5)
f) (F) + NaOH ắắtoCaOắắđ G + Na2CO3 (6) 32) Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau
AgNO3/NH3 AgNO3/NH3
H2SO4
tO
...
E D
A H
C CH
...
F C
B
2 NaOH 2H 2 C
2 4
NaOH C
ắ
ắ
ắ đ
ắ
ắ
ắ
ắ đ
ắ
ắđ
ắ
ắđ
ắ
ắđ
ắ
ắ
ắ
ắ đ
ắ
ắ
ắđ
ắ
ắ
ắ
ắ đ
ắ
+ +
+ +
a) Biết mỗi chữ cái là một chất hữu cơ. Trong phân tử mỗi chất A, B, C, D có chứa 2 nguyên tử cacbon.
33) Xà phòng là gì ? Khi hòa tan xà phòng vào trong nước thì pH của dung dịch lớn hay nhỏ hơn 7 ? Tại sao ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng ? Viết phương trình phản ứng để minh họa.
34) Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp là gì ? Tại sao người ta dùng xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp để giặt rửa ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt, rửa trong nước cứng ?
35) Một chất tẩy rửa tổng hợp (chất E) được điều chế theo sơ đồ:
C12H24 ắắ+Cắ6Hắ6(ắxtắ)đ A ắ+ắHắ2SOắ4ắ(ắ2)đ D + B ắắ+Naắ2COắ3ắ(ắ3)đ E + D + Gư
Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ trên.
36) Tính khối lượng của dodecen (C12H24) và benzen để sản xuất một tấn chất B, giả sử hiệu suất phản ứng (1) là 75% và phản ứng (2) là 80%.
37) Tính khối lượng bột giặt thu được từ một tấn chất B biết rằng trong bột giặt có 20% chất B (theo khối lượng).
38) Đốt cháy hoàn toàn 4,5 gam chất hữu cơ Z (chứa C, H, O) thu được 3,36 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Tỷ khối hơi của Z so với H2 bằng 30.
a) Xác định công thức phân tử của chất Z.
b) Z có đồng phân 1 tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2, có đồng phân 2 tác dụng với dung dịch kiềm tạo ra rượu mêtylic, có đồng phân 3 vừa tác dụng với Na, vừa tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định công thức cấu tạo của các đồng phân 1, 2, 3. Viết các phương trình phản ứng.
(ĐH Dân lập Đông Đô, 1996) 39) A là este của một axit hữu cơ đơn chức và rượu đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam chất A dùng 34,10ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,2 g/ml) lượng NaOH này dư 25% so với lượng NaOH cần dùng cho phản ứng. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên chất A.
(ĐH Dược Hà Nội, 1997) 40) Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ no đơn chức chứa các nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 2M, thu được một muối và một rượu. Đun nóng lượng rượu thu được ở trên với H2SO4
đặc ở 1700C tạo ra 369,6 ml olefin khí ở 27,30C, 1atm. Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp A ở trên rồi cho vào sản phẩm qua bình CaO dư thì khối lượng bình tăng 7,75 gam.
a) Tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo các chất trong A.
b) Tính % số mol các chất trong A.
c) Biết hiệu suất các phản ứng là 100%.
(Học viện Quân y phía Nam, 1995) 41) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 este no đơn chức cần 3,976 lít O2 (đktc), thu được 6,38 gam khí CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH, thu được hỗn hợp hai rượu kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Tìm công thức cấu tạo và tính khối lượng của mỗi este trong hỗn hợp đầu.
(ĐH Bách khoa Hà Nội, 1998) 42) Este hóa một rượu no một lần rượu bằng một axit no một lần axit. M rượu = M axit (M là khối lượng phân
tử). Khối lượng C có trong phân tử este nhỏ hơn khối lượng phân tử của hai chất đầu hai lần.
a) Xác định công thức của rượu và axit nói trên.
b) Viết phương trình phản ứng este hóa và điều kiện phản ứng. Gọi tên ácc este mới tạo ra.
c) Este trên có bao nhiêu đồng phân cùng chức ? Viết công thức cấu tạo của chúng. Nếu 3 loại đồng phân khác chức (không vòng) của este đó, mỗi loại cho 1 ví dụ.
(ĐH Kinh tế Quốc dân Hà Nội, 1997) 43) E là một hỗn hợp của hai este đồng phân được tạo thành từ axit no đơn chức và rượu no đơn chức. Ở cùng
điều kiện nhiệt độ và áp suất, 1 lít hơi E nặng gấp 2 lần 1 lít khí CO2.
Thủy phân 35,2 gam E bằng 4 lít dung dịch NaOH 0,2M được dung dịch A. Cô cạn dung dịch A được 44,6 gam chaát raén khan.
a) Xác định công thức phân tử của các este.
b) Tính % số mol của mỗi este trong hỗn hợp E.
(ĐH Đà Nẵng 96 – ĐH Thương mại Hà Nội 95) 44) Cho 5,88 gam hỗn hợp A gồm một axit cacboxylic đơn chức, một rượu đơn chức và một este của rượu và
axit trên. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau.
Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất cho 3,36 lít CO2 (đktc) và 3,06 gam H2O.
Phần thứ hai phản ứng vừa đủ với 150ml dung dịch NaOH 0,1M khi đun nóng, thu được E gam chất B và 2,22 gam chất C. Hóa hơi 2,22 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản phẩm hữu cơ D. Cho toàn bộ D tham gia phản ứng tráng gương thu được Ag. Cho toàn bộ lượng Ag phản ứng với HNO3
đặc, nóng thu được 1,344 lít (đktc). Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
a) Tính số mol các chất trong hỗn hợp A và E gam của chất B.
b) Xác định công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A.
(ĐH Đà Lạt, 1998) 45) Một hỗn hợp Y gồm 2 chất hữu cơ A và B cùng chức hóa học. Nếu đun nóng 15,7 gam hỗn hợp Y với NaOH dư thì thu được 1 muối của một axit hữu cơ đơn chức và 7,6 gam hỗn hợp 2 rượu no đơn chức bậc 1 kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Nếu đốt cháy 15,7 gam hỗn hợp Y cần dùng vừa hết 21,84 lít O2 và thu được 17,92 lít CO2.Xác định công thức cấu tạo của A, B và đọc tên chúng (các thể tích đều đo ở đktc).
(ĐH Y Hà Nội, 1998) 46) Một este mạch hở có tối đa 3 chức este. Cho este này tác dụng với dung dịch KOH thu được muối và 1,24 gam hai rượu cùng dãy đồng đẳng. Nếu lấy 1,24 gam rượu này hóa hơi hoàn toàn thì thu được hơi có thể tích bằng thể tích 0,84 gam N2 (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tìm công thức phân tử hai rượu.
(ẹHQG Tp.HCM, 1998) 47) Cho 2,64 gam một este A vào một bình kín có thể tích 500ml rồi đun nóng bình đến 1730C, toàn bộ este
hóa hơi và áp suất trong bình lúc này là 1,792 at.
a) Hãy xác định công thức phân tử của este A. Tính nồng độ phân tử gam của dung dịch NaOH cần thiết để thủy phân hết lượng este nói trên. Biết thể tích dung dịch xút đã dùng là 50ml.
b) Xác định công thức cấu tạo của este A và tính lượng muối thu được sau phản ứng (hiệu suất 100%) trong các trường hợp sau:
(1) Nếu sản phẩm thu được sau phản ứng là một hỗn hợp 2 muối và 1 rượu.
(2) Nếu sau phản ứng tu được 1 muối và 2 rượu là đồng đẳng liên tiếp nhau.
(ĐHSP Kỹ thuật 1p.HCM, 1991) 48) Khi cho 13,8 glyxêrin (A) tác dụng với axit hữu cơ đơn chức B thu được chất hữu cơ E có khối lượng bằng
1,18 lần khối lượng chất A ban đầu. Hiệu suất phản ứng là 73,35%.
a) Tìm công thức cấu tạo của B và E.
b) Tính khối lượng A, B đã phản ứng để tạo ra lượng chất E như trên.
(ĐH Ngoại thương phía Bắc, 2000) 49) Thế nào là chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của chất béo ?
50) Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo A cần 90ml dung dịch KOH 0,1M. Mặt khác, khi xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam chất A thu được 0,53 gam glyxêrin. Hãy tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit cuûa A.