6.1. Dẫn xuấthalogen6.1.1. Khái niệm chung 6.1.1. Khái niệm chung
Khi thay thế một hoặc vài nguyên tử H trong phân tử các H – C bằng các nguyên tử
halogen sẽthu được các hợpchấthữu cơchứa halogen, gọilà dẫn xuấthalogen. Cơng thức tổngquát cĩ dạngsau: R – X (vớii R: gốc H – C, X: halogen)
Can cứvào đặc điểm cấu tạotrong phân tử cĩ thể phân loạicác dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:
- Dựa vào bản chất của halogen: cĩ 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất florua, clorua, bromua, iơtua)
- Dựa vào bản chấtmạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen khơng no, dẫn xuấthalogen vịng no, dẫn xuấthalogen thơm, ....
- Dựa vào số lượng nguyên tử halogen: dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất polihalogen (đihalogen, trihalogen, ..., polihalogen)
Danh pháp:
- Tên thơng thường: đọc tên gốc H – C (R) rồithêm tên halogen tương ứng - Tên quốc tếIUPAC: Vịtrí của hal – tên hal + tên của H – C tương ứng.
Bảng6.1:Danh pháp của mộtsốdẫn xuấthal
Cơng thức Danh pháp thơng thường Danh pháp quốc tế
CH3– Cl Metyl clorua Clo metan C2H5– Cl Etyl clorua Clo etan CH3– CH2– CH2– I n – propyl iotua 1 - iốtpropan
CH3 CH CH3
I
izo – propyl iotua 2 – iốtpropan
C6H5– Br Phenyl bromua Brom benzen CH2= CH – Cl Vinyl clorua Clo eten
6.1.2. Tính chấtvậtlý
Tính chấtvậtlý của các dẫn xuất hal phụthuộc vào thành phần và cấu tạocủa gốc H – C cũngnhưvào hal. Các ankyl halogenua cĩ khốilượngphân tửthấp là những chấtkhí, trung bình là chấtlỏng, cao là chấtrắn.
Các dẫn xuấthal đều là hợpchất cộnghố trịnên thực tếkhơng tan trong nước, chúng tan trong dung mơi hữu cơvà bản thân dẫn xuấthal cũnglà dung mơi hữu cơtốt. Bảng6.2 dẫn ra tính
chấtvậtlý của mộtsốdẫn xuấthal.
Bảng6.2: Hằng số vật lý của một số dẫn xuấthalogen
CTPT Tên 0
nc
t ts0 d
CH3– Cl Clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920 CH3– Br Brom metan -93,00 4,600 1,932 CH3– I Iơt metan -66,00 42,30 2,280 C2H5– Cl Clo etan -139,0 12,00 0,898 CH3– CH2– CH2– Cl 1 – clo propan -122,8 47,20 0,890 CH2= CH – Cl Vinyl clorua (clơ eten) -154,0 -14,00 0,911 CH2= CH – CH2– Cl 3-clo propen - 1 -136,0 45,70 0,938 C6H5– Cl Clo benzen -45,20 132,0 1,107 C6H5– Br Brom benzen -30,60 155,1 1,499 CHCl3 Clorofom -63,50 61,20 1,500 CCl4 Cacbon tetraclorua -22,90 77,00 1,600 6.1.3. Điều chếdẫn xuấthal