Este của axit fomic, este thủy phõn ra sản phẩm cú phản ứng trỏng bạc…
Phản ứng thủy phõn tạo rượu khụng bền
Phản ứng thuỷ phõn este cho 1 anđehit (hoặc xeton), Nếu ancol cú nhúm –OH gắn trực tiếp vào liờn kết C=C .
RCOOCH=CH2 + NaOH to RCOONa + CH3-CH=O. RCOOCR=CH2 + NaOH to RCOONa + R-CO-CH3.
Este dạng HCOOR' cú chứa nhúm chức -CHO nờn cú tớnh chất như 1 anđehit đơn chức.
Cõu 1: Cho 20 gam một este X (cú phõn tử khối là 100 đvC) tỏc dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M.
Sau phản ứng, cụ cạn dung dịch thu đƣợc 23,2 gam chất rắn khan. Cụng thức cấu tạo của X là
69
C. CH2=CHCH2COOCH3. D. CH2=CHCOOC2H5.
(Trớch đề thi CĐ năm 2009).
Cõu 2: A là một este đơn chức khụng tham gia phản ứng trỏng bạc, khi thủy phõn hoàn toàn 4,3 gam
A bằng dung dịch NaOH vừa đủ rồi chƣng cất sản phẩm đƣợc muối B và phần bay hơi C. Cho C phản ứng với Cu(OH)2 dƣ trong điều kiện thớch hợp thu đƣợc 7,2 gam kết tủa đỏ gạch. Khối lƣợng của muối thu đƣợc là
A. 3,4 gam B. 6,8 gam C. 3,7 gam D. 4,1 gam
(Trường THPT Đụ Lương 1/Nghệ An/ thi thử lần 1-2014)
Cõu 3: Hợp chất hữu cơ X tỏc dụng đƣợc với dung dịch NaOH đun núng và với dung dịch AgNO3 trong
NH3. Thể tớch của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tớch của 1,6 gam khớ O2 (cựng điều kiện về nhiệt độ và ỏp suất). Khi đốt chỏy hoàn toàn 1 gam X thỡ thể tớch khớ CO2 thu đƣợc vƣợt quỏ 0,7 lớt (ở đktc). Cụng thức cấu tạo của X là
A. CH3COOCH3 B. O=CH-CH2-CH2OH
C. HOOC-CHO D. HCOOC2H5
(Trớch đề thi TSĐH khối B năm 2009).
Cõu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức. Cho 0,5 mol X tỏc dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dƣ thu đƣợc
43,2g Ag. Cho 14,08g X tỏc dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu đƣợc hỗn hợp 2 muối của 2 axit đồng đẳng liờn tiếp và 8,256g hỗn hợp 2 ancol no đơn chức đồng đẳng liờn tiếp, mạch hở. Cụng thức của 2 ancol là:
A. C4H9OH và C5H11OH B. CH3OH và C2H5OH C. C2H5OH và C3H7OH D. C3H7OH và C4H9OH
(Trường THPT chuyờn Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2011)
Cõu 5:Hợp chất X cú cụng thức phõn tử là C5H8O2. Cho 10 gam X tỏc dụng hoàn toàn, vừa đủ với
dung dịch NaOH thu đƣợc dung dịch Y. Lấy toàn bộ dung dịch Y tỏc dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3 đun núng thu đƣợc 43,2 gam Ag. Số đồng phõn cấu tạo của X thỏa món cỏc điều kiện trờn là
A. 2. B. 1. C. 3 D. 4.
(Đề thi HSG Thỏi Bỡnh 2010-2011)
Cõu 6: Chất hữu cơ X mạch hở cú thành phần nguyờn tố (C, H, O). Tỷ khối hơi của X so với H2 bằng
49. Cho X tỏc dụng với dung dịch NaOH thu đƣợc 2 chất hữu cơ là Y và Z . Chất Y tỏc dụng với NaOH (CaO, to) thu đƣợc hiđrocacbon E . Cho E tỏc dụng với O2 (to, xt) thu đƣợc chất Z. Tỷ khối hơi của X so với Z cú giỏ trị là
A. 1,633 B. 1,690 C. 2,130 D. 2,227
(Trường THPT chuyờn Biờn Hũa/ thi thử lần 1-2014)
Cõu 7: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phõn của nhau. Đun núng m gam X với 300 ml
dung dịch NaOH 1M, kết thỳc phản ứng thu đƣợc dung dịch Y và (m - 8,4) gam hỗn hợp hơi gồm hai anđehit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp cú tỉ khối hơi so với H2 là 26,2. Cụ cạn dung dịch Y thu đƣợc (m - 1,1) gam chất rắn. Cụng thức của hai este là
A. HCOOCH=CHCH3 và CH3COOCH=CH2. C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3. C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3. B. HCOOC(CH3)=CH2 và HCOOCH=CHCH3. D. CH3COOCH=CHCH3 và CH3COOC(CH3)=CH2.
(Trường THPT chuyờn Đại Học Vinh/ thi thử lần 4-2011)
Cõu 8: Cho hỗn hợp X gồm hai este đơn chức mạch hở tỏc dụng hết với dung dịch KOH đƣợc 1,96
gam một muối và 1,02 gam hỗn hợp 2 anđehit no, đồng đẳng kế tiếp. Cho lƣợng 2 anđehit này tỏc dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 đƣợc 4,32 gam Ag. Cụng thức 2 este trong X là:
70
B. HCOOCH = CH-CH3 và HCOOCH= CH CH2CH3. C. CH3COOCH=CH2 và CH3COOCH=CH-CH3. C. CH3COOCH=CH2 và CH3COOCH=CH-CH3.
D. HCOOCH=CH2 và HCOOCH=CHCH3.
(Trường THPT chuyờn Quốc Học Huế/ thi thử lần 1-2014)
Cõu 9: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, mạch hở là đồng phõn cấu tạo của nhau. Cho m gam X
phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu đƣợc dung dịch Y (chỉ chứa 2 muối) và (m - 14,7) gam hỗn hợp hơi gồm 2 anđehit no, đồng đẳng kế tiếp, cú tỉ khối hơi so với H2 bằng 24,625. Cụ cạn dung dịch Y thu đƣợc (m -3,7) gam chất rắn. Cụng thức cấu tạo của hai este là
A. HCOO-CH=CH-CH3 và CH3-COO-CH=CH2. B. HCOO-C(CH3)=CH2 và HCOO-CH=CH-CH3. B. HCOO-C(CH3)=CH2 và HCOO-CH=CH-CH3.
C. CH3-COOCH=CH-CH3 và CH3-COO-C(CH3)=CH2. D. C2H5-COO-CH=CH2 và CH3-COO-CH=CH-CH3. D. C2H5-COO-CH=CH2 và CH3-COO-CH=CH-CH3.
(Trường THPT Việt Yờn/Bắc Giang/ thi thử lần 1-2016)
Cõu 10: Hỗn hợp A gồm X, Y (MX< MY) là 2 este đơn chức cú chung gốc axit. Đun núng m gam A với 400
ml dung dịch KOH 1M dƣ thu đƣợc dung dịch B và (m – 12,6) gam hỗn hợp hơi gồm 2 anđehit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp cú tỉ khối hơi so với H2 là 26,2. Cụ cạn dung dịch B thu đƣợc (m + 6,68) gam chất rắn khan. % khối lƣợng của X trong A là:
A. 54,66% B. 45,55% C. 36,44% D. 30,37%
(Trường THPT chuyờn Nguyễn Huệ/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2016)
Cõu 11: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức. Cho 0,5 mol X tỏc dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dƣ thu
đƣợc 43,2g Ag. Cho 14,08g X tỏc dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu đƣợc hỗn hợp 2 muối của 2 axit đồng đẳng liờn tiếp và 8,256g hỗn hợp 2 ancol no đơn chức đồng đẳng liờn tiếp, mạch hở. Cụng thức của 2 ancol là:
A. C4H9OH và C5H11OH B. CH3OH và C2H5OH C. C2H5OH và C3H7OH D. C3H7OH và C4H9OH
(Trường THPT Chuyờn Quốc Học Huế/ thi thử lần 1-2013)
Cõu 12: Hợp chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C6H10O2, cho 9,12 gam X tỏc dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc dung dịch Y, cho dung dịch Y tỏc dụng với dung dịch AgNO3 dƣ trong NH3 đun núng thu đƣợc 34,56 gam Ag. Số đồng phõn cấu tạo của X là:
A. 4. B. 5 C. 2. D. 3.
(Trường THPT chuyờn Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 2-2012)
Cõu 13: Cho 1,8 gam một este đơn chức X tỏc dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, rồi đem toàn bộ sản
phẩm tỏc dụng hoàn toàn với lƣợng dƣ AgNO3 trong dung dịch NH3, thu đƣợc 10,8 gam Ag. Cụng thức phõn tử của X là
A. C4H6O2. B. C2H4O2. C. C4H4O2. D. C3H4O2.
(Trường THPT chuyờn Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2010)
Cõu 14: Cho 10,75 gam một este đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc
dung dịch Y. Cho Y phản ứng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu đƣợc 54 gam Ag. Vậy X là
A. CH3COOCH=CH2. B. HCOOCH=CH2.
C. HCOOCH2-CH=CH2. D. HCOOCH=CH-CH3.
(Trường THPT chuyờn Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2010)
Cõu 15:Cho 10,75 gam một este đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc
dung dịch Y. Cho Y phản ứng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu đƣợc 54 gam Ag. Vậy X là
71
C. HCOOCH2-CH=CH2. D. HCOOCH=CH-CH3.
(Trường THPT chuyờn Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2010)
Este của aminoaxit
Cần nhớ cụng thức phõn tử, số lượng và vị trớ nhúm -NH2 và -COOH, khối lượng mol của 5 α-amino axit đề cập ở SGK:
+ Gly (75); Ala (89); Val(117): 3 a.a này đều no, chứa 1 nhúm -NH2 và 1 nhúm -COOH. + Lys (146):chất này no chứa 2 nhúm -NH2 và 1 nhúm -COOH.
+ Glu (147): chất này no chứa 1 nhúm -NH2 và 2 nhúm -COOH.
Vỡ cú thờm nhúm -NH2 nờn este của aminoaxit cú tớnh chất đặc biệt; chẳng hạn khi cho muối tỏc dụng với HCl thỡ ngoài phản ứng với nhúm -COONa, HCl cũn phản ứng với nhúm NH2...
Nếu tinh ý trong 1 vài bài toỏn cú thể dựng bảo toàn nguyờn tố và khối lượng để tỡm nhanh kết quả.
Cõu 16: Este X tạo thành từ aminoaxit và ancol etylic. Đốt chỏy hoàn toàn 10,3 gam X thu đƣợc 17,6
gam khớ CO2, 8,1 gam H2O và 1,12 lit N2 (đktc). Aminoaxit tạo thành X là
A. CH3-CH2-CH(NH2)-COOH B. H2N-CH2-COOC2H5 C. H2N-CH(CH3)-COOC2H5 D. H2N-CH2-COOH C. H2N-CH(CH3)-COOC2H5 D. H2N-CH2-COOH
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 4-2012)
Cõu 17: Este X (cú khối lƣợng phõn tử bằng 103 đvC) đƣợc điều chế từ một ancol đơn chức (cú tỉ khối
hơi so với oxi lớn hơn 1) và một amino axit. Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu đƣợc dung dịch Y. Cụ cạn Y thu đƣợc m gam chất rắn. Giỏ trị m là
A. 26,25. B. 27,75. C. 24,25. D. 29,75
(Trường THPT Thanh Oai A/Hà Nội/thi thử lần 1-2016).
Cõu 18: X là este của glyxin. Cho m gam X tỏc dụng với dung dịch NaOH dƣ, hơi ancol bay ra cho đi
qua ốn đựng CuO đun núng. Cho sản phẩm thức hiện phản ứng trỏng gƣơng thấy cú 8,64 gam Ag. Biết phõn tử khối của X là 89. Giỏ trị của m là
A. 1,78. B. 2,225. C. 3,56. D. 2,67.
(Trường THPT chuyờn ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2011)
Cõu 19: Chất hữu cơ A cú một nhúm amino, 1 chức este. Hàm lƣợng oxi trong A là 31,07 %. Xà
phũng húa m gam chất A đƣợc ancol, cho hơi ancol đi qua CuO dƣ, to
thu andehit B. Cho B phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thu đƣợc 16,2 gam Ag và một muối hữu cơ. Giỏ trị của m là
A. 3,3375 gam B. 7,725 gam C. 6,675 gam D. 3,8625 gam
(Trường THPT chuyờn Lờ Quý Đụn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2011)
Cõu 20: X là este tạo bởi -amino axit Y (chứa 1 nhúm -COOH và 1 nhúm -NH2) với ancol đơn chức Z.
Thủy phõn hoàn toàn 0,1 mol X trong 200 ml dung dịch NaOH 1M, cụ cạn dung dịch thu đƣợc 13,7 gam chất rắn và 4,6 gam ancol Z. Cụng thức của X là:
A. CH3-CH(NH2)-COOC2H5 B. CH3-CH(NH2)-COOCH3
C. H2N-CH2-COOC2H5 D. H2N-CH2-COOCH2-CH=CH2
(Trường THPT chuyờn Quốc Học Huế/ thi thử lần 1-2013)
Cõu 21: Thủy phõn hoàn toàn một lƣợng hợp chất hữu cơ A trong 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu đƣợc
dung dịch X chứa một muối của α-aminoaxit (cú mạch cacbon khụng phõn nhỏnh chứa một nhúm amino và hai nhúm cacboxyl) và một ancol B. Cụ cạn X, thu đƣợc 3,68 gam B và 12,44 gam chất rắn khan Y. Đun núng toàn bộ lƣợng B với H2SO4 đặc ở 170oC thu đƣợc 1,344 lớt anken (đktc) với hiệu suất là 75%. Cụng thức phõn tử của A là
A. C7H15O4N B. C9H17O4N C. C8H15O4N D. C6H11O4N
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ thi thử lần 4-2016)
Cõu 22: E là este 2 lần este của axit glutamic và 2 ancol đồng đẳng no đơn chức mạch hở kế tiếp
nhau cú phần trăm khối lƣợng của cacbon là 55,30%. Cho 54,25 gam E tỏc dụng với 800 ml dung dịch NaOH 1M đun núng, cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc m gam chất rắn. Giỏ trị của m là
72
(Trường THPT Chuyờn Nguyễn Huệ/ Hà Nội/ thi thử lần 2-2016)
Cõu 23: Hợp chất X đƣợc tạo ra từ ancol đơn chức và amino axit chứa một chức axit và một chức amin.
X cú cụng thức phõn tử trựng với cụng thức đơn giản nhất. để đốt chỏy hoàn toàn 0,89 gam X cần vừa đủ 1,2 gam O2 và tạo ra 1,32 gam CO2, 0,63 gam H2O. Khi cho 0,89 gam X tỏc dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M rồi cụ cạn thỡ khối lƣợng chất rắn khan thu đƣợc là
A. 8,57 gam B. 8,75 gam C. 0,97 gam D. 1,37 gam
(Trường THPT Việt Trỡ/ Phỳ Thọ/ thi thử lần 1-2013)
Cõu 24: X là chất hữu cơ khụng tỏc với Na. Thủy phõn X trong dung dịch NaOH chỉ tạo ra một muối của
α-amino axit (mạch cacbon khụng phõn nhỏnh, chứa 1 nhúm amino và 2 nhúm cacboxyl) và một ancol no đơn chức. Thủy phõn hoàn toàn một lƣợng chất X trong 100ml NaOH 1M rồi cụ cạn, thu đƣợc 1,84g một ancol Y và 6,22g chất rắn khan Z. Đun núng 1,84g ancol Y với H2SO4 đặc ở 170oC thu đƣợc 0,672 lớt một olefin (đktc) với hiệu suất phản ứng là 75%. Cho toàn bộ chất rắn Z tỏc dụng với dung dịch HCl dƣ rồi cụ cạn thỡ thu đƣợc chất rắn khan R. Quỏ trỡnh cụ cạn khụng xảy ra phản ứng. Khối lƣợng của chất rắn R là
A. 3,67 gam. B. 9,52 gam. C. 6,01 gam. D. 7,77 gam.
(Trường THPT chuyờn Hoàng Lờ Kha/ Tõy Ninh/ thi thử -2015)
Este cú chứa nguyờn tử Halogen
Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyờn tử C gắn với nhiều gốc este hoặc cú chứa nguyờn tử halogen thỡ khi thủy phõn cú thể chuyờn húa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic.
RCOOCHClCH3 + 2NaOH 0
t
RCOONa + NaCl + CH3CHO + H2O. RCOOCCl(CH3)2 + NaOH to RCOONa + NaCl + CH3COCH3 + H2O. (CH3COO)2CH + 2NaOHto 2CH3COONa + HCHO + H2O.
Chẳng hạn với este tạo axit ta cú thể hiểu như sau: khi thủy phõn cú 3 nhúm -OH đớnh trờn 1C tỏch nước tạo thành axit sau đú axit lại tỏc dụng với NaOH tạo muối.
Giai đoạn 1: RCOOCCl2-CH2-R' + 3NaOH → RCOONa + 2NaCl + R'CH2C(OH)3 R'CH2C(OH)3 khụng bền tỏch nước tạo thành axit R'CH2COOH + H2O
Giai đoạn 2: R'CH2COOH + NaOH → R'CH2COONa + H2O
Kết hợp lại: RCOOCCl2-CH2-R' + 4NaOH → RCOONa + 2NaCl + R'CH2COONa + 2H2O.
Với cỏc dẫn xuất halogen của este, chất rắn khan thu được cú thể gồm 3 chất: muối của axit hữu cơ, muối halogen (vớ dụ: NaCl...), và kiềm dư.
Cõu 25:Hợp chất A cú cụng thức phõn tử C4H6Cl2O2. Cho 0,1 mol A tỏc dụng vừa đủ với dung dịch
cú chứa 0,3 mol NaOH, thu đƣợc dung dịch hỗn hợp trong đú cú hai chất hữu cơ gồm ancol etylic và chất hữu cơ X, cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc m gam chất rắn khan. Giỏ trị của m là
A. 9,6 gam B. 11,3 gam C. 23,1 gam D. 21,3 gam
(Trường THPT Nguyễn Tất Thành/ thi thử lần 2-2012)
Cõu 26: Chất X mạch hở cú cụng thức C4H4Cl2O2, và cú cụng thức cấu tạo sao cho khi bị thủy phõn
trong mụi trƣờng kiềm tạo thành cỏc sản phẩm cú khả năng tham gia phản ứng trỏng bạc tạo thành lƣợng bạc nhiều nhất. Nếu dựng 2 mol X thực hiện cỏc phản ứng trờn thỡ lƣợng bạc thu đƣợc nhiều nhất là bao nhiờu mol (Với hiệu suất là 100%)
A. 2. B. 4. C. 6. D. 8.
(Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 2-2011)
Este tạp chức
Đõy là dạng bài tập xuất hiện cũn ớt trong cỏc đề thi. Đặc điểm của loại este này là cụng thức phõn tử thường cú số Oxi lẻ; tạp chức thường vừa chứa chức -OH (ancol) và chức -COO- (este).
73
Cõu 27: Hợp chất hữu cơ X mạch khụng phõn nhỏnh cú cụng thức phõn tử C6H10O4 (chỉ chứa một loại nhúm chức). Cho 0,1 mol X tỏc dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đun núng thu đƣợc chất hữu cơ Y và 18,0 gam hỗn hợp muối. Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCOO-CH2-CH2-OOC-C2H5. B. CH3OOC-COO-C3H7. C. CH3OOC-CH2-COO-C2H5. D. CH3COO-CH2-COO-C2H5. C. CH3OOC-CH2-COO-C2H5. D. CH3COO-CH2-COO-C2H5.
(Trường THPT Nguyễn Trói/Hải Dương/ thi thử lần 2-2014)
Cõu 28: Hợp chất X cú cụng thức phõn tử C4H8O3. Cho 10,4 gam X tỏc dụng với dung dịch NaOH (vừa đủ) thu đƣợc 9,8 gam muối. Cụng thức cấu tạo đỳng của X là
A. HOCH2COOC2H5. B. CH3CH(OH)-COOCH3.
C. CH3COOCH2CH2OH D. HCOOCH2CH2CHO
(Trường THPT chuyờn Bắc Giang/ thi thử lần 3-2014)
Cõu 29: Hợp chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử là C6H10O5. Khi X tỏc dụng với dung dịch NaHCO3 và
với Na đều thu đƣợc số mol khớ bằng số mol X đó phản ứng. Mặt khỏc, 0,1 mol X tỏc dụng vừa đủ với 200ml dung dịch KOH 1M. Cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc m gam một muối khan duy nhất. Cụng thức của X và giỏ trị của m là
A. HO-CH2CH2COOCH2CH2COOH; 25,6g B. HO-CH2CH2COOCH2CH2COOH; 23,8g B. HO-CH2CH2COOCH2CH2COOH; 23,8g