KẾT LUẬN
Sau một thời gian thực hiện đề tài chúng tôi thu được một số kết quả sau đây:
Bằng các phương pháp tách chiết và tinh chế đã thu được các mẫu sạch là dẫn xuất của quinolin và dẫn xuất của tropolon
Sử dụng phương pháp phân tích hiện đại như phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H NMR, 13C NMR và phổ khối lượng MS đã phân tích và xác định được cấu trúc hóa học chính xác của các chất 2-(4-clo-8-metylquinolin- 2-yl)-4,5,6,7-tetraclo -1,3-tropolon và 2-(5-nitro-4-clo-8-metylquinolin-2-yl)- 4,5,6,7- tetraclo - 1,3 - tropolon.
Sử dụng phương pháp phân tích sắc ký lỏng hiệu năng cao xác định được hàm lượng tương đối của chất 2-(5-nitro-4-clo-8-metylquinolin-2-yl)- 4,5,6,7- tetraclo - 1,3 - tropolon trong mẫu HUNG4.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu cơ 3, Nxb GD 2005. 2. Nguyễn Văn Tuyến (chủ biên), Ngô Quốc Anh, Đặng Thị Tuyết Anh, Phạm
Thị Thắm, Phạm Thế Chính. Giáo trình hóa dược. Nxb KH & KT 2014. 3. Banwell M. G. New Methods for the Synthesis of Troponoid
Compounds. // Aust. J. Chem. 1991, Vol. 44. P. 1-36.
4. Tomita K., Hoshino Y., Nakakita Y., Umezewa S., Miyaki T., Oki T., Kawaguchi H. J. BMY-28438 (3,7-dihydroxytropolone), a new antitumor antibiotic active against B16 melanoma. II. Taxonomy of producing organism. // Antibiot. 1989. Vol. 42. P. 317-321.
5. Evans D. A., Hart D. J., Koelsch. P. M. A new approach to the synthesis of tropolones: syntheses of colchicine and β-dolabrin. // J. Am. Chem. Soc. 1978, P. 4593-4594.
6. Tsmburlin-thumin I., Crozet M. P., Barriere J.-C. Synthesis and biological evaluation of O-alkylated tropolones and related α- ketohydroxy derivatives as ribonucleotide reductase inhibitors. // Eur. J. Med. Chem. 2001. Vol. 36. № 6. P. 561-568.
7. Nguyễn Đình Triệu, Các phương pháp vật lí ứng dụng trong hóa học, NXB ĐHQG Hà Nội, 2003.
8. Nguyễn Đức Huệ, Các phương pháp phân tích hữu cơ, NXB ĐHQG Hà Nội, 2005.
9. Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (2010), Hóa học hữu cơ, tập 1, NXB Giáo dục Việt nam, Hà nội.
10. Dương Nghĩa Bang, Phạm Văn Thỉnh, Phạm Thế Chính, NXB ĐH Thái Nguyên 2016.
11. Trần Quốc Sơn, Cơ sở hóa học dị vòng, NXB ĐHSP Hà Nội 2010.
12. Nguyễn Đình Triệu, Đoàn Duy Tiên. Tổng hợp và xác định cấu trúc một số fomazan chứa dị vòng quinolin. Tạp chí Hóa học (2000). № 4, Tr. 35- 38, Hà Nội.
13. Nguyễn Minh Thảo, Nguyễn Đình Đông. Tổng hợp và chuyển hoá các hợp chất tương tự khancon có chứa vòng inđol .X. Tổng hợp và chuyển hoá một số xeton α,β- không no có chứa vòng inđol và quinolin. Tạp chí Hoá học (2001). T. 39, № 2, tr.50-54.
14. Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong, Tạ Văn Thạo. Tổng hợp và chuyển hoá các hợp chất tương tự khancon có chứa vòng inđol. XVI. Tổng hợp một số xeton - a,b - không no đi từ dẫn xuất của quinolon-2.
Tạp chí hoá học, 2005, T.43, số 4, tr.424- 427
15. Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong, Nguyễn Thị Phương Nhung, Nguyễn Thị Sen, Đào Thị Thảo. Nghiên cứu tổng hợp một số xeton a,b- không no đi từ dẫn xuất của hiđroquinon và resoxinol. Tạp chí Hóa học (2006), T.44, số 4, tr.440-444
16. Nguyễn Minh Thảo, Trần Anh Tuấn, 2006. Tổng hợp và chuyển hóa 3- axetyl-4-hiđroxi-N-phenyl-quinolin-2-on. Tạp chí Khoa học ĐHQG Hà nội - KHTN và CN, Tập XXII, số 3A-PT, tr.169-173 (2006).
17. Tomita K., Hoshino Y., Nakakita Y., Umezewa S., Miyaki T., Oki T., Kawaguchi H. J. BMY-28438 (3,7-dihydroxytropolone), a new antitumor antibiotic active against B16 melanoma. II. Taxonomy of producing organism. // Antibiot. 1989. Vol. 42. P. 317-321
18. Evans D. A., Hart D. J., Koelsch. P. M. A new approach to the synthesis of tropolones: syntheses of colchicine and β-dolabrin. // J. Am. Chem. Soc.1978, P. 4593-4594.
19. Nishishiro M, Kurihara T, Wakabayashi H, Sakagami H/ Effect of tropolone, azulene and azulenequinone derivatives on prostaglandin E2 production by activated macrophage-like cells/ Anticancer Res. 2009 Jan;29(1):379-83.
20. Ozdemir O, Calisaneller T, Sonmez E, Kiyici H, Caner H, Altinors N/ Topical use of colchicine to prevent spinal epidural fibrosis in rats/ World J Gastroenterol. 2010 Jun 21;16(23):2889-94.
21. M. Mizanur Rahman, Yoshihiro Mantano and Hitomi Suzuki. Reactions of triphenylbismuthonium 2-oxoalkylides with 1,2-dicarbonyl compounds. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1533-1541
22. Nomiya K, Yoshizawa A, Tsukagoshi K, Kasuga NC, Hirakawa S, Watanabe J./ Synthesis and structural characterization of silver(I), aluminium(III) and cobalt(II) complexes with 4-isopropyltropolone (hinokitiol) showing noteworthy biological activities. Action of silver(I)- oxygen bonding complexes on the antimicrobial activities/ J Inorg Biochem. 2004 Jan;98(1):46-60.
23. Maria Koufaki, Elissavet Theodorou, Xanthippi Alexi, Faidra Nikoloudaki and Michael N. Alexis. Synthesis of tropolone derivatives and evaluation of their in vitro neuroprotective activity. European Journal of Medicinal Chemistry. V. 45, Iss. 3, March 2010, P. 1107-1112.
24. Nishishiro M, Kurihara T, Wakabayashi H, Sakagami H/ Effect of tropolone, azulene and azulenequinone derivatives on prostaglandin E2 production by activated macrophage-like cells/ Anticancer Res. 2009 Jan; 29(1):379-83.
25. M. Saniewski, A. Saniewska, S. Kanlayanarat/ BIOLOGICAL ACTIVITIES OF TROPOLONE AND HINOKITIOL: THE TOOLS IN PLANT PHYSIOLOGY AND THEIR PRACTICAL USE/ ISHS Acta Horticulturae 755.
26. Erdtman H., Gripenberg J. Antibiotic substances from the heartwood of
Thuja plicata Donn. II. The constitution of d- thujaplicin. // Acta Chem., Scand. 2. 1948. P. 625-638.
27. Anderson A. B., Sheerard E. C. Dehydroperillic Acid, an Acid from Western Red Cedar (Thuja Plicata Don)2 // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. P. 3813-3819.
28. Gripenberg. Antibiotic substances from the heartwood of Thuja plicata
Don. III. The constitution of α-thujaplicin. // J. Acta Chem. Scand. 1948. Vol. 2. P. 639-643.
29. Schenck G. O., Brahler B. Trichlor-acetyl-tropolon durch Ringerweiterung aus Tetrachlor-o-chinon und Aceton. Angew. Chem. 1956. Vol. 68. № 7. P. 247-248.
30. Kogler H., Fehlhaber H.-W., Leube K., Durckheimer W. 2-Acetyl-4,5,6-
trichlor-1,3-tropolon durch Ringerweiterung von Tetrachlor-o-
benzochinon mit Aceton. Chem. Ber. 1989. Vol. 122. P. 2205-2207. 31. Baldwin J. E., Mayweg A. V. W., Pritchard G.J. and Adlington R.M.
Expedient synthesis of a highly substituted tropolone via a 3- oxidopyrylium [5+2] cycloaddition reaction. Tetrahedron Letters. 2003. Vol. 44. P. 4543-4545.
32. Chapman J. L. and Fitton P. A General Synthesis of the Troponoid System Based on Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl Tosylates. J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 41-47.
33. Chapman J. L., Pasto D. J. A novel base catalyzed izomerization of a bicyclic system to a troponoid system. J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 81. P. 5510.
34. Zinser H., Henkel S. and Föhlish B. A Novel Synthesis of 2-Alkoxy-3-
hydroxytropones and 2,7-Dihydroxytropones from Dialkoxy-8-
oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones. Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 6. P. 1344-1356.
35. Nguyễn Minh Thảo, Hoá học các hợp chất dị vòng, NXB GD 2004. 36. Nozoe T. Substitution Products of Tropolone and Allied Compounds. //
Nature (London). 1951. Vol. 167. P. 1055-1057.
37. Komissarov V. N., Duong Nghia Bang, Minkin V. I., Aldoshin S. M., Tkachev V. V. and Shilov G.V. Synthesis and structural characterization of novel β-tropolone derivatives. // Mendeleev Commun. 2003. Vol. 13, p. 219-220.
38. Duong Nghia Bang, V. N. Komissarov, Yu. A. Sayapin, V. V. Tkachev, G. V. Shilov, S. M. Aldoshin and V. I. Minkin. 3,5-Di-tert-butyl-1,2- benzoquinone in the synthesis of quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines, aminophenols, and phenoxazines. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2009, Vol. 45, № 3, p. 442-448.
39. Minkin V.I., Komissarov V.N., Sayapin Yu.A. Synthesis of β-tropolone and fused heterocycles by acid-catalyzed and photoreactions of o- quinones with quinolines and benzimidazoles. // Arkivok (Arch. for Org. Chem). 2006. P. 439-451.
Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của hợp chất 5 Phụ lục 2: Phổ giản 1H-NMR của hợp chất 5 1 2 3 4 5 6 7 2’ 3’ 4’ 10’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 1 2 3 4 5 6 7 2’ 3’ 4’ 10’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’
Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR của hợp chất 5 Phụ lục 4: Phổ giản 13C-NMR của hợp chất 5 1 2 3 4 5 6 7 2’ 3’ 4’ 10’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’
Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR của hợp chất 6
Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR của hợp chất 6
Phụ lục 9: Phổ giản 13C-NMR của hợp chất 6
Phụ lục 11: Phổ MS của chất 5
Phụ lục 13: Phổ MS của chất 6