HĨA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON
Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về ựặc ựiểm cấu tạo các chất rồi suy ra tắnh chất hĩa học của các chất ựĩ.
Bài tập vắ dụ : Bài 1 :
So sánh về mặt CT và hĩa tắnh của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng minh họa.
a) Etan, etylen, axetylen b) hexan, hexen, benzen
c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3
a) Etan, Etilen, Axetilen : * Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H * Khác nhau :
GIẢI :
Phân tử C2H6 C2H4 C2H2
Cấu tạo Trong phân tử chỉ tồn tại các liên kết ựơn ( σ ) bền giữa C và C, giữa C và H Trong phân tử cĩ một liên kết ựơi gồm một kiên kết ( σ ) bền và một liên kết ( π) linh ựộng kém bền. Trong phân tử cĩ một liên kết ba gồm một liên kết ( σ ) bền và hai liên kết ( π) linh ựộng kém bền.
đặc ựiểm liên kết Liên kết ựơn ( σ ) rất bền vững rất khĩ bị ựứt khi tham gia phản ứng hĩa học
Liên kết ( π) linh ựộng kém bền rất dễ bị ựứt khi tham gia phản ứng hĩa học.
Tắnh chất hĩa học Tắnh chất hĩa học ựặc trưng là phản ứng thế, khĩ bị oxi hĩa. Tắnh chất hĩa học ựặc trưng là phản ứng cộng. Riêng với axetilen thì khi tham gia phản ứng hĩa học tùy ựiều kiện xúc tác mà một hay cả hai liên kết ( π) sẽ bị ựứt.
o Ngồi ra cịn cĩ phản ứng ựề hydro hĩa ở nhiệt ựộ thắch hợp và xúc tác thắch hợp. Ngồi ra cịn cĩ phản ứng trùng hợp, oxihĩa. Phương trình phản ứng
Xem I.2.4/14 Xem I.2.4/15
Riêng axetilen cĩ hai nguyên tử H linh ựộng nên nĩ cịn cĩ khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại. điều này ựược giải thắch như sau : do liên kết ba rất ngắn nên hai nhân C rất gần nhau, ựiện tắch tập trung nhiều về 2 C này nên các H gắn trực tiếp với C của nối ba trở nên rất linh ựộng.
b) n-hexan, n-hexen, benzen. * Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo gồm C và H * Khác nhau :
- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tắnh chất hĩa học tương tự câu trên. Riêng n-hexan cịn cĩ phản ứng bẽ gãy mạch C khi cĩ xúc tác ở nhiệt ựộ cao.
o Ankan CnH2n+2
xt, t cao→ ankan + anken
xt, t cao→ CmH2m + 2 + CxH2x m ≥ 1, x ≥ 2, n = m + x. - Benzen :
đặc ựiểm cấu tạo : trong phân tử cĩ một vịng kắn và 3 liên kết π ⇒ benzen cĩ phản ứng ựặc trưng là phản ứng cộng. nhưng 3 liên kết π này lại liên hợp với nhau tạo thành một hệ thơm bền vững làm cho khả năng ựứt liên kết π ựể tham gia phản ứng hĩa học bị hạn chế ⇒ benzen khĩ tham gia phản ứng cộng, chỉ cĩ cộng với H2, dễ tham gia phản ứng thế và bền với tác nhân oxihĩa.
Phương trình phản ứng : xem phần hĩa tắnh (I.2.4/14). c) So sánh ựặc ựiểm cấu tạo của butin-1, butin-2, divinyl Tương tự câu a.
Nhưng khả năng tham gia phản ứng cộng của liên kết ựơi (Divinyl) hơi dễ hơn so với liên kết ba vì : liên kết 3 ngắn, hai nhân C gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn so với liên kết ựơi.
Bài 2 : C7H8 là ựồng ựẳng của benzen. Khi cho C6H6 và C7H8 tác dụng với Brom khan (cĩ bột Fe làm xúc tác) thì phản ứng nào xảy ra dễ hơn? Giải thắch (viết phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1 về số mol)
GIẢI :
C7H8 tham gia phản ứng thế ở nhân dễ hơn so với benzen vì nhĩm ỜCH3 ựẩy electron về nhân làm nhân giàu electron hơn.
* C6H6 cho 1 sản phẩm : Br + Br2 Fe + HBr * C6H5CH3 cho hỗn hợp hai sản phẩm. CH3 CH3 + Br2 Fe + HBr CH3 + Br2 Fe CH3 Br + HBr Bài 3 : So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng cộng. GIẢI :
* Giống nhau : đều là phản ứng cộng hợp các phân tử nhỏ thành một phân tử mới. * Khác nhau : (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Phản ứng cộng : Chỉ ựơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử mới cũng là monome. Chỉ cần một trong hai monome ban ựầu cĩ ắt nhất một liên kết π trong phân tử.
Phản ứng trùng hợp : khơng chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống nhau hoặc tương tự nhau thành một phân tử mới cĩ khối lượng và kắch thước rất lớn gọi là những polime. Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải cĩ ắt nhất một liên kết π trong phân tử.
Bài 4 : So sánh ựộ dài liên kết dC-C trong ankan (C Ờ C), anken (C=C), ankin (C ≡ C). Giải thắch khả năng tham gia phản ứng của ankan kém anken nhưng ankin kém anken.? Mặc dù phân tử ankin cĩ nhiều liên kết π hơn anken?
GIẢI :
Thực nghiệm cho biết dC-C trong etan (C-C) là : 1,54Ao Etilen(C=C) : 1,34Ao Axetilen (C ≡C):1,2 Ao * Cĩ thể giải thắch như sau :
Khi hình thành liên kết σ C-C trong phân tử ankan thì 2C xảy ra sự xen phủ trục liên nhân làm cho khoảng cách 2 nhân xa nhau nên dC-C lớn.
Khi hình thành liên kết C=C trong phân tử anken thì liên kết σ ựược hình thành như cách trên, cịn liên kết π ựược hình thành do sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa 2 nhân C gần nhau hơn.
Tương tự với ankin cĩ 2 liên kết π nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa hai nhân càng gần nhau hơn.
Do ựĩ dC-C C ỜC > C=C > C ≡C.
* Giải thắch về khả năng tham gia phản ứng :
- Sự xen phủ trục xảy ra với mật ựộ lớn làm cho liên kết σ bền vững.
- Sự xen phủ bên xảy ra với mật ựộ nhỏ nên liên kết π kém bền vững dễ bị ựứt khi cĩ tác nhân tấn cơng ⇒ khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin.
- Ở ựây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn liên kết ựơi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken.
- Và cũng do khoảng cách giữa hai nhân C bé mà mật ựộ ựiện tắch tập trung hầu hết ở nhân nên các ankin-1 cĩ H linh ựộng tham gia ựược phản ứng thế với ion kim loại
Bài tập tương tự :