Nấm men cú nhiều hỡnh dạng khỏc nhau, thành của nấm men được cấu tạo bởi glucan và mannan. Một số nấm men cú thành tế bào chứa kitin và mannan. Dưới lớp thành tế bào là lớp màng tế bào chất chứa chủ yếu là protein, lipit và một ớt polysaccarit.
Khả năng gõy bệnh của một số vi khuẩn và nấm men[1]
- Trực khuẩn Gram-(-) Klebsiella pneumonia: Gõy bệnh tiờu chảy, nhiễm trựng đường tiết niệu, viờm màng nóo và nhiễm trựng huyết.
- Cầu khuẩn Gram-(+) Staphylococcus epidermidis: Gõy nhiễm trựng bệnh viện, vi khuẩn thường gõy nhiễm trựng catheter và khớp giả. Gõy viờm nội tõm mạc.
- Nấm men Candida albicans: Gõy bệnh Candidiasis xuất hiện khi thiếu hụt hệ vi khuẩn bỡnh thường (ở trẻ mới sinh), suy giảm miễn sinh (người nhiễm HIV…). Gõy bệnh tưa miệng, viờm õm đạo, viờm thực quản, nhiễm Candida
26
CHƯƠNG II. THỰC NGHIỆM
Sơđồ phản ứng chung: - Giai đoạn 1: Tổng hợp cỏc 2-aminobenzothiazol thế NH2 R + 2 NH4SCN < 10 °C N S NH2 R AcOH; Br2
- Giai đoạn 2: Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-Glucopyranozyl isothioxianat O O H O H H H H H H O H O H O H 1, Ac 2O/ HClO 4 O Br OAc H H H H H AcO AcO OAc O H OAc H H H H NCS AcO AcO OAc Pb(SCN) 2 toluen khan 2. Br2/P đỏ/H2O
- Giai đoạn 3: Tổng hợp dẫn xuất thioure từ tetra-O-axetyl- β-D- glucopiranozyl isothioxianat và cỏc 2-aminobenzothiazol thế
O OAc NCS AcO AcO OAc + N S R O OAc NH AcO AcO OAc C NH S N S R N H2
Điểm núng chảy được đo bằng phương phỏp đo mao quản trờn mỏy đo điểm núng chảy STUART SMP3 (BIBBY STERILIN - Anh). Phổ hồng ngoại được ghi trờn mỏy phổ FTIR Magna 760 (NICOLET, Mỹ) tại Viện Hoỏ học (Viện khoa học và cụng nghệ Quốc gia) ộp viờn với bột KBr. Phổ NMR được ghi trờn mỏy phổ
AVANCE Spectrometer (BRUKER, Đức) ở tần số 500 MHz, dung mụi DMSO-d6, chất chuẩn nội TMS. Phổ HRMS được ghi trờn mỏy phổ Micromass AutoSpec Premier (WATERS, Mỹ) theo phương phỏp EI.
27 2.1. TỔNG HỢP CÁC 2-AMINOBENZOTHIAZOL THẾ Sơđồ phản ứng chung: N H2 R + 2 NH4SCN AcOH , Br2 < 10 °C N S N H2 R Qui trỡnh chung:
Cho100 ml axit axetic băng hũa tan một hỗn hợp gồm anilin (0,1 mol) thế và NH4SCN (0,2 mol, 15,2 gam). Làm lạnh hỗn hợp bằng nước đỏ. Vừa khuấy vừa nhỏ
giọt dung dịch của 4,8 ml brom trong 25 ml axit axetic băng. Sau đú, khuấy thờm 30 phỳt nữa ở nhiệt độ dưới 10ºC. Lọc lấy chất rắn, đổ hỗn hợp phản ứng vào nước đỏ, trung hũa bằng dung dịch amoniac 25% đến mụi trường pH = 8 - 9. Lọc phần kết tủa, rửa bằng nước và kết tinh lại từ etanol. Sau đõy là cỏc trường hợp cụ thể.
1) 2-amino-6-bromobenzothiazol (A1)
Từ p-bromoanilin (0,1 mol; 17,2 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu trắng đục, hiệu suất 13,7 g (60 %), điểm núng chảy 271 - 273ºC (theo tài liệu [26] điểm núng chảy 272 - 273ºC).
2) 2-amino-6-clorobenzothiazol (A2)
Từ p-cloroanilin (0,1 mol; 12,7 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu trắng đục, hiệu suất 12,0 g (65%), điểm núng chảy 148 - 150ºC.
3) 2-amino-6-etoxybenzothiazol (A3)
Từ p-phenetidin (0,1 mol; 13,6 ml), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu trắng đục, hiệu suất 13,4 g (82 %), điểm núng chảy 150 - 152ºC.
4) 2-amino-6-metylbenzothiazol (A4)
Từp-toludin (0,1 mol; 10,7 ml), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml)/axetic băng (25 ml. Sản phẩm là tinh thể màu trắng, hiệu suất 12,3 g (75 %), điểm núng chảy 279 - 280ºC (theo tài liệu [26] điểm núng chảy 280 - 281ºC).
28
5) 2-amino-6-cacbometoxybenzothiazol (A5)
Từ metyl p-aminobenzoat (0,1 mol; 15,1 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu vàng nhạt, hiệu suất 11,6 g (56 %), điểm núng chảy 192 - 193ºC (theo tài liệu [26]: hiệu suất 54%, điểm núng chảy 193ºC).
6) 2-amino-6-cacboetoxybenzothiazol (A6)
Từ etyl p-aminobenzoat (0,1 mol; 16,5 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu vàng nhạt, hiệu suất 11 g (50 %), điểm núng chảy 243 - 245ºC (theo tài liệu [26]: hiệu suất 59%, điểm núng chảy 244 - 245ºC).
7) 2-amino-6-cacbopropoxybenzothiazol (A7)
Từ n-propyl p-aminobenzoat (0,1 mol; 17,9 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu vàng nhạt, hiệu suất 17,5 g (74 %), điểm núng chảy 208 - 209ºC (theo tài liệu [26]: hiệu suất 59%, điểm núng chảy 209ºC).
8) 2-amino-6-cacboisopropoxybenzothiazol (A8)
Từisopropoxylp-aminobenzoat (0,1 mol; 17,9 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu vàng nhạt, hiệu suất 16,1 g (68 %), điểm núng chảy 206 - 208ºC (theo tài liệu [26]: hiệu suất 70%, điểm núng chảy 208ºC).
9) 2-amino-6-cacbobutoxybenzothiazol (A9)
Từ n-butyl p-aminobenzoat (0,1 mol; 19,3 g), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu vàng nhạt, hiệu suất 16,5 g (66 %), điểm núng chảy 205 - 206ºC (theo tài liệu [26]: hiệu suất 58%, điểm núng chảy 206ºC).
10) 2-amino-4,6-đimetylbenzothiazol (A10)
Từ 2,4-đimetylanilin (0,1 mol; 12,2 ml), axit axetic băng (100 ml), amoni thioxyanat (0,2 mol; 15,2 g), Br2 (4,6 ml trong 25 ml dung dịch axit axetic băng). Sản phẩm là tinh thể màu trắng đục, hiệu suất15,6 g (88 %), điểm núng chảy 140 - 141ºC.
29
2.2. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-β-D-GLUCOPYRANOZYL ISOTHIOXIANAT ISOTHIOXIANAT
2.2.1. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranozyl bromua
O OH OH H H H H H O H O H OH 1, Ac2O/ HClO4 O Br OAc H H H H H AcO AcO OAc 2. Br2/P đỏ/H2O
Nhỏ từng giọt 2,4 ml axit pecloric 54% vào trong bỡnh cầu ba cổ dung tớch 250 ml cú chứa 40 ml anhiđrit axetic, lắp mỏy khuấy, nhiệt kế, sinh hàn hồi lưu. Khi nhỏ giọt axit pecloric, phản ứng toả nhiệt mạnh nờn tốc độ nhỏ giọt khoảng 1-2 giõy/giọt để giữđược nhiệt độ của phản ứng dưới 20oC. Sau đú, dung dịch được làm
ấm lờn nhiệt độ phũng và thờm từ từ 10 gam α-D-glucozơ monohydrat với tốc độ
sao cho nhiệt độ của phản ứng khoảng 30-40oC. Khi cho hết glucozơ vào, khuấy thờm khoảng 30 phỳt nữa. Sau khi làm lạnh hỗn hợp phản ứng xuống dưới 20oC, thờm vào hỗn hợp phản ứng 3 gam photpho đỏđó được sấy khụ. Tiến hành nhỏ giọt 18 gam (5,8 ml) brom với tốc độ nhỏ giọt 5 giõy/giọt để nhiệt độ phản ứng khụng quỏ 20oC. Sau khi hết brom, 3,6 ml nước được nhỏ giọt vào bỡnh phản ứng, khuấy mạnh. Khi nhỏ giọt nước, phản ứng toả nhiệt rất mạnh nờn để giữ nhiệt độ phản ứng tốc độ nhỏ giọt nước cũng là 5 giõy/giọt. Đõy là giai đoạn hoàn thiện phản ứng. Khi hết nước, khuấy tiếp 30 phỳt ở nhiệt độ dưới 20ơC. Hỗn hợp phản ứng được khuấy thờm 2 giờ nữa ở nhiệt độ phũng. Thờm 30 ml cloroform được thờm vào hỗn hợp phản ứng, lắc mạnh, lọc qua bụng vào cốc thu được dung dịch nhớt màu vàng. Thờm đỏ vào cốc khuấy tan, chiết lấy lớp clorofom ở dưới. Cho tiếp clorofom vào lớp dung mụi ở trờn, chiết tiếp để thu được hết sản phẩm. Trung hoà sơ bộ hỗn hợp sản phẩm bằng dung dịch NaHCO3 bóo hoà. Tổng thể tớch dung dịch NaHCO3 bóo hoà dựng hết là 70 ml. Cho toàn bộ lượng dung dịch trờn vào phễu chiết, lắc kĩ, chiết ra cốc. Làm khụ nhanh bằng CaCl2 mịn. Sau đú lọc phần dung dịch trờn và
đem cụ cạn dung mụi dưới ỏp suất giảm. Để sản phẩm thu được vào tủ lạnh để dựng cho phản ứng chuyển hoỏ tiếp thành dẫn xuất isothioxianat.
2.2.2. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β -D-glucopyranozyl isoxianat
O Br OAc H H H H H AcO AcO OAc O H OAc H H H H NCS AcO AcO OAc + Pb(SCN)2 toluen khan
Hỗn hợp phản ứng gồm 4 gam (0,015 mol) muối chỡ thioxianat, 5 gam (0,012 mol) 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-α-D-glucopyranozyl bromua trong 30 ml toluen,
30
lắc mạnh, đun nhẹđến khi tan hết. Lắp sinh hàn hồi lưu, hỗn hợp được đun hồi lưu mạnh trong 3 giờđược dung dịch cú màu vàng đậm. Đun núng sản phẩm, lọc trờn giấy lọc, dựng toluen khan để rửa sản phẩm đọng lại trờn giấy lọc. Đem dung cụ cạn dung mụi dưới ỏp suất giảm. Sản phẩm chỉ tan trong ete và khụng tan trong n- hexan. Thờm từng lượng nhỏ ete vào để hoà tan sản phẩm, lượng ete dựng hết khoảng 40 ml. Đổ dung dịch thu được ra cốc, thờm khoảng 20 ml n-hexan, khi cho n-hexan vào xuất hiện kết tủa trắng. Đem lọc sản phẩm thu được bằng phễu lọc Buchne và kết tinh lại từ etanol. Đnc 110-112oC. Theo tài liệu [27]: 111-112oC.
2.3. TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT THIOURE Sơđồ phản ứng chung: Sơđồ phản ứng chung: O OAc NCS AcO AcO OAc + O OAc NH AcO AcO OAc C NH S N S N H2 R N S R Qui trỡnh phản ứng chung
Cho hỗn hợp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol) và 2-aminobenzothiazol thế (0,005 mol) trong 10 ml dioxan khan. Hỗn hợp phản ứng được đun hồi lưu trong lũ vi súng 20 - 35 phỳt ở chế độ Medium. Kết thỳc phản ứng cất loại dioxan, kết tinh lại phần cặn trong dung mụi hỗn hợp toluen:etanol (1:1).
Sau đõy là cỏc trường hợp cụ thể.
1) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-bromobenzothiazol- 2’-yl)-thioure (T1)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-bromobenzothiazol (0,005 mol; 1,145 g), hồi lưu trong 25 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu vàng nhạt, hiệu suất đạt 1,61 g (52 %), điểm núng chảy: 200 - 202ºC.
2) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-clorobenzothiazol-2’- yl)-thioure (T2)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-clorobenzothiazol (0,005 mol; 0,923 g), hồi lưu trong 20 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,58 g (55 %), điểm núng chảy 210 - 212ºC.
3) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-etoxybenzothiazol-2’- yl)-thioure (T3)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-etoxybenzothiazol (0,005 mol; 0,976 g), hồi lưu trong 25
31
phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,92 g (66 %), điểm núng chảy: 202 - 204ºC.
4) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-metylbenzothiazol-2’- yl)-thioure (T4)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-metylbenzothiazol (0,005 mol; 0,821 g), hồi lưu trong 25 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,44 g (54 %), điểm núng chảy: 201 - 203ºC.
5) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6- cacbometoxybenzothiazol-2’-yl)-thioure (T5)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-cacbometoxybenzothiazol (0,005 mol; 1,041g), hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,70 g (57 %), điểm núng chảy: 202 - 203ºC.
6) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6- cacboetoxybenzothiazol-2’-yl)-thioure (T6)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-cacboetoxybenzothiazol (0,005 mol; 1,111 g), hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,47 g (48 %), điểm núng chảy: 203 - 205ºC
7) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-cacbopropoxybenzo- thiazol-2’-yl)-thioure (T7)
Từ2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-cacbopropoxybenzothiazol (0,005 mol; 1,181 g); hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 1,87 g (60 %), điểm núng chảy: 205 - 206ºC.
8) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6- cacboisopropoxybenzo-thiazol-2’-yl)-thioure (T8)
Từ2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-6-cacboisopropoxybenzothiazol (0,005 mol; 1,181 g); hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 2,12 g (68 %), điểm núng chảy 212 - 214ºC.
9) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(6-cacbobutoxybenzo- thiazol-2’-yl)thioure (T9)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g) 2-amino-6-cacbobutoxybenzothiazol (0,005 mol; 1,251 g), hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 2,81 g (88 %), điểm núng chảy: 197 - 198ºC.
32
10) N-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-(4,6-
đimetylbenzothiazol-2’-yl)-thioure (T10)
Từ 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxyanat (0,005 mol; 1,945 g), 2-amino-4,6-đimetylbenzothiazol (0,005 mol; 0,936 g), hồi lưu trong 30 phỳt. Sản phẩm là chất rắn cú màu trắng, hiệu suất đạt 2,21 g (78 %), điểm núng chảy: 206 - 208ºC.
2.4. THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.4.1. Chất liệu
Mụi trường: Mụi trường cơ bản dựng để kiểm tra tớnh nhạy cảm của vi khuẩn là Muller-Hinton (MH) để nuụi cấy vi khuẩn Gram-(–) và Gram-(+) cũn mụi trường Hansen để nuụi cấy nấm men.
Vi sinh vật: Cỏc vi sinh vật được chọn để nghiờn cứu khả năng ức chế của một số hợp chất 2-aminobenzothiazol thế và thioure chứa dị vũng benzothiazol thế là:
- Trực khuẩn Gram-(–) Klebsiella pneumonia (VTCC-B-0815-Việt Nam).
- Cầu khuẩn Gram-(+) Staphylococcus aureus (JCM2413-Nhật Bản).
- Nấm men Candida albicans (NBRC 1594 - Nhật Bản).
Do Trung tõm bảo tàng giống chuẩn vi sinh (VTCC) - Viện Vi sinh vật và Cụng nghệ Sinh học - ĐHQG Hà Nội cấp ngày 17 thỏng 7 năm 2009.
Đĩa Petri: Sử dụng đĩa cú đường kớnh 100 mm, chất liệu thủy tinh trung tớnh,
đỏy phẳng, trong khi đổ mụi trường, cỏc đĩa luụn được đặt trờn mặt phẳng ngang, bằng, đảm bảo cho độ sõu của thạch ở mọi vị trớ trong đĩa bằng nhau. Độ dày thớch hợp của lớp thạch là 4 mm ± 0,5 (tương ứng với 25 ml thạch trong một đĩa Petri).
2.4.2. Phương phỏp tiến hành
Chuẩn bị mụi trường: Cõn chớnh xỏc 18 g thạch và hũa tan vào 1 tớt nước cất Chỳ ý: cần duy trỡ mụi trường nuụi cấy ở nhiệt độ 37oC trong thời gian 15 giờ. Sau
đú phải sử dụng ngay để khụng làm giảm khă năng đệm của mụi trường.
Cấy vi khuẩn vào đĩa mụi trường: Sử dụng một que tăm bụng vụ trựng nhỳng vào chủng vi khuẩn rồi ria đi ria lại trờn khắp mặt đĩa trong khi đĩa xoay 180o. Lưu ý đĩa mụi trường phải hoàn toàn khụ, nếu khụng phải đặt chỳng vào tủ ẩm 15 phỳt trước khi nuụi cấy vi khuẩn..
Ủấm: cỏc đĩa này được ủấm trong tủở 37oC trong 18 - 22 giờ.
Đọc vũng ức chế: Sau khi ủ ấm qua đờm, đường kớnh của khu vực ức chế được đo từ mặt phớa sau của đĩa (tớnh bằng mm).
33
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. TỔNG HỢP 2-AMINOBENZOTHIAZOL THẾ
Phản ứng giữa cỏc anilin thế với muối amoni thioxyanat với tỉ lệ mol 1:2 xảy ra trong dung mụi axit axetic băng, cú mặt Br2 làm xỳc tỏc chuyển húa gốc SCN- thành phõn tử halogen giả (SCN)2. Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế SE vào vị trớ
octo của alinin thế. Sự vũng húa xảy ra ở nhiệt độ thấp (khoảng 5°C). Trong suốt quỏ trỡnh phản ứng tuyệt đối khụng cú mặt của nước vỡ phản ứng cú tạo ra sản phẩm trung gian cú nhúm -SCN, bị thủy phõn ngay khi cú mặt vết nước. Cơ chế của phản
ứng cú thể mụ tả như sau: Br2 + 2 SCN-→ (SCN)2 + 2Br- NH2 + (SCN)2 NH2 S N N S NH2 R R R N S C N H H .. N+ S H H N: _ N S H NH N S NH2 R R R R
Cỏc 2-aminobenzothiazol thế thu được ở dạng muối amoni nờn tan tốt trong nước, trung hũa dung dịch này bằng amoniac 25% tới mụi trường pH = 8 - 9, khi đú sản phẩm 2-aminobenzothiazol tỏch ra, lọc và rửa nhiều lần bằng nước để loại cỏc muối amoni, kết tinh lại bằng etanol 96% thu được cỏc tinh thể màu trắng và tớm nhạt.
Cấu trỳc phõn tử cỏc amin đó tổng hợp được xỏc nhận bằng điểm núng chảy và một số được xỏc nhận bằng phổ IR. Trờn phổ cho thấy xuất hiện cỏc băng súng hấp thụ đỉnh nhọn ở vựng 3300 - 3400 cm─1, đặc trưng cho dao động húa trị của nhúm -NH2 của nhúm amin bậc 1, tớn hiệu ở vựng 1650 cm─1 đặc trưng cho dao
động biến dạng của nhúm -NH2 và băng súng hấp thụở vựng 1638 cm─1, đặc trưng cho dao động húa trị của nhúm C=N cựng với tớn hiệu hấp thụ ở vựng 1600 - 1500 cm─1, đặc trưng cho dao động húa trị của nhúm C=C vũng benzothiazol. Hiệu suất
Chuyển dịch proton
34
tổng hợp cỏc dẫn xuất của amin đạt từ 50 - 68 %. Cỏc kết quả thực nghiệm cụ thể được ghi lại trong bảng 3.1.
Bảng 3.1. Một số 2-amino benzothiazol thếđó tổng hợp
Đnc (°C) Hợp chất
Theo tài liệu Đo được
Hiệu suất (%) A1 208 - 209 210 - 212 58 A2 147 - 149 145 -146 60 A3 150 - 152 154 -155 64 A4 117 - 119 118 - 120 55 A5 193 192 - 193 56 A6 244 - 245 242 - 245 50 A7 208 - 209 208 - 209 74 A8 206 - 208 206 - 208 68