c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
3.1.2 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA02
Hợp chất CGSA02 là chất kết tinh trong MeOH ở dạng hình kim màu trắng, tan tốt trong metanol. Sắc ký lớp mỏng với dung dịch giải ly C : M = 75 : 25 và hiện vết bằng dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng bằng bếp điện cho vết tròn màu cam Rf = 0,6
Nhiệt độ nóng chảy: 238 - 240°C
Hình 3.5 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA02
Phổ 1H- NMR (DMSO, 500 MHz, δH ppm, J Hz) cho các tính hiệu:
Hai proton vòng thơm δH 5,89 (1H, d, J = 2 Hz); δH 5,72 (1H, d, J = 2,5 Hz) chứng tỏ hai proton này ghép cặp meta với proton khác trên cùng một nhân thơm.
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO-31- Hai tín hiệu proton của nhóm metylen δH 2,69 (1H, dd, J = 4,5 Hz); δH 2,46 (1H, d, J = 3 Hz)
Hai tín hiệu mũi đôi của 4 proton vòng benzen δH 7,22 (2H, d, J = 8,5); δH 6,71 ( 2H, d, J = 8,5 Hz)
Hai tín hiệu proton gắn vào carbon mang oxygen δH 4,01 (1H, m) và δH 4,8 (1H, s).
Phổ 13C-NMR (DMSO, 125 MHz, δH ppm) cho 15 tín hiệu của 15 carbon gồm:
Ba carbon mang nối đôi (C=C) liên kết với oxygen δC 156,6; δC 156,6; δC 156,3.
Ba tín hiệu của carbon tứ cấp δC 130,0; δC 155,8; δC 98,5.
Tín hiệu của hai carbon tương đương δC 128,3 (2C); δC 114,5 (2C). Ba tín hiệu của carbon bậc hai δC 95,18; δC 94,2; δC 78,1.
Một carbon bậc hai liên kết với oxygen δC 64,9. Tín hiệu một carbon nhóm metylen δC 28,2.
Từ dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho phép dự đoán cấu trúc của CGSA02 là một flavonoid có khung flavan. So sánh tín hiệu của phổ 1H-NMR và 13C-NMR với
một số phổ của các chất được tinh chiết từ các bộ phận khác của cây Ô môi và các tài liệu đã công bố ta thấy có sự trùng hợp với (-)-epiafzelechin. Các số liệu so sánh của CGSA02 và với (-)-epiafzelechin được trình bày ở Bảng 3.3.
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO-32-
Bảng 3.3 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA02 với với (-)-epiafzelechin
Vị trí C/H
CGSA02 (DMSO) (-)-epiafzelechin [ 18] δH (ppm) 500 MHz δC (ppm) 125 MHz δH (ppm) 400 MHz δC (ppm) 100 MHz 2 4,8 (1H, s) 78,1 4,8 (1H, s) 78,0 3 4,01 (1H, m) 64,9 4,02 (1H, m) 64,8 4 2,46 (1H, d, 3 Hz) 2,69 (1H, dd, 4,5 Hz) 28,2 2,48 (1H, dd, 3,4 Hz; 16,2 Hz) 2,69 (1H, dd, 4,5 Hz; 16,4 Hz) 28,2 5 156,6 156,2 6 5, 72 (1H, d, 2,5 Hz) 94,2 5, 72 (1H, d, 2,2 Hz) 94,1 7 156,2 156,5 8 5,89 (1H, d, 2 Hz) 95,2 5,9 (1H, d, 2,2 Hz) 95,1 9 155,8 156,2 10 98,5 98,4 1′ 130,0 130,0 2′ 7,22 (1H, d, 8,5 Hz) 128,3 7,23 (2H, d, 8,5 Hz) 128,2 3′ 6,71 (1H, d, 8,5 Hz) 114,5 6,72 (2H, d, 8,5 Hz) 114,4 4′ 156,6 155,7 5′ 6,71 (1H, d, 8,5 Hz) 114,5 6,72 (2H , d, 8,5 Hz) 114,4 6′ 7,22 (1H, d, 8,5 Hz) 128,3 7,23 (2H, d, 8,5 Hz) 128,2
Từ bảng trên ta có thể khẳng định hợp chất CGSA02 là: (-)-epiafzelechin
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO-33-
CHƯƠNG 4
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ