Axit alkylhydroxamic là một axit yếu có giá trị pK khoảng 8 – 9, và có thể đƣợc coi là dẫn xuất của cả hai axit hydroxylamine và axit carboxylic [21], và đƣợc thể hiện bởi một công thức chung R-CO-NHOH (R = alkyl hoặc aryl). Nó có tautomerism cả dạng keto và enol. Các dạng keto chiếm ƣu thế trong môi trƣờng axit và dạng enol trong một môi trƣờng kiềm.
Và cả hai hình thức đều có các đồng phân hình học là:
Hình 1. 6: Các dạng đồng phân hình học của axit alkylhydroxamic.
Đặc biệt, các axit alkyl hydroxamic có khả năng tạo phức với một lƣợng lớn các ion kim loại. Đây là tính chất hóa học quan trọng nhất của axit alkyl
Axit alkyl hydroxamic có hai proton có khả năng thể hiện tính axit, lần lƣợt ở nguyên tử nitơ và nguyên tử oxy của nhóm hydroxamate. Tuy nhiên, chúng có tính chất nhƣ axit monoprotic và có thể tách ra để hình thành anion. [21]
Hình 1. 7: Sự phân ly ion của axit alkylhydroxamic
Phản ứng tạo phức của axit alkyl hydroxamic đã đƣợc nghiên cứu cả trong dung dịch và trong trạng thái rắn, ban đầu với Fe (III) vì liên quan đặc biệt đến lĩnh vực y học, sau đó với các ion kim loại khác nhƣ Co (II), Ni (II), Zn (II), Cu (II). Các ion kim loại liên kết với oxy carbonxylic và oxy của nhóm NH-OH để tạo ra phức chất.[21]
Theo nghiên cứu chung của các nhà khoa học thuộc trƣờng Đại học Harvard và Đại học Illinois, axit hydroxamic có thể tạo phức chelat 4 đến 5 cạnh rất ổn định với nhiều kim loại khác nhau. Trong thực tế, mặc dù axit alkyl hydroxamic hình thành các đơn lớp ổn định hơn so với axit carboxylic, nhƣng dƣờng nhƣ hợp chất này chỉ sử dụng nguyên tử oxi để phối hợp tạo phức. [17]
Đặc biệt, đối với các axit amino hydroxamic (NRR’)CONHOH, các ion kim loại sẽ liên kết với oxy carbonxylic và nitơ của nhóm NH-OH, để tạo thành phức chất.[15]
Hình 1. 9:Phản ứng tạo phức của amino hydroxamic với kim loại
Axit alkyl hydroxamic có thể bị oxi hóa tạo thành axit béo bởi các chất oxi hóa và bị khử tạo thành amid bởi các chất khử.
2RCONHOH + 2[O] 2RCOOH + N2O + H2O RCONHOH + 2[H] RCONH2 + H2O
Ở nhiệt độ cao axit alkyl hydroxamic chuyển thành dạng isocyanat: [17] RCONHOH R – N = C = O