Hợp chất tự nhiên quercetin

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn. Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng. Hơn 4.000 flavonoid khác nhau đã được mô tả, và chúng được phân thành nhiều loại như: flavonols, flavones, catechins, flavanones, anthocyanidins và isoflavonoid. Flavonoids có nhiều tác động sinh học trong nhiều hệ thống tế bào động vật có vú, trong ống nghiệm cũng như trong cơ thể. Các chất này có tác dụng chống vi khuẩn, kháng virut, chống phóng xạ, gây độc tế bào, chống ung thư, gây đột biến, chống viêm, chống oxy hoá, chống hepatotoxic, chống chọi, giảm bạch huyết và chống tiểu cầu. Flavonoid (đặc biệt là các flavanoids như cathechin) là nhóm phổ biến nhất trong các hợp chất polyphenolic có trong chế độ dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp các loài thực vật. Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy rộng rãi nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bố rộng rãi của các flavonoid, cũng như đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid nên động vật, gồm cả con người có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như ngò tây, hành, việt quất và các berry khác, trà đen, trà xanh và trà Ô long, chuối, các loại quả có múi, bạch quả, vang đỏ, hắc mai biển và socola đen (với hàm lượng ca cao từ 70% trở lên).

DANH MỤC HÌNH LỜI NĨI ĐẦU Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa màu vàng, màu flavonoid tự nhiên) loại chất chuyển hóa trung gian thực vật Tuy nhiên số flavonoid có màu xanh, tím đỏ có số khác lại khơng có màu Trong thực vật có số nhóm hợp chất khác khơng thuộc flavonoid lại có màu vàng carotenoid, anthranoid, xanthon gây nhầm lẫn Flavonoid gọi vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ năm 1930 đến năm 50 đầu, thuật ngữ lỗi thời khơng cịn sử dụng Hơn 4.000 flavonoid khác mô tả, chúng phân thành nhiều loại như: flavonols, flavones, catechins, flavanones, anthocyanidins isoflavonoid Flavonoids có nhiều tác động sinh học nhiều hệ thống tế bào động vật có vú, ống nghiệm thể Các chất có tác dụng chống vi khuẩn, kháng virut, chống phóng xạ, gây độc tế bào, chống ung thư, gây đột biến, chống viêm, chống oxy hoá, chống hepatotoxic, chống chọi, giảm bạch huyết chống tiểu cầu Flavonoid (đặc biệt flavanoids cathechin) "nhóm phổ biến hợp chất polyphenolic có chế độ dinh dưỡng người tìm thấy khắp lồi thực vật" Flavonol, quercetin, tìm thấy rộng rãi với lượng Sự phân bố rộng rãi flavonoid, đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với hợp chất khác alkaloid nên động vật, gồm người tiêu thụ lượng đáng kể phần Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao ngò tây, hành, việt quất berry khác, trà đen, trà xanh trà Ô long, chuối, loại có múi, bạch quả, vang đỏ, hắc mai biển socola đen (với hàm lượng ca cao từ 70% trở lên) Hình Các loại thực phẩm chứa flavonoids I TỔNG QUAN Quercetin flavonoid thuộc nhóm flavonol Nhóm flavonol kết tinh màu vàng nhạt đến vàng Dẫn chất flavonol gặp phổ biến thực vật, có hoạt tính sinh học đa dạng sử dụng nhiều y học Hai chất flavonol hay gặp thực vật Kaempferol, Quercetin Cấu trúc cách đánh số khung flavonol: Quercetin Rutin (một loại flavonol khác) sử dụng nhiều nước bệnh tim mạch (bảo vệ mạch máu) thành phần nhiều chế phẩm đa sinh tố thuốc từ thảo dược Quercetin chủ yếu dạng glycosides, có nghĩa chúng kết nối với đường khác Tuy nhiên, khả thể hấp thụ hợp chất chưa rõ ràng Quercetin Flavonols khác có nhiều tác dụng sinh học, chứng khoa học cho việc sử dụng quercetin phòng ngừa điều trị bệnh không chắn Quercetin đac coi liệu pháp cho bệnh tim mạch, cholesterol cao, đục thủy tinh thể bệnh tiểu đường, viêm nhiễm, tổn thương thiếu máu cục bộ, viêm tuyến tiền liệt mãn tính, suy tĩnh mạch mãn tính, viêm loét đường tiêu hóa, viêm gan, dị ứng, hen suyễn, nhiễm virut, cảm mạo Các tài liệu cho thấy có nhiều nghiên cứu kết hợp quercetin với việc giảm nguy bệnh tim mạch vành đột quỵ cao huyết áp, ung thư nhiên, thiếu chứng thuyết phục chứng minh thông tin II NGUỒN GỐC Quercetin số màu vàng tự nhiên phân bố rộng rãi thực vật có nguồn gốc từ quercetum- rừng sồi (oak forest), sau Quercus , tên gọi sử dụng từ năm 1857 Nó phát dạng aglycon quercetrin có vỏ Quercus tinetoria; thủy giải quercetrin mơi trường axit quercetin phân tử đường rhamnose Quercetin flavonol chủ yếu 4000 flavonids (chất chống oxy hóa) tìm thấy thực phẩm có nguồn gốc thực vật chẳng hạn rượu vang đỏ, hành, trà xanh, táo, mọng, rau Brassica (bắp cải, bơng cải xanh, súp lơ, củ cải) Hình Các loại thực phẩm chứa nhiểu quercetin Quercetin tự nhiên thường tồn dạng glycoside Chẳng hạn như: hợp chất 3- glycosid tìm thấy ngơ – rhamnoglycosid có nhiều loại khác Quercetin có đặc tính chống oxy hóa mạnh Quercetin có tác dụng thuốc kháng histamin kháng viêm, giúp bảo vệ chống lại bệnh tim ung thư Quercetin giúp ổn định tế bào phóng thích histamine thể có tác dụng chống viêm III CƠNG THỨC CẤU TẠO – TÊN GỌI Danh pháp IUPAC: 2-(3,4-dihydroxyphenyl) – 3,5,7- trihydroxy-4H- chromen-4- one Tên khác: Sophoretin, Meletin, Quercetine, Xantharine, Quercetol, Quercitin, Flavin Meletin Công thức phân tử: C15H10O7 Khối lượng mol: 302.236 g/mol Khối lượng riêng: 1.799 g/cm3 IV CÁCH CÔ LẬP, CHIẾT XUẤT Chiết xuất quercetin chất lỏng siêu tới hạn từ vỏ cù hành tây IV.1 Tổng quan hành tây Tên khoa học: Allium cepa L Tên nước ngoài: Onion (Anh) Cây thân thảo, nhẵn, sống dai hành phình to mà ta thường gọi củ hành, có kích thước thay đổi, gồm nhiều vẩy thịt tức bẹ có chứa nhiều chất dinh dưỡng Củ hành có hình dạng trịn (hình cầu) dẹp hình bầu dục hình bầu dục dài, thường có màu vàng hay màu tím màu trắng Thân thức nằm giị mang nhiều rễ nhỏ dài hình trụ, nhọn, rỗng Hoa hợp thành tán giả nằm đầu cán hoa hình ống trịn, phình Hoa màu trắng có cuống dài Quả hạch, có màng; góc với ngăn, bên có núm nhụy cịn tồn Hạt có cánh dày, đen nhạt, ráp Hình Thân, hoa, củ hành tây IV.1.1 Phân bố sinh thái Hành tây có nguồn gốc từ vùng Trung Á, trông từ thời Thượng cổ Hành tây chịu lạnh giỏi nhiệt độ 10°C Nhưng u cầu nhiệt độ khơng khí nơi trồng phạm vi 15-25°C Thường nhân giống hạt Tốc độ nảy mầm hạt biến động phạm vi 7-15 ngày, có đạt tới 20 ngày gieo hạt vào tháng có nhiệt độ cao hạt mu nảy mầm Hiện nay, vùng trồng Hành tây chủ yếu nước ta dùng hai giống Grano Granex nhập từ Pháp Nhật Hành Grano có củ hành trịn cao, vỏ ngồi màu vàng đậm, thịt trắng; cịn hành Granex có hình trịn dẹp, dáng dẹp, vỏ màu vàng nhạt, thịt trắng, có đường kính củ lớn hơn; hai giống có chất lượng ngon, thích hợp với hầu hết vùng trồng hành lớn đồng sông Hồng, vùng duyên hải miền Trung vùng Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng IV.1.2 Thành phần flavonoid hành tây Flavonoid chủ yếu hành tây dẫn chất quercetin: iso quercetin, quercetin diglucoside, quercetin monoglucoside quercetin tự Hành tây chứa Kaempferol hàm lượng Quercetin monoglucoside quercetin diglucoside flavonid chiếm 80% chất có chứa quercetin Tỉ lệ quercetin monoglucoside quercetin diglucoside 1:2,2 Các nhà khoa học Italia dùng phương pháp HPLC để tách xác định hàm lượng flavonoid khác 12 giống hành với màu vỏ khác Nhận thấy dẫn chất quercetin kaempferol cịn có isorhamnetin (3methylquercetin) Isorhamnetin monoglycoside Dấu vết kaempferol tìm thấy giống White Hawk Theo đó, hành vàng hành đỏ chứa lượng flavonoid nhiều đáng kể so với giống hành trắng Đây sở để chọn hành vàng hành trắng chiết xuất quercetin Bảng Các thành phần flavonoid Hành tây (mg/kg) IV.2 IV.2.1 Thực nghiệm Chiết xuất quercetin carbon dioxide siêu tới hạn: Phương pháp thực đại học bang Michigan Mỹ năm 2003, sử dụng CO2 làm chất lỏng siêu tới hạn IV.2.1.1 Nguyên liệu chất chuẩn: − Carbon dioxide công nghiệp (CO2, BOC gases, Murray Hill, NJ) sử dụng chất lỏng siêu tới hạn (SF) − Hành đỏ hành vàng lấy từ trang trại Muck (Đại học Michigan, East laning, MIO Để bảo vệ nguyên liệu giai đoạn nghiên cứu hành lưu trữ -20°C − Ethyl alcohol mua từ Pharmco (Brookfield, CT) − Phosphoric acid 86,3% cung cấp J T Baker (Phillisburg, NJ) − Quercetin chuẩn cung cấp Sigma (St Louis, MO) IV.2.1.2 Trang thiết bị: Quá trình chiết xuất thực bình thép khơng gỉ 500mL chịu áp suất cao (Autoclave Engineers, Erie, Pa) Bình chiết bao bọc, gia nhiệt cách ly giấy bạc để trì nhiệt độ nhiệt độ khơng đổi Nhiệt độ theo dõi kiểm soát với cặp nhiệt điện điều khiển nhiệt độ (Omega Engineering, Stamford, CT) Carbon dioxide từ bình chứa hình trụ (1) nén máy nén cao áp (2, Haskel Inc, Burbank, CA) lưu trữ bình chứa 2L (3) Máy đo áp suất (4, 7) sử dụng để theo dõi áp suất bình chứa carbon dioxide van bình chiết Một máy tạo áp suất phải trước (6, Tescom Corp, Elk River, Mn), vị trí bình chứa carbon dioxide van bình chiết, kiểm sốt áp lực chiết xuất Dịng khí theo dõi cách sử dụng đồng hồ đo (13, Ameriacan Dry Test Meter Model DTM-200A-3, American Meter Co., Philadelphia, Pa) Hai van ngắt (5, 10, Autoclave Engineers, Erie, PA) sử dụng để hỗ trợ điều áp giảm áp hệ thống Một bơm piston (8, Model 305, Gilson, Middletown, WI) sử dụng để tuần hồn khí CO2 vào bình chiết xuất Tại van micrometering (11, Autoclave Engineers, Erie, PA), áp suất giảm xuống, dịch chiết sau tách khí thu vào ống thủy tinh (12) Cái khay bao gồm lọ thủy tinh (3,7 mL) chèn vào ống thủy tinh , bao quanh nước khô Các ống thủy tinh giữ nhiệt độ đủ để CO bay thu quercetin thô  Chiết rắn- lỏng Sử dụng dung môi chiết ethanol 95% (Samchun pure chemicals Co., Seoul, Korea) methanol 99,8% (Duksan pure chemicals Co., Ansan, Korea) 60°C với 40 ml dung mơi cho 1g vỏ củ hành Dịch chiết nước nóng thực 100°C với 40ml nước/ 1g vỏ củ hành V CÁC TÍNH CHẤT LÝ HĨA V.1 Tính chất vật lý Ở dạng bột mịn có màu vàng, vị đắng chat đặc trưng, đưa ánh sáng bị sẫm màu Tồn dạng tinh thể hình kim Ở trạng thái bình thường, quercetin ngậm hai phân tử nước Trở nên khan 95-97°C Nhiệt độ nóng chảy quercetin 316°,5C Tan metanol, etanol, pyridin, tan nước, clorofom, ete, benzen V.2 Tính chất hóa học Quercetin đun với KOH tạo thành hai sản phẩm có cấu trúc đơn giản phloroglucinol acid protocatechuic Tác dụng với diazometan dimetylsulfat môi trường kiềm tạo thành hợp chất pentametylquercetin (3,5,7,3’,4’- pentametoxiflavon) có điểm nóng chảy 152 °C Hợp chất đun sôi với dung dịch KOH EtOH nhận hai sản phẩm Nhóm 3-O- metyl quercetin pentametyl eter thủy giải nhanh môi trường acid Tác dụng với AcO2- AcONa tạo thành Pentacetylquercetin: Các phản ứng màu Cho thuốc thử vào dịch quercetin EtOH, phản ứng xảy sau: THUỐC THỬ Dung dịch H2SO4 đậm đặc Mg-HCl Na-HCl NaOH Vàng Vàng đậm chuyển Vàng chuyển Đỏ thành cam thành đỏ Quercetin tạo phức với anion ( tạo phức với số anion như: molipdat, oxalat, xitrat) dễ dàng tạo phức với nhiều cation kim loại như: Pb 2+, Cu2+, Zn2+, Al3+, Fe3+, La3+, đa số phức quercetin có hoạt tính kháng khuẩn, có khả kháng bệnh cao Hqct.2H2O VI CÁC ĐẶC TRƯNG PHỔ  Phổ UV-Vis (methanol) Hình Phổ UV_Vis quercetin  Phổ IR Hình Phổ IR quercetin  Khối phổ MS Hình Phổ MS quercetin  Phổ 1H-NMR (DMSO,δ ppm) Hình Phổ 1H-NMR quercetin  13C-NMR (DMSO,δ ppm): Hình 10.phổ 13C-NMR VII TỔNG HỢP VII.1 Sinh tổng hợp Trong nhóm hợp chất flavonol, quercetin chất màu tự nhiên sử dụng rộng rãi Người ta tìm thấy quercetin có hoa hublơng, trà, hoa quế, trúc, hoa păng-xê vàng, hoa hồng đỏ nhiều khác Ngoài ra, quercetin hợp chất glycoside tìm thây loại ăn Hình 11.Hoa hublong(hoa bia), hoa quế Vào năm 1916, Lepetit Satto trích quercetin từ vỏ thơng Tuscan (Pinus pinaster) với dung môi sử dụng nước sau kết tủa quercetin natri bisulfit Hiệu suất thu khoảng từ 0,1-1,3% (tính theo lượng vỏ dùng để trích) Một phương pháp khác dùng EtOH để trích quercetin từ hoa hồng đỏ vàng Dịch trích EtOH đuổi bớt dung mơi lắc với eter dầu hỏa để loại tạp chất Phần dung dịch cịn lại đun sơi với dung dịch 7% H 2SO4 nước EtOH Trích lấy chất màu eter etyl, sau đun đuổi bớt eter Dịch eter lắc với dung dịch nước borax (Na 2B4O7.10H2O) kết tinh quercetin mơi trường acid Bên cạnh việc trích trực tiếp từ nguyên liệu thực vật, quercetin điều chế phản ứng thủy giải môi trường acid loãng hợp chất glycoside như: rutin (quercetin-3-rutinoside), quercitrin (quercetin-3-rhamnosid) • Thủy giải Thủy giải quercitrin với acid cho quercetin Rhamnoz • Th ủy phân trực tiếp từ rutin: Hòa tan 0,4g rutin 2ml cồn, thêm 20ml hcl 10% 3540C Để lâu tủa quercetinsẽ kết tinh từ nước cồn loãng dạng hydrat VII.2 Bán tổng hợp tổng hợp toàn phần VII.2.1 Theo Kostanetki: Phloroacetonphenon -4,6- dimetyl ete (I) ngưng tụ với 3,4dimetoxybenzaldehide (veratraldehyde) (II) cho 2- hydroxy- 4,6,3’,4’tetrametoxychalkone (III) (nhiệt độ nóng chảy 193-194C) Sau đun sơi với acid sulfulric lỗng methanol cho 2,3- dihydrotetrametoxyflavon (IV) Sau tác dụng với C5H11NO2 HCl MeOH nhóm –OH C cho hợp chất isonitroso (V) Cuối chuyển nhóm metoxy tetrametoxyquercetin (VI) cho quercetin (VII), cách cho tác dụng HI Sản phẩm cuối màu vàng tự nhiên quercetin Phản ứng theo chuỗi: VII.2.2 Theo Robinson Vào năm 1926 Robinson tiến hành tổng hợp trực tiếp quercetin (VII) sau: ω-Metoxyphloroacetophenon (VIII) ngưng tụ với anhydride acid 3,4dimetoxybenzoic (anhydrat veratric) diện muốc kali acis veratric, cho 3,3’,4’-trimetyl eter quercetin (IX) Chuyển nhóm metoxy thành nhóm –OH HI cgo sản phẩm quercetin có tính chất giống với quercetin tự nhiên Sơ đồ phản ứng sau: Năm 2007, nhằm mục đích nghiên cứu làm tăng khả di chuyển quercetin qua màng số tế bào Lucia Biasuuto tổng hợp số dẫn xuất ester quercetin Hình 12 Quy trình tổng hợp số dẫn xuất ester quercetin Cũng năm 2007, Bin Ye [19] đường ester hóa qua q trình bảo vệ nhóm chức tổng hợp dẫn xuất phenylisoxyanat quercetin, kết thử nghiệm gây độc tế bào gây apoptosis cho thấy dẫn xuất có hoạt tính ức chế dịng CT26 cao 308 lần K562 cao 73 lần so với quercetin Các phản ứng alkyl hóa quercetin nghiên cứu nhiều nhằm mục đích sử dụng sản phẩm cống nắng, bảo vệ da, chống dị ứng, bảo vệ thành mạch máu nghiên cứu điều trị bệnh tiểu đường Có thể tiến hành eter hóa tồn nhóm –OH thành –O- alkyl nhóm tác giả thực nghiên cứu sản phẩm q trình chuyển hóa quercetin thể Hình 13 Quy trình tổng hợp số dẫn xuất eter quercetin VIII HOẠT TÍNH SINH HỌC VÀ ỨNG DỤNG  Hoạt tính sinh học Quercetin làm giảm nguy ung thư Quercetin giúp làm giảm nguy phát triển ung thư Các thử nghiệm cho thấy quercetin có khả ức chế tế bào ung thư vú Người ta quan sát thấy khơng có tình trạng nhiễm độc hay trọng lượng chuột sau 20 tuần vài loại thuốc khác Khi sử dụng chung với cisplatin, loại thuốc chống ung thư hiệu sử dụng, cho thấy làm tăng hiệu chống tăng sinh thử nghiệm tế bào dòng ung thư OVCA 433 Nghiên cứu 200 loại flavonoit cho thấy quercetin làm tăng tuổi thọ chuột bị bệnh bạch cầu Một số thử nghiệm ống nghiệm tế bào cho thấy khả ức chế phát triển tế bào bệnh bạch cầu triển vọng cho thấy sử dụng quercetin điều trị bệnh bạch cầu cấp tính Mộtt nghiên cứu cho thấy người thường xuyên ăn táo (một loại trái chứa nhiều quercetin) có tỉ lệ ung thử phổi thấp 58% so với người không thường xuyên ăn táo Những người ăn thực phẩm giàu quercetin loại flavonoit khác có tỉ lệ ung thư bao tử, phổi, tụy vú thấp Quercetin giúp ngăn ngừa bệnh tim Quercetin rutin có khả ức chế peroxi hóa LDL (lơ-density lipoprotein), nguyên nhân gây nhiễm độc tế bào Quercetin cịn có khả ức chế tích tụ tiểu huyết cầu gây đông máu, ức chế peroxi hóa chất béo, giãn nỡ tăng độ bên thành mạch máu Là chất chống oxy hóa Quercetin chất có khả bắt gốc tự chống lại oxy hóa Hoạt tính kháng viêm, kháng virut Đa số nghiên cứu cho thấy khơng có chứng chứng tỏ quercetin chất gây biến đổi mặt sinh học Vì vậy, ứng dụng rộng rãi sản phẩm thực phẩm, y học dược học sử dụng mỹ phẩm Quercetin có khả nguyên liệu ban đầu chương trình nghiên cứu phát triển thuốc ảnh hưởng tích cực quercetin tế bào ung thư thúc đẩy nhiều nghiên cứu tổng hợp thử nghiệm dẫn xuất quercetin để nhằm tìm kiếm tác nhân chống ung thư hiệu số kết khả quan  Ứng dụng Bảo vệ tim mạch Quercetin làm tăng tuổi thọ cải thiện sức khỏe tim mạch bạn Những người ăn nhiều trái rau có chứa quercetin có tuổi thọ cao so với người khơng ăn trái chứa hợp chất Không vậy, quercetin làm giảm cholesterol xấu làm tăng cholesterol tốt Nó làm giảm mảng bám động mạch loại bỏ cholesterol xấu Quercetin giúp bạn tránh bị đột quỵ đau tim Tốt cho bệnh nhân đái tháo đường Quercetin hợp chất tốt bệnh nhân tiểu đường Một vấn đề lớn bệnh nhân đái tháo đường mức glucose cao Glucose chuyển thành fructose sorbitol Điều khơng may dẫn đến tình trạng nguy hiểm bệnh tăng nhãn áp, đục thủy tinh thể, bệnh thần kinh khác Tăng hợp chất quercetin giải pháp tốt ngăn cản chuyển đổi bảo vệ bạn khỏi bệnh tiểu đường Tăng huyết áp Tăng huyết áp bệnh phổ biến Nó ảnh hưởng đến hàng triệu người tương lai số dự kiến tăng cao.Tuy nhiên, vấn đề giải thể bạn có đủ chất quercetin có khả loại bỏ biến chứng liên quan tới bệnh cao huyết áp Không flavonoid tốt so với quercetin khả chống viêm chống lão hóa, làm bền thành mạch tránh tai biến mạch máu Ngăn ngừa ung thư Quercetin sử dụng để ngăn ngừa bệnh đe dọa tính mạng ung thư Cũng giống tất chất flavonoid khác, loại bỏ tất gốc tự thể bạn, trung hòa chúng chắn bạn tránh bệnh ung thư Theo nhiều nghiên cứu, quercetin có tác dụng giúp thuyên giảm tiền liệt tuyến ung thư da Cải thiện giấc ngủ Nếu bạn không ngủ đủ giấc, bạn ăn nhiều trái rau có chứa quercetin Nó cải thiện giấc ngủ bạn, ngăn ngừa bệnh ngủ đảm bảo trọng lượng thể Những người không dám ngủ nhiều sợ bị tăng cân kiểm sốt điều thơng qua quercetin Giảm thiểu vấn để kinh nguyệt Các vấn đề chung liên quan đến chu kỳ kinh nguyệt đau bụng, đau lưng tức ngực, loại bỏ chúng cách tăng cường loại thực phẩm giàu quercetin Nó làm bạn cảm thấy căng thẳng thời kì kinh nguyệt giúp bạn cảm thấy dễ dàng hoạt động thời gian Trong cơng nghiệp Quercetin có khả nhuộm màu tốt, sử dụng để nhuộm sợi thực vật, tơ, len, nhuộm giấy vàng mã Với chất cầm màu aluin cho màu vàng, chất cầm màu sắt cho màu xám, chất cầm màu crom cho màu oliu Quercetin cịn dùng làm chất chống oxy hóa thực phẩm (đặc biệt loại dầu mỡ), cao su, dầu hỏa nhựa IX KẾT LUẬN Ông bà ta biết sử dụng loại thảo dược thiên nhiên chè xanh, atiso, quế, dùng làm thức uống hàng ngày loại rau củ dùng bữa ăn, vừa rẻ vừa đảm bảo sức khỏe Ngày nay, sở nghiên cứu khoa học chứng minh hoạt tính sinh học nhóm chất flavonoid,những dược liệu có hàm lượng cao flavonoid khai thác,chiết xuất để phục vụ công nghiệp dược Và số hoa nghiên cứu thành sản phẩm dạng viên,dạng nước tiện sử dụng Quercetin hợp chất đem lại nhiều lợi ích nên cần ăn nhiều thực phẩm chứa quercetin để bảo vệ tăng cường sức khỏe, hệ miễn dịch cho thể Tài liệu tham khảo Tạp chí  Lam TK, Rotunno M, Lubin JH, et al Dietary quercetin, quercetin-gene interaction, metabolic gene expression in lung tissue and lung cancer risk Carcinogenesis 2010;31(4):634-42 D'Andrea G (2015) "Quercetin: A flavonol with multifaceted therapeutic applications?" Fitoterapia 106: 256–71 PMID 26393898  Sách  Hóa học hợp chất thiên nhiên- Nguyễn Diệu Liên Hoa, Phạm Đình Hùng- Trường Đại học Khoa Học Tự nhiên TP HCM Internet  http://doan.edu.vn/do-an/de-tai-phuong-phap-chiet-xuat-quercetin-bang-chat-longsieu-toi-han-tu-vo-cu-hanh-tay-24883/  http://tracuu.thuvientphcm.gov.vn:8081/ViewBook/1/0/3122/4/3526/1/2276/0/  http://vienyhocungdung.vn/quercetin-la-gi-va-co-tac-dung-voi-co-the-ra-sao20160901173423837.htm  http://doc.edu.vn/tai-lieu/luan-an-ly-trich-rutin-tu-hoa-hoe-sophora-japonical-va-dieu-che-quercetin-cung-cac-dan-xuat-41374/ ... chủ yếu hành tây dẫn chất quercetin: iso quercetin, quercetin diglucoside, quercetin monoglucoside quercetin tự Hành tây cịn chứa Kaempferol hàm lượng Quercetin monoglucoside quercetin diglucoside... nhiểu quercetin Quercetin tự nhiên thường tồn dạng glycoside Chẳng hạn như: hợp chất 3- glycosid tìm thấy ngơ – rhamnoglycosid có nhiều loại khác Quercetin có đặc tính chống oxy hóa mạnh Quercetin. .. Hình 10.phổ 13C-NMR VII TỔNG HỢP VII.1 Sinh tổng hợp Trong nhóm hợp chất flavonol, quercetin chất màu tự nhiên sử dụng rộng rãi Người ta tìm thấy quercetin có hoa hublông, trà, hoa quế, trúc, hoa