X p là độ âm điện theo thang Paulin g, còn m là độ âm điện tính theo (III.1) Để xác định độ âm điện nhóm, chúng tôi thực hiện 3 bớc sau:
a) Mật độ điện tích và năng lợng.
+ Bảng 7 cho thấy: Trong phân tử C6H5Cl mật độ điện tích trên nguyên tử cacbon ở vị trí para là âm nhất, sau đến octo và kém âm nhất là meta và tất cả đều kém âm hơn benzen. Nh vậy Cl là nhóm phản hoạt hoá nhân thơm và định hớng octo, para
Trong phân tử C6H5OH mật độ điện tích trên nguyên tử cacbon ở vị trí para là âm nhất, sau đến octo. kém âm nhất là meta và tất cả đều âm hơn benzen.
Nh vậy OH là nhóm hoạt hoá nhân thơm và định hớng octo. para + Các sản phẩm monoclophenol:
- Bảng 8 cho thấy: Trong các sản phẩm trung gian thì điện tích dơng của Tpara đợc giải toả tốt nhất, sau đó đến Tocto, kém nhất là Tmeta.
- Bảng 11 và 12 cho thấy: năng lợng toàn phần, nhiệt hình thành của sản phẩm trung gian, sản phẩm thế paraclophenol là âm nhất sau đó đến octoclophenol, kém âm nhất là metaclophenol.
Vậy sản phẩm paraclophenol bền nhất, dễ hình thành nhất. +Các sản phẩm điclophenol:
- Bảng 9 cho thấy mật độ điện tích trên nguyên tử cacbon của p-Cl-C6H4OH ở vị trí octo, para còn lại âm nhất. Vậy nhóm OH định hớng thế tiếp theo vào vị trí octo, para.
- Bảng 8 cho thấy Tpara-2,4(Cl)2 C6H4OH ổn định nhất.
-Các bảng 11, 12 cho thấy : năng lợng toàn phần, nhiệt hình thành của sản phẩm trung gian, sản phẩm thế 2,4(Cl)2 C6H3OHlà âm nhất . Vậy sản phẩm thế 2,4(Cl)2 C6H3OH bền nhất.
+Sản phẩm trung gian, sản phẩm thế 2,4,6–triclophenol đều có năng l- ợng toàn phần, nhiệt hình thành rất âm nên rất bền.
+Tất cả các sản phẩm thế clo vào phenol đều có năng lợng toàn phần. nhiệt hình thành âm hơn phenol nên bền hơn phenol. Kết quả đó chứng tỏ
việc đa thêm nhóm Cl vào vòng benzen của phenol là dễ dàng. Nh vậy nhóm OH là nhóm hoạt hoá nhân thơm mạnh và việc có thêm nhóm Cl không ảnh hởng tới hớng thế tiếp theo.