Theo tài liê ̣u [21], sự phân bố mật độ electron trên hê ̣ quinolin (theo hình 3.1): N -0,011 +0,068 -0,008 +0,104 -0,784 -0,013 +0,016 -0,003
Hình 3.1: Mật độ electron trên hệ quinolin
Từ đó chúng ta có thể dự đoán hướng tấn công của các tác nhân electrophin lên vòng quinolin sẽ tập trung chủ yếu vảo vị trí số 5 và số 8. Tuy nhiên, vị trí số 8 đã có nhóm metyl chiếm chỗ nên phản ứng nitro hóa quinolin xảy ra chủ yếu ở vị trí 5 (theo sơ đồ 3.3).
Sơ đồ 3.3: 4 3 H2SO4 HNO3 N Cl CH3 CH3 NO2 N Cl CH3 CH3
Phân tích mẫu 5-nitro-4,7-điclo - 2,8-đimetylquinolin bằng phương pháp NMR
Phổ cộng hưởng 1H NMR (phổ 2-phụ lục) cho thấy: Tín hiệu của các nhóm metyl ở vị trí số 8 và số 2 lần lượt được ghi nhận ở dạng singlet ở vị trí 2,72 ppm (của 3H) và ở vị trí 2,79 ppm (của 3H). Tín hiệu singlet ở vị trí 7,47 ppm được xác định của proton trên vòng thơm ở vị trí số 3. Hai tín hiệu doublet tại 7,55 ppm (có hằng số tương tác J = 8,0 Hz) và tín hiệu doublet tại 7,59 ppm (có hằng số tương tác J = 7,5 Hz) là đặc trưng của proton nhân thơm được gán cho vị trí H-6 và H-7 do chúng đều có tương tác trự tiếp với nhau. Điểm đặc biệt khi so sánh với phổ của chất (6), chúng ta dễ dàng nhận thấy không có sự xuất hiện của tín hiệu triplet, đặc biệt là sự biến mất tín hiệu của Hidro ở vị trí số 5. Điều đó cho thấy phản ứng nitro hóa đã xẩy ra ở vị trí số 5 như dự đoán.
Từ những dữ kiện đó chúng tôi xác định được cấu tạo của chất tổng hợp được là đúng như công thức của 4 đã dự kiến.