Hợp chất LC18 thu được dạng bột màu trắng, cho phản ứng với thuốc thử Dragendoff cho thấy nó là mợt alkaloid - nhóm chất phổ biến nhất trong các loài thuộc chi Lycopodiella Holub.
Phổ 1H-NMR cho thấy mợt tín hiệu doublet của nhóm methyl tại δH 0,90 (d; J = 6,5 Hz). Ngoài ra là tín hiệu của các nhóm methine gắn với ngun tử N tại δH 3,65
(m; H-5); 3,25 (m; H-7); 5,45 (dd; 3,0; 12,0; H-9) và 3,09 (m; H-13).
Phổ 13C-NMR và HSQC cho thấy sư xuất hiện của 16 tín hiệu carbon bao gồm 1 nhóm methyl (δC 22,5), 9 nhóm methylene (δC 42,5; 41,7; 40,0; 33,7; 31,2; 25,6; 23,5; 21,6; và 19,9), 5 nhóm methine (δC 68,7; 59,2; 52,1; 47,5 và 26,3) và mợt carbon bậc bớn. Tín hiệu carbon ở δC 171,17 gợi ý sư xuất hiện của nhóm carbonyl.
Các dữ liệu 1H và 13C-NMR của LC18 cho thấy nó là mợt alkaloid khung cernuane gồm hệ 4 vòng và chứa 2 nguyên tử N [10].
Các tương quan trên HMBC của H-16 (0,9) đến C-8 (δC 42,5)/C-14 (δC 40,0) và C-15 (δC 26,3) khẳng định nhóm thế methyl được gắn vào vị trí C-15.
So sánh với hợp chất cernuine đã cơng bớ [10], hợp chất LC18 cho thấy có sư
phù hợp về dữ kiện phổ tại các vị trí tương ứng (bảng 4.1.18). Kết hợp với các dữ kiện phổ HSQC và HMBC cho phép khẳng định LC18 là cernuine (chi tiết phổ xem phụ lục 18).
Bảng 4.1.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất LC18 và hợp chất tham khảo
Vị trí #δC δCa,b DEPT δHa,cđợ bợi, (J= Hz) HMBC 1 171,1 171,2 C - 2 33,7 33,7 CH2 2,37 m 1, 3, 4 3 19,9 19,9 CH2 1,58 m/1,82 m 1, 4, 5 4 31,2 31,2 CH2 1,51 m/2,04 m 5 52,1 52,1 CH 3,65 m 6 41,7 41,7 CH2 1,20 m/1,75 t (3,0) 4, 5, 7 7 47,6 47,5 CH 3,25 tt (3,0;12,0) 8 42,5 42,5 CH2 0,83 t (12,0)/1,67 m 7, 15 9 68,7 68,7 CH 5,45 dd (3,0; 12,0) 5, 7 10 21,6 21,5 CH2 2,13 dd (4,0; 12,0) 9, 11 11 25,6 25,6 CH2 1,61 m/1,95 m 12 23,5 23,5 CH2 1,15 m/1,90 dd (4,0; 17,0) 13 13 59,2 59,2 CH 3,09 m 14 40,0 40,0 CH2 1,42 d (5,0)/1,60 m 8, 12, 13, 15 15 26,3 26,3 CH 1,80 m 16 22,6 22,5 CH3 0,90 d (6,5) 8, 14, 15
#δC của cernuine [69] đo trong methanol-d4, amethanol-d4, b125 MHz, c500 MHz
4.1.19. Hợp chất LC19: Lycocernuine