Tất cả các tài liệu thế giới chất Curcumin hay là Bis furuloyl metan. Chất này còn được gọi là Curcumin I, còn Curcumin II là Curcumin I thay 1 nhóm Metoxy bằng nhóm Hydroxyl và Curcumin III là Curcumin I thay cả 2 nhóm Metoxy bằng 2 nhóm hydroxyl. Nhưng ở nước ta, tất cả những chất màu vàng phân lập từ củ nghệ vàng đều gọi là Curcumin và hiện nay các Curcumin bán trên thị trường là một hỗn hợp gồm các Curcumin khác nhau mà phổ biến là Curcumin I,II,III. Hỗn hợp như thế tài liệu thế giới gọi là Curcuminoit, nhưng thị trường nước ta vẫn gọi là Curcumin. Thật là một sự trớ trêu!
Viện phân lập Curcumin I tinh khiết để nghiên cứu và sử dụng ở nước ta hầu như chưa có. Lợi dụng đặc tính tan kém của các loại Curcumin vào Toluen, trong lúc đó tinh dầu nghệ tan tốt trong Toluen, chúng tôi dùng phương pháp chiết rắn lỏng liên tục trong thiết bị Soxchlex để chiết hỗn hợp Curcumin I, II và III từ bột khô củ nghệ vàng bằng Toluen. Sau đó lọc bỏ dịch Toluen và tinh dầu thu được hỗn hợp các Curcumin I,II vàIII; rồi qua sắc ký cột phân lập Curcumin I (Hình 3.7).
Hình 3.7
Sản phẩm thu được có điểm chảy ở 1830C, phổ khối của sản phẩm Curcumin I (xem phụ lục 22) có độ trùng lặp so với phổ chuẩn 83%. Nên có thể khẳng định sản phẩm là Curcumin I, so với phổ mẫu cho thấy phân tử có đối xứng bis feruloylmethan và có cơng thức cấu tạo hình 3.3.
Phổ hồng ngoại ghi theo phương pháp truyền qua.
O O
OCH3
OH CH3O
Υ (cm-1): 3507,25 (OH).
3015,59; 2844,89 (CH2; CH của liên kết đối 2 nhóm thế trans). 1628,26 (C=C khơng có C=O).
1601,44; 1511,25; 1428,50 (benzen).
815,28 (CH của nhân thơm 2 nhóm thế p và p). Số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân được chỉ ra trong bảng 3.3
Bảng 3.3:Số liệu phổ 1H và 13C-NRM của hợp chất Curcumin I
Số thứ tự σH (ppm), J(Hz) σc (ppm) C1 và C7 7,59;d;1H và 1H; J=15Hz 141,13d C2 và C6 6,62;d;1H và 1H; J=15Hz 123,09d C3 và C5 183,79s C4 5,92;s;14 101,03s C1, và C1,, 127,60d C2, và C2,, 7,17;s;1H và 1H 110,79d C3, và C3,, 149,45d C4, và C4,, 148,40d C5, và C5,, 6,81;d;1H và 1H; J=8Hz 115,58d C6, và C6,, 7,08;d;1H và 1H; J=8Hz 121,32d C7, và C7,, 3,73;s;3H và 3H 55,42 s 2OH 5,92s;s;2H
Đáng chú ý trong phổ DEP của sản phẩm (phụ lục 28) khơng thấy có nhóm CH2 nhưng có nhóm CH ở σH=5,92ppm σc= 101,03ppm. Điều này có nghĩa là sự enol hóa nhóm cacbonyl và nhóm metylen α tạo nên hệ liên kết đơi liên hợp trong tồn phân tử.
Hình 3.8