2. Mục tiêu của đề tài
3.1.2. Phân tích cấu trúc hợp chất 2
Cấu trúc hóa học của 2 được xác định dựa vào sự kết hợp phổ 1H-NMR,
Hình 3.8. Phổ 1H-NMR của chất 2
Phổ 1H-NMR của chất 2 cho một tín hiệu cộng hưởng của vân dạng triplet tại δH 0.79 ppm (t, J = 6.8 Hz, 3H) tương ứng với nhóm methyl liên kết với cacbon bậc 2 dạng dạng methylen. Một tín hiệu tại δH 3.56 ppm (t, J = 7.7 Hz, 1H) tương ứng với nhóm methin (CH) liên kết với nguyên tử oxy. Tín hiệu cộng hưởng tại vị trí δH 2.26 ppm (t, J = 7.7 Hz, 1H) là nguyên tử H trong nhóm methin (CH). Do có cùng hằng số tách spin-spin J = 7.7 Hz nên hai proton này đứng liền kề nhau. Các tín hiệu cộng hưởng tại δH 1.56 ppm (m, 1H), 1.49 ppm (m, 2H), các proton nằm trong khoảng 1.2-1.3 ppm có thể là các nhóm -CH2- trong vòng cycloalkane. Các tín hiệu proton khác của 2 cộng hưởng trong khoảng 1.2-1.5 ppm nhưng chồng lấn lên nhau, điều này có thể dự đoán trong phân tử chất 2 có nhiều nhóm methylen (-CH2-) gần tương đương nhau trong cấu trúc của n-alkane.
Hình 3.9. Phổ 13C-NMR của chất 2
Trên phổ phổ 13C-NMR của 2 cho thấy có các tín hiệu cộng hưởng của các nguyên tử cacbon của mhóm methyl tương ứng là 14.12 ppm.
Đặc biệt, trên phổ 13C NMR của chất 2 có nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử oxi cộng hưởng tại vị trí 63.13 ppm, dựa trên phân tích phổ HMBC nhận thấy nguyên tử cacbon này liên kết với proton tại δH 3.56 ppm. Nguyên tử cacbon tại vị trí có δC 33.62 ppm là nguyên tử cacbon liên kết với proton có δH
2.26 ppm. Các nguyên tử cacbon của các nhóm -CH2- cộng hưởng tại các vị trí 22 ppm - 32ppm.
Trên phổ tương quan hai chiều HMBC ta nhận thấy các tín hiệu tương tác trực tiếp và gián tiếp của các nguyên tử cacbon và hiđro.
Hình 3.10. Sự tương quan giữa HC của chất 2 (HMBC)
Phổ HMBC cho thấy một số sự tương quan quan trọng giữa tín hiệu của methyl và tín hiệu của hai nhóm methylen liền kề; proton của nhóm methyl liên kết với oxi (-O-CH) tương tác với cacbon của nhóm methin (CH) có δC 33.63 ppm và nguyên tử cacbon trong nhóm methylen bên cạnh.
Hình 3.11. Phổ MS của chất 2
Kết hợp với phổ khối lượng có peak ion m/z 337.2 [M-H]- (100%), kết hợp với phổ NMR nhận thấy chất 2 có công thức phân tử là C23H46O. Dựa trên dữ liệu về phổ cộng hưởng từ hật nhân, phổ khối lượng, có thể khẳng định chất 2 là alcohol có chứa vòng cyclo và gốc alkyl, do hằng số tách J của H1 và H2 đều nhỏ hơn 10 Hz, do đó vị trí 1 và 2 có thể là cấu hình β, kết hợp với tài liệu tham khảo [82, 36] ta có thể xác định 2 có công thức cấu tạo của là:
Hình 3.12. Công thức cấu tạo của chất 2