1.2. Tổng quan về anthocyanin và anthocyanidin
1.2.3. Tính chất hóa học của anthocyanin và anthocyanidin
Anthocyanin tan tốt trong dung mơi phân cực. Anthocyanin hịa tan tốt trong H2O, C2H5OH, CH3OH, …, trong đó khả năng tan trong CH3OH - HCl và C2H5OH - HCl là tương đương nhau và cao nhất [8].
Màu sắc của các anthocyanidin thay đổi phụ thuộc vào cấu trúc, nhiệt độ, pH, môi trường và một số yếu tố khác. Những sắc tố này kém bền và dễ bị ảnh hưởng
bởi một số yếu tố như: loại nhóm thế trong cấu trúc hóa học anthocyanin, pH, nhiệt
độ bảo quản, ánh sáng, sự có mặt của oxy… [27]
Về ảnh hưởng của cấu trúc, khi tăng số lượng nhóm OH trong vịng benzen thì màu càng xanh đậm [2]. Mức độ methyl hóa các nhóm OH ở vịng benzen càng cao thì màu càng đỏ. Nếu nhóm OH ở vị trí thứ ba kết hợp với các gốc đường thì
màu sắc cũng sẽ thay đổi theo số lượng các gốc đường được gắn vào nhiều hay ít
[28].
Về ảnh hưởng của pH, tại môi trường pH thấp khoảng pH = 3 anthocyanidin tồn tại dưới dạng cation flavylium có màu đỏ hoặc cam đậm. Khi tăng pH, cơ chế
cạnh tranh xảy ra giữa phản ứng hydrat hóa của cation flavylium và phản ứng
chuyển dịch proton trong nhóm hydroxyl, do đó phản ứng tạo carbinol giả làm mất màu của anthocyanindin tại pH = 4 - 5. Sau đó, phản ứng làm chuyển về dạng
quinon có màu tím tại pH = 6 - 7 và dạng cộng hưởng anion quinon có màu xanh tại pH = 7 – 8 [25, 44]. Sự thay đổi màu sắc của anthocyanidin theo pH được thể hiện
như hình 1.4.
Hình 1.4: Sự thay đổi cấu trúc hóa học của cyanidin theo pH
Về ảnh hưởng của môi trường: Trong dung mơi phân cực các anthocyanidin có màu đỏ nhưng trong dung mơi ít phân cực có màu vàng do sự mono hóa hoặc dime hóa. Trạng thái bền của anthocyanidin bị ảnh hưởng bởi sự xuất hiện thêm các nhóm OH hoặc OCH3 gắn vào vòng thơm B làm giảm tính bền của aglycon trong mơi trường trung tính, vì thế Pelargonidin là anthocyanidin bền nhất vì chỉ có 1 nhóm OH. Ngược lại, dạng anthocyanin có gắn các gốc đường monoglycosid và
Về ảnh hưởng của nhiệt độ: Do khả năng phản ứng mạnh và dễ bị phân hủy, nên để bảo vệ độ bền màu và tính chất của anthocyanidin, chúng phải được bảo
quản lạnh ở nhiệt độ 2 - 4oC và tránh ánh sáng [108].
Các tính chất trên có ý nghĩa quan trọng, là cơ sở để tách, chiết anthocyanin ra khỏi nền mẫu, chuyển hóa anthocyanin thành anthocyanidin và định lượng trên thiết bị phù hợp.