Tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ và lá cây sắn thuyền ( syzygium resinosum (gagnep) merr et perry) ở thanh hóa

Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh ========== phùng thị thuỷ tách xác định cấu trúc số hợp chất từ vỏ sắn thun (Syzygium resinosum (gagnep) Merr Et Perry) ë ho¸ Chuyên ngành: Hóa hữu Mà số: 60.44.27 Luận văn th¹c sÜ hãa häc Ng-êi h-íng dÉn khoa häc: PGS.TS Hoàng Văn Lựu Vinh 2011 LI CM N Vi lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, tơi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Trƣờng Đại học Vinh, ngƣời giao đề tài tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ tơi suốt q trình học tập, nghiên cứu hồn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hố học - Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, ngƣời tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ tơi q trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất TS Trần Đình Thắng PGS.TS.NGƢT Lê Văn Hạc có ý kiến đóng góp quý báu cho luận văn ThS - NCS Nguyễn Văn Thanh giúp đỡ trình làm thực nghiệm Nhân dịp này, tơi xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, giáo khoa Hố học, khoa Sau đại học - Trƣờng Đại học Vinh; thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam; anh chị đồng nghiệp, gia đình bạn bè động viên, giúp đỡ tơi hồn thành đƣợc luận văn Vinh, ngày 10 tháng 12 năm 2011 Phùng Thị Thủy MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Chi Syzygium 1.1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.2 Mét sè loµi thuéc chi Syzygium 1.1.2.1 Cây đinh h-ơng (Syzygium aromaticum) 1.1.2.2 Trâm cµ mµ (Syzygium buxifolium) 1.1.2.3 Vèi rõng (Syzygium cumini) 1.1.2.4 Đơn t-ớng quân (Syzygium formosum var Ternifolium) 1.1.2.5 Tr©m hoa nhá (Syzygium hancei) 1.1.2.6 C©y gioi (Syzygium jambos) 1.1.2.7 §iỊu ®á (Syzygium malaccense) 1.1.2.8 Trâm lào (Syzygium laosensis) 1.2 Những nghiên cứu thành phần hoá học chi Syzygium 1.2.1 Các hợp chất triterpenoit 1.2.1.1 Triterpen khung oleanan 1.2.1.2 Triterpen khung ursan 1.2.1.3 Triterpen khung lupan 10 1.2.2 Các hợp chất steroit 11 1.2.3 Các hợp chất acetophenon 12 1.2.4 Các flavonoit 13 1.2.4.1 Hợp chất flavanon 13 1.2.4.2 Các hợp chất flavon 14 1.2.4.3 Các hợp chất flavonol 15 1.2.4.4 Các hợp chất chalcon 17 1.3 Cây sắn thuyền 19 1.3.1 Tên gọi 19 1.3.2 Phân bố 19 1.3.3 Mô tả thực vật 19 1.3.4 Thành phần hóa học sắn thuyền 20 1.3.5 Tác dụng dƣợc lý 23 Chƣơng 2: PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU vµ thùc nghiƯm 24 2.1 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 24 2.1.1 Phƣơng pháp lấy mẫu 24 2.1.2 Phƣơng pháp tách phân lập hợp chất 24 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 24 2.2 thùc nghiÖm 24 2.2.1 Thiết bị hóa chất 24 2.2.1.1 Thiết bị 24 2.2.1.2 Hoá chất 25 2.2.2.Tách xác định cấu trỳc hp cht từ vỏ sắn thuyền 25 2.2.2.1 Tách hợp chất 25 2.2.2.1.1 Thu hái chế biến mẫu 25 2.2.2.1.2 Chiết tách hợp chất tõ vá sắn thuyền 25 2.2.2.1.3 Chiêt tách cht từ l¸ sắn thuyền 28 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất 30 Chƣơng 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 31 3.1 Xác định cấu t¹o cđa hợp chất A (TD31) từ vá sắn thuyền 31 3.1.1 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H – NMR cña hỵp chÊt A: 31 3.1.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 31 35 3.2 Xác định cấu t¹o cđa hợp chất B ( TD1 ) t cõy sn thuyền 51 3.2.1 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H – NMR hỵp chÊt B (TD1): 52 3.2.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 57 KẾT LUẬN 62 TÀI LIỆU THAM KHẢO 63 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer  (ppm) : Độ chuyển dịch hoá học s : Singlet d : Doublet t : Triplet DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Số liệu trình chạy cột cao vá sắn thuyền 26 B¶ng 2.2: Số liệu q trình chạy cột cao l¸ sắn thuyền 28 Bảng 3.1 Số liệu cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 31 chất công bố 49 Bảng 3.2 Số liệu cộng hƣởng từ hạt nhân 1H - NMR hợp chất TD chất công bố 55 ẢNH, SƠ ĐỒ Trang Ảnh 1.1 Ảnh chụp sắn thuyền 20 Sơ đồ 2.1: Sơ đồ tách chất từ vá sắn thuyền 27 Sơ đồ 2.2: Sơ đồ tách chất từ l¸ sắn thuyền 29 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 3.1: Phổ 1H - NMR hợp chất TD 31 31 Hình 3.2: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 31 32 Hình 3.3: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 31 33 Hình 3.4: Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 31 36 Hình 3.5: Phổ giãn 13C - NMR hợp chất TD 31 37 Hình 3.6: Phổ giãn 13 C - NMR hợp chất TD 31 39 Hình 3.7: Phổ DEPT hợp chất TD 31 40 Hình 3.8: Phổ giãn DEPT hợp chất TD 31 41 Hình 3.9: Phổ HMBC hợp chất TD 31 42 Hình 3.10: Phổ giãn HMBC hợp chất TD 31 43 Hình 3.11: Phổ giãn HMBC hợp chất TD 31 44 Hình 3.12: Phổ giãn HMBC hợp chất TD 31 45 Hình 3.13: Phổ HSQC hợp chất TD 31 46 Hình 3.14: Phổ giãn HSQC hợp chất TD 31 47 Hình 3.15: Phổ giãn HSQC hợp chất TD 31 48 Hình 3.16: Phổ 1H - NMR hợp chất TD 52 Hình 3.17: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 53 Hình 3.18: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 1Phổ H – NMR hợp chất B (TD1) có tín hiệu đặc trƣng sau: 54 Hình 3.19: Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 57 Hình 3.20: Phổ giãn 13 C - NMR hợp chất TD 58 Hình 3.21: Phổ DEPT hợp chất TD 59 Hình 3.22: Phổ giãn DEPT hợp chất TD 60 MỞ ĐẦU Lý chn ti Ngày nay, với phát triển chung nghành hoá học, hóa học hợp chất thiên nhiên bùng nổ cách mạnh mẽ Do đặc tính thân thiện an toàn, ng-ời tích cực tách chế, xác định thử hoạt tính chất tách đ-ợc từ cỏ với mong muốn tìm đ-ợc hợp chất phục vụ cho đời sống ng-ời lĩnh vực nh-: d-ợc học, thùc phÈm, h-¬ng liƯu, mü phÈm ViƯt Nam n»m vùng nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, l-ợng m-a nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú đa dạng Trong nhiều loài thực vật ®ã, hä Sim (Myrtaceae) cịng lµ mét hä lín, gåm khoảng 100 chi với 3000 loài phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới châu Đại D-ơng n-ớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, lấy gỗ lấy tinh dầu có sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) Cõy sắn thuyền (Syzygium resinosum) thuộc họ Sim (Myrtaceae) mäc hoang đ-ợc trồng hầu hết tỉnh phía Bắc n-ớc ta, đ-ợc nhân dân sử dụng phục vụ sống th-ờng ngày dùng làm thuốc chữa bệnh nh-ng lại ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiều thành phần ho¸ häc Theo kinh nghiƯm dân gian th-êng dùng để chữa số bệnh nhƣ chữa: vết thƣơng, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh, chữa bệnh tiêu chảy [11] Nhằm góp phần hiểu biết thêm thành phần hố học sắn thuyền, tơi chọn đề tài “T¸ch vµ xác định cấu trúc số hợp chất t vỏ cõy sn thuyn (Syzygium resinosum (gagnep) Merr et Perry) ë Thanh Ho¸, nội dung nghiên cứu luận văn Nhiệm vụ nghiên cứu - Ly mu vỏ cõy sn thuyn - Ngâm với dung môi metanol chiết với dung môi khác - Phân lập hợp chất phƣơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất phƣơng pháp v kt tinh phõn on - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp: Phổ khối l-ợng (EI-MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiÒu ( 1H - NMR, 13 C - NMR, DEPT) vµ phỉ HSQC, HMBC Đối tƣợng nghiên cứu Vá cõy sn thuyn, mu ly ti huyn Triu Sơn, tỉnh Thanh Hóa vào tháng 10 năm 2010 53 Hình 3.17: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 54 Hình 3.18: Phổ giãn 1H - NMR hợp chất TD 55 Phổ 1H – NMR hợp chất B (TD1) có tín hiệu đặc trƣng sau: - Proton H6 (proton vinylic) có độ chuyển dịch hoá học :  = 5,35 ppm (dd, J = 3,0 Hz vµ 2,5 Hz ) - Proton H3 cđa nhãm - CHOH có độ chuyển dịch hố học :  = 3,52 ppm ( multiplet ) - nhóm metyl ( CH3 ) cú giá trị chuyển dịch hoá học nh- sau: H18  = 0,70 ppm (s) ; 3H19  = 1,01 ppm (s) H21  = 0,92 ppm (d, J = 7,0 Hz) ; 3H26  = 0,81 ppm H27  = 0,83 ppm (d , J = 3,5 Hz) ; 3H29  = 0,85 ppm (d, J = 1,5 Hz) Bảng 3.2 Số liệu cộng hƣởng từ hạt nhân 1H - NMR hợp chất TD chất cơng bố H - NMR  ChÊt ®· c«ng C - NMR  (ppm) TT Nhãm CH2 37,3 37,3 CH2 31,7 29,7 CHO 73,8 CH2 42,3 42,3 C 140,8 140,8 CH 121,7 CH2 31,9 31,9 CH 31,9 31,7 CH 50,2 50,2 10 C 36,5 36,5 11 CH2 21,1 21,1 (ppm) 13 3,25 (m) 5,35 (dd; 3,0; 2,5) bè [42] 71,8 121,7 56 H - NMR  ChÊt ®· c«ng C - NMR  (ppm) TT Nhãm 12 CH2 39,8 39,8 13 C 42,3 42,3 14 CH 51,6 56,8 15 CH2 24,3 24,3 16 CH2 28,3 28,3 17 CH 56,8 56,1 18 CH3 11,9 0,70 (s) 11,9 19 CH3 19,8 1,01 (s) 19,8 20 CH 36,2 21 CH3 18,8 22 CH2 34,0 33,9 23 CH2 26,2 26,2 24 CH 45,9 45,9 25 CH 29,2 29,2 26 CH3 19,1 0,81(s) 19,1 27 CH3 19,8 0,83(d; 3,5) 19,4 28 CH2 23,1 29 CH3 11,9 (ppm) 13 bè [42] 36,2 0,92 (d; 7,0) 18,8 23,1 0,85(d; 1,5) 11,9 57 3.2.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD Hình 3.19: Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C - NMR hợp chất TD 58 Hình 3.20: Phổ giãn 13 C - NMR hợp chất TD 59 Hình 3.21: Phổ DEPT hợp chất TD 60 Hình 3.22: Phổ giãn DEPT hợp chất TD 61 Phổ Phổ 13 C – NMR hợp chất TD1 có tín hiệu đặc trƣng sau: 13 C – NMR hợp chất TD1 có 29 tín hiệu cho thấy chất có 29 ngun tử cacbon bao gåm nhãm CH , 12 nhãm CH2 , nhóm CH3 , nguyên tử bon bậc - Các nguyên t cacbon ca liên kết đôi v trớ C5 , C6 cú giá trị chuyn dch hoỏ hc : C5  = 140,8 ppm ; C6  = 121,7 ppm - Nguyªn tử cacbon C3 cđa nhãm - CHOH có độ chuyển dịch hố học : C3  = 71,8 ppm - Các nguyên tử cacbon nhóm –CH3 có độ chuyển dịch hố học nh- sau: (C18)  = 11,9 ppm ; (C19)  = 19,8 ppm (C21)  = 18,8 ppm ; (C26)  = 19,1 ppm (C27)  = 19,4 ppm ; (C29)  = 11,9 ppm Tõ c¸c sè liƯu phỉ 1H – NMR v 13C NMR so sánh với liệu phổ máy đo cộng h-ởng từ hạt nhân với tài liệu [42] đà nhận diện đ-ợc cấu tạo hợp chất B - sitosterol Công thức cấu tạo 62 KT LUN Bng phng phỏp chiết với dung mơi metanol, sau lần lƣợt chiết với dung môi hexan, clorofom, etylaxetat, butanol chƣng cất thu hồi dung môi áp suất thấp, lần lƣợt thu đƣợc cao tƣơng ứng Cao etylaxetat cña vá s¾n thun sử dụng sắc ký cột với pha tĩnh silicagel, hệ dung môi rửa giải cloroform - metanol với độ phân cực tăng dần lần lƣợt thu đƣợc phân đoạn khác Cao cloroform tõ sắn thuyền đ-ợc tách sắc ký cột silicagel hệ dung môi rửa giải l cloroform - metanol với độ phân cực tăng dần Tiến hành rửa, kết tinh nhiều lần kiểm tra độ sắc ký lớp mỏng thu đƣợc số hợp chất tƣơng đối có hợp chất kí hiệu l TD 31, TD t vỏ cõy sắn thuyền Sử dụng phổ cộng hƣởng từ hạt nhân chiều (1H - NMR, 13 C - NMR, DEPT), kết hợp với chất chuẩn xác định đƣợc cấu trúc hợp chất A (TD31) là: hesperidin cã c«ng thức phân tử là: C28H34O15 hp cht B (TD1) là:  - sitosterol C30H46O5 63 TÀI LIỆU THAM KHẢO A TIẾNG VIỆT [1] Võ Văn Chi (1999), Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, TP HCM [2] Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), Các phương pháp sắc ký, Nhà xuất khoa học kỹ thuật [3] Trần Đình Đại (1998), Khái quát thực vật Việt Nam, Hội thảo Việt Đức hóa học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, tr.17-27 [4] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà xuất Y học [5] Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), Nghiên cứu thành phần hóa học vối Nghệ An, Tạp chí hóa học, T 35, số 3, tr.47-51 [6] Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn Thị Thuận, Đỗ Thị Thanh (2007), Phân lập số hợp chất từ vối, Tuyển tập cơng trình hội nghị khoa học cơng nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tr.311-315 [7] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc, Nhà xuất Giáo dục [8] Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất Trẻ, TP HCM, tr.783-796 [9] Nguyễn Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiên (2007), Axit asiatic phân lập từ sắn thuyền (Syzygium resinosum) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutans, Tạp chí Dƣợc học số 7, tr.19-22 [10] Văn Ngọc Hƣớng, Nguyễn Xuân Sinh (2003), Isolation and Identification of two triterpenoids from leaves of Syzygium resinosum Gagnep, 8th Eurasia Conference on chemical Science, Hanoi, tr.355-359 64 [11] Đỗ Tất Lợi (1999), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, Hà Nội, tr.395 [12] Hồng Văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học số thuộc họ Sim (Myrtaceae) Nghệ An, Luận án Tiến sĩ khoa hóa học, Trƣờng đại học Sƣ phạm Hà Nội [13] Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), Đặc trƣng hóa học tinh dầu hoa vối (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam, Thông báo khoa học, Đại học sƣ phạm Hà Nội, tr.32-34 [14] Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Quang Tuệ (2004), Thành phần hóa học Gioi, Tạp chí phân tích Hóa, Lý Sinh học, Tập 9, số 1, tr.20-23 [15] Nguyễn Đức Minh (1975), Tính kháng khuẩn thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học [16] Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Quyết Tiến, Nông Thị Liễu (2009), Tuyển tập báo cáo khoa học, Hội nghị khoa học công nghệ sinh học toàn quốc Thái Nguyên, tr.253-257 [17] Nguyễn Văn Thanh, Hồng Văn Lựu, Chu Đình Kính, Phạm Thị Thanh Mỹ (2008), Xác định cấu trúc số hợp chất tách từ rễ sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep , Merr Et Perry), Tạp chí Hóa học, 46 (5A), tr.260-264 [18] Y học cổ truyền Tuệ Tĩnh [19] Http://www.dictionary.bachkhoatoanthu.gov.vn [20] Http://www.thaythuoccuaban.gov.vn 65 B TIẾNG ANH [21] Jaki BU, Franzblau SG, Chadwick LR, Lankin DC, Zhang F, Wang Y, Pauli GF (2008), Purity-activity relationships of natural products: the case of anti-TB active ursolic acid, J Nat Prod, 71(10), pp.1742-1748 [22] Byung Sun Min, Cao Van Thu, Nguyen Tien Dat, Nguyen Hai Dang, Han-Su Jang and Tran Manh Hung (2008), Antioxidative Flavonoids from Cleistocalyx operculatus Buds, Chemical & Pharmaceutical Bulletia, 56 (12), pp.1725-1728 [23] Chapman & Hall/CRC, DNP on CD-ROM, Version 15:1 [24] Churng - Werng Chang, Tian-Shung Wu, Yih-Shoa Hsieh, Sheng-Chu KuO, and Pei-Dawn Lee Chao, (1999), Terpenoids of Syzygium formosanum, J Nat Prod., 62 (2), pp.327-328 [25] Dao Trong Tuan, Bui Thanh Tung, Nguyen Phi Hung, Thuong Phuong Thien, Sung Sik Yoo, Eun Hee Kim, Sang Kyum Kim and Won Keun Oh (2010), C-methylated flavonoids from Cleistocalyx operculatus and their Inhibitory effects on novel influenza A (H1N1) neuraminidase, J Nat Prod, 73 (10), pp.1636-1642 [26] Kadliya S.El Deeb, Rwaida A.Al-Haidari, Jaber S.Mossa, Abdel-Monem Ateya, (2003), Phytochemical and pharmacological studies of Maytenus forsskaoliana, Saudi Pharmaceutical Journal, 11 (4) pp 184-191 [27] Fernandez M.A., De las Heras B., Garcia M.D., Saenz M.T (2001), New insights into the mechanism of action of the anti - inflammatory triterpen lupeol, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 53 (11), pp.1533-1539 [28] Ibrahim I Mahmoud, Mohamed S.A Marzuok, Fatma A.Moharram, Mohamed R.Gindi and Amel M.K Hassan (2001), Acylated flavonol glycosides from Eugenia jambolana (Syzygium jambos) leaves, Phytochemistry volume 58 (8), pp.1239-1244 66 [29] Yoshiki Kashiwada, Hui-Kang Wang, Tsuneatsu Nagao, Susumu Kitanaka, Ichiro Yasuda, Toshihiro Fujioka, Takashi Yamagishi, L Mark Cosentino, Mutsuo Kozuka, Hikaru Okabe, Yasumasa Ikeshiro, Chang-Qi Hu, Eric Yeh, and Kuo-Hsiung Lee (1998), Anti-AIDS agents 30 Anti-HIV activity of Oleanolic acid, Pomolic acid, and structurally related triterpenoids, J Nat Prod 61 (9), pp.1090-1095 [30] Kenji Shiojima, Yoko Arai, Kazuo Masuda, Yoichi Takase and Hiroyuki Ageta (1992), Mass Spectra of Pentacyclic Triterpenoids, 40, pp.1683-1690 [31] Kuiate JR, Mouokeu S, Wabo HK, Tane P (2007), Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) alston (Myrtaceae), Phytother Res, 21(2), pp.149 - 152 [32] Kuo-Hsiung Lee, Yuh-Meei Lin, Tian-Shung Wu, De-Cheng Zhang, Takashi Yamagishi, et al (1988), The cytotoxic Principles of Prunella vulgaris, Psychotria serpens, and Hyptis capitata: Ursolic Acid and Related Derivatives, Planta Med, 54 (4), pp.308-311 [33] Mahmoud L Nassar (2006), Flavonoid triglycosides from the seed of Syzygium aromaticum, Carbohydrate Research, 341 (1), pp.160-163 [34] Mahmoud L Nassar, Ahmed H.Gaara, Ahmed H.EL-Ghorab, Abdel Razic H Farrag Hui Shen, Enamul Hua and Tom J.Marby (2007), Chemical constituents of clove (Syzygium aromaticum, Fam Myrtaceae) and their antioxidant activity, Rev Latinoamer Quim 35/3 [35] Matsutake Higa, Kazuhito Ogihara, and Seiichi Yogi (1998), Bioactive naphthoquinone derivatives from Diospyros maritima BLUME, Chemical & Pharmaceutical Bulletia, 46, pp1189-1193 [36] Min BS, Jung HJ, Lee JS, Kim YH, Bok SH, Ma CM, Nakamura N, Hattori M, and Bae K (1999), Inhibitory effect of triterpenes from Crataegus pinatifida on HIV-I protease, Planta Med, 65(4), pp 374-375 67 [37] Moriarity DM, Huang J, Yancey CA, Zhang P, Setzer WN, Lawton RO, Bates RB, Caldera S (1998), Lupeol is the cytotoxic principle in the leaf extract of dendropanax of querceti, Planta Med, 64 , pp 370-372 [38] Myint Myint Khine (2006), Isolation and Characterization of phytoconstituents from Myanmar Medicinal Plants, Dissertation, pp29-33 [39] Slowing K., Sollhunber M., Carretero E., Villar A (1994), Flavanoids glycosides from Eugenia jambos, phytochemistry, 37 (1), pp255-258 [40] Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus, Acta Botanica Sinica 32 (6), pp.469 [41] Kuo Y.H, Lee S.M and Lai J.S (2000) Constituents of Whole Herb of Clinoponium laxiflorum J Chin Chem Soc.,47(1) pp 241- 246 [42] Kuo Y.H, Yeh M.H.(1997) Chemical constituents of heartwood of Bauhinia purpurea J Chin Chem Soc 44, 397 - 383 [43] http: //www wikipedia.vn ... clorofom - metanol Hệ dung môi 90 - 10 Hợp chất B (TD1) 3,5mg Sơ đồ 2.2: Sơ đồ tách chất từ l¸ sắn thuyền 30 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất Để xác định cấu trúc hợp chất, sử dụng kết hợp phƣơng... Chiêt t¸ch c¸c chất tõ l¸ sắn thuyền 28 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất 30 Chƣơng 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 31 3.1 Xác định cấu t¹o cña hợp chất A (TD31) từ vá sắn thuyền 31... ruột kết 1.2.3 Các hợp chất acetophenon Trong số chất phân lập từ 12 lồi thuộc chi Syzygium kiểu cấu trúc hợp chất acetophenon đƣợc tìm thấy nhiều số chất Chủ yếu cấu trúc acetophenon chứa gốc