Hợp chất 2 thu được dưới dạng bột màu vàng nhạt. Phổ proton, cacbon
và DEPT cho thấy đõy là một hợp chất dạng flavone. Trờn phổ proton xuất hiện tớn hiệu của 1 vũng thơm thế para (vũng B), với sự tăng mạnh cường độ của hai tớn hiệu cộng hưởng tại δ: 7.96 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2', 6') và 6.92
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-3', 5'). Bờn cạnh đú cũn xuất hiện 2 tớn hiệu proton
δ: 6.85 (1H, brs, H-3) và 6.22 (1H, brs, H-6) với hằng số tương tỏc nhỏ, cho phộp dự đoỏn đõy là tớn hiệu proton H-3 (vũng C) và H-6 (vũng A). Ngoài ra, trờn phổ proton cũn xuất hiện tớn hiệu của một nối đụi cấu hỡnh trans tại vị trớ
Nguyễn Thị Mai Hương 38 K35C – Khoa Húa học
cộng hưởng δ: 6.87 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-9), 5.79 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-10) và tớn hiệu của 2 nhúm metyl δ: 1.44 (6H, s, H-12). Sự chuyển dịch về phớa vựng trường yếu của cỏc tớn hiệu này gợi ý nối đụi nằm trong vũng và 2 nhúm metyl này cú liờn hợp với nối đụi.
Hỡnh 4.2.a: Phổ proton 1H của hợp chất 2
Kết quả phõn tớch phổ cacbon 13Cvà DEPT cho thấy cú 20 tớn hiệu cacbon với 15 tớn hiệu đặc trưng của hợp chất flavonoit (9 cacbon bậc 4 và 6 cacbon metin). Bờn cạnh đú cũn xuất hiện hai tớn hiệu của nhúm metyl với sự tăng mạnh về cường độ và sự chuyển dịch mạnh về phớa vựng trường yếu tại δC: 27.70 (C-12), gợi ý sự liờn hợp với một nối đụi trong vũng; 2 tớn hiệu cacbon olefin của nối đụi thế 2 lần tại δC: 128.04 (C-10), 114.30 (C-9) và một tớn hiệu cacbon bậc 4 liờn kết với nguyờn tử oxi tại vị trớ cộng hưởng δC :78.09 (C-11).
Nguyễn Thị Mai Hương 39 K35C – Khoa Húa học
Hỡnh 4.2.b: Phổ cacbon 13C của hợp chất 2
Hỡnh 4.2.c: Phổ cacbon 13C và DEPT của hợp chất 2
Từ cỏc số liệu ở trờn, kết hợp so sỏnh với số liệu phổ của hợp chất atalantoflavone [9] thấy hoàn toàn phự hợp tại cỏc vị trớ tương ứng (Bảng số liệu). Từ đú cú thể kết luận hợp chất 2 chớnh là Atalantoflavone với cụng
Nguyễn Thị Mai Hương 40 K35C – Khoa Húa học
Hỡnh 4.2.d: Cấu trỳc húa học của hợp chất 2 Bảng 4.2.2: Số liệu phổ của hợp chất 2
C Atalantoflavone [9] Hợp chất 2
*δC *δH a,bδC DEPT a,cδH
2 165.19 163.75 C - 3 104.14 6.67 (s) 102.90 CH 6.85 (brs, 1H) 4 183.39 181.96 C - 4a 105.86 104.53 C - 5 162.77 161.37 C - 6 100.40 6.16 (d, 0.6) 99.25 CH 6.22 (brs, 1H) 7 160.28 158.63 C - 8 102.24 100.99 C - 8a 152.78 151.20 C - 9 115.47 6.90 (dd, 10.0, 0.6) 114.30 CH 6.87 (d, 10.0, 1H) 10 128.72 5.77 (d, 10.0) 128.04 CH 5.79 (d, 10.0, 1H) 12-Me 28.31 1.47 (s) 27.70 CH3 1.44 (s, 6H) 1' 123.10 120.94 C - 2', 6' 129.37 7.96 (d, 8.9) 128.54 CH 7.96 (d, 9.0, 2H) 3', 5' 117.02 7.01 (d, 8.9) 116.04 CH 6.92 (d, 8.5, 2H) 4' 162.31 160.86 C -
*δ của hợp chất Atalantoflavone đo trong axeton-d6, 250.13 MHz (proton), 62.90 MHz (cacbon)
Nguyễn Thị Mai Hương 41 K35C – Khoa Húa học
KẾT LUẬN
Thực hiện khúa luận tốt nghiệp với đề tài: “Nghiờn cứu thành phần flavonoit từ lỏ cõy dõu tằm (Morus alba)” bằng cỏc phương phỏp chiết và
sắc ký kết hợp như sắc ký cột nhồi silica gel pha thường, sắc ký cột nhồi silicagel pha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế đó phõn lập được hai hợp chất flavonoid, kết quả thu được như sau:
1) Hợp chất (1): Sanggenon J
Hợp chất (2): Atalantoflavone
2) Cấu trỳc húa học của cỏc hợp chất 1 và hợp chất 2 được xỏc định bằng cỏc phương phỏp phổ hiện đại bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhõn một chiều (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90),hai chiều (HSQC, HMBC).
Hợp chất (1): Sanggenon J C30H32O6 , M= 488 O O OH HO O OH
Nguyễn Thị Mai Hương 42 K35C – Khoa Húa học
Hợp chất (2): Atalantoflavone.
Nguyễn Thị Mai Hương 43 K35C – Khoa Húa học
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tiếng Việt
[1] Đỗ Huy Bớch, Đặng Quang Trung, Bựi Xuõn Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Món, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập và Trần Toàn, Cõy thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và Cụng Nghệ Hà Nội, tập I, trang 827 – 828 (2004).
Tiếng Anh
[2] Heyerman A.E, Bulter I.G., Assay of condensed tatin or flavonoid oligomer and related flavonoid in plant, Meth, Enz, 234, pp 249 (1994). [3] Ternai B., Markham K.R.,C13 – NMR of flavonoids – Flavones and
flavonols, Tetrehedron 32, pp 565 (1976).
[4] Duc Do Khac, Sung Tran An, Angela Martha Campos, Jean – Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachy anthus, Phytochemistry, Vol.29(1), pp 251 – 256 (1990).
[5] Mabry F.J., Markman R.B., Thomas M.B., The sysrematic indenfitication of flavonoids, springer Verlag – Berlin – Heidenberg – New York, (1970). [6] Harborn J.B.,The flavonoids advance in research since 1986, Chaprman
& Hall, (1994).
[7] Peter J.Houghton and Lu Minh Lian, Triterpenes from Desfontainiaspinosa, Phytochemistry, Vol.25(8), pp 1939 – 1944 (1986). [8] Liang Guang – Yi, Alexander I.Gray and Peter G.Waterman, Pentacylic
triterpenes from the fruits of Rosa sterilis, Journal of Natural Products, Vol. 52, pp 162 – 167 (1989).
[9] Markus Bacher. Complete 1H and 13C NMR data assignment of new constituents fromSeveriniabuxifolia. Magnetic Resonance in Chemistry,
Nguyễn Thị Mai Hương 44 K35C – Khoa Húa học
[10] Hirakura K, Fujimoto Y, Toshio F, Taro N (1986), Two phenolic glycoside from the root bark of the cultivated mlberry tree ( Morus lhou), Journal of Natural Products, 49, 218-224.
[11] Alan R.L (1994), Cholesterol and triglyceride, Free Radical, Biology of Medicin.
[12] Gou C.Y, She C.W and Pin D.D (1996), Extraction and identification of antioxidant components from the leaves of mulberry (Morus alba L), Journal Agre Food Chen, 44, 1687-1690.
[13] http://vi.wikipedia.org/wiki/Ho_Dau_tam http://www.baomoi.com/Dau-tam/...epi