Bài 1. a. Dựa vào electron húa trị của cỏc nguyờn tử cacbon, hĩy chứng minh cụng thức tổng quỏt của aren là
CnH2n-6.
b. Cụng thức tổng quỏt của hiđrocacbon cú dạng CnH2n+2-2a. - Cho biết ý nghĩa của chỉ số a.
- Đối với cỏc chất xiclopentan, naphtalen, stiren, 2-metylbuta-1,3-đien, vinylaxetilen thỡ a nhận những giỏ trị nào ?
Gợi ý:
a. Số electron húa trị (tức là tổng số húa trị) của n nguyờn tử C là 4n.
+ Số liờn kết giữa n nguyờn tử C với nhau là n + 3 (vỡ đúng vũng nờn cú n liờn kết và thờm 3 liờn kết đụi). Do đú số electron húa trị của C cũn lại dựng để liờn kết H:
4n – 2(n + 3) = 2n – 6.
Vậy cụng thức chung của Aren là: CnH2n-6.
b. Ta thấy cụng thức chung của bất cứ hiđrocacbon nào cũng là CnH2n+2-2a trong đú a là số nối đụi, nối ba, số vũng tựy theo giỏ trị của a ( chỳ ý : nối 3 tương đương 2 nối đụi, 1 vũng tương đương 1 nối đụi):
- Đối với xiclopentan: n = 5, a = 1 : C5H10
- Đối với stiren (vinylbenzen): n = 8, a = 5 (1 vũng, 4 nối đụi): C8H8. - Đối với 2-metylbuta-1,3-đien: n = 5, a = 2 (2 nối đụi): C5H8.
C H 2 = C - C H = C H 2 C H 3
- Đối với vinylaxetilen: n = 4, a = 3 (1 nối đụi, 1 nối ba): C4H4, CH2 = CH – C ≡ CH.
Bài 2. Viết cụng thức cấu tạo và gọi tờn cỏc chất (là đồng đẳng của benzen) cú cựng cụng thức phõn tử là C8H10
và C9H12. Gợi ý: - Cụng thức phõn tử C8H10 cú 4 đồng phõn : C H2C H3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 E t y l b e n z e n O - đ i m e t y l b e n z e n m - đ i m e t y l b e n z e n p - đ i m e t y l b e n z e n - C9H12 cú 2 đồng phõn ứng với CTCT C3H7-C6H5 C H2C H 2C H 3 C H 3 C H C H3 p r o p y l b e n z e n i s o p r o p y l b e n z e n Cú 3 đồng phõn vị trớ ứng với CTCT CH3C6H4-C2H5. C H 3 C H 3 C H 3 C H 2C H 3 C H 2C H 3 C H 2C H 3 1 , 2 - e t y l m e t y l b e n z e n 1 , 3 - e t y l m e t y l b e n z e n 1 , 4 - e t y l m e t y l b e n z e n và 3 đồng phõn vị trớ ứng với CTCT (CH3)3C6H3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 1 , 2 , 3 - t r i m e t y l b e n z e n 1 , 3 , 5 - t r i m e t y l b e n z e n 1 , 3 , 4 - t r i m e t y l b e n z e n
Bài 3. a. Phỏt biểu qui tỏc thế ở nhõn benzen. Cho vớ dụ. b. Từ benzen, viết sơ đồ chuyển húa thành:
- Ortho – bromonitrobenzen và meta- bromonitrobenzen. - Ortho – aminophenol và meta- aminophenol.
Gợi ý: a. Học sinh tự làm. b. + B r2 ( k h a n ) F e B r + H O N O 2 đ đ ( H 2S O 4 đ đ ) B r N O 2 ( o r t h o - b r o m o n i t r o b e n z e n ) + H O N O 2 đ đ ( H 2S O 4 đ đ ) N O 2 + B r2 ( k h a n ) F e N O 2 N O2 B r ( m e t a - b r o m o n i t r o b e n z e n ) B r + B r2 ( k h a n ) F e + N a O Ht0, p O H + H O N O2 đ đ ( H 2S O4 đ đ ) O H N O 2 + 6 H F e + H C l O H N H2
N O 2 B r B r + N a O H t0, p N O 2 O H + 6 H F e + H C l N H 2 O H
Bài 4. a) Hĩy viết cụng thức phõn tử cỏc đồng đẳng của benzen chứa 8 và 9 nguyờn tử C. b) Viết cụng thức cấu tạo và gọi tờn cỏc đồng phõn ứng với cỏc cụng thức tỡm được ở cõu a).
Bài 5. Viết cụng thức cấu tạo của cỏc hợp chất sau :
a) Etylbenzen b) 4-Cloetylbenzen c) 1,3,5-Trimetylbenzen d) o-Clotoluen e) m-Clotoluen g) p-Clotoluen
Bài 6. Hĩy viết cụng thức cấu tạo của cỏc chất sau : a) o–clostiren, m–nitrostiren, p–flostiren.
b) α-clonaphtalen, β-metylnaphtalen, 2–nitronaphtalen, 1-flonaphtalen.
Bài 7. Dựng cụng thức cấu tạo viết phương trỡnh hoỏ học và gọi tờn sản phẩm ở cỏc phản ứng sau : a) Toluen + Cl2 , cú bột sắt.
b) Toluen + Cl2, cú chiếu sỏng.
c) Etylbenzen + HNO3, cú mặt axit sunfuric đặc.
Bài 8.Dựng CTCT viết phương trỡnh và gọi tờn sản phẩm ở cỏc phản ứng sau :
a. Toluen + Cl2 ( xt : Fe ) b. Toluen + Cl2 ( as)
c. Etylbenzen + HNO3 ( xt : H2SO4 đặc ) d. Etylbenzen + H2 ( xt : Ni , t0 )
Bài 9. Hĩy nờu và giải thớch hiện tượng xảy ra trong cỏc thớ nghiệm sau :
a) Cho benzen vào ống nghiệm chứa dung dịch brom trong nước, lắc kĩ rồi để yờn. b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yờn.
c) Cho thờm bột sắt vào ống nghiệm ở thớ nghiệm b) rồi đun nhẹ.
Bài 10. Hiđrocacbon C8H10 khụng làm mất màu nước brom, khi bị hiđro hoỏ thỡ chuyển thành 1,4– đimetylxiclohexan. Hĩy xỏc định cụng thức cấu tạo và gọi tờn hiđrocacbon đú theo 3 cỏch khỏc nhau.
Bài 11. Khi cho stiren tỏc dụng với brom cú mặt bột Fe người ta thu được hỗn hợp 3 chất cú cụng thức phõn tử C8H7Br3. Hĩy viết cụng thức cấu tạo của chỳng và cho biết đĩ xảy ra cỏc phản ứng nào ?
Bài 12. Hĩy viết phương trỡnh phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nờu rừ điều kiện
phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng.
Bài 13. Trong những chất sau : Br2, H2, HCl, H2SO4, HOH. Chất nào, trong điều kiện nào cú thể cộng được vào
aren, vào anken ? Viết phương trỡnh phản ứng xảy ra. Cho biết quy tắc chi phối hướng của phản ứng (nếu cú) ?
Bài 14. Hidrocacbon C8H10 khụng làm mất màu dd Br2 , khi bị oxi hoỏ thỡ chuyển thành 1,4-dimetyl xiclohexan . Xỏc định CTCT và gọi tờn theo 3 cỏch khỏc nhau .
Bài 15. Hĩy phõn biệt 3 chất lỏng sau đõy bằng phương phỏp húa học: Benzen, hexan và hexen.
Gợi ý:
Dựng dung dịch brom: chỉ cú hecxen làm mất màu sau đú dựng HNO3/ H2SO4 chỉ cú benzen cho chất lỏng màu vàng nitrobenzen.
Bài 16. Hĩy trỡnh bày cỏch phõn biệt: Benzen, toluen, stiren.
Gợi ý:
Cho cỏc chất tỏc dụng với dung dịch Brom :
- Chất nào làm mất màu dung dịch brom đú là Stiren - Benzen và toluen khụng làm mất màu dung dịch brom. Cho 2 chất cũn lại tỏc dụng với dung dịch KMnO4, đun núng:
- Chất nào làm mất màu dung dịch thuốc tớm, đú là toluen, cũn lại là benzen. (Học sinh tự viết phản ứng)
Bài 17. Bằng phương phỏp húa học, hĩy phõn biệt cỏc chất: etylbenzen, vinylbenzen và phenylaxetilen.
Gợi ý:
- Dựng dung dịch brom nhận biết etylbenzen là chất khụng làm mất màu brom.
- Dựng dung dịch bạc nitrat trong amoniac nhận biết được phenylaxetilen do tạo kết tủa. Cũn lại là vinylbenzen.
Bài 18. Hĩy dựng phương phỏp hoỏ học phõn biệt cỏc chất trong mỗi nhúm sau :
a) Toluen, hept-1-en và heptan.
b) Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen. c) Benzen, xiclohexan và xiclohexen.
Bài 19. Chỉ dựng một thuốc thử, hĩy phõn biệt cỏc chất trong cỏc nhúm sau, viết sơ đồ phản ứng xảy ra : a) Benzen, etylbenzen và stiren ; b) Stiren, phenylaxetilen.
Bài 20. Trong cụng nghiệp, để điều chế stiren người ta làm như sau : cho etilen phản ứng với benzen cú xỳc tỏc axit thu được etylbenzen rồi cho etylbenzen qua xỳc tỏc ZnO nung núng.
a) Hĩy viết phương trỡnh hoỏ học của phản ứng xảy ra.
b) Hĩy tớnh xem từ 1 tấn benzen cần tối thiểu bao nhiờu m3 etilen và tạo thành bao nhiờu kg stiren, biết rằng hiệu suất mỗi giai đoạn phản ứng đều đạt 80%.
Bài 21. Chất A là một đồng đẳng của benzen. Khi đốt chỏy hồn tồn 1,5 g chất A người ta thu được 2,52 lớt khớ CO2 (đktc).
a/ Xỏc định CTPT của A
b/ Viết CTCT cú thể cú của A kốm theo tất cả tờn tương ứng.
c/ Khi A tỏc dụng với Brom cú mặt chất xỳc tỏc bột Fe và nhiệt độ thỡ tạo ra một dẫn xuất monobrom duy nhất. Xỏc định CTCT đỳng của A.
HD:
Đặt CTPT của dĩy đồng đẳng benzen.CnH2n-6 ( n≥ 7)
Viết pt, xử lớ số liệu, liờn kết số liệu , tớnh toỏn xỏc định được CTPT C9H12
Bài 22. Hiđrocacbon A ở thể lỏng cú khối lượng phõn tử nhỏ hơn 115. Đốt 1,3 gam A thu dược 4,4 gam CO2. A
phản ứng với H2 (xỳc tỏc Ni) theo tỷ lệ mol là 1 : 4 với brom trong dung dịch theo tỉ lệ mol là 1 : 1. a/ Tỡm cụng thức phõn tử, cụng thức cấu tạo của A.
b/ Nờu một ứng dụng của A trong đời sống.
Bài 23. Đốt chỏy hồn tồn một hỗn hợp gồm benzen và xiclohexen rồi cho tồn bộ khớ sinh ra tỏc dụng với dung
dịch Ba(OH)2 dư thỡ thu được 36,46 gam kết tủa. Cũng hỗn hợp đú làm mất màu 50 gam nước brom 3,2 %. a/ Viết phương trỡnh xảy ra.
b/ Tớnh thành phần % về khối lượng của hỗn hợp.
Bài 24. Một học sinh lấy 100 ml benzen (D = 0,879 g/ml, 20oC), brom lỏng (D = 3,1g/ml 20oC) và bột sắt để điều chế brombenzen.
a) Hĩy vẽ dụng cụ để thực hiện thớ nghiệm đú (xem hỡnh 7.3 và hỡnh 8.1 SGK). b) Tớnh thể tớch brom cần dựng.
c) Để hấp thụ khớ sinh ra cần dựng dung dịch chứa tối thiểu bao nhiờu gam NaOH.
d) Hĩy đề nghị phương phỏp tỏch lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằng nú là chất lỏng, sụi ở 156oC, D = 1,495 (ở 20oC), tan trong benzen, khụng tan trong nước, khụng phản ứng với dung dịch kiềm. e) Sau khi tinh chế, thu được 80 ml brombenzen (ở 20oC). Hĩy tớnh hiệu suất phản ứng brom hoỏ benzen.
Bài 25. a) Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen cú xỳc tỏc axit, hĩy
viết phương trỡnh hoỏ học của phản ứng.
b) Để sản xuất 1 tấn cumen cần dựng tối thiểu bao nhiờu m3 (đktc) hỗn hợp khớ tỏch được từ khớ crăckinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tớch) ? Biết rằng hiệu suất phản ứng đạt 80%.
c) Hĩy viết phương trỡnh phản ứng khi cho 1 mol cumen tỏc dụng với : 1 mol brom cú mặt bột Fe ; 1 mol brom cú chiếu sỏng.
Bài 26.Chất A là một đồng đẳng của benzen. Khi đốt chỏy hồn tồn 10,6 g chất A người ta thu được 35,2g CO2
(9 gam H2O).
a/ Xỏc định CTPT của A
b/ Viết CTCT cú thể cú của A kốm theo tất cả tờn tương ứng.
c/ Viết ptpu giữa A với brom trong trường hợp cú xỳc tỏc Fe , đun núng và trường hợp chiếu sỏng khụng cú chất xỳc tỏc..
Bài 27.Hỗn hợp M chứa benzen và Xiclohexen. Hỗn hợp M cú thể làm mất màu tối đa 75g dd Brom 3,2%. Nếu
đốt chỏy hồn tồn hỗn hợp M và hấp thụ sản phẩm chỏy vào dd Ca(OH)2 lấy dư thỡ thu được 21 g kết tủa. a/ Viết cỏc phương trỡnh cú thể xảy ra
b/ Xỏc định % khối lượng từng chất trong hỗn hợp M. HD:
a/ Viết 2 pt
b/ Đặt x, y lần lượt là số mol của Benzen và Xiclohexen Tớnh số mol Brom đặt trong mối liờn hệ giữa y
Tớnh số mol CaCO3, đặt trong mối liờn hệ giữa x và y Giải hệ pt suy ra x = 0,02 mol, y= 0,015mol
%Benzen= 55,9%
Bài 28. Hỗn hợp M chứa Stiren và Xiclohexen. Hỗn hợp M cú thể làm mất màu tối đa 100g dd Brom 3,2%. Nếu
đốt chỏy hồn tồn hỗn hợp M và hấp thụ sản phẩm chỏy vào dd Ca(OH)2 lấy dư thỡ thu được 12 g kết tủa. a/ Viết cỏc phương trỡnh cú thể xảy ra
b/ Xỏc định % khối lượng từng chất trong hỗn hợp M.
Bài 29. Đốt chỏy hồn tồn 1 lượng H.C X thể lỏng ở đk thường rồi cho tồn bộ sản phẩm vào bỡnh đựng nước
vụi trong dư thấy khối lượng bỡnh tăng thờm 3,8 gam và cú 7 gam kết tủa. tỉ khối hơi của X so với hidro bằng 2,875.
a/ Xỏc địn CTPT của X
b/ Viết CTCT gọi tờn X, biết X khụng làm mất màu dd Brom ở nhiệt độ thường. Khi đun núng X làm mất màu dd thuốc tớm.
(C7H8,Toluen)
Bài 30. Cho benzen tỏc dụng với Brom theo tỉ lệ 1:1 cú fe làm xỳc tỏc, thu được sản phẩm gồm chất lỏng B và
khớ C. Hấp thụ C vào dd NaOH 0,5M. Để trung hũa NaOH dư, cần 0,5 lớt dd HCl 1m.Tớnh khối lượng benzen phản ứng và khối lượng B.
ĐS: khối lượng benzen phản ứng là 39gam Khối lượng Brom benzen tạo thành 78,5gam.
Bài 31. Sau khi thực hiện phản ứng trựng hợp stiren, người ta lấy 5,2 gam hỗn hợp sau phản ứng ( gồm polistiren và stiren) tỏc dụng với dd Brom thấy làm mất màu vừa hết 125ml dd Brom 0,1M. Tớnh % khối lượng Brom đĩ trựng hợp.
ĐS: 75%