BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1 Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ: B1: - Viết mạch cacbon theo nhận dạng ở mục 2 B2: - Liên kết c[r]
(1)BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1) Nguyên tắc viết CTCT hợp chất hữu cơ: B1: - Viết mạch cacbon ( theo nhận dạng mục ) B2: - Liên kết các nguyên tử ( nhóm chức ) vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và số nguyên tử, đúng hoá trị ( số gạch liên kết), có nhóm chức theo yêu cầu đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– , anđehit : – CHO … 2) Nhận dạng mạch hiđrocacbon : CTTQ CnH2n+2 CnH2n CnH2n – Tên chung * An kan ( hiđrocacbon no) (n 1) * An ken (n 2) * Xyclô Ankan ( n ) Cấu tạo mạch cacbon * Mạch hở:chỉ có liên kết đơn * Ankin * Ankađien * Xyclo Anken * Mạch hở : liên kết ba * Mạch hở : liên kết đôi * Mạch vòng : liên kết đôi * Mạch hở : có liên kết đôi * Mạch vòng : liên kết đơn (n 2) (n3) (n3) * Aren ( Hiđro cacbon thơm ) (n6) CnH2n – *Xyclô ankin Ankađien (n4) * Dạng khác : * Vòng cạnh : liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn ( vòng liên hợp) Xyclô * Vòng : có liên kết ba liên kết đôi * Mạch hở : có liên kết đôi * Lưu ý : - CTCT các dẫn xuất viết chủ yếu từ các hiđrocacbon phương pháp tương đương Ví dụ : C2H5Cl C2H6 ( vì H và Cl có hoá trị I ) C2H6O C2H5OH C2H6 ( vì OH và H có hoá trị I ) - Cấu tạo không bền : - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, có nhóm OH trở lên cùng gắn vào nguyên tử C Ví dụ : cấu tạo sau đây là không bền CH2 = CH–OH - Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác - gọi là các đồng phân 3) Phương pháp xác định CTPT từ công thức nguyên Khi đề bài cho công thức nguyên loại chất nào đó, để xác định CTPT chất này ta cần làm các bước sau đây: B1: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung B2: Viết công thức dạng chung lọai chất khảo sát B3: Đồng thức công thức nguyên và công thức dạng chung ( đồng số: C, H, O và các nhóm chức công thức ) B4: Biện luận theo ẩn số để xác định công thức đúng * Chú ý: CTTQ hi đro cacbon có thể theo dạng: CnH2n+2 -2k ( k = số liên kết + số vòng ) CTTQ dẫn xuất có nhóm chức A: CnH2n+2 -2k – a (A)a ( với a là số nhóm chức A ) (2) 4) Một số lưu ý giải các bài tập tìm CTPT hợp chất hữu a) Phản ứng cộng hiđrocacbon có a liên kết Tổng quát: CxHy + aBr2 CxHyBr2a CxHy + aH2 CxHx+2a Hoặc có thể biểu diễn dạng : CnH2n+2 -2a + aBr2 CnH2n +2 -2a Br2a ( đó a là số liên kết ) b) Phản ứng với AgNO3 hiđrocacbon có liên kết ba đầu mạch: dd NH t0 2CxHy + aAg2O 2CxHy - a Aga + aH2O ( a là số phân tử Ag2O pư ) Thực hợp chất tham gia phản ứng này có dạng : CnH2n – nên có thể biểu diễn dạng sau: dd NH t0 2CnH2n – + aAg2O 2CnH2n – – a Aga + aH2O c) Giới hạn số cacbon và hiđro hiđrocacbon CxHy Ở trạng thái khí : x ≤ Giới hạn số nguyên tử hiđro: x ≤ y ≤ 2x + ; y chẵn Trong rượu no đơn chức: CnH2n+1OH và axit no đơn chức : CnH2n+1 COOH thì số H luôn là số chẵn .v.v II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO 1)Viết CTCT các hợp chất : C3H8 , C4H4, C6H6, C3H4, C3H8O, C3H9N , C3H8O3 , C7H8 , C5H12 2) Cho biết công thức đơn giản axit mạch hở (A): C 2H3O2; công thức đơn giản axit hữu mạch hở (B): C3H4O3 ; rượu mạch hở (C) : C2H5O Hãy xác định CTPT các chất A,B,C và viết CTCT Hướng dẫn: Tìm CTPT chất A Từ CTĐG : C2H3O2 CT nguyên : (C2H3O2)n CnH2n(COOH)n (*) Mặt khác CTTQ axit hữu mạch hở có dạng : C mH2m+2-2k-a(COOH)a (**) ( k: số l/ k mạch C) (1) m n 2m 2k a 2n (2) a n (3) Đồng hai công thức trên ta có : thay (1) và (3) vào (2) n = – 2k k Chọn k = , n = là phù hợp CTPT : C2H4 (COOH)2 , HS tự viết CTCT n -2 3) Cho biết X là hiđrocacbon có công thức thực nghiệm (C 3H4)n Biết X không làm màu dung dịch nước Brom a) Lập luận xác định CTPT X b) Xác định CTCT đúng X Biết X tác dụng với Clo ( ánh sáng) thu sản phẩm hữu chứa nguyên tử Clo phân tử ( dẫn xuất mono clo) Hướng dẫn: a) X không làm màu dung dịch brom : có trường hợp xảy - X là hiđro cacbon mạch hở chứa liên kết đơn CTTQ : CxH2x + - X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen CTTQ : CxH2x – ( có thể có trường hợp thứ là hiđrocacbon mạch vòng có liên kết đơn CTTQ : C xH2x với x học sinh THCS chưa học ) * X có dạng C3nH4n - Nếu X có dạng CxH2x + 4n = 6n + ( loại) - Nếu X có dạng CxH2x – 4n = 6n – n = CTPT X là C9H12 b) Vì X tác dụng với Cl2 ( ánh sáng) thu sản phẩm hữu chứa nguyên tử Clo, nên X có cấu tạo đối xứng (3) CTCT : CH CH CH 4) Viết CTCT các chất có tên sau : a) Butađien-1,3 (C4H6) ; d) Polivinyl clorua (PVC ) ; b) Pen ten -2 ; c) 2- Brom,2-Mêtyl butan d) 2-Mêtyl, buten -1 ; e) đimêtyl Axetilen ; g) glyxerol ( C3H8O3) ; h) Glucozơ mạch hở 5) Một ankin X có tỉ khối so với Heli 13,5 a) Viết CTPT chất X và cấu tạo mạch hở X, biết X tác dụng với Ag2O ddNH3 b) Viết PTPƯ cho X tác dụng với Cl2, HBr, H2O, AgNO3 dung dịch NH3 6) Có chất hữu A,B,C có M = 46, đoc A và B tan nhiều nước và tác dụng với Na, Ngoài B còn tác dụng với NaOH; còn C không có các tính chất trên nhiệt độ sôi thấp A và B Xác định cấu tạo A,B,C và viết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên 7) Mì chính ( bột ) là muối Natri aminoaxit glutamic Đây là axit mạch thẳng có nhóm amino –NH2 và nhóm –COOH cùng kết hợp với nguyên tử Cacbon và có công thức phân tử là C5H9O4N Hãy viết CTCT axit glutamic và CTCT mì chính 8) Đốt cháy hoàn toàn lượng hyđrocacbon A thì thu 8,8gam CO2 và 1,8 gam H2O a) Xác định CTPT A biết khối lượng phân tử A không quá 80đvC b) Nếu A làm màu dung dịch brom điều kiện thường và tạo thành sản phẩm chứa 18,09% cacbon theo khối lượng Xác định CTPT A và đề xuất CTCT A Hướng dẫn: a) Đặt CTTQ hợp chất A là CnHm ( số mol : a ) Lập luận tìm : n = m và n 6,15 các CTPT có thể có: C2H2 , C4H4 , C6H6 b) * Giả sử A là C2H2 , viết PTHH xảy 24 18, 09 100 k = 0,66 ( loại ) Theo đề ta có : 26 160k * làm tương tự với C4H4 và C6H6 ta chọn C6H6 * Cách khác : Có thể dùng công thức tổng quát: CnH2n+2 -2a ( với a = số pt Br2 p-ứng ) 9) Đốt cháy hoàn toàn 15,6 gam hợp chất hữu (A) thu 26,88 lít CO2 ( đktc)và 10,8 gam H2O 1) Xác định CTĐG (A) 2) Xác định CTCT và viết PTHH xảy (A) trường hợp sau đây: a Biết : 1mol (A) + mol H2 ( xúc tác Ni, t0C); mol (A) + 1mol Br2/CCl4 và d(A)/He =26 b Biết : 0,1 mol (A) phản ứng với AgNO3 dư/ NH3 thu 15,9 gam kết tủa (A) có dạng mạch hở Hướng dẫn; Lập luận tìm : x : y = 1: Chứng minh A không chứa Oxi Do đó công thức đơn giản A là CxHy với x : y = 1,2 : 1,2 = 1:1 CTTQ là (CH)n dA/He = 26 MA = 104 (CH)n = 104, suy n = A = C8H8 , lập luận để tìm độ bất bão hòa = ( tức là số + vòng = ) - Lập luận suy A có liên kết đôi C = C - Lập luận suy A phải có vòng benzen Công thức cấu tạo A là : 2b- Làm tương tự, tìm C4H4 10) Hỗn hợp A gồm C3H4, C3H6, C3H8 có tỷ khối H2 21 Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít A (đktc), cho toàn sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch nước vôi dư Hỏi khối lượng bình nước vôi tăng bao nhiêu gam ? Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, cho toàn sản phẩm cháy lội qua dung dịch Ba(OH) dư thu upload.123doc.net,2 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch bình giảm 77,4 gam Xác định công thức phân tử hiđrocacbon X (4)