* Hợp chất SXE11
Hợp chất SXE11 thu được dưới dạng màu vàng sáng. Phổ ESI-MS cho thấy sự xuất hiện của pic ion giả phân tử m/z 270,9 [M + H]+, kết hợp với phổ 13C-NMR với sự xuất hiện của 15 đơn vị carbon, cho thấy hợp chất SXE11 phù hợp với công thức phân tử C15H10O5 (M = 270,1).
Sự xuất hiện của các tín hiệu trên phổ 1H và 13
C-NMR (Bảng 3.10) cho phép ta dự đốn về sự có mặt của hợp chất flavon. Trên phổ 1
H-NMR của ta thấy xuất hiện proton của nhóm hydroxy ở δH 12,94 (s, OH-5), hai tín hiệu proton doublet ở δH 6,17
(1H, d, J = 2,0 Hz) và 6,47 (1H, d, J = 2,0 Hz) đặc trưng cho các proton thế meta trong vịng A. Ngồi ra sự xuất hiện tín hiệu proton của hệ spin A2B2 ở δH 7,91 (2H, d, J = 8,5 Hz) và 6,92 (2H, d, J = 8,5 Hz) đặc trưng cho các proton thế para của vịng B. Đặc biệt sự xuất hiện của tín hiệu proton olefinic ở δH 6,77 (s).
Phổ 13C-NMR của hợp chất SXE11 chỉ ra 13 tín hiệu carbon trong đó có 6 tín hiệu thuộc về vịng A, 4 tín hiệu thuộc về vịng B và 3 tín hiệu thuộc về vịng C. Trong đó một nhóm carbonyl ở δC 181,7. Kết hợp với phổ HMBC chỉ ra tương tác của H-3 (δH 6,77) với C-4 (δC 181,7)/C-2 (δC 163,7). Ngoài ra tương tác giữa proton H-2′,6′ (δH 7,91) với C-2 (δC 163,7) xác định được vị trí gắn của vịng B với vịng C tại C-2 của khung flavon. Kết hợp với tài liệu tham khảo [167] hợp chất
SXE11 được xác định là 4′,5,7-trihydroxyflavon hay apigenin (Hình 3.18). Bảng 3.10. Dữ liệu phổ 1H và 13
C-NMR của hợp chất SXE11 và chất tham khảo
Vị trí δCa,b δCa* δHb,c δHb* C/H (ppm) (ppm) [167] (ppm, Hz) (ppm, Hz) [167] 2 163,7 163,7 3 102,8 102,8 6,77 (1H, s) 6,75 (1H, s) 4 181,7 181,7 5 161,4 161,3 6 98,8 99,0 6,47 (1H, d; 2,0) 6,44 (1H, d; 1,95) 7 164,1 164,8 8 93,9 94,1 6,17 (1H, d; 2,0) 6,15 (1H, d; 1,95) 9 157,3 157,4 10 103,7 103,7 1′ 121,1 121,2 2′,6′ 128,4 128,5 7,91 (2H, d; 8,5) 7,91 (2H, d; 9,1) 3′,5′ 115,9 116,0 6,92 (2H, d; 8,5) 6,90 (2H, d; 9,1) 4′ 161,1 161,5 5-OH 12,94 (s) a
DMSO-d6, b125MHz, c500MHz, a*DMSO-d6, 125 MHz, b*DMSO-d6, 500 MHz