CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN
3.3 Xác định cấu trúc hợp chất FPFDC1
Sau khi tiến hành ngâm chiết mẫu quả cây Trâu cổ, sắc kí silica gel nhiều lần kết hợp phƣơng pháp kết tinh đã phân lập đƣợc hợp chất FPFDC1.
Hợp chất FPFDC1 đƣợc đo phổ khối lƣợng, phổ cộng hƣởng từ hạt nhân tại
Viện Hóa học-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Từ những dữ kiện phổ thu đƣợc và so sánh với tài liệu tham khảo cho phép xác định cấu trúc của hợp chất FPFDC1 là một hợp chất triterpenoid -taraxerol acetate.
Hình 3.18. Cấu trúc hợp chất FPFDC1
Phổ khối lƣợng ESI-MS của FPFDC1 cho pic ion phân tử proton hóa
[M +H]+ = 469 và pic ion giả phân tử [M-CH3COOH+H]+ = 409 phù hợp với CTPT C32H52O2, M=468.
Phân tích phổ 13
C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 32 carbon trong đó có 9 nhóm methyl, 10 nhóm methylene, 5 nhóm methin, 1 nhóm carbonyl và 7 carbon bậc 4.
Hình 3.20. Phổ 13
Hình 3.22. Phổ 1
Trên phổ 1
H-NMR xuất hiện tín hiệu đặc trƣng của 8 nhóm methyl ở H
0,82 (s); 0,86 (s); 0,88 (s); 0,91 (s) (2 x CH3); 0,96 (s) (2 x CH3) ; 1,09 (s); 1 nhóm acetate (OCOCH3) ở H 2,04 và tín hiệu của proton nhóm methin olefinic ở H 5,53 (dd, J=8,0; 3,0 Hz, H-15). Bên cạnh đó trên phổ 1H-NMR còn có tín hiệu của 1 nhóm methin gắn với oxygen đã đƣợc acetyl hóa ở C-3 ở H 4,46 (dd, J=10,0; 5,0 Hz, H-3).
Hình 3.23. Phổ 1
Phân tích phổ 1
H-NMR kết hợp với phổ HSQC của FPFD1 cho thấy tín hiệu của nhóm methin sp3
liên kết với oxygen ở H 4,46 (dd, J=10,0; 5,0 Hz, H-3) tƣơng ứng với C 81,0 (C-3) trên phổ 13C-NMR. Liên kết đôi trong phân tử FPFD1 đƣợc khẳng định bởi tín hiệu của nhóm methin olefinic ở H 5,53 (dd, J=8,0; 3,0 Hz, H-15) và C 158,0 (C-14); 116,9 (C-15).
Phân tích phổ COSY xác định đƣợc các chuỗi liên kết H15-H16; H3- H2a-H1a; H5-H6b-H7a; H9-H11b-H12b; H21a-H22a.
Hình 3.25. Phổ COSY của FPFDC1
Trên phổ HMBC xác định đƣợc tƣơng tác giữa H-3 với C-23, C-24 và nhóm C=O ester chứng tỏ nhóm acetate liên kết với C-3 ; H-23 với C-4, C-24, C-5 chứng tỏ vị trí C-4 gắn với 2 nhóm CH3-23, 24. Các tƣơng tác chính trên phổ HMBC đƣợc trình bày trên hình 3.27.
Hình 3.27. Tương tác chính trên phổ COSY, HMBC của FPFDC1
Từ các dữ liệu phổ ESI-MS, phổ 1
H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY,, HSQC, HMBC và so sánh với tài liệu tham khảo [19] cho phép xác định cấu trúc của FPFDFC1 là -taraxerol acetate.
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ