- Acrolein (CH2=CHCHO)
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
a. Xử lớ đỏnh giỏ độ dài liờn kết
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
Acrolein C=C 1.32306 1.32516 1.32993 1.34245 1.33253 1.3289 1.3344 1.34692 1.345 C-C 1.43549 1.43742 1.47016 1.48825 1.47023 1.48151 1.44513 1.48584 1.484 C=O 1.26224 1.26513 1.19467 1.22301 1.23278 1.21042 1.27166 1.21028 1.217 C2-H 1.12285 1.1273 1.13779 1.1115 1.11447 1.10331 1.1004 1.09209 1.130 C3-H 1.11768 1.12023 1.11000 1.09513 1.10329 1.09711 1.09523 1.07579 C4-H 1.11283 1.11549 1.10037 1.08983 1.09987 1.08605 1.09284 1.07404 1.100 Bảng 13 Sai số độ dài liờn kết acrolein
Liờn kết Sai số (%)
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C=C 1.63 1.48 1.12 0.19 0.93 1.20 0.79 0.14
C-C 3.27 3.14 0.93 0.29 0.93 0.17 2.62 0.12
C=O 3.72 3.95 1.83 0.49 1.30 0.54 4.49 0.55
C2-H 0.63 0.24 0.69 1.64 1.37 2.36 2.62 3.35
C4-H 1.17 1.41 0.03 0.92 0.01 0.26 0.65 2.36
* Nhận xột:
Trờn biểu đồ chia thành hai nhúm phương phỏp, nhúm MINDO3, MNDO,
AM1, PM3 cho sai số gần như dưới 3%, nhúm cũn lại sai số dưới 5%. Bốn phương phỏp MINDO3, MNDO, AM1, PM3 tớnh độ dài liờn kết phõn tử acrolein khỏ phự hợp.
b. Xử lớ, đỏnh giỏ gúc liờn kết
Bảng14 Gúc liờn kết phõn tử acrolein Gúcliờn
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
∠ C2C3C4
∠ C3C2O 124.721 125.667 124.381 126.068 129.381 127.093 124.860 123.841 122.518 122.873 121.340 122.473 121.937 123.506 122.257 124.858 120.3 123.3
Bảng 15 Sai số gúc liờn kết phõn tử acrolein
Gúc liờn phương phỏp
Kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
∠ C2C3C4 3.67 3.39 7.55 3.79 1.84 0.86 1.36 1.63
∠ C3C2O 1.92 2.24 3.08 0.44 0.35 0.67 0.17 1.26
Hỡnh 11 Biểu đồ sai số gúc liờn kết phõn tử acrolein * Nhận xột:
Phương phỏp PM3, AM1 vẫn là phương phỏp cho kết quả tốt. Ngoài ra phương phỏp ZINDO/1 và TNDO cũng cho kết quả phự hợp thực nghiệm, sai số dưới 2%. Phương phỏp AM1, PM3 là hai phương phỏp thớch hợp tối ưu húa hỡnh học
- Axeton
a. Xử lớ đỏnh giỏ độ dài liờn kết
Bảng 16 Độ dài liờn kết phõn tử axeton
Liờn kết Độ dài (Ao )
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
Axeton
C=O 1.27439 1.27813 1.20933 1.2271 1.2353 1.21644 1.28058 1.21156 1.213 C-C 1.45503 1.45829 1.50064 1.52728 1.49516 1.50488 1.46513 1.51734 1.520 C-C 1.45503 1.45829 1.50064 1.52728 1.49516 1.50488 1.46513 1.51734 1.520 C-HTB 1.11898 1.12154 1.11048 1.1085 1.11708 1.09777 1.09775 1.08823 1.103
Bảng 18 Sai số độ dài liờn kết phõn tử axeton (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
liờn kết sai số (%)
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C=O 5.06 5.37 0.30 1.16 1.84 0.28 5.57 0.12
C-C 4.27 4.06 1.27 0.48 1.63 0.99 3.61 0.18
C-HTB 1.45 1.68 0.68 0.50 1.28 0.47 0.48 1.34
Hỡnh 12 Biểu đồ sai số độ dài liờn kết phõn tử axeton
b. Xử lớ đỏnh giỏ gúc liờn kết
Bảng 19 Gúc liờn kết phõn tử axeton
Gúc(độ) CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
∠ CCC
∠ CCO 118.962 120.519 121.315 119.343 118.418 120.791 121.353 117.294 115.463 122.268 115.457 122.271 120.219 119.891 114.013 122.993 116.0
Bảng 20 Sai số gúc liờn kết phõn tử axeton
gúc Sai số (%)
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
Hỡnh 13 Biểu đồ sai số gúc liờn kết phõn tử axeton
- Axetic
a. Xử lớ đỏnh giỏ độ dài liờn kết
Bảng 21 Độ dài liờn kết axit axetic
Liờn Độ dài ()
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN C-C 1.44901 1.45185 1.49708 1.52624 1.49019 1.50291 1.45592 1.51161 1.520 C=O 1.26964 1.27109 1.21456 1.22747 1.23007 1.21216 1.27364 1.20958 1.214 C-O 1.35816 1.35929 1.37118 1.3634 1.36949 1.35525 1.36074 1.37042 1.364 O-H 1.0317 1.03549 0.94838 0.94681 0.96634 0.94874 1. 01577 0.97378
C-HTB 1.11971 1.12045 1.1108 1.10856 1.11743 1.09792 1.09718 1.08777 1.100 Bảng 22 Sai số độ dài liờn kết axit axetic Bảng 22 Sai số độ dài liờn kết axit axetic
Liờn Sai số (%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C-C 4.67 4.48 1.51 0.41 1.96 1.12 4.22 0.55
C=O 4.58 4.7 0.05 1.11 1.32 0.15 4.91 0.36
C-O 0.43 0.35 0.53 0.04 0.4 0.64 0.24 0.47
Hỡnh 14 Biểu đồ sai số độ dài liờn kết axit axetic
b. Xử lớ đỏnh giỏ gúc liờn kết
Bảng 23 Gúc liờn kết axit axetic Gúcliờn
kết (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
∠ CCO3 ∠ O1CO2 ∠ O1CO2 126.654 114.166 127.320 113.894 122.897 121.930 125.170 114.845 127.567 113.499 128.113 110.719 127.602 114.113 128.120 118.125 126.600 110.000
Bảng 24 Sai số gúc liờn kết axit axetic
Gúc liờn Sai số (%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
∠ CCO3 0.04 0.57 2.92 1.13 0.76 1.20 0.79 1.20
∠ O1CO2 3.79 3.54 10.85 4.4 3.18 0.65 3.74 7.39
- Etanol
a. Xử lớ đỏnh giỏ độ dài liờn kết
Bảng 25 Độ dài liờn kết phõn tử etanol
Liờn Độ dài ()
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
Etannol C-C 1.4643 1.46569 1.49196 1.53904 1.5116 1.51787 1.48055 1.53032 1.512 C-O 1.37645 1.37792 1.35062 1.39597 1.4196 1.40956 1.3907 1.3892 1.431 O-H 1.03246 1.03646 0.95105 0.94669 0.96364 0.94728 1.01593 0.9736 0.971 C2-H 1.1272 1.13051 1.1338 1.12432 1.12368 1.10794 1.10517 1.09504 1.1 C3-H 1.1186 1.12121 1.11213 1.10945 1.11539 1.09713 1.09784 1.0885 0.09
Bảng 26 Sai số độ dài liờn kết phõn tử etanol
Liờn Sai số (%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C-C 3.15 3.06 1.33 1.79 0.03 0.39 2.08 1.21
C-O 3.81 3.71 5.62 2.45 0.8 1.5 2.82 2.92
O-H 6.33 6.74 2.05 2.5 0.76 2.44 4.63 0.27
C2-H 2.47 2.77 3.07 2.21 2.15 0.72 0.47 0.45
C3-H 2.62 2.86 2.03 1.78 2.33 0.65 0.72 0.14
Hỡnh 16 Biểu đồ sai số độ dài liờn kết phõn tử etanol
b.Xử lớ đỏnh giỏ gúc liờn kết
Bảng 27 Gúc liờn kết phõn tử etanol Gúc liờn
kết (độ) CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN
Bảng 28 sai số gúc liờn kết phõn tử etanol
Gúc liờn Sai số (%)
kờt CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
∠ CCO 2.4 1.79 2.6 2.41 0.43 0.003 0.85 0.79
Hỡnh 17 Biểu đồ sai số gúc liờn kết phõn tử etanol (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
* Nhận xột chung về cỏc phương phỏp khi tớnh toỏn cỏc chất axeton, axit axetic, etanol:
Phương phỏp PM3 tớnh toỏn cấu trỳc cỏc chất này rất tốt, là phương phỏp cho kết quả sai số trờn tất cảc cỏc chất trờn nhỏ nhất. Vỡ vậy phương phỏp PM3 rất thớch hợp dựng tối ưu húa cỏc chất dạng như trờn.
- Propen
a. Xử lớ đỏnh giỏ độ dài liờn kết
Bảng 29 Độ dài liờn kết phõn tử propen
Liờn Độ dài (Ao )
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN C=C 1.32136 1.32303 1.32774 1.34091 1.33151 1.3283 1.33264 1.34712 1.341
C-C 1.45036 1.45349 1.47321 1.49653 1.47756 1.48192 1.46742 1.49821 1.506C1-H 1.11278 1.11562 1.10017 1.08897 1.09772 1.0863 1.09255 1.07403 1.104 C1-H 1.11278 1.11562 1.10017 1.08897 1.09772 1.0863 1.09255 1.07403 1.104 C2-H 1.12103 1.12376 1.11218 1.0954 1.10289 1.09597 1.09848 1.07744 C3-HTB 1.12005 1.12288 1.1117 1.11009 1.11885 1.09799 1.0987 1.08904 1.117
Bảng 30 Sai số độ dài liờn kết phõn tử propen
Liờn Sai số (%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C=C 1.46 1.34 0.99 0.01 0.71 0.95 0.62 0.46
C-C 3.69 3.49 2.18 0.63 1.89 1.6 2.56 0.52
C1-H 0.80 1.05 0.35 1.36 0.57 1.6 1.04 2.71
C3-HTB 0.27 0.53 0.47 0.62 0.17 1.7 1.64 2.5
Hỡnh 18 Biểu đồ sai số độ dài liờn kết phõn tử propen
b. Xử lớ đỏnh giỏ gúc liờn kết
Bảng 31 Gúc liờn kết phõn tử propen
Gúc(độ) CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN Propen
∠ CCC 129.269 129.080 131.600 126.229 122.779 122.822 127.432 125.855 124.3
Bảng 32 Sai số gúc liờn kết phõn tử propen
Gúc liờn Sai số(%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO ∠CCC 4 3.85 5.87 1.55 1.22 1.19 2.52 1.25
* Nhận xột:
Khi tớnh độ dài liờn kết cho phõn tử propen, phương phỏp PM3 cho kết quả kộm
chớnh xỏc hơn phương phỏp MNDO, nhưng sai số chấp nhận được so với thực nghiệm (2%). Tuy nhiờn sai số đo gúc liờn kết CCC lại nhỏ hơn tất cả cỏc phương phỏp khỏc. Phương phỏp này là phương phỏp thớch hợp tối ưu húa cỏc chất cấu tạo như propen.
- Toluen
Bảng 33 Độ dài liờn kết phõn tử toluen
Liờn Độ dài (Ao )
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO TN (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Toluen
C-C 1.38781 1.39043 1.41165 1.36338 1.39568 1.39231 1.39676 1.40549 1.390C-CH3 1.45816 1.46047 1.49083 1.50507 1.48094 1.48542 1.47295 1.50062 1.524 C-CH3 1.45816 1.46047 1.49083 1.50507 1.48094 1.48542 1.47295 1.50062 1.524 C-HTB 1.12061 1.12352 1.11202 1.1106 1.11847 1.09813 1.09919 1.08967 1.110
Bảng 34 Sai số độ dài liờn kết phõn tử toluen
Lliờn Sai số (%)
kết CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
C-C 0.16 0.03 1.56 1.92 0.41 0.17 0.49 1.11
C-CH3 4.32 4.17 2.18 1.24 2.83 2.53 3.35 1.53
C-H tb 0.96 1.22 0.18 0.05 0.76 1.07 0.97 1.83
Hỡnh 20 Sai số độ dài liờn kết phõn tử toluen *Nhận xột :
Toluen là dẫn xuất của benzen, cấu tạo gần như benzen, chỉ khỏc nhúm CH3. Kết quả dựng cỏc phương phỏp gần đỳng tớnh toỏn cho thấy phương phỏp MINDO3, AM1, PM3, MNDO,TNDO cho sai số nhỏ hơn 3% trờn hầu hết cỏc liờn kết. Đõy là những phương phỏp tốt tối ưu húa hỡnh học những chất dẫn xuất một lần thế benzen.
* Đỏnh giỏ chung cỏc phương phỏp bỏn thực nghiệm tớnh toỏn gúc liờn kết, độ dài liờn kết.
Tổng hợp tất cả những sai số trờn, chỳng tụi tớnh sai số trung bỡnh của từng phương phỏp bỏn kinh nghiệm. Giỏ trị sai số trung bỡnh từng phương phỏp thể hiện mức độ chớnh xỏc của từng phương phỏp trờn số lượng lớn hợp chất hữu cơ.
Bảng 35 Sai số trung bỡnh cỏc phương phỏp. Phương phỏp
bỏn thực nghiệm
CNDO INDO MINDO3 MNDO AM1 PM3 ZINDO/1 TNDO
SSTB 2.39 2.43 2 1.17 1.07 0.99 1.75 1.11
Hỡnh 21 Sai số trung bỡnh cỏc phương phỏp
*Nhận xột : Phương phỏp gần đỳng bỏn thực nghiệm PM3 là phương phỏp thớch hợp để tối ưu húa nhiều hợp chất hữu cơ khỏc nhau. Cỏc phương phỏp MNDO, AM1, TNDO cũng là những phương phỏp tốt để tối ưu húa cấu trỳc cỏc chất.