Hình 3.16: Phổ HSQC giãn rộng của JC3
Trên phổ COSY của JC3 xác định được các chuỗi liên kết H-12H-11, H-3H-2.
Hình 3.17: Phổ COSY của JC3
Trên phổ HMBC của JC3 cho thấy tương tác giữa H-aldehyde với H-28 chứng tỏ nhóm CHO liên kết với C-17; H-olefinic tương tác với C-11, C-14, C-9, C-18 chứng tỏ vị trí liên kết đôi giữa C-12 và C-13.
Như vậy dựa trên các dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, phổ IR, phổ ESI-MS và so sánh với dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của ursolic aldehyde theo tài liệu tham khảo [10] cho phép xác định cấu trúc của JC3 chính là ursolic aldehyde. Đây là lần đầu tiên hợp chất triterpenoid này được phân lập từ chi Lonicera.
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận:
Kết quả đề tài Khóa luận đã đạt được mục tiêu đề ra:
- Đã phân lập được hợp chất triterpenoid ursolic aldehyde (JC3) từ phân đoạn nhỏ dịch chiết n-hexane cây Kim ngân trên địa bàn Tỉnh Phú Thọ.
- Cấu trúc của hợp chất JC3 được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, phổ hồng ngoại IR và phổ khối lượng ESI-MS.
2. Kiến nghị:
- Khảo sát hoạt tính sinh học của hợp chất ursolic aldehyde.
- Tiến hành bán tổng hợp hợp chất ursolic aldehyde thành các dẫn xuất khác nhau và khảo sát hoạt tính sinh học của các dẫn xuất tổng hợp được.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu Tiếng Việt
[1]. Võ Văn Chi (2000), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2, NXB Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
[2]. Đỗ Trần Đăng (2016), Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số
hợp chất thứ cấp từ cây Kim ngân (Lonicera japonica) họ Cơm cháy (Caprifoliaceae) trên địa bàn Tỉnh Phú Thọ, Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành sư phạm Hóa học, Trường Đại học Hùng Vương, Phú Thọ. [3]. Nguyễn Hữu Đĩnh (2003), Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo dục, Hà Nội. [4]. Nguyễn Văn Hùng (2011), Họ Na (Annonaceae)-Hóa học và hoạt tính
sinh học của các loài Desmos rostrata, Goniothalamus tamirensis, Fissistigma villosissium -Quyển 1, NXB Khoa học Tự nhiên và Công
nghệ, Hà Nội.
[5]. Đỗ Tất Lợi (2011), Những cây cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB
Thời Đại.
[6]. Trần Thị Hồng Ngọc (2016), Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học
dịch chiết n-Hexane cây Kim ngân (Lonicera japonica) họ Cơm cháy (Caprifoliaceae) trên địa bàn tỉnh Phú Thọ, Khóa luận tốt nghiệp đại
học ngành sư phạm Hóa học, Trường Đại học Hùng Vương, Phú Thọ. [7]. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ.
NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[8]. Trần Quốc Sơn(2013), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ, Tập 1, NXB Đại học sư phạm, Hà Nội.
[9]. Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (2010), Hóa học hữu cơ-Tập 1, NXB
Giáo dục Việt Nam.
[10]. Đinh Gia Thiện, Trần Văn Chiến, “Nguyễn Thị Hoàng Anh, Trần Văn Sung (2011), Nghiên cứu thành phần hóa học lá cây Sơn trà Poilane
(Eriobotrya poilanei J.E. VID), họ Hoa hồng (Rosaceae)”, Tạp chí Hóa
Tài liệu Tiếng Anh
[11]. Diana-Carolina Ilies, Valeria Rabulescu, Ligia Dutu (2014), “Volatile constituents from the flowers of two species of Honeysuckle (Lonicera
japonica and Lonicera caprifolium)”, Farmacia, 62 (1), pp.194-201. [12]. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell (1989), Text
book of practical organic chemistry, Longman Scientific Technical,
pp197.
[13]. Phan Minh Giang, Nguyen Thi Minh Hang, Phan Tong Son (2005), “Constituents of Lonicera japonica Thunb Caprifoliaceae, of Vietnam. Journal of Chemistry”, 43 (4), pp. 489-493.
[14]. Donald L. Pavia, Gary L. Lampman, George S. Kriz, James R. Vyvyan (2009), Introduction to Spectrocopy, Brooks Cole.
[15]. Youyuan Peng, Fanghua Liu, Jiannong Ye (2005), "Determination of Phenolic Acids and Flavones in Lonicera japonica Thumb. by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection”, Electroanalysis, 4
(17), pp. 356-362.
[16]. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle (2011), Organic Chemistry,
JOHN WILEY & SONS, INC.
[17]. Wei-Xia Song, Qing-Lan Guo, Yong-Chun Yang, Jian-Gong Shi (2015), “Two homosecoiridoids from the flower buds of Lonicera japonica”, Chinese Chemical Letters, 26, pp. 517–521.
Xác nhận của giảng viên hướng dẫn
TS. Triệu Qúy Hùng
Sinh viên