II. CÁC BÀI TẬP THEO CƠ CHẾ ELECTROPHIN 2.1 >
a )n tăng từ Ỉ3 thì sảnphẩm đồng phân mêt gim dần vì khả năng hút electron giảm dần nên định hướng vào o, p tăng
nên định hướng vào o, p tăng
b) CH H CH − 2 2OZnCl CH ⎯ ⎯ → ⎯−HCl CH CH2OZn ⎯ ⎯ → ⎯−HCl CH2Cl CH CH3 OCH OCH > CH3OCH > CH3
GVHD: Hồng Nữ Thuỳ Liên SVTH: Lê Thị Hồng Xoan Thân tặng Trang 87
c)Hiệu ứng +C của nhĩmOCH3 và hiệu ứng +I, +H của nhĩm CH3. 2.14>
Cho ancol neopentylic tác dụng với một khối lượng dư benzen trong mơi trường axít thì thu được một hỗn hợp hai sản phẩm hữu cơ. Hãy viết cơng thức cấu tạo của hai sản phẩm đĩ và viết sơ chế phản ứng.
Nitro hĩa mỗi sản phẩm trên người ta đều được hai sản phẩm với tỷ lệ chênh lệch rất lớn. Viết cơng thức cấu tạo của các sản phẩm đĩ và giải thích hiện tượng vừa nêu ở trên.
2.15>
Cho phản ứng (giả sử khơng phụ thuộc vào mơi trường ) a) Viết sản phẩm chính. Cơ chế phản ứng là gì?
b) R và R’ cĩ thể là COOH, OH, NO2, NH2, SO3H, CH3. Hãy cho biết nhĩm nào thuộc R, nhĩm nào thuộc R’?
Giải: a) SEAr
b) R: COOH, NO2, SO3H R’: OH, NH2, CH3 2.16>
Giải thích các hiện tượng sau:
a) Phenol với Br2 trong dung dịch nước tạo thành tribromphenol, cịn trong dung mơi khơng phân cực cho o và p – monobromphenol.
b) Phản ứng ghép của N – metyl –N – tert – butyl anilin chậm hơn N, N – đimetyl anilin.
Giải:
a) Do C6H5OH C6H5O- + H+
Trong dung mơi nước phân cực khả năng phân ly của phenol tăng và dạng C6H5O- cĩ khả năng phản ứng cao hơn C6H5OH => sản phẩm thế cả ba vị trí. Trong dung mơi khơng phân cực ngược lại.
b)
giảm tính phẳng của phân tử => +C của NR2 giảm nên khả năng phản ứng giảm. R- Cl(N+)≡N - + R’ →