C. CH3CH(OH)CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH.
Chương 9 ANĐEHIT XETON AXITCACBOXYLIC I ANĐEHIT XETON
I. ANĐEHIT- XETON
A.
Bài 1: a. Cụng thức phõn tử CnH2nO cú thể thuộc những loại hợp chất nào ? Cho vớ dụ đối với C3H6O.
b. Viết cỏc CTCT và tờn của tất cả cỏc andehit và xeton cú cựng CTPT: C4H8 C5H10O và gọi tờn theo danh phỏp gốc chức.
Bài 2. Viết cụng thức cấu tạo cỏc hợp chất sau :
a) Fomanđehit b) Benzanđehit c) Axeton d) 2-Metylbutanal e) But-2-en-1-al. g) Axetophenon
h) Etyl vinyl xeton i) 3-Phenylprop-2-en-1-al (cú trong tinh dầu quế)
Bài 3. Viết cỏc phương trỡnh phản ứng khi cho andehit axetic và axeton tỏc dụng với: H2/Ni,to, AgNO3/NH3, dd Brom. Nờu vai trũ của andehit và axeton trong cỏc phản ứng đú.
Bài 4. Hĩy nờu dẫn chứng (cú viết phương trỡnh hoỏ học của phản ứng) chứng tỏ : a) Anđehit và xeton đều là những hợp chất khụng no.
b) Anđehit dễ bị oxi hoỏ, cũn xeton thỡ khú bị oxi hoỏ. c) Fomanđehit cú phản ứng cộng HOH
Bài 5. Viết phương trỡnh hoỏ học của cỏc phản ứng xảy ra theo cỏc sơ đồ sau. a) CO →+ 2 o H ,xt t ,p A →+ 2 o O , xt t B + 3 3→ o AgNO /NH t ? b) CH2=CH2 →+ 2 2 2 o O , PdCl , CuCl t B +HCN→ D c) C6H5CH=CH2 →+ 2 + o H Odư, H t E →CuO G →Br , H2 + H d) C6H5OH →+ 2 o H , Ni t I →o CuO t K +Br , H2 +→ L e) Metan → Metyl clorua → Metanol → Metanal → axit fomic.
a. C4H10 0 t , xt (1) →A Cl2 (2) →B OH- (3) →C→(4) D→(5) nhựa bakờlit. b. X NaOH, t0 (1) →CH4 →(2) Y ,80 Co (3) →dd HgSO4 Z / NH , t3 o (4) →dd AgNO3 T→ CH3COOH. b. C6H5CH3 2 Cl ,as (1) → A HOH, NaOH, t0 (2) → C6H5CHO.
Bài 7. Viết cỏc phương trỡnh điều chế andehit fomic và andehit axetic từ hidrocacbon và ancol tương ứng.
Bài 8. Từ mờtan và cỏc chất vụ cơ cần thiết khỏc, viết phương trỡnh phản ứng điều chế nhựa phenolfomanđehit.
Gợi ý: C H 4 x t , t0 O 2 + H C H = O + H O H C H 4 C H ≡C H B r O N a O H x t , t0 + H C H = O O H n n O H C H 2 n
Bài 9. Dựng phương phỏp hoỏ học hĩy nhận biết cỏc chất trong cỏc nhúm sau, viết phương trỡnh hoỏ học cỏc phản ứng xảy ra :
a) Fomalin, axeton, xiclohexen, glixerol. b) Ancol benzylic, benzen, benzanđehit. c) ancol etylic, andehit axetic, axeton
Bài 10. Từ quả cõy hồi người ta tỏch được 4-metoxibenzanđehit, từ quả cõy hồi hoang tỏch được p- isopropylbenzanđehit, từ quả cõy vanilla tỏch được 4-hiđroxi-3-metoxibenzanđehit (vanilin, dựng làm chất thơm cho bỏnh kẹo).
a) Hĩy viết cụng thức cấu tạo của cỏc anđehit nờu trờn và núi ngay (π+v) của chỳng mà khụng cần dựng cụng thức tớnh toỏn.
b) Trong ba chất trờn chất nào tan trong nước nhiều hơn, chất nào cú nhiệt độ sụi cao nhất, vỡ sao ?
Bài 11. Khi nung núng butan với xỳc tỏc người ta thu được 3 anken đều cú cụng thức phõn tử C4H8. Cho 3 anken đú phản ứng với H2O, ở nhiệt độ cao, cú xỳc tỏc axit, rồi oxi hoỏ cỏc ancol thu được bằng CuO ở nhiệt độ cao thỡ thu được hỗn hợp cỏc đồng phõn cú cụng thức phõn tử C4H8O.
a) Hĩy viết sơ đồ phản ứng biểu diễn quỏ trỡnh nờu trờn. b) Hĩy chỉ rừ sản phẩm chớnh, phụ ở mỗi phản ứng đĩ cho.
Bài 12*. Trong quỏ trỡnh bảo quản, fomalin bị đục dần, sau đú lắng xuống đỏy bỡnh thành lớp bột màu trắng. Phõn tớch chất bột màu trắng đú thấy C chiếm 39,95 %, H chiếm 6,67 %. Đun chất bột màu trắng đú với nước cú thờm vài giọt axit thỡ thu được một dung dịch cú phản ứng trỏng bạc. Hĩy xỏc định cụng thức của chất bột màu trắng và giải thớch những hiện tượng nờu trờn.
Bài 13*. Cho canxi cacbua phản ứng với nước rồi dẫn khớ sinh ra sục qua dung dịch gồm HgSO4, H2SO4, H2O ở 80oC thỡ thu được hỗn hợp A gồm hai chất khớ. Để xỏc định hiệu suất phản ứng người ta cho 2,02 g hỗn hợp A phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac dư, thỡ thu được 11,04 g hỗn hợp rắn B.
a) Hĩy viết phương trỡnh hoỏ học của cỏc phản ứng xảy ra.
b) Tớnh hiệu suất phản ứng cộng nước vào axetilen trong trường hợp đĩ nờu.
Bài 14. Cho 5,2 g một anđehit đơn chức no (A) mạch hở tỏc dụng với dung dịch AgNO3/NH3. Lượng Ag sinh ra
cho tỏc dụng với axit HNO3 đặc thu dược 0,144 mol khớ NO2. Cho A tỏc dụng với H2 được chất M cú mạch cacbon khụng phõn nhỏnh. Xỏc định cụng thức cấu tạo của A.
Bài 15. Cho 25g dd Anđehit axetic tỏc dụng hết với dd AgNO3/NH3 thu được 6,48 gam kim loại. Tớnh C% của
anđehit.
(đs: 5,28%)
Bài 16. Người ta Oxh khụng hồn tồn etilen thu được hỗn hợp khớ X gồm etilen và anđehit axetic. Lấy 3,36 lớt
khớ X(đkc) tỏc dụng với dd AgNO3/NH3 thấy cú 25,92 gam bạc tỏch ra.Tớnh % khối lượng andehit trong X và hiệu suất quỏ trỡnh oxh etilen.
Bài 17. X là một anđehit đơn chức. Cho 10,05 gam x tham gia hết phản ứng trỏng bạc, thấy tạo ra 40,5 gam bạc. Xỏc định CTPT, viết CTCT và gọi tờn X.
ĐS:CH2=CH-CHO
Bài 18. Đem 7,3 gam hỗn hợp gồm hai anđehit liờn tiếp là đồng đẳng của anđehit fomic tỏc dụng hết với dd
AgNO3/NH3 thu được 32,4 gam kết tủa. Xỏc định CTPT, viết CTCT và gọi tờn hai anđehit. (ĐS: andehit fomic và anđehit axetic)
Bài 19. Cho 50gam dd andehit axetic tỏc dụng với dung dịch AgNO3 trong mụi trường NH3( đủ) thu được 21,6 gam kết tủa.Tớnh nồng độ % của andehit axetic trong dd đĩ dựng.
Bài 20. Cho 8 gam hai andehit kế tiếp nhau trong dĩy đồng đẳng của andehit no, đơn chức, mạch hở tỏc dụng với dd bạc nitrat trong mụi trường amoniac dư thu được 32,4 gam kết tủa.
a/Xỏc định CTPT, viết CTCT và gọi tờn cỏc andehit.
b/ Nờu tớnh chất húa học của hai andehit? Minh họa bằng phương trỡnh phản ứng.?
Bài 21..Cho 10,5 g andehit đơn chức A tham gia hết vào phản ứng trỏng bạc. Lượng bạc tạo thành hũa tan hết vào axit HNO3 loĩng làm thoỏt ra 2,8 lớt NO (đkc). Xỏc định CTPT, CTCT và gọi tờn A.
Bài 22. Cho 0,1 mol anđehit X tỏc dụng hồn tồn với H2 thấy cần 6,72 lớt khớ hiđro (đo ở đktc) và thu được sản phẩm Y. Cho tồn bộ lượng Y trờn tỏc dụng với Na dư thu được 2,24 lớt khớ H2 (đo ở đktc). Mặt khỏc, lấy 8,4 gam X tỏc dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 thu được 43,2 gam Ag kim loại. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X, Y.
Bài 23: Một anđehit no A mạch hở, khụng phõn nhỏnh, cú cụng thức thực nghiệm là (C2H3O)n. 1. Tỡm cụng thức cấu tạo của A.
2. Oxi húa A trong điều kiện thớch hợp thu được chất hữu cơ B. Đun núng hỗn hợp gồm 1 mol B và 1 mol rượu metylic với xỳc tỏc H2SO4 đặc thu được hai este E và F (F cú khối lượng phõn tử lớn hơn E) với tỉ lệ khối luợng mE: mF= 1,81. Viết cỏc phương trỡnh phản ứng xảy ra và tớnh khối luợng mỗi este thu được, biết rằng chỉ cú 72 % lượng rượu bị chuyển húa thành este
Bài 24*. Oxi hoỏ 4,6 g hỗn hợp chứa cựng số mol của hai ancol đơn chức thành anđehit thỡ dựng hết 7,95 g
CuO. Cho tồn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac thỡ thu được 32,4 g bạc. Hĩy xỏc định cụng thức cấu tạo của hai ancol đú, biết rằng cỏc phản ứng đều xảy ra hồn tồn.
B.ễN LUYỆN VỀ ANDEHIT – XETON
Cỏc bài trắc nghiệm:
Cõu 1. Một anđehit đơn chức no cú cụng thức cấu tạo C H 3- C H - C H 2- C H - C H - C H 3
C H O C H 3C H 3
Tờn theo danh phỏp quốc tế của anđehit này là A. 2,4,5- tri metyl hecxanal.
B. 2,4,5- tri metyl hecxanal - 1. C. 2,3,5- tri metyl hecxanal. D. 4,5- đi metyl hecxanal - 2.
Cõu 2. Tỡm cõu khẳng định đỳng nhất.
A. Nhỏ nước brom vào anđehit, màu của nước brom bị mất. B. Nhỏ nước brom vào xeton, màu của nước brom bị mất.
C. Nhỏ dung dịch KMnO4 vào dung dịch axit axetic, màu tớm bị mất. D. Nhỏ dung dịch KMnO4 vào dung dịch axit acrylic, màu tớm khụng bị mất.
Cõu 3. Chọn cõu trả lời đỳng nhất trong cỏc cõu trả lời sau: A. Xeton là hợp chất chứa nhúm chức cacbonyl C = O.
B. Xeton là hợp chất chứa nhúm chức cacbonyl C = O liờn kết với 2 gốc hiđrocacbon.
C. Xeton là hợp chất chứa nhúm chức cacbonyl C = O liờn kết với 1 gốc hiđrocacbon và 1 nguyờn tử H. D. Xeton là hợp chất chứa nhúm chức cacbonyl C = O liờn kết với 2 nguyờn tử H.
Cõu 4. Chọn tờn đỳng của chất sau: CH3 – CH2 – CO-C6H5
A. Etyl phenyl xeton. B. Etan phenyl xeton. C. Etan benzen xeton.
D. Etyl cacbonyl phenyl.
Cõu 5. Số lượng đồng phõn xeton C5H10O là