CHƯƠNG III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1 Tổng hợp methyl 5-iodosalicylate (2a)
3.1.2 Phân tích cấu trúc
Phân tích phổ hồng ngoại IR
Hình 3-2. Phổ IR của hợp chất (2a)
Trên phổ IR của sản phẩm (xem hình 3-2) ta thấy có các peak hấp thụ đặc trưng cho các dao động của các liên kết có trong phân tử như:
Vân phổ sắc nhọn có đỉnh hấp thụ ở 1676 cm-1 đặc trưng cho dao động hoá trị của liên kết C=O trong phân tử ester liên hợp với vòng thơm.
Vùng hấp thụ từ 1208–1290 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C-O trong phân tử ester.
Các vân hấp thụ ở 2855 – 2949 cm-1 đặc trưng cho dao động hoá trị của liên kết C–H no.
Trên phổ IR còn xuất hiện vân phổ ở 1605 cm-1 đặc trưng cho dao động hoá trị của liên kết C=C thơm.
Ở vùng gần 3080 cm-1 xuất hiện vân phổ có cường độ yếu, đặc trưng cho dao động hoá trị của liên kết C–H thơm.
Vân phổ ở 527 cm-1 có cường độ yếu, đặc trưng cho dao động hoá trị của liên kết C–I.
Dao động của liên kết O-H trong phân tử nằm trong vùng từ 3000-3300cm-1. Ngoài ra, các dữ liệu về phổ thu được trùng khớp với các giá trị vân phổ trong tài liệu tham khảo [10]. Điều đó cho phép chúng tôi có thể kết luận phản ứng đã xảy ra và
Phân tích phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
Hình 3-3. Phổ 1H-NMR của hợp chất (2a)
Đầu tiên, xét về cường độ tín hiệu, phổ 1H-NMR của hợp chất (2a) cho thấy có tổng cộng 7 proton được tách thành cách tín hiệu có cường độ tương đối 1:1:1:1:3, các tín hiệu này phù hợp với công thức của hợp chất.
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học và sự tách spin-spin, các tín hiệu trong phổ cộng hưởng từ proton được quy kết như sau: Tín hiệu singlet ở vùng trường yếu có 𝛿=10,39 ppm ứng với proton của nhóm OH. Tín hiệu singlet ở vùng trường mạnh 𝛿= 3,79 ppm với cường độ bằng 3 ứng với 3 proton của nhóm CH3.
Trong vùng thơm xuất hiện các tín hiệu proton của vòng benzene:
Tín hiệu doublet (4J= 2,5 Hz) ở 𝛿=7,91 ppm với cường độ tương đối bằng 1 được gán cho proton H6, tương tác với proton H4 ở cách nó 4 liên kết.
Tín hiệu doublet – doublet (3J=8,5 Hz, 4J=2,5 Hz) có độ chuyển dịch hóa học 𝛿= 7,69 ppm và có cường độ tương đối bằng 1 ứng với proton H4. H4 tham gia tương tác
spin-spin đồng thời với cả 2 proton H3 và H6, trong đó H3 ở vị trí ortho so với H4 nên tương tác mạnh hơn (hằng số tách 3J=8,5 Hz), còn H6 ở vị trí meta nên tương tác yếu hơn (hằng số tách 4J= 2,5 Hz).
Tín hiệu doublet (3J=8,5 Hz) ở 𝛿= 6,75 ppm với cường độ tương đối bằng 1 được quy kết cho H3. Tín hiệu bị tách doublet ứng với hằng số tách lớn (3J=8,5 Hz) do H3
tương tác mạnh với proton H4 ở vị trí ortho so với nó.
Các dữ kiện này cũng chứng tỏ chỉ có một nguyên tử iod gắn vào vòng benzene trong phản ứng thế iod vào vòng thơm, đồng thời iod nằm ở vị trí para chứ không ở vị trí ortho với nhóm OH.