Phân lập và xác định cấu tạo một số hợp chất từ rễ cây vối (cleistocalyx operculatus (roxb) merr et perry) ở nghệ an luận văn thạc sỹ hóa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH Vế HUY TRUNG Phân lập xác định cấu tạo số hợp chất từ rễ Vối (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NghƯ An LN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc VINH, 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH Vâ Huy Trung Ph©n lËp xác định cấu tạo số hợp chất từ rƠ c©y Vèi (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë Nghệ An Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 604427 LN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Ng-êi h-íng dÉn khoa học: PGS.TS HOàNG VĂN LựU VINH, 2012 Lời cảm ơn Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh, ng-ời đà giao đề tài tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ suốt trình học tập, nghiên cứu hoàn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, ng-ời đà tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất PGS.TS Lê Văn Hạc, TS.Trần Đình Thắng đà có ý kiến đóng góp quý giá cho luận văn ThS NCS Nguyễn Văn Thanh đà tận tình giúp đỡ suốt trình thực nghiệm Nhân dịp này, xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo khoa Hoá Học; khoa Sau Đại học-Tr-ờng Đại Học Vinh; gia đình, ng-ời thân bạn bè đà động viên giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần để hoàn thành đ-ợc luận văn Lời cảm ơn Mục lục Danh sách bảng Danh sách hình Danh sách sơ đồ Bảng kí hiệu viết tắt Mở đầU .1 LÝ chọn đề tài NhiƯm vơ nghiªn cøu .2 Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu Những đóng góp đề tài Ch-ơng Tæng quan 1.1 Đại c-ơng thực vật häc 2 Đặc điểm thành phần hoá học 1.3 Giíi thiƯu mét sè c©y thuéc chi Syzygium 1.3.1 C©y gioi (Syzygium jambos) .3 1.3.2 C©y MËn .8 1.3.3 Cây Sắn thuyền .10 1.3.4 Cây Đing h-ơng .12 1.4 C©y Vèi 16 1.4.1 Tªn gäi 16 1.4.2 Ph©n bè 16 1.4.3 Mô tả thực vật 16 1.4.4 Thành phần hóa học Vối 17 1.4.5 Tác dụng d-ợc lÝ .29 Ch-ơng Ph-ơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 31 2.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu 31 2.1.1 Ph-ơng pháp lấy mẫu 31 2.1.2 Ph-ơng pháp phân tích, tách phân lập hợp chất 31 2.1.3 Ph-ơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 31 2.2 Thùc nghiÖm .32 2.2.1 ThiÕt bÞ hoá chất 32 2.2.2 Tách xác định cấu trúc hỵp chÊt 32 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất 34 Ch-ơng Kết thảo luËn .35 X¸c định cấu tạo hợp chất 35 3.1 Xác định cấu tạo hỵp chÊt (TDRV 169) 35 3.2 Xác định cấu tạo hợp chất (TDRV170) 54 KÕt luËn 68 Tài liệu tham khảo .69 Mở đầu Lý chọn đề tài Thế giới h-ớng tìm kiếm chất có hoạt tính chữa bệnh có thảo d-ợc nc Vit Nam ta c thiờn nhiờn ưu đãi với cánh rừng nguyên sinh chạy dọc đất nước, Thống kê có 5000 loại thuốc có nhiều đặc hữu Đơng dược có nguồn gốc từ động vật, khoáng vật thực vật cổ nhân phát sử dụng hàng ngàn năm để phục vụ cho sức khoẻ người Ngày ngành hóa học dược học tìm cách phân lập xác định cấu tạo chất có loại thảo dược Trong nhiỊu loµi thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) họ lớn, gồm khoảng 100 chi với gần 3000 loài phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới châu Đại D-ơng n-ớc ta, họ Sim chủ yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, có vèi (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et perry), thuéc chi Syzygium Cây vối mọc hoang đ-ợc trồng hầu khắp c¸c tØnh ë n-íc ta, tËp trung nhiỊu ë miỊn Bắc, miền Trung, đ-ợc nhân dân sử dụng nhiều cc sèng nh- nÊu n-íc ng, kÝch thÝch tiªu hãa Trong vối, nụ vối có tanin, số chất khống, vitamin có khoảng 4% tinh dầu với mùi thơm dễ chịu, số chất kháng sinh có khả diệt nhiều loại vi khuẩn gây bệnh Streptococcus, Staphylococcus, vi khuẩn bạch hầu, phế cầu, Salmonella,Bacillus subtilis Lá vối tươi hay khô sắc đặc coi thuốc sát khuẩn dùng chữa nhiều bệnh da ghẻ lở, mụn nhọt Trong thực tế, nhân dân ta thường lấy vối để tươi vò nát, nấu với nước sôi lấy nước đặc gội đầu chữa chốc lở hiệu nghiệm Theo tài liệu"Thuốc sức khỏe": Lá vối có tác dụng kiện tỳ, giúp ăn ngon, tiêu hóa tốt Chất đắng vối kích thích tiết nhiều dịch tiêu hóa, chất tanin bảo vệ niêm mạc ruột, cịn chất tinh dầu có tính kháng khuẩn khơng hại vi khuẩn có ích ruột Nước vối sử dụng giải khát, giải nhiệt, có tác dụng lợi tiểu mát, dùng thích hợp cho tất mùa năm đặc biệt mùa nóng Vì kỳ diệu tác dụng chữa bệnh vối nên đà có nhiều tác giả n-ớc đà phân lập xác định cấu tạo chất có Vối nhiều hợp chất chứa đ-ợc phân lập xác định phận khác thuốc quý này( đặc biệt rễ cây) Vỡ lớ ú nờn tụi chn ti: Phân lập xác định cấu tạo số hợp chất từ rễ Vèi (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NghÖ An” nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp d-ợc liệu, công nghiệp h-ơng liệu, khai thác sử dụng có hiệu nguồn tài nguyên quý giá địa ph-ơng Mục đích nghiên cứu Phân lập xác định đ-ợc cấu tạo hợp chất có rƠ c©y vèi ë NghƯ An NhiƯm vơ nghiên cứu - Lấy mẫu rễ vối - Ngâm với dung môi metanol chiết với dung môi khác - Phân lập hợp chất ph-ơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất ph-ơng pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp phổ: Phổ ESI-MS phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiều (1H - NMR, 13 C - NMR, DEPT, HMBC, HSQC) Đối t-ợng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu rễ vối, mẫu lấy thành phố Vinh, tĩnh Nghệ An Những đóng góp đề tài Góp phần hoàn thiện hợp chất có d-ợc liệu từ có h-ớng nghiên cứu hợp chất có hoạt tính chữa bệnh có vối để tìm cách chiết tách điều chế theo quy mô công nghiệp Ch-ơng Tổng quan 1.1 Đại c-ơng thực vật học họ Sim (Myrtaceae) Hä Sim (Myrtaceae) lµ hä lín cđa bé Sim (Myrtales) hay gọi Đào kim n-ơng thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa mầm ngành thực vật hạt kín Trên giới, họ Sim gồm 100 chi với gần 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu Châu Mỹ Châu úc Việt Nam, họ Sim gồm 13 chi với gần 100 loài đ-ợc phân bố khắp miền Bắc, Trung Nam Các thuộc họ Sim gỗ lớn, nhỏ, hay bụi Lá mọc đối, đơn nguyên, kèm Hoa chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, mọc đơn độc Các đài dính lại với d-ới thành hình chén, cánh hoa rời dính mép ống đài Nhị nhiều, bất định xếp không theo trật tự nào, nhị th-ờng cuộn lại nụ, nhị rời hay dính d-ới thành ống ngắn Bộ nhị có số noÃn th-ờng số cánh hoa hơn, dính lại với thành bầu d-ới bầu với số ô t-ơng ứng số noÃn, đính noÃn trụ giữa, vòi, đầu nhuỵ Quả mọng, thịt, th-ờng đế hoa phát triển thành, có khô mở, mang đài tồn đỉnh Hạt nội nhũ [12, 15, 17] Trong lịch sử, họ Myrtaceae đà đ-ợc chia thành hai phân họ: -Phân họ Myrtoideae có nhiều cùi thịt đối mép trơn Phần lớn chi họ có ba dạng phôi dễ nhận Các chi Myrtoideae khó phân biệt đà chín Phân họ Myrtoideae đ-ợc tìm thấy khắp giới khu vực nhiệt đới cận nhiệt đới, với trung tâm đa dạng nằm Trung Mỹ, Nam Mỹ, đông bắc Australia Malaysia - Phân họ Leptospermoideae có khô, không nứt (quả nang) mọc so le hay theo vòng xoắn Phân họ Leptospermoideae chủ yếu đ-ợc tìm thấy Australia Nhiều chi miền tây Australia có bị suy thoái mạnh hoa mang đặc điểm điển hình cho vùng sinh tr-ởng khô cằn Trong họ Sim, chi lớn Eugenia (trên giới có 600 loài, n-ớc ta có 26 loài đ-ợc chuyển vào chi Syzygium) Những chi phần lớn gỗ trung bình đa số hoang dại Trong chi có thuốc quí đinh h-ơng (E caryophyllata thunb hay Syzygium aromaticum Merr et Perry), cã nơ dïng lµm thc vµ lµm gia vị Một số loài thuộc chi Eugenia đà đ-ợc tách đặt vào chi nh- gioi (Syzygium jambos (L.) Alston, Eugenia jambos L) có ăn ngon, vối (Cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr et Perry) đ-ợc trồng lấy nụ để uống n-ớc làm thuốc chữa bệnh 1.2 Đặc điểm thành phần hoá học Các thuộc họ Sim có chứa hợp chất thuộc khung flavonoit, tritecpenoit, steroit ankaloit Ngoài có số axit béo hidrocacbon 1.3 Giíi thiƯu mét sè c©y thc chi Syzygium 1.3.1 Cây gioi (Syzygium jambos) 1.3.1.1 Mô tả thực vật Cây gioi thuộc họ sim có tên khoa học Syzygium jambos (L.)Alston Cây gioi đ-ợc trồng rải rác nhiều vùng đất n-ớc ta, số n-ớc giới nh- vùng Đông Nam á, Trung Quốc, ấn Độ, Pakistan, Iraq, Guatemal Cây gioi thân gỗ cao khoảng 6-10 m, mọng tròn nh- lê, đỉnh có hốc lõm đài tồn hạt có hình bầu dục, gioi mùi thơm hoa hồng Cây roi ( Lý, Mận bồ đào) ( Syzygium jambos), tên Anh Mỹ Rose apple, Malabar plum Cây thuộc thân mộc, cao trung bình 10-12 m Lá hình mũi giáo, thon hẹp nơi gốc, thon dài mảnh phía đầu, lớn cỡ 13-20 cm x 3-5 cm, cuống ngắn Hoa lớn màu trắng xanh nhạt, mọc thành chùm Quả mọng, gần nh- hình cầu, có dạng lê, đ-ờng kính cm, xốp, da vàng nhạt, hồng, bóng nh- thoa sáp đính thêm đài hoa xanh Quả n-ớc nh-ng thoảng mùi thơm hoa hồng, có vài hạt màu xám Hạt rời nên lắc nghe tiếng lục cục bên Cây phân bố c¸c vïng Ên–M·, Indonesia, rÊt phỉ biÕn ë ViƯt Nam [41] 1.3.1.2 Thành phần hoá học Bằng ph-ơng pháp GC/MS đà nhận đ-ợc 17 chất từ tinh dầu gioi Bảng 1.1 Thành phần hoá học tinh dầu gioi TT Tên chất TT Tên chất isobutylic 10 10-translinalooloxit hexanal 11 -linalooll butylic 12 geranol isoamylic 13 -benzylic 3-hydroxyl-2-butanol 14 2-phenyletylic hexanol 15 -3-phenyl-1propanol cis-hexen-1-ol 16 Andehydxinamic -trans-3-hexen-ol 17 -xinamic 9-cis-linalooloxit Mùi thơm gioi hai hợp chất thứ 10 gây nên Bảng 1.2 Thành phần hoá học tinh dầu bột gỗ gioi TT Tên chất TT Tên chất Etoxuletyl acetat(39,2%) linalool(5,2%) -3-hexanol(9,3%) -xinamic(10,3%) Ngoài có 19 chất khác nh-ng hàm l-ợng thấp Hoa gioi có thành phần flavonoit [24] Bảng 1.3 Thành phần hoá học tinh dầu hoa gioi TT Tên chất Hàm l-ợng 8-hydroxyl-6-metoxyl-flavonon 19,8 % 7-hydroxylflavonon 16,7% %),-8-hydroxyl-5-metyl flavonon 4,5% -5-hydroxyl,7-metoxyl,6,8- 1,8 % 60 H×nh 3.19 Phỉ 13 C - NMR cđa hợp chất 61 Hình 3.20 Phổ 13 C - NMR hợp chất 62 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất 63 Hình 3.22 Phổ DEPT hợp chất 64 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất 65 Hình 3.24 Phổ HMBC hợp chất 66 Hình 3.25 Phổ HSQC hợp chất 67 Hình 3.26 Phổ HSQC hợp chất 68 Hình 3.27 Phổ HSQC hợp chất 69 Kết luận Rễ vối khô đ-ợc chiết với metanol Cao metanol phân tán vào n-ớc đ-ợc chiết lần l-ợt với dung môi hexan, cloroform, etyl axetat Ch-ng cất thu hồi dung môi thu đ-ợc cao t-ơng ứng Từ cao etyl axetat ph-ơng pháp sắc ký cột thu đ-ợc hai hợp chất 1( TDRV 169) 2( TDRV 170) Bằng cách kết hợp ph-ơng pháp phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiÒu H - NMR, 13C – NMR hai chiÒu HMBC, HSQC so sánh với tài liệu đà công bố, nhận diện đ-ợc hợp chất là: MeO OH HO 8' ' 9' 1' O O " 1" OH " 3" " ' OH ' OH OMe OH ' ' 2' ent-Isolariciresino-9’O- -D-xylopyranosid Hợp chất là: O O H3C O CH O CH O 7' 6' 2' O 3' 5' 4' 6" O H3C O 5" 1" O 2" HO 3" OH OH 4" Acid ellagic3,3’,4-trimethoxy4’-O-  -L-rhamnopyranosid 70 Tµi liệu tham khảo Tiếng Việt Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam (2005), Viện D-ợc liệu Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), ph-ơng pháp sắc ký, NXB Khoa học Kỹ thuật Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu,"Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim", Tạp chí d-ợc liệu, số -, tập 4, Tr 108 - 109 Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), "GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry", Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661-662 Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), "Nghiên cứu thành phần hóa học vèi ë NghƯ An", T¹p chÝ hãa hãa häc, T 35, số 3, Tr 47 51 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn thị Thuận, Đỗ Thị Thanh(2007), "Phân lập số hợp chất từ vối ", Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, Tr 311 315 Nguyễn Thị Quỳnh Giang, Hoàng Văn Lựu (2011) Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit từ rễ vối nghệ an, Tạp chí Khoa học đại học Vinh, tập 40, 1A, Tr 12 17 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), "Nghiên cứu hóa thùc vËt c©y sim (Rhodomyrtus tomentosa (Ait) Hassk Myrtaceae", Tun tập công trình hội nghị Khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Néi, Tr 340 - 345 NguyÔn Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiên (2007), "Axit asiatic phân lập từ sắn thuyền (syzygium resinosum) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutans", Tạp chí 71 D-ợc học số 10 Văn Ngọc H-ớng, Nguyễn Xu©n Sinh (2003), "Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of Syzygium resinosum Gagnep" 8th Eurasia comference on chemical science, Ha Noi, october 21 – 24, p.p.355 11 Http://www thuốc quý 12 Đỗ Tất Lợi (2005), thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học 13 Hoàng văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học số thuộc họ Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An”, Ln ¸n Phã tiÕn sÜ khoa häc Hóa học - ĐHQGHN, Tr-ờng ĐHSP Hà Nội 14 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), "Đặc tr-ng hóa học tinh dầu hoa vối (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam", Thông báo khoa học, Đại học S- phạm Hà Nội I, (4), 32 - 34 15 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Quang Tuệ (2004), "Thành phần hóa học gioi", Tạp chí phân tÝc hãa, lý vµ sinh häc, TËp 9, sè 1, Tr 20 - 23 16 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Văn Thanh, Chu Đình Kính, Nguyễn Thị Thúy Hằng, Cao Thị Hải Yến (2011) Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit, Flavonoit từ rễ vối Tạp chí khoa học công nghệ 49 (3A), Tr 118 124 17 Nguyễn Đức Minh (1975), Tính kháng khuẩn c©y thc ViƯt Nam, NXB Y häc 18 Ngun Duy Nh- (2008), "Trị tiêu chảy ổi", Tạp chí Khoa häc phỉ th«ng, sè 87, Tr 14 – 16 19 Trần Văn Sung, Nguyễn Huy C-ờng, Phạm Thị Ninh, Trịnh Thị Thủy(2009) Phân lập, xác định cấu trúc tổng hỵp mét sè dÉn xt cđa  - amyrin tõ cùm rụm răng, tạp chí hóa học, T 47 (6), Tr 691 - 697, 20 Nguyễn Văn Thanh, Hoàng Văn Lựu, Chu Đình Kính (2009) Nghiên 72 cứu thành phần cấu trúc hóa học số hợp chất tách từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et perry) T¹p chÝ hãa häc T 47, 4A, Tr 442 – 445 21 ViƯn Ho¸ häc Philippines Quezon City(2004) -Naturforsch Sè 59 TiÕng Anh 22 Buying Sun Min, To Dao Cuong, Joo-Sang Lee, Mi Hee Woo and Tran Manh Hung(2011), Flavonoids From cleistocalyx operculatus buds and cytotocyx actiocty Bull, Korean chem, Soc, 31(8) 2392-2394 23 Byung sun min, Cao Van Thu, Nguyen Tien Dat, Nguyen Hai Dang, Han – Su Jang and Tran Manh Hung(2008), Antioxidative flavonoids from clei stocalyx opercutus buds Chem-Pharm, Bull, 56(12), 17251728 24 Byung Sun Min, To Dao Cuong, Joo – Sang Lee, Mi Hee Woo and Tran Manh Hung(2010), Flavonoids From Cleistocalyx operculatus buds and Cytotoxic actioity, Bull, Korean chem, Soc 31(8) 2392 – 2394 25 http://www.chemvn.net/chemvn/showthread.php? t=717) 26 Corie Djadjo, Michel Delmee, Jolele Quetin(2000), Leclercq Antimicrobial, activity of bark extract of Syzygium jambos(L) Alston (Myrtaceae) Journal of Enthno pharmacology 71, issues 1-2, 2000, p 307-313 27 Dachriyanus, Salni, Meloyn V Sargent, Brian W Skelton, Iwang Soediro, Mumu Sutisna, Allan H White and Elin Yulinal (2002), "Rhodomyrtone, an antibiotic from Rhodomyrtus tomentosa", Austr J Chem, 55, 229 - 232 28 Guan Ye, Hua Peng, Ming Song Fan and Cheng-Gang Huang(2007) Ellagic acid derivatives from the Stem Bark of Dipentodon Sinicus Chemistry of Natural Compounds, vol.43, No , pp 125 – 127 29 Hyo Hyun Yang, Jong-Keun Son, Bochan Jung, Ming shan Zheng, Jae 73 Ryong Kim(2010), Epifriedelanol From the Root bark of Ulmus davidiana inhitbits cellular senescence in human primary cells Supporting information Plamede – 07 – 0734 – OP 30 Karla Slowing, Monica Sollhuber, Emilia Carretero and Angel Villor (1994), "Flavonoid glycosid from Eugenia jambor", Phytochemistry, Vol, 37, No 1, pp 255 - 258 31 Kuiate JR, Mouokeu s, wabo HK, Tan P.(2007) Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) Alston (Myrtaceae) Phyther Res., feb,21(2)- 149-52 32 Kundv A.P, Mahato S.B, (1994), 13 C-NMR Spectra of Pentancyclic triterpenoids–a compilation and some salient Feature Phytochemistry, 37, 1517 – 1575 33 Mahmoud L., Nassar(2006), Flavonoid triglycosides from the seed of Syzygium arommaticum, Carbohyrate research volume 341, issue 1, page 160-163 34 Mahmoud L Nasar, Ahmed H GaaraAhmed H., E.l-Ghorab, Abdel Razic H., FarragHui Shen, Enamul Huq and Tom J., Marby,( 2007) Chemical Constituents Of clove (Syzygium aromaticum Fam Myrtaceae ) and their antioxidant activity,Rev., Latinoamer, Quim 35/3 35 Myint Myint Khine (2006), "Isolation and Characterization of phytoconstituents from Myanmar Medicinal Plants", Dissertation, p, 29-33 36 Phan Van Kiªm, Chau Van Minh E.T., A.L Arch(2004), Pharm Res., 27, 1109 – 1113 37 Phitochemical analysis of Bioactive constituents from edible Myrtaceac fruit By Kurt Allerslev Reynertson A dissertation submitted to the Graduate Faculty in Biology in partial fuljillment for the degree of doctor of philosophi, the City University of New York 38 Slowing K., soll hunber M, carre tero E., Villar A.,(1994) Flavonoids glycosides From Eugenia Jambos, Phytochemistry,37(1)pp.255-258 39 74 Trong Tuan Dao, Bui Thanh Tung, Phi Hung Nguyen, Phuong Thien Thuong, Sung Sik Yoo, Eun Hª Kim, Sang Kyum Kim and Won Keun Oh.,(2010) c- Metytated Flavonoids from cleistocalys opercu latus and their Inhibitory Effects on novel Influeza A(H1N1) neuraminidase J- Nat., Prod , 73(10), PP 1636 - 1642 40 Vitorio Vecchietti, Giorgio Ferrari Fulvia Orsini and Francesca Pelizoni (1979) Alkaloid and Lignan Constituents Of Cinnamosma Madagascariensis Phytochemistry, Vol 18, pp 1847-1849 41 Wai Hean Hui and Man Moon Li (1997), "Two new tritecpenoids from Rhodomyrtus tomentosa", Phytochemitry, Vol 15, pp 1741 - 1743 42 Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), "Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus" Zhwu xuebao 32 (6), 469 ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH Võ Huy Trung Phân lập xác định cấu tạo số hợp chất từ rễ Vối (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) Nghệ An Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 604427 LUậN VĂN... biệt rễ cây) Vì lí nên tơi chọn đề tài: “Ph©n lập xác định cấu tạo số hợp chất tõ rƠ c©y Vèi (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) Nghệ An nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, ... học Công nghệ Việt Nam) 35 Ch-ơng Kết thảo luận Xác định cấu tạo chất hợp từ rễ vối 3.1 Xác định cấu tạo hợp chất (TDRV 169) Hợp chất đ-ợc nhận diện ph-ơng pháp phổ: ESI-MS, phổ cộng h-ởng từ