CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM
2.1 SƠ ĐỒ TỔNG HỢP
2.2.4 Tổng hợp các hợp chất mới dựa vào phản ứng giữa dẫn xuất methyl 5-
halogenosalicylate và các hợp chất phenacyl bromide
2.2.3.1 Phương trình phản ứng
Hình 2-4. Phản ứng giữa methyl 5-halogenosalicylate và các phenacyl bromide.
Hợp chất X R2 R1 (3a) I H Cl (3b) I H Br (3c) I H H (3d) I NO2 H (3e) Br H Cl Khuấy 1 giờ
2.2.3.2 Hóa chất Phenacyl bromide: 0,4179 g Methyl 5-iodosalicylate: 0,5838 g K2CO3 khan: 0,8832 g DMF: 10 ml HCl 1N 2.2.3.3 Cách tiến hành (tổng hợp 2-benzoyl-5-iodobenzofuran-3-ol (3c))
Đun nóng 0,8832 g K2CO3 ở 1000C khoảng 1 giờ. Sau đó cho vào cốc 250ml chứa hỗn hợp 0,5838 g methyl 5-iodosalicylate và 0,4179 g phenacyl bromide đã được hòa tan trong 10 ml dung môi DMF. Khuấy liên tục hỗn hợp phản ứng trong 1 giờ ở nhiệt độ thường. Sau đó cho 50 g nước đá và 100 ml dung dịch HCl 1N vào dung dịch sau phản ứng. Lọc và thu chất rắn.
Thực hiện quy trình tương tự trên để tổng hợp các hợp chất (3a), (3b) và (3d-f).
2.2.3.4 Kết quả
Kết quả tổng hợp và một số tính chất vật lý của các hợp chất (3a-f) được tóm tắt trong bảng sau:
Hợp chất Dung môi Kết tinh
t0C
nóng chảy Trạng thái- màu sắc Hiệu suất (3a) EtOH - H2O 160 - 161 Tinh thể hình kim
Màu vàng 84%
(3b) Acetone - H2O 168 - 169 Tinh thể hình kim
Màu vàng 91%
(3c) Acetone - H2O 158 - 159 Chất rắn dạng bột
Màu vàng 89%
(3d) EtOH - H2O 162 - 163 Chất rắn dạng bột
Màu vàng 81%
(3e) EtOH - H2O 163 - 164 Tinh thể hình kim
Màu vàng 93%
(3f) Acetone - H2O 165 - 166 Chất rắn dạng bột
Màu vàng 83%
Bảng 2-3: Tổng hợp một số tính chất vật lý của các hợp chất mới (3a-f)
Hiệu suất tổng hợp các chất (3a-f) đều trên 80%, nhiệt độ nóng chảy đều trên
1500C, các chất đều có màu vàng và tồn tại ở trạng thái rắn dạng bột hoặc có tinh thể hình kim.
2.3. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ nóng chảy được đo trên máy Gallenkamp tại Phòng thí nghiệm Hóa Đại Cương – Khoa Hóa – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.
2.3.2 Phổ hồng ngoại (IR)
Phổ hồng ngoại của các hợp chất đã tổng hợp được ghi trên máy FT/IR-6300 type A tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQG Hà Nội.
2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR)
Phổ 1H-NMR và 13C-NMR của các hợp chất được ghi trên máy Brucker Avance (500MHz, trong dung môi DMSO-d6 hoặc dung môi CDCl3) được thực hiện tại Khoa Hóa - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQG Hà Nội.
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Tổng hợp methyl 5-iodosalicylate (2a)