Cấu trúc phân tử a) Anken

b) Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon

5.2.1. Cấu trúc phân tử a) Anken

khơng no mạchvịng, nhưxicloanken, ....

5.2.1. Cấutrúc phân tửa) Anken a) Anken

Phân tửanken cĩ liên kết đơi, đĩlà tậphợpcủa mộtliên kếtvà mộtliên kết.

C C

Liên kết xíchma: do hai obitan lai hoá sp2 xen phủ với nhau tạo nên Liên kết pi: do hai obitan p xen phủ bên với nhau tạo nên

Ví dụphân tửetilen cĩ 6 nguyên tử(2C và 4H), tất cả đều nằmtrên 1 mặtphẳngchứatrục của 5 liên kết . Độdài của liên kếtC – C là 1,34A0(trong khi đĩcủa etan là 1,54A0) gĩc liên kết

(HCC và HCH gần bằng1200).

Năng lượngliên kết đơiC = C bằng616 kJ/mol, nhỏhơn nhiều so vớinăng lượngcủa hai liên kết đơn C – C (2 x 348 = 696 kJ/mol). Điều đĩchứng tỏnăng lượngcủa liên kếtpi nhỏhơn so vớiliên kếtxíchma, do đĩlien kếtpi kém bền.

H H H H H H H H hay Hình 5.3:Sựhình thành liên kếtpi của etilen

Nguyên tử Csp2cĩđộâm điện lớn hơn Csp3. Hai nguyên tử Csp2liên kết với nhau khơng thể quay tựdo được, do đĩ, cĩ thểxuất hiện đồngphân hình học nếumỗinguyên tử Csp2 đĩnối

vớihai nguyên tửhoặc nhĩm nguyên tửkhác nhau.

b) Ankadien

Ankadien hoặc olephin là những H – C trong phân tửchứa hai liê kết đơi. Cơng thức chung CnH2n-2(n 2)

Loạiankadien cĩ nối đơi biệtlập: loạinày cĩ cơng thức chung: C C (CH2)n C C

Ví dụ: n = 1: CH2= CH – CH2– CH2– CH = CH2 (hexadien – 1,5)

Loạiankadien cĩ nối đơi tiếp cận nhau (liền nhau): loạinày cĩ cơng thức chung:

R1 C C C R2

Ví dụ: CH2= C = CH2 alen (propadien – 1,5)

Loạiankadien cĩ nối đơi liên hợp: loạinày cĩ cơng thức chung:

R1 CH CH CH CH R2

Ví dụ: CH2= CH – CH = CH2 (butadien – 1,3)

CH2 C CH CH2

CH3 2 - metyl butadien - 1,3 (isopren)

Cấutrúc phân tử:butadien – 1,3

Trong phân tửbutadien – 1,3 tất cả10 nguyên tử(4C và 6H) và 9 liên kết (3 C – C và 6 C – H) đều nằm trên mộtmặtphẳng và tạonên những gĩc liên kết1200.

Các obitan p khơng những xen phủ bên vớinhau tạothành liên kết giữaC1vớiC2và C3 với C4 mà cịn xen phủ giữa C2 với C3 do xuất hiện obitan  bao trùm tất cả bốn nguyên tử C (h.5.4) H H H H H H H H H H H H a) b)

Hình 5.3:Sựxen phủcác AOp(a) tạothành liên kếtchung cho tồn phân tửbutadien (b)

Hiên tượng xen phủobitan nhưtrên gọilà liên hợp, và do đĩbutandien – 1,3 là 1 đien liên hợp.

Ankadien liên hợp cũngcĩ các cấu dạngkhác nhau và cũngcĩđồng phân hình học, nếu

nguyên tử Csp2đầu mạchnốivớihai nguyên tửhoặc nhĩm nguyên tửkhác nhau. Thí dụ: CH3– CH = CH – CH = CH2cĩ hai đồngphân hình học

CH3– CH = CH – CH = CH – C2H5cĩ 4 đồngphân hình học

c) Ankin

Ankin là lạohiđrocabon mạchhở, trong phân tửcủa chúng cĩ liên kếtba. Cơng thức phân tửCnH2n-2(n2)

Phân tửchứa mộtliên kếtba, đĩlà tậphợpcủa liên kết(do hai AOsptạonên) và hai liên kết(do 4 AO2pxen phủnhau).

180o 180o

H H

H C C H

a) b)

Hình 5.4:Sự hình thành liên kết xích ma (a) và liên kết p (b) của C2H2

Độdài liên kếtC C chỉbằng1,2A0(ngắn hơn C = C). Liên kếtCsp- H phân cực mạnhhơn

H

Csp2  vìđộâm điện của CspCsp2.

Năng lượng liên kết ba bằng813 kJ/mol, nhỏhơn nhiều so với năng lượng của 3 liên kết đơn (3 x 348 = 1044 kJ/mol); điều đĩcũngchứng tỏliên kếtpi linh động.