L uận v ăn tốt nghiệp ũK i m iên –
2.1.1 Tổng hợp 4-[(4’-nitrophenyl)diazenyl]anilin (A1)
Điazo hóa 1,46g (0,01mol) p-nitroanilin Ghép với 0,93ml (0,01mol) anilin
Hiệu suất: 59% tonc= 95 Co
Sản phẩm màu vàng chanh Dung môi kết tinh: etanol
2.1.2 Tổng hợp 4-[(3’-nitropheyl)diazenyl]anilin(A2)
Điazo hóa 1,46g (0,01mol) m-nitroanilin Ghép với 0,93ml (0,01mol) anilin
Hiệu suất: 60,5% tonc= 85 Co
Sản phẩm màu nâu vàng Dung môi kết tinh: etanol
2.1.3 Tổng hợp 1-amino-4-[(4’-metylphenyl) diazenyl]naphtalen (A3)
Điazo hóa 1,07g (0,01mol) p-toludin Ghép với 1,43g (0,01 mol) α-naphtylamin
Hiệu suất: 65% tonc= 135 Co
Sản phẩm màu đỏ
Dung môi kết tinh: etanol
2.1.4 Tổng hợp 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)diazenyl]naphtalen (A4)
Điazo hóa 1,07g (0,01mol) p-toludin Ghép với 1,43g (0,01 mol) β-naphtylamin Hiệu suất: 56%
tonc= 110 Co
Sản phẩm màu đỏ tƣơi Dung môi kết tinh: etanol
2.1.5 Tổng hợp 4-(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5)
Điazo hóa 1,43g (0,01mol) β-naphtylamin Ghép với 0,93ml (0,01 mol) anilin
Hiệu suất: 49% tonc= 165-166 Co
Sản phẩm màu nâu đỏ Dung môi kết tinh: etanol
2.1.6 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen(A6)
Điazo hóa 1,43g (0,01mol) α-naphtylamin Ghép với 1,43g (0,01 mol) α-naphtylamin Hiệu suất: 62%
tonc= 178-180 Co
Sản phẩm màu nâu đỏ Dung môi kết tinh: etanol
2.1.7 Tổng hợp 2-amino- 1-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A7)
Điazo hóa 1,43g (0,01mol) α-naphtylamin Ghép với 1,43g (0,01 mol) β-naphtylamin Hiệu suất: 65%
tonc= 150 Co
Sản phẩm màu đỏ thẫm Dung môi kết tinh: etanol Dung môi kết tinh: etanol
2.1.8 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8)
Điazo hóa 1,43g (0,01mol) β-naphtylamin Ghép với 1,43g (0,01 mol) α-naphtylamin Hiệu suất: 65%
tonc= 165 Co
Sản phẩm màu đỏ
Dung môi kết tinh: benzen Dung môi kết tinh: etanol
2.1.9 Tổng hợp 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9)
Điazo hóa 1,43g (0,01mol) α-naphtylamin Ghép với 1,43g (0,01 mol) β-naphtylamin
Hiệu suất: 52% tonc= 98-100 Co Sản phẩm màu đỏ
Dung môi kết tinh: etanol
2.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL
Cho 0,01 mol amin thơm, 0,011 mol natriazit NaN3 trong 4ml axit axetic CH3COOH và 4,5ml trietylorthofomiat HC(OC2H5)3 vào bình cầu 25ml. Khuấy và đun hồi lƣu ở nhiêt đô 75 – 80oC trong 4 – 5h. Làm lanh hôn hơp, thêm vao 2ml axit HCl đăc và 5ml nƣơc cât , có kết tủa tách ra. Lọc chất rắn, kết tinh lại trong dung môi etanol.
Chúng tôi đã tổng hợp đƣợc 16 dẫn xuất 1-aryltetrazol sau:
2.2.1 Tổng hợp 1-phenyltetrazol (T1)
Đi từ: 0,93ml (0,01mol) anilin
0,72g (0,011mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 54%
tonc= 66-67 Co
Sản phẩm màu trắng Dung môi kết tinh: etanol
2.2.2 Tổng hợp 1-(m-nitrophenyl)tetrazol (T2)
Đi từ: 0,69g (0,005mol) m-nitroanilin 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 65%
tonc= 91-92 Co
Sản phẩm màu vàng Dung môi kết tinh: etanol
2.2.3 Tổng hợp 1-(p-nitrophenyl)tetrazol (T3)
Đi từ: 0,69g (0,005mol) p-nitroanilin 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 62%
tonc= 197-198 Co
Sản phẩm màu vàng nhạt Dung môi kết tinh: etanol
2.2.4 Tổng hợp 1-(o-cacboxylphenyl)tetrazol (T4)
Đi từ: 1,37g (0,01mol) o-aminobenzoic axit 0,72g (0,011mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 40%
tonc= 198-199 Co
Sản phẩm màu tím nhạt Dung môi kết tinh: etanol
2.2.5 Tổng hợp 1-(p-metyllphenyl)tetrazol (T5)
Đi từ: 1,07g (0,01mol) p-metylanilin 0,72g (0,011mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 64%
Sản phẩm màu trắng sữa Dung môi kết tinh: etanol
2.2.6 Tổng hợp 1-(p-clophenyl)tetrazol (T6)
Đi từ: 0,64g (0,005mol) p-cloanilin 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 49%
tonc= 127-128 Co Sản phẩm màu trắng Dung môi kết tinh: etanol
2.2.7 Tổng hợp 1-(2’-piridin)tetrazol (T7)
Đi từ: 0,44g (0,01mol) 2-aminopiridin 0,72g (0,011mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 63%
tonc= 129-130 Co Sản phẩm màu trắng Dung môi kết tinh: etanol
2.2.8 Tổng hợp 1-(4’-biphenyl)tetrazol (T8)
Đi từ: 1,69g (0,01 mol) 4-aminobiphenyl 0,65g (0,01 mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 50%
tonc= 160-161 Co
Dung môi kết tinh: etanol
2.2.9 Tổng hợp 1-(napht-2-yl)tetrazol (T9)
Đi từ: 1,43g (0,01mol) 2-aminonaphtalen 0,72g (0,011mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 59%
tonc= 190-191 Co Sản phẩm màu vàng Dung môi kết tinh: etanol
2.2.10 Tổng hợp 1-[4’-(phenyldiazenyl)phenyl]tetrazol (T10)
Đi từ: 0,985g (0,005mol) 4-(phenyldiazenyl)anilin 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3
Hiệu suất: 74% tonc= 189-190 Co
Sản phẩm màu vàng đậm Dung môi kết tinh: etanol
2.2.11 Tổng hợp 1-{1’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-2’-yl}tetrazol (T11)
Đi từ: 1,305g (0,005mol) 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)
diazenyl]naphtalen (A4)
0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 20%
tonc= 130 Co
Dung môi kết tinh: etanol
2.2.12 Tổng hợp 1-{4’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-1’-yl}tetrazol (T12)
Đi từ: 1,305g (0,005mol) 1-amino-4-[(4’-metylphenyl)
diazenyl]naphtalen (A3)
0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3 Hiệu suất: 26%
tonc= 139-140 Co Sản phẩm màu đỏ
Dung môi kết tinh: etanol
2.2.13 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)phenyl]tetrazol (T13)
Đi từ: 1,305g (0,005mol) 4-[(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5) 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3
Hiệu suất: 24% tonc= 174 Co
Sản phẩm màu nâu
Dung môi kết tinh: etanol
2.2.14 Tổng hợp 1-[4’-[(napht-1’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T14)
Đi từ: 1,48g (0,005mol) 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A6) 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3
Hiệu suất: 25% tonc= 160-161 Co
Dung môi kết tinh: etanol
2.2.15 Tổng hợp 1-[1’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-2’-yl]tetrazol (T15)
Đi từ: 1,48g (0,005mol) 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9) 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3
Hiệu suất: 20% tonc= 90-91 Co
Sản phẩm màu nâu đen Dung môi kết tinh: etanol
2.2.16 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T16)
Đi từ: 1,48g (0,005mol) 1-amino 4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen(A8) 0,36g (0,0055mol) natriazit NaN3
Hiệu suất: 30% tonc= 130-131 Co
Sản phẩm màu vàng đậm Dung môi kết tinh: etanol
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 TỔNG HỢP CÁC AROAMINOAREN
Công thức tổng quát của các aminoazoaren:
1 2
Ar N N Ar NH2
Chúng tôi tông hơp các aminoazoaren dƣa trên phƣơng phap ghep muôi điazoni thơm vơi các amin thơm . Muôi điazoni thơm đƣơc điều chế băng cach cho amin thơm phan ƣng vơi natrinitrit NaNO 2 trong môi trƣơng axit HCl đăc ở nhiệt độ dƣới 5oC. Sơ đồ tổng hợp: 1 HCl + H2O 1 Ar NH2 Ar NaNO2, t° < 0 - 5 °C + - N N Cl 2 Ar NH2 1 + Ar N N+ 1 2 Ar N N Ar NH2 HCl + H2O Trong đó:
Ar1 – NH2: 3-nitroanilin; 4-nitroanilin; p-toludin; 1-aminonaphtalen; 2- aminonaphtalen;
Ar2 – NH2 : anilin; 1-aminonaphtalen; 2-aminonaphtalen.
Trong quá trình tổng hợp muối điazoni nên giữ nhiệt độ phản ứng dƣới 5oC bằng cách làm lạnh trong hỗn hợp đá muối và nhỏ từ từ dung dịch NaNO2 vì muối điazoni rất kém bền. Chính vì vậy, sau khi tạo muối phải tiến hành ngay phản ứng ghép đôi azo. Các muối điazoni thƣờng có màu sắc thay đổi từ vàng nhạt đến đỏ tùy thuộc vào bản chất chất phản ứng.
Chúng tôi đã tổng hợp đƣợc 9 aminoazoaren, các chất đều ở dạng rắn, thƣờng kết tinh lại trong etanol. Đa số các chất không tan trong nƣớc, tan tốt trong axeton, DMF… có nhiệt độ nóng chảy xác định. Cấu trúc của các chất tổng hợp đƣợc xác định bằng các phƣơng pháp phổ IR, UV và MS. Các aminoazoaren chúng tôi tổng hợp đƣợc sử dụng là chất đầu cho quá trình tổng hợp dẫn xuất 1-arytetrazol. Kết quả tổng hợp các chất đƣợc ghi ở bảng 3.1.
B ảng 3. 1: Kết quả tổng hợp các aminoazoaren 1 2 Ar N N Ar NH2 STT Kíhiệu Ar1 Ar2 – NH2 Màusắc tonc (oC) Hiệu suất (%) 1 A1 O2N NH2 Vàng chanh 95 59 2 A2 O2N NH2 Nâu vàng 85 60,5 3 A3 H3C Đỏ 133 65 NH2 4 A4 H3C NH2 Đỏ tƣơi 110 56 5 A5 NH2 Nâu đỏ 165-166 49 6 A6 NH2 Đỏ thẫm 178-180 62
2 7 A7 NH2 Đỏ thẫm 126-128 60 8 A8 NH2 Đỏ 150 65 9 A9 NH2 Đỏ 98-100 52
3.1.1 Phổ hồng ngoại (IR) của các aminoazoaren
Khi phân tử hấp thụ bức xạ trong vùng hồng ngoại sẽ làm quay phân tử quanh trục không gian của phân tử gay ra những dao động của nguyên tử và liên kết trong phân tử. Những dao động này làm biến đổi momen lƣỡng cực, tạo ra tín hiệu trên phổ hồng ngoại. Vì vậy, phổ hồng ngoại là một trong những phƣơng pháp vật lý hiện đại giúp phát hiện ra những nhóm chức, nghiên cứu cấu tạo của các chất. Nhờ phƣơng pháp đo phổ hồng ngoại, chúng tôi ghi đƣợc những thông tin để khẳng định cấu trúc các hợp chất tổng hợp đƣợc.
Trên phổ IR của aminoazoaren (xem bảng 3.2) xuất hiện các pic hấp thụ đặc trƣng ở 3500-3300cm-1 ( νNH amin bậc 1), ở 3055-3022cm-1 (νC-H
thơm), ở 1650 – 1630cm-1 (δN-H thơm), ở 1621 – 1434cm-1 (νC=C thơm), ở 1579 – 1565cm-1 (νN=N của nhóm azo). Tuy nhiên pic hấp thụ của nhóm azo không đặc trƣng nhiều vì thƣờng lẫn với pic hấp thụ C=C của vòng thơm.
H
ì n h 3 . 1 : Phổ IR của 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8)
Trên phổ IR của A8 (hình 3.1) thấy xuất hiện hai pic nhọn hấp thụ mạnh trong vùng 3371 và 3471cm-1 đặc trƣng cho dao động hóa trị của amin bậc 1; pic ở 3050cm-1 là dao động hóa trị của liên kết C-H vòng thơm; pic ở 1624cm-
1 tƣơng ứng với dao động biến dạng N-H; các pic ở 1516, 1461cm-1 là dao động hóa trị của liên kết C=C thơm; đối với nhóm azo N=N thì pic hấp thụ ở 1573cm-1. Ngoài ra trên phổ còn có pic hấp thụ ở 1339cm-1 ứng với dao động hóa trị C-N của amin thơm.
3.1.2 Phổ tử ngoại (UV) của các aminoazoaren
Cùng với các nhóm chức, các aminoazoaren mà chúng tôi tổng hợp đƣợc theo dự kiến có chứa hệ vòng thơm (vòng benzen và vòng naphtalen), có cặp electron n của nitơ chƣa tham gia liên kết (ở nhóm NH2) và có các nhóm mang màu nhƣ C=C, nhóm azo N=N. Đặc điểm cấu tạo đó cho thấy: bên cạnh phổ hồng ngoại thì phổ tử ngoại cũng là một phƣơng pháp tốt để nghiên cứu cấu tạo và tìm mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất.
So sánh phổ tử ngoại của chất tổng hợp với amin thơm ban đầu, chúng tôi nhận thấy: nhìn chung phổ tử ngoại của aminoazoaren xuất hiện 3-4 cực đại hấp thụ và có sự chuyển dịch mạnh về phía sóng dài, đặc biệt các hợp chất từ A5 đến A8 cho bƣớc sóng hấp thụ trong vùng khả kiến (xem ở bảng 3.2). Đó là do có nhóm thế liên hợp NH2, số lƣợng vòng thơm trong phân tử tăng lên đồng thời liên kết azo hình thành kéo dài mạch liên hợp. Đây là cơ sở xác nhân sự tạo thành các hợp chất aminoazoaren.
H
ì n h 3 . 2 : Phổ UV của 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A6)
Trên phổ UV của A6 có cực đại hấp thụ λmax = 463nm ứng với sự chuyển mức electron trên mạch liên hợp trên toàn bộ phân tử và cao hơn rất nhiều so với cực đại hấp thụ λmax = 375nm của vòng naphtalen ban đầu. Sự chuyển dịch mạnh cực đại hấp thụ λmax của A6 là do sự liên hợp của cặp electron trên nguyên tử nitơ vào vòng thơm, đồng thời liên kết azo hình thành kéo dài mạch liên hợp.
Trên phổ tử ngoại của đồng phân A2 có λmax = 336nm và A1 có λmax = 391nm ứng với bƣớc chuyển điện tử π–π* của vòng benzen chứa nhóm thế. Trong đó λmax của đồng phân A1 cao hơn nhiều so với λmax của đồng phân A2 có lẽ do ảnh hƣởng của vị trí nhóm thế trong vòng benzen, đồng phân A1 có nhóm NH2 và NO2 ở vị trí para gây nên tƣơng tác cộng hƣởng trong khi đồng phân A2 có nhóm thế NO2 ở vị trí meta không gây nên tƣơng tác này.
So sánh phổ UV của các hợp chất trong dãy chúng tôi nhận thấy: hợp chất A5 có λmax = 494nm cao hơn rất nhiều so với hợp chất A1 có λmax = 391nm, do số lƣợng vòng thơm tăng lên.
Các hợp chất từ A5 đến A8 có cực đại hấp thụ bƣớc sóng dài (λ1) ứng với dải hấp thụ ρ của vòng naphtalen bị biến đổi mạnh nhất khi số vòng thơm tăng lên, trong khi cực đại hấp thụ có bƣớc sóng trung (λ2) thì không. Nhƣ ở hợp chất A1 và A5 cực đại có bƣớc sóng dài (λ1) tăng nhanh từ 391 – 494nm, trong khi cực đại có bƣớc sóng trung (λ2) thay đổi không đáng kể từ 243,5 – 276nm. Sở dĩ có hiện tƣợng này là do vòng ngƣng tụ naphtalen cho hấp phụ ở 3 vùng chính: dải ρ, dải β, dải α. Khi số vòng thơm tăng lên thì dải ρ chuyển dịch về phía sóng dài nhanh nhất rồi đến dải β và cuối cùng là dải α.
Với các đồng phân A6, A7 và A8 có cực đại hấp thụ gần tƣơng đƣơng nhau, chứng tỏ vị trí của nhóm amino gắn vào vòng naphtalen không ảnh hƣởng nhiều đến sự chuyển mức electron.
B ả n g 3. 2 : Phổ IR và phổ UV của các aminoazoaren
STT Kí hiệu
Phổ IR (KBr) cm-1 Phổ UV, dung môi
etanol (nm) νNH2 νC=C νN=N λmax Pmax 1 A1 3484 3360 1505 1434 1571 391,0 243,5 1,618 0,559 2 A2 3431 1621 1456 1525 1573 336,4 275,0 0,388 0,263 3 A3 3475 3326 1625 1515 1569 - - 4 A4 3401 1621 1504 1564 - - 5 A5 3469 3383 1514 1497 1579 494,5 276,0 214,0 0,256 0,270 1,228 6 A6 3384 3477 1612 1509 1565 463,5 266,5 245,5 1,748 1,257 1,560 7 A7 3449 3384 1618 1508 1566 466,0 344,0 213,5 0,257 0,120 0,788 8 A8 3471 3371 1518 1461 1573 467,5 266,5 211,5 0,761 0,554 1,099 9 A9 3404 3321 1626 1507 1566 - -
Từ kết quả phân tích phổ IR và phổ UV các aminoazoaren chúng tôi đã xác định đƣợc sự có mặt của các nhóm chức, các nhóm nguyên tử và liên kết trong từng chất, phù hợp với công thức cấu tạo dự kiến và góp phần xác định cấu trúc phân tử.
3.1.3 Phổ khối (MS) của một số aminoazoaren
Sau khi phân tích phổ MS của aminoazoaren chúng tôi nhận thấy đều thấy xuất hiện các pic ion phân tử (M+) phù hợp với kết quả tính phân tử khối theo công thức dự kiến và phù hợp với quy tắc nitơ (xem bảng 3.3). Hƣớng phân mảnh ion phân tử theo những quy luật nhất định nhƣ cắt nhóm liên kết - N=N- (của nhóm azo), nhóm amin NH2, nhóm HCN (giữa nhóm azo với vòng thơm), nhóm -C6H4NH2 sau đó mới phá vỡ vòng thơm.
B ả ng 3. 3 : Phổ MS của một số hợp chất aminoazoaren Kí hiệu CTPT [M] + Phổ khối lƣợng (MS) m/z (I%) A1 C12H10N4O2 242 242(45, M+); 212(7); 184( 2); 167(3); 150(26); 122(34); 120(32); 105(17); 92(100); 77(74); 75(13); 65(40); 51(12)… A2 C12H10N4O2 242 242(2, M + ); 212(1); 182(3); 166(3); 150(65); 122(100); 92(28); 76(32); 75(38); 64(13)… A3 C17H15N3 261 261(56, M+); 245(2); 232(1); 217(2); 170(8); 142(100); 115(40); 91(16); 77(3); 65(11)… A4 C17H15N3 261 261(74, M+); 246(5); 232(14); 217(11); 170(5); 142(74); 115(100); 91(32); 77(11); 65(27)… A5 C16H13N3 247 247(7)(M +), 171(8), 156(7), 149(10), 143(47), 127(53), 115(37), 77(7)… A6 C20H15N3 297 297(40, M + ); 268(39); 252(5); 142(51); 127(40); 115(100); 101(9); 89(12); 77(11)… A7 C20H15N3 297 297(80, M +); 268(20); 142(100); 127(50); 115(60); 77(10)… A8 C20H15N3 297 297(53, M +); 268(13); 142(100); 127(46); 115(57); 77(10)… A9 C20H15N3 297 297(40, M +); 282(5); 268(39); 252(5); 142(50) 127(39); 115(100); 101(9); 89(12); 77(11)…
Hai đồng phân A1 và A2 đều xuất hiện ion phân tử M+ = 242 nhƣng có tín hiệu cƣờng độ phổ khác nhau khá nhiều (45% ở A1 và 2% ở A2). Trong
quá trình phân mảnh thì ở A1 tần suất lớn nhất là tạo ion có m/z = 92(100%), còn đồng phân A2 thì có xu hƣớng lớn nhất là cho mảnh có m/z = 122 (100%) nhƣ sau: + m/z = 92 NH 2 ; O2N + m/z = 122
Trên phổ khối của A3 và A4 đều cho ion phân tử M+ = 261 có cƣờng độ tƣơng đối mạnh (56% ở A3 và 74% ở A4) và có các pic ion mảnh có m/z tƣơng đối giống nhau. Cơ chế phân mảnh ƣu tiên theo hƣớng cắt gốc phenyl, nhóm N2 và NH2 cho các ion mảnh có m/z là 170, 142, 115, 91 và 77. Ở A3 tần suất lớn nhất là tạo ion có m/z = 142(100%), còn đồng phân A4 thì xu hƣớng lớn nhất là cho mảnh có m/z = 150 (100%). Nhƣ vậy mặc dù cùng cho các ion mảnh tƣơng tự nhau nhƣng ở đây ta thấy cƣờng độ của chúng khác nhau, có lẽ so ảnh hƣởng của hiệu ứng ortho đến sự ƣu tiên phân cắt liên kết. Sơ đồ phân mảnh nêu ở hình 3.3.
H3C +. M = 216 H2N N N .+ - N. 3H2 H3C + CH3 + m/z = 217 m/z = 91 + N N NH 2 - N2 NH 2 + - HCN + m/z = 170 m/z = 142 m/z = 115 H
ì n h 3 . 3 : Sơ đồ phân mảnh của 2-amino-1-[(4’- metylphenyl)diazenyl] naphtalen (A4)
Trên phổ khối của các hợp chất A6 ÷ A9 đều cho ion phân tử M+ = 297 có cƣờng độ tƣơng đối mạnh, nhƣng các pic ion mảnh có m/z và cƣờng độ khác nhau. Sự phá vỡ phân tử chịu ảnh hƣởng của hiệu ứng thế ortho đƣợc thể hiện rõ rệt. Ở đồng phân A6 và A9 tần suất lớn nhất là tạo ion m/z = 115 (100%), nhƣng chúng có sự khác nhau về các ion gốc. Chẳng hạn ở đồng phân A9 xuất hiện ion m/z = 282 (5%), trong khi đó đồng phân A6 không có. Ngƣợc lại đồng phân A7 và A8 thì tần suất lớn nhất lại cho ion có m/z = 142 (100%).
H
ì n h 3 . 4 : Phổ MS của 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9)
Trên phổ MS của A9 (hình 3.4) có pic ion phân tử M+ = 297 phù hợp với kết quả tính phân tử khối theo công thức dự kiến. Sự phân cắt các liên kết