II. THỰC HÀNH 1 Dụng cụ, hóa chất, thuốc thử
DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
Mục tiêu
Sau khi thực hành, sinh viên phải:
- Chiết xuất được coumarin từ dược liệu để dùng cho định tính. - Thực hiện được các phản ứng định tính coumarin trong dược liệu.
I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Coumarin là các hợp chất thuộc nhóm phenylpropanoid (C6-C3) với khung cơ bản là benzo-α-pyron, với một số tính chất sau:
- Thường tồn tại dưới dạng aglycon, dễ kết tinh, không màu, có mùi thơm và đa số dễ thăng hoa.
- Ở dạng glycosid thì có thể tan trong nước, ở dạng aglycon thì dễ tan trong dung môi kém phân cực.
- Phát huỳnh quang dưới UV 365nm, cường độ huỳnh quang phụ thuộc vào nhóm oxy của phân tử coumarin cũng như pH của dung dịch, mạnh nhất đối với coumarin có nhóm –OH ở C7 (nhiều coumarin có -OH ở vị trí này).
- Do có vòng lacton (ester nội) nên coumarin dễ bị mở vòng bởi kiềm tạo thành muối tan trong nước, nếu acid hóa thì thường sẽ có sự đóng vòng trở lại.
- Sau khi mở vòng lacton bằng dung dịch kiềm, các coumarin đơn giản sẽ tạo thành dẫn chất hydroxy cinnamic ở dạng cis (muối của acid coumarinic), có huỳnh quang yếu trong UV 365nm. Dưới tác dụng của tia UV 365nm, chất này sẽ chuyển thành dạng trans (muối của acid coumaric), có huỳnh quang mạnh hơn.
II. THỰC HÀNH
A. Nguyên vật liệu thí nghiệm
1. Hóa chất, thuốc thử
- Cồn 90% - HCl đậm đặc
- Dung dịch NaOH 5% - Dung dịch NaOH 10% - Dung dịch FeCl3 1% - Thuốc thử diazo - Than hoạt 2. Dược liệu
- Lá cây ba dót ( Eupatorium triplinerve) - Rễ củ cây bạch chỉ (Angelica dahurica..)
- Rễ cây tiền hồ (Peucedanum prearuptorum Dumn.) - Rễ tranh (Imperata cylindrica)